эпитестостерон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
17α-Гидроксиандрост-4-ен-3-он
| |
| Систематическое название ИЮПАК
( 1R , 3aS , 3bR , 9aR , 9bS ,11aS ) -1-Гидрокси-9а,11а-диметил-1,2,3,3а,3b,4,5,8,9,9а, 9b,10,11,11a-тетрадекагидро-7H - циклопента[ а ]фенантрен-7-он | |
| Другие имена
изотестостерон; 17α-Тестостерон; Андрост-4-ен-17α-ол-3-он
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.169.813 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 19 Н 28 О 2 | |
| Молярная масса | 288.431 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Эпитестостерон , или изотестостерон также известный как 17α-тестостерон или андрост-4-ен-17α-ол-3-он , является эндогенным стероидом и эпимером андрогенного , полового гормона тестостерона . Это слабый конкурентный антагонист андрогенных рецепторов (АР) и мощный ингибитор 5α-редуктазы . [ 1 ] [ 2 ]
Структурно эпитестостерон отличается от тестостерона только конфигурацией гидроксисодержащего углерода C17 . Считается, что эпитестостерон образуется аналогично тестостерону; исследование 1993 года показало, что около 50% выработки эпитестостерона у мужчин приходится на семенники. [ 3 ] хотя точный путь его формирования все еще является предметом исследования. Было показано, что он накапливается в жидкости кисты молочной железы и в простате . [ 3 ] Уровни эпитестостерона обычно самые высокие у молодых мужчин; однако к взрослому возрасту у большинства здоровых мужчин соотношение тестостерона и эпитестостерона (соотношение Т/Е) составляет примерно 1:1. [ 4 ]
Общество и культура
[ редактировать ]Выявление спортивного допинга
[ редактировать ]Было показано, что экзогенное введение тестостерона не влияет на уровень эпитестостерона в организме. В результате тесты на определение соотношения тестостерона и эпитестостерона в моче используются для выявления спортсменов, принимающих допинг . [ 5 ] Исследование австралийских спортсменов показало, что среднее соотношение T/E в исследовании составило 1,15:1. [ 6 ] Другое исследование показало, что максимальное соотношение T/E для 95-го процентиля спортсменов составляло 3,71:1, а максимальное соотношение T/E для 99-го процентиля составляло 5,25:1. [ 7 ] [ ненадежный источник? ]
Не было доказано, что эпитестостерон улучшает спортивные результаты, хотя введение эпитестостерона можно использовать для маскировки высокого уровня тестостерона, если используется стандартный тест на соотношение T/E. Таким образом, эпитестостерон запрещен многими спортивными властями как маскирующий агент для тестостерона.
Известные случаи
[ редактировать ]В отчете комитета Сената Австралии за 1989 год утверждалось, что «вряд ли найдется медалист на Московской Олимпиаде 1980 года , тем более обладатель золотой медали… который не принимал бы тот или иной вид наркотиков: обычно несколько видов. Московские игры вполне можно было бы назвать Играми химиков». [ 8 ] Член Медицинской комиссии МОК Манфред Донике в частном порядке провел дополнительные тесты с использованием новой методики выявления аномальных уровней тестостерона путем измерения его отношения к эпитестостерону в моче . Двадцать процентов протестированных им образцов, включая образцы шестнадцати золотых медалистов, повлекли бы за собой дисциплинарные разбирательства, если бы тесты были официальными. Результаты неофициальных тестов Донике позже убедили МОК добавить его новую технику в свои протоколы испытаний. [ 9 ] [ 10 ]
В 1996 году американская спортсменка Мэри Декер не прошла тест T/E с соотношением T/E более 6, действовавшим на тот момент пределом. Она подала дело в арбитраж, утверждая, что противозачаточные таблетки могут вызвать ложноположительные результаты теста, но арбитражная комиссия вынесла решение против нее.
20 сентября 2007 года Флойд Лэндис был лишен титула победителя Тур де Франс и был дисквалифицирован на два года от участия в профессиональных гонках после второго теста, показавшего повышенное соотношение T/E. Лэндис выиграл 17-й этап тура; однако тесты, проведенные сразу после победы на этапе, показали соотношение T/E 11:1, что более чем вдвое превышает установленный предел 4:1 (недавно сниженный по сравнению с предыдущими ограничениями 8:1 и 6:1). 1 августа 2006 года в сообщениях средств массовой информации сообщалось, что синтетический тестостерон был обнаружен в образце А с помощью изотопов теста на соотношение углерода CIR . Присутствие синтетического тестостерона означает, что некоторая часть тестостерона в организме Лэндиса поступила из внешнего источника и не вырабатывалась его собственной системой естественным путем. Эти результаты противоречат публичному предположению Лэндиса о том, что это было естественное явление. [ 11 ] Первоначально Лэндис отрицал обвинения, но в 2010 году Лэндис признался, что употреблял допинг на протяжении большей части своей карьеры. [ 12 ] но продолжал категорически отрицать прием тестостерона, который мог бы привести к положительному результату теста на Тур де Франс 2006 года. [ 13 ]
См. также
[ редактировать ]- 17α-Эстрадиол (эпиестрадиол)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ П. Майкл Конн (29 мая 2013 г.). Животные модели для изучения болезней человека . Академическая пресса. стр. 376–. ISBN 978-0-12-415912-9 .
- ^ Старка Л., Бичикова М., Хампл Р. (1989). «Эпитостерон - эндогенный антиандроген?». Дж. Стероидная биохимия . 33 (5): 1019–21. дои : 10.1016/0022-4731(89)90255-0 . ПМИД 2532272 .
- ^ Перейти обратно: а б Деэннин Л. (февраль 1993 г.). «Секреция яичками человека эпитестостерона с его сульфоконъюгатом и предшественником андрогена 5-андростен-3 бета,17 α-диола». J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 44 (2): 171–7. дои : 10.1016/0960-0760(93)90025-R . ПМИД 8439521 . S2CID 54290658 .
- ^ Бельмар В., Фаушер Ф., Бретон Р., Луу-В. (2005). «Характеристика активности 17α-гидроксистероиддегидрогеназы (17α-HSD) и ее участие в биосинтезе эпитестостерона» . БМК Биохим . 6:12 . дои : 10.1186/1471-2091-6-12 . ПМЦ 1185520 . ПМИД 16018803 .
- ^ Агилера Р., Хаттон К.К., Кэтлин Д.Х. (2002). «Обнаружение допинга эпитестостерона методом масс-спектрометрии изотопного соотношения» . Клин. Хим . 48 (4): 629–36. дои : 10.1093/клинчем/48.4.629 . ПМИД 11901061 .
- ^ http://doping-info.de/proceedings/proceedings_10_pdf/10_261.pdf [ мертвая ссылка ]
- ^ «Архивная копия» . Архивировано из оригинала 22 мая 2012 г. Проверено 5 апреля 2012 г.
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка ) - ^ «Допинговые нарушения на Олимпийских играх» . Экономист . 25 июля 2016 года . Проверено 6 июня 2017 г.
- ^ Уилсон, Уэйн (доктор философии); Дерс, Эд (2001). Допинг в элитном спорте: политика наркотиков в олимпийском движении . Кинетика человека. стр. 77 –. ISBN 978-0-7360-0329-2 . Проверено 19 июля 2012 г.
- ^ Ситковски, Артур Дж. (май 2006 г.). Эритропоэтин: кровь, мозг и не только . Джон Уайли и сыновья. стр. 187–. ISBN 978-3-527-60543-9 . Проверено 19 июля 2012 г.
- ^ «Синтетический тестостерон обнаружен в образце мочи Лэндиса» . Ассошиэйтед Пресс. 31 июля 2006 г. Архивировано из оригинала 12 декабря 2007 г. Проверено 25 сентября 2007 г.
- ^ Альберготти, Рид (20 мая 2010 г.). «Велосипедист Флойд Лэндис признает применение допинга и утверждает, что его употреблял Армстронг и другие» . Уолл Стрит Джорнал . Проверено 20 мая 2010 г.
- ^ Бонни Д. Форд (20 мая 2010 г.). «Лэндис признает допинг, обвиняет Лэнса» . ЭСПН .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- У Лэндиса коэффициент T/E в два раза превышает лимит туров
- Старка Л. (октябрь 2003 г.). «Эпитестостерон». J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 87 (1): 27–34. дои : 10.1016/S0960-0760(03)00383-2 . ПМИД 14630088 . S2CID 208789812 .
- Лорейн Дж.А., Исмаил А.А., Адамопулос Д.А., Дав Г.А. (ноябрь 1970 г.). «Эндокринная функция у гомосексуалистов мужского и женского пола» . Бр Мед Дж . 4 (5732): 406–9. дои : 10.1136/bmj.4.5732.406 . ПМК 1819981 . ПМИД 5481520 .
- Гриффитс П.Д., Мерри Дж., Браунинг М.С. и др. (декабрь 1974 г.). «Гомосексуальные женщины: эндокринное и психологическое исследование» . Дж. Эндокринол . 63 (3): 549–56. дои : 10.1677/joe.0.0630549 . ПМИД 4452820 .