даназол

даназол
Клинические данные
Торговые названия	Данатрол, Данокрин, Данол, Дановал и другие.
Другие имена	ВЫИГР-17757; 2,3-изоксазолтистерон; 2,3-изоксазол-17α-этинилтестостерон; 17α-Этинил-17β-гидроксиандрост-4-ен-[2,3-d]изоксазол
AHFS / Drugs.com	Монография
МедлайнПлюс	а682599
Беременность ; категория	АТ : Д ; ;
Маршруты ; администрация	Через рот
Класс препарата	Андрогены ; Анаболический стероид ; прогестаген ; Прогестин ; Антигонадотропин ; Ингибитор стероидогенеза ; Антиэстроген
код АТС	G03XA01 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	AU : S4 (только по рецепту) ; CA : только ℞ ; Великобритания : POM (только по рецепту). ; США : ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ только для приема ;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	Насыщается в зависимости от дозировки, выше при приеме пищи
Связывание с белками	К альбумину , SHBG Tooltip, глобулин, связывающий половые гормоны , CBG Tooltip, кортикостероид-связывающий глобулин
Метаболизм	Печень ( CYP3A4 )
Метаболиты	• 2-ОМ-Этистерон ; • Этистерон
Период полувыведения	Острый: 3–10 часов. ; Хронический: 24–26 часов.
Экскреция	Моча , кал
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	17230-88-5 ;
ПабХим CID	28417 ;
ИЮФАР/БПС	6942 ;
Лекарственный Банк	ДБ01406 ;
ХимическийПаук	26436 ;
НЕКОТОРЫЙ	N29QWW3BUO ;
КЕГГ	D00289 ;
КЭБ	ЧЕБИ:4315 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1479 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2022880 ;
Информационная карта ECHA	100.037.503
Химические и физические данные
Формула	C22H27NOC22H27NO2
Молярная масса	337.463 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

Даназол , продаваемый под торговыми марками Danocrine и другими торговыми марками, представляет собой препарат, используемый для лечения эндометриоза , фиброзно-кистозной болезни молочной железы , наследственного ангионевротического отека и других состояний. ^{[ 9 ]}^{[ 2 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} Его принимают внутрь . ^{[ 2 ]}

Использование даназола ограничено маскулинизирующими побочными эффектами, такими как прыщи , чрезмерный рост волос и понижение голоса . ^{[ 2 ]}^{[ 13 ]} Даназол имеет сложный механизм действия и характеризуется как слабый андроген и анаболический стероид , слабый прогестаген , слабый антигонадотропин , слабый ингибитор стероидогенеза и функциональный антиэстроген . ^{[ 5 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}

Даназол был открыт в 1963 году и введен в медицинское применение в 1971 году. ^{[ 14 ]}^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}^{[ 19 ]} Благодаря улучшенному профилю побочных эффектов, в частности отсутствию маскулинизирующих побочных эффектов, даназол в значительной степени был заменен аналогами гонадотропин-рилизинг-гормона (аналогами ГнРГ) при лечении эндометриоза. ^{[ 4 ]}

Медицинское использование

Даназол используется преимущественно при лечении эндометриоза . Он также использовался – в основном не по назначению – по другим показаниям, а именно для лечения меноррагии , фиброзно-кистозной болезни молочной железы , иммунной тромбоцитопенической пурпуры , предменструального синдрома , боли в груди и наследственного ангионевротического отека . ^{[ 20 ]} Хотя в настоящее время даназол не является стандартным лечением меноррагии , в исследовании он продемонстрировал значительное облегчение у молодых женщин с меноррагией, и из-за отсутствия значительных побочных эффектов он был предложен в качестве альтернативного лечения. ^{[ 21 ]} Даназол, по-видимому, полезен при лечении системной красной волчанки . ^{[ 22 ]}

Доступные формы

Даназол выпускается в форме для перорального применения капсул по 50, 100 и 200 мг . ^{[ 2 ]} Его принимают в дозе от 50 до 400 мг два или три раза в день, всего от 100 до 800 мг в день в зависимости от показания. ^{[ 2 ]}

Противопоказания

Даназол противопоказан во время беременности , поскольку он может вызывать вирилизацию женского пола плодов . Женщины, принимающие даназол, должны применять эффективные методы контрацепции для предотвращения беременности, если они ведут активную половую жизнь . ^{[ 23 ]}

Поскольку даназол метаболизируется в печени , его нельзя применять пациентам с заболеваниями печени , а у пациентов, получающих длительную терапию, необходимо периодически контролировать функцию печени. ^{[ 24 ]}

Побочные эффекты

Андрогенные побочные эффекты вызывают беспокойство, поскольку у некоторых женщин, принимающих даназол, может наблюдаться нежелательный рост волос ( гирсутизм ), прыщи , необратимое понижение голоса , ^{[ 4 ]} или неблагоприятные липидные профили крови . ^{[ 23 ]} Кроме того, может возникнуть атрофия груди и уменьшение ее размера. ^{[ 4 ]} Препарат также может вызывать приливы жара , повышение активности печеночных ферментов и изменения настроения . ^{[ 23 ]}

Использование даназола при эндометриозе связано с повышенным риском рака яичников . ^{[ 25 ]} Пациентки с эндометриозом имеют специфические факторы риска развития рака яичников, поэтому это может не применяться для других целей. Даназол, как и большинство других анаболических стероидов, связан с повышенным риском развития опухолей печени . Они, как правило, доброкачественные . ^{[ 26 ]}

Фармакология

Фармакодинамика

Даназол обладает сложной фармакологией и множеством механизмов действия . ^{[ 5 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} К ним относятся прямое связывание и активация рецепторов половых гормонов , прямое ингибирование ферментов , участвующих в стероидогенезе , а также прямое связывание и оккупация стероидных гормонов белков-переносчиков и последующее вытеснение стероидных гормонов из этих белков. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} Препарат характеризуется как слабый андроген и анаболик , слабый прогестаген , слабый антигонадотропин , слабый ингибитор стероидогенеза и функциональный антиэстроген . ^{[ 14 ]}^{[ 16 ]}

Модуляция рецепторов стероидных гормонов

Даназол описывается как обладающий высоким сродством к рецептору андрогена (AR), умеренным сродством к рецептору прогестерона (PR) и рецептору глюкокортикоидов (GR) и низким сродством к рецептору эстрогена (ER). ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Как андроген, даназол описывается как слабый, поскольку в биоанализах он примерно в 200 раз менее эффективен, чем тестостерон . ^{[ 16 ]} Препарат может действовать как агонист и антагонист PR в зависимости от биоанализа, что указывает на то, что его можно рассматривать как селективный модулятор рецептора прогестерона (SPRM). ^{[ 5 ]} Хотя сродство и эффективность самого даназола при PR относительно низки, этистерон, один из основных метаболитов даназола, описывается как слабый прогестаген (и применяется в клинической практике в качестве прогестагена), и это, по-видимому, способствует увеличению vivo прогестагенная активность даназола. ^{[ 8 ]} Активность даназола в отношении ЭР считается минимальной, хотя при очень высоких концентрациях препарат может действовать в значительной степени как агонист ЭР. ^{[ 5 ]} Считается, что даназол действует как агонист ГР и, таким образом, как глюкокортикоид . ^{[ 5 ]} Соответственно, он может подавлять иммунную систему в достаточных дозах. ^{[ 5 ]}^{[ 14 ]}^{[ 16 ]}

Относительное сродство (%) даназола и метаболитов
Steroid	PRTooltip Progesterone receptor	ARTooltip Androgen receptor	ERTooltip Estrogen receptor	GRTooltip Glucocorticoid receptor	MRTooltip Mineralocorticoid receptor	SHBGTooltip Sex hormone-binding globulin	CBGTooltip Corticosteroid binding globulin
Danazol	9	8	?	<0.2^a	?	40	10
Ethisterone	35	<1	<1	<1^b	<1	92–121	0.33
5α-Dihydroethisterone	12	38–100^c	4	120^b	?	100	?
Notes: Values are percentages (%). Reference ligands (100%) were progesterone for the PRTooltip progesterone receptor, testosterone (^c = DHT) for the ARTooltip androgen receptor, cortisol for the GRTooltip glucocorticoid receptor (^b = dexamethasone), aldosterone for the MRTooltip mineralocorticoid receptor, DHT for SHBGTooltip sex hormone-binding globulin, and cortisol for CBGTooltip corticosteroid-binding globulin. ^a = 1-hour incubation time (4 hours is standard for this assay; may affect affinity value). Sources: ^[27]^[28]^[29]^[30]^[31]^[32]

Абсолютное сродство (нМ) даназола
Receptor	Affinity	Action
Androgen receptor	90	Agonist
Progesterone receptor	6,000	Agonist–antagonist
Glucocorticoid receptor	5,000	Agonist
Estrogen receptor	80,000	Agonist
Sources: ^[4]^[5]

Ингибирование ферментов стероидогенеза

Было обнаружено, что даназол действует в различной степени как ингибитор различных стероидогенных ферментов , включая фермент расщепления боковой цепи холестерина , 3β-гидроксистероиддегидрогеназу/Δ ^5-4 изомераза , 17α-гидроксилаза , 17,20-лиаза , 17β-гидроксистероиддегидрогеназа , 21-гидроксилаза и 11β-гидроксилаза . ^{[ 5 ]} Также было обнаружено, что он является слабым ингибитором стероидной сульфатазы (K _i = 2,3–8,2 мкМ), фермента, который превращает DHEA-S сульфат дегидроэпиандростерона в DHEA дегидроэпиандростерон и сульфат эстрона в эстрон (который затем соответственно может трансформироваться в эстрон (с андростендионом в качестве промежуточного соединения) и эстрадиол ), ^{[ 33 ]} хотя другое исследование показало, что его ингибирование является мощным и потенциально клинически значимым. ^{[ 34 ]} Хотя это противоречит приведенным выше данным, другое исследование показало, что даназол также слабо ингибирует ароматазу: ингибирование на 44% при концентрации 10 мкМ. ^{[ 33 ]}

В соответствии с ингибированием стероидогенеза , клинические исследования показали, что даназол непосредственно и заметно ингибирует надпочечников , яичников и яичек стероидогенез in vivo . ^{[ 5 ]} ферментативное производство эстрадиола , прогестерона и тестостерона подавляется. Было обнаружено, что ^{[ 5 ]}

Даназол и стероидогенные ферменты
Enzyme	Affinity (K_i)	Inhibition type	Estimated inhibition at 2 μM
Cholesterol side-chain cleavage enzyme	20 μM	Competitive	?
3β-Hydroxysteroid dehydrogenase/Δ^5-4 isomerase	5.8 μM	Competitive	4.3%
17α-Hydroxylase	2.4 μM	Competitive	2.9%
17,20-Lyase	1.9 μM	Competitive	3.9%
17β-Hydroxysteroid dehydrogenase	4.4 μM	Competitive	15%
21-Hydroxylase	0.8 μM	Competitive	37%
11β-Hydroxylase	1 μM	Competitive	21%
Aromatase	>100 μM	–	0%
Sources: ^[5]

Для справки: циркулирующие концентрации даназола находятся в диапазоне 2 мкМ при дозе 600 мг/день у женщин. ^{[ 5 ]}

Оккупация и подавление белков-носителей

Связывание тестостерона с белками у женщин
Группа	Бесплатно	Альбумин	ГСПГ
Нормальный (не даназол)	1%	39%	60%
Лечение даназолом	3%	79%	18%
Источники: ^{[ 5 ]}

Известно, что даназол связывается с двумя белками-переносчиками стероидных гормонов: глобулином, связывающим половые гормоны (SHBG), который связывает андрогены и эстрогены ; и кортикостероидсвязывающий глобулин (CBG), который связывает прогестерон и кортизол . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Связывание даназола с ГСПГ считается более важным с клинической точки зрения. ^{[ 5 ]} Занимая ГСПГ и КБГ, даназол увеличивает соотношение свободного и связанного с белками плазмы тестостерона, эстрадиола, прогестерона и кортизола. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} В таблице справа показана разница в уровнях тестостерона у женщин в пременопаузе, принимавших даназол. ^{[ 5 ]}

Как видно, процент свободного тестостерона утрояется у женщин, получающих даназол. ^{[ 5 ]}^{[ 35 ]} Способность даназола повышать уровень свободного тестостерона позволяет предположить, что часть его слабых андрогенных эффектов опосредована косвенно, путем облегчения активности тестостерона и дигидротестостерона путем вытеснения их из ГСПГ. ^{[ 5 ]}^{[ 35 ]} Однако, помимо связывания и захвата SHBG, даназол также снижает выработку SHBG в печени и, следовательно, уровни SHBG, поэтому также может быть задействовано подавление SHBG. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Даназол, вероятно, снижает выработку ГСПГ в печени за счет снижения эстрогенной и повышения андрогенной активности в печени (поскольку андрогены и эстрогены уменьшают и увеличивают соответственно синтез ГСПГ в печени). ^{[ 36 ]} В соответствии с представлением о том, что подавление ГСПГ участвует в андрогенном эффекте даназола, препарат оказывает синергическое, а не аддитивное андрогенное действие в сочетании с тестостероном в биоанализах (что, скорее всего, является вторичным по отношению к повышенному уровню свободного тестостерона). ^{[ 16 ]}

Примечательно, что 2-гидроксиметилэтистерон, основной метаболит даназола, циркулирует в концентрациях, в 5–10 раз превышающих концентрации даназола, и в два раза эффективнее даназола вытесняет тестостерон из ГСПГ. ^{[ 37 ]} Таким образом, большая часть поглощения ГСПГ даназолом может фактически происходить за счет этого метаболита. ^{[ 37 ]}

Антигонадотропная активность

Благодаря своей слабой прогестагенной и андрогенной активности, за счет активации ПР и АР в гипофизе , даназол оказывает антигонадотропное действие. ^{[ 5 ]} Хотя он не оказывает существенного влияния на уровни базального лютеинизирующего гормона (ЛГ) и фолликулостимулирующего гормона (ФСГ) у женщин в пременопаузе (и, следовательно, не оказывает глубокого подавления уровней гонадотропинов или половых гормонов, как это делают другие, более сильные антигонадотропины), ^{[ 38 ]} препарат предотвращает всплеск уровня этих гормонов в середине менструального цикла . ^{[ 4 ]}^{[ 16 ]}^{[ 23 ]}^{[ 39 ]}^{[ 40 ]} Делая это, он подавляет повышение уровня эстрогена и прогестерона в это время и предотвращает овуляцию . ^{[ 16 ]}^{[ 23 ]}^{[ 39 ]}^{[ 40 ]}

Механизм действия при эндометриозе

Поскольку даназол снижает выработку и уровень эстрогена, ^{[ 38 ]} он обладает функциональными антиэстрогенными свойствами. ^{[ 41 ]} Сочетание его антиэстрогенного, андрогенного и прогестагенного или , что облегчает симптомы антипрогестагенного действия вызывает атрофию эндометрия эндометриоза. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 16 ]}^{[ 38 ]}^{[ 42 ]}

Эффекты у мужчин

Было обнаружено, что у мужчин даназол ингибирует секрецию гонадотропинов и заметно снижает уровень тестостерона, вероятно, из-за его действия в качестве ингибитора стероидогенеза и антигонадотропина. ^{[ 43 ]} Однако даже при самой высокой оцененной дозе (800 мг/день) сперматогенез оставался неизменным. ^{[ 43 ]}

Фармакокинетика

Биодоступность . даназола низкая ^{[ 7 ]} Кроме того, уровни даназола в крови не увеличиваются пропорционально увеличению дозы, что указывает на насыщение биодоступности. ^{[ 2 ]} Было обнаружено, что при однократном введении даназола 4-кратное увеличение дозы повышало пиковые уровни только в 1,3 и 2,2 раза, а уровни площади под кривой в 1,6 и 2,5 раза у голодающих. и федеральные штаты соответственно. ^{[ 2 ]} Аналогичные результаты наблюдались и при хроническом введении. ^{[ 2 ]} Было обнаружено, что прием даназола с пищей (>30 граммов жира) увеличивает биодоступность и пиковые уровни даназола в 3–4 раза при однократном приеме и в 2–2,5 раза при длительном приеме. ^{[ 2 ]} После приема даназола пиковые концентрации наблюдаются через 2–8 часов, в среднем через 4 часа. ^{[ 2 ]} Стабильный уровень даназола достигается через 6 дней приема два раза в день. ^{[ 2 ]} Даназол липофильен и может проникать в клеточные мембраны , что указывает на его вероятное глубокое распределение в тканях . ^{[ 2 ]} Объем распределения даназола составляет 3,4 л. ^{[ 7 ]} Известно, что даназол представляет собой белок плазмы, связанный с альбумином , SHBG и CBG. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Даназол метаболизируется в печени такими ферментами , как CYP3A4 . ^{[ 9 ]}^{[ 6 ]} Период полувыведения варьировался в разных исследованиях, но было обнаружено, что он составляет от 3 до 10 часов после однократного приема и от 24 до 26 часов при повторном приеме. ^{[ 9 ]}^{[ 2 ]} Основными метаболитами даназола являются 2-гидроксиметилэтистерон (также известный как 2-гидроксиметилданазол; образуется CYP3A4 и описывается как неактивный) и этистерон (прогестаген и андроген). ^{[ 6 ]}^{[ 2 ]}^{[ 7 ]}^{[ 44 ]} и другие второстепенные метаболиты включают δ ²-гидроксиметилэтистерон, 6β-гидрокси-2-гидроксиметилэтистерон и δ ¹-6β-гидрокси-2-гидроксиметилэтистерон. ^{[ 45 ]} Было идентифицировано по меньшей мере 10 различных метаболитов. ^{[ 2 ]} Даназол выводится с мочой и калом , причем двумя основными метаболитами в моче являются 2-гидроксиметилэтистерон и этистерон. ^{[ 2 ]}

Химия

Даназол, также известный как 2,3-изоксазол-17α-этинилтестостерон или как 17α-этинил-17β-гидроксиандрост-4-ен-[2,3-d]изоксазол, представляет синтетический андростана стероид и производное тестостерона . и этистерона собой 17α-этинилтестостерон). ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 43 ]} В частности, это производное этистерона, в котором кетон C3 заменен 2,3- изоксазольным фрагментом (т.е. изоксазольное кольцо присоединено к кольцу A в положениях C2 и C3). ^{[ 6 ]}^{[ 14 ]} Этистерон — слабый прогестин со слабой андрогенной активностью. ^{[ 46 ]}

История

Даназол был синтезирован в 1963 году группой ученых из Стерлинга Уинтропа в Ренсселере, штат Нью-Йорк, группой, в которую входили Хельмутт Нейман, Гордон Поттс, У. Т. Райан и Фредерик В. Стоннер. ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]} Он был одобрен в США Управлением по контролю за продуктами и лекарствами 1971 году как первый препарат в стране, предназначенный специально для лечения эндометриоза. ^{[ 14 ]}^{[ 19 ]}

Общество и культура

Общие имена

Даназол — это непатентованное название препарата и его МНН международное непатентованное название по , подсказка по USAN , принятое в США название , подсказка по USP в Фармакопее США , подсказка по BAN , утвержденное в Великобритании , подсказка по DCF Dénomination Commune Française , всплывающая подсказка DCIT Denominazione Comune Italiana и JAN Tooltip. Принятое японское имя . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 47 ]} Он также известен под кодовым названием разработки WIN-17757 . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 47 ]}

Названия брендов

Даназол продается или продавался под многими торговыми марками по всему миру, включая Анаргил, Азол, Бензол, Бонзол, Циклолади, Цикломен, Данал, Даналол, Данамет, Данамин, Даназин, Данатрол, Даназант, Даназол, Данокрин, Данодиол, Даноген, Данокрин, Данол, Даноник, Дановал, Данзол, Догалакт ( ветеринарный ), Доринк, Дзол, Эктопал, Элле, Гонаблок, Гонг Фу И Кан, Гинадом, Кодазол, Купдина, Ладогал, Лозана, Мастоданатрол, Назол, Норсиден, Вабон и Винобанин. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 47 ]}

Доступность

Даназол доступен в США , Европе и во многих других странах мира. ^{[ 9 ]}^{[ 11 ]}^{[ 47 ]}

Исследовать

Даназол изучался при лечении рака молочной железы у женщин, но процент ответа был относительно низким – около 15–20%. ^{[ 48 ]}^{[ 49 ]}

Низкие дозы даназола исследовались при лечении диабетического макулярного отека в III фазе клинических исследований . ^{[ 50 ]}^{[ 51 ]}

В проспективном исследовании I/II фазы 2016 года 27 пациентам с заболеваниями теломер перорально вводили 800 мг в день . Первичной конечной точкой эффективности было снижение на 20% ежегодной скорости истощения теломер. Токсические эффекты стали основной конечной точкой безопасности. Исследование было остановлено досрочно после того, как истощение теломер уменьшилось у всех 12 пациентов, которых можно было оценить. Первичную конечную точку эффективности достигли 12 из 27 пациентов, у 11 из них длина теломер увеличилась через 24 месяца. Гематологический ответ (вторичная конечная точка эффективности) наблюдался у 10 из 12 пациентов, которых можно было оценить через 24 месяца. Повышенные уровни печеночных ферментов и мышечные судороги (известные побочные эффекты) 2 степени или ниже наблюдались у 41% и 33% пациентов соответственно. ^{[ 52 ]}

Ссылки

^ «Список всех лекарств с предупреждениями о черном ящике, полученный FDA (используйте ссылки «Загрузить полные результаты» и «Просмотреть запрос»).» . nctr-crs.fda.gov . FDA . Проверено 22 октября 2023 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с «Данокриновая марка капсул даназола, USP» (PDF) . ООО «Санофи-Авентис США» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США.
^ Перейти обратно: ^а ^б Гриффин Дж.П., Д'Арси П.Ф. (17 ноября 1997 г.). Руководство по нежелательным лекарственным взаимодействиям . Эльзевир. стр. 194–. ISBN 978-0-08-052583-9 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м Нишлаг Э., Бере Х.М., Нишлаг С. (13 января 2010 г.). Андрология: мужское репродуктивное здоровье и дисфункция . Springer Science & Business Media. стр. 426–428. ISBN 978-3-540-78355-8 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т ^в ^v ^В ^х ^и ^С Томас Э.Дж., Рок Джей (6 декабря 2012 г.). Современные подходы к эндометриозу . Springer Science & Business Media. стр. 239–256. ISBN 978-94-011-3864-2 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Лемке Т.Л., Уильямс Д.А. (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фоя . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1361–. ISBN 978-1-60913-345-0 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Дорвальд ФЗ (4 февраля 2013 г.). Свинцовая оптимизация для медицинских химиков: фармакокинетические свойства функциональных групп и органических соединений . Джон Уайли и сыновья. стр. 485–. ISBN 978-3-527-64565-7 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Курман Р.Дж. (17 апреля 2013 г.). Патология женских половых путей по Блаустейну . Springer Science & Business Media. стр. 390–. ISBN 978-1-4757-3889-6 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Брейфилд А, изд. (30 октября 2013 г.). «Даназол» . Мартиндейл: Полный справочник лекарств . Фармацевтическая пресса . Проверено 1 апреля 2014 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 345–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г. стр. 1-1. 293–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 91–. ISBN 978-94-011-4439-1 .
^ Селак В., Фаркухар С., Прентис А., Сингла А. (октябрь 2007 г.). Фаркухар С. (ред.). «Даназол при болях в области таза, связанных с эндометриозом». Кокрейновская база данных систематических обзоров (4): CD000068. дои : 10.1002/14651858.CD000068.pub2 . hdl : 2292/28213 . ПМИД 17943735 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Джонс Х.В., Рок Дж.А. (10 июля 2015 г.). Оперативная гинекология Те Линде . Уолтерс Клювер Здоровье. стр. 1327–1330. ISBN 978-1-4963-1521-2 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Лупулеску А (24 октября 1990 г.). Гормоны и витамины в лечении рака . ЦРК Пресс. стр. 103–. ISBN 978-0-8493-5973-6 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Альчек А., Делигдиш Л., Касе Н. (4 сентября 2003 г.). Диагностика и лечение заболеваний яичников . Академическая пресса. стр. 376–. ISBN 978-0-08-049451-7 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Сингх Х., Капур В.К., Пол Д. (1979). «Гетеростероиды и исследования лекарств». Прогресс медицинской химии . 16 : 35–149. дои : 10.1016/s0079-6468(08)70187-5 . ISBN 9780720406672 . ПМИД 95596 . с. 126, прим. 158, 130, примечания 1513, 2369, цит. Нойманн ХК, Поттс Г.О., Райан В.Т., Стоннер Ф.В. (сентябрь 1970 г.). «Стероидные гетероциклы. 13. 4альфа,5-эпокси-5альфа-андрост-2-ено[2,3-d]изоксазолы и родственные соединения». Журнал медицинской химии . 13 (5): 948–951. дои : 10.1021/jm00299a034 . ПМИД 4318768 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Элиас А.Н., Гвинуп Г. (1 января 1983 г.). Гирсутизм . Прегер. п. 70. ИСБН 9780030603211 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Дмовский В.П., Шолер Х.Ф., Махеш В.Б., Гринблатт Р.Б. (январь 1971 г.). «Даназол — производное синтетического стероида с интересными физиологическими свойствами» . Фертильность и бесплодие . 22 (1): 9–18. дои : 10.1016/S0015-0282(16)37981-X . ПМИД 5538758 .
^ Флауэр Р., Ранг Х.П., Дейл М.М., Риттер Дж.М. (2007). Фармакология Ранг и Дейл . Эдинбург: Черчилль Ливингстон. ISBN 978-0-443-06911-6 .
^ Луизи С., Раззи С., Лаццери Л., Бокки С., Севери Ф.М., Петралья Ф. (октябрь 2009 г.). «Эффективность вагинального лечения даназолом у женщин с меноррагией в фертильном возрасте» . Фертильность и бесплодие . 92 (4): 1351–1354. doi : 10.1016/j.fertnstert.2008.08.017 . ПМИД 18930222 .
^ Летчуманан П., Тамбу Дж. (февраль 2011 г.). «Даназол в лечении системной красной волчанки: качественный систематический обзор». Семинары по артриту и ревматизму . 40 (4): 298–306. дои : 10.1016/j.semarthrit.2010.03.005 . ПМИД 20541792 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Хоффман Б., Шорге Д.О., Шаффер Дж.И., Халворсон Л.М., Брэдшоу К.Д., Каннингем Ф.Г., Калвер Л.Е. (12 апреля 2012 г.). «Глава 10, Эндометриоз». Гинекология Уильямса (2-е изд.). Нью-Йорк: McGraw-Hill Medical. ISBN 9780071716727 . Архивировано из оригинала 28 марта 2013 года.
^ «Даназол: Информация о лекарствах MedlinePlus» . medlineplus.gov . Проверено 7 ноября 2018 г.
^ Коттро СМ, Несс РБ, Модуньо Ф, Аллен ГО, Гудман МТ (ноябрь 2003 г.). «Эндометриоз и его лечение даназолом или лупроном при раке яичников». Клинические исследования рака . 9 (14): 5142–5144. ПМИД 14613992 .
^ Веласкес I, Alter BP (ноябрь 2004 г.). «Андрогены и опухоли печени: анемия Фанкони и состояния, не связанные с Фанкони» . Американский журнал гематологии . 77 (3): 257–267. дои : 10.1002/ajh.20183 . ПМИД 15495253 . S2CID 42150333 .
^ Оджасу Т., Рейно Дж.П., Доэ Дж.К. (январь 1994 г.). «Связь между стероидными рецепторами, выявленная с помощью многомерного анализа данных о связывании стероидов». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 48 (1): 31–46. дои : 10.1016/0960-0760(94)90248-8 . ПМИД 8136304 . S2CID 21336380 .
^ Оджасу Т., Рейно Дж. П. (ноябрь 1978 г.). «Уникальные конгенеры стероидов для изучения рецепторов» . Исследования рака . 38 (11Pt2): 4186–4198. ПМИД 359134 .
^ Делеттре Дж., Морнон Дж. П., Лепикар Дж., Оджасу Т., Рейно Дж. П. (январь 1980 г.). «Гибкость стероидов и специфичность рецепторов». Журнал биохимии стероидов . 13 (1): 45–59. дои : 10.1016/0022-4731(80)90112-0 . ПМИД 7382482 .
^ Пьюгит М.М., Данн Дж.Ф., Нисула, Британская Колумбия (июль 1981 г.). «Транспорт стероидных гормонов: взаимодействие 70 препаратов с тестостерон-связывающим глобулином и кортикостероид-связывающим глобулином в плазме человека». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 53 (1): 69–75. doi : 10.1210/jcem-53-1-69 . ПМИД 7195405 .
^ Каннингем Г.Р., Тиндалл Д.Дж., Лобль Т.Дж., Кэмпбелл Дж.А., Минс А.Р. (сентябрь 1981 г.). «Требования к структуре стероидов для высокого сродства связывания с белком, связывающим половые стероиды человека (SBP)». Стероиды . 38 (3): 243–262. дои : 10.1016/0039-128X(81)90061-1 . ПМИД 7197818 . S2CID 2702353 .
^ Алем С., Кеннеди М., Пейдж Т., Белл Д., Делорм Э., Виллегас С. и др. (февраль 2012 г.). «17α-алкинил-3α, 17β-андростандиол, доклиническая и клиническая фармакология, фармакокинетика и метаболизм». Исследуемые новые лекарства . 30 (1): 59–78. дои : 10.1007/s10637-010-9517-0 . ПМИД 20814732 . S2CID 24785562 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Шилдс-Ботелла Дж., Четрит Дж., Мески С., Паскуалини Дж. Р. (январь 2005 г.). «Влияние номегестрола ацетата на биосинтез и трансформацию эстрогена в клетках рака молочной железы MCF-7 и T47-D» . Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 93 (1): 1–13. дои : 10.1016/j.jsbmb.2004.11.004 . ПМИД 15748827 . S2CID 25273633 .
^ Карлстрем К., Дёберл А., Пусетт А., Ранневик Г., Уилкинг Н. (1984). «Ингибирование активности стероидсульфатазы даназолом». Дополнение Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica . 123 : 107–111. дои : 10.3109/00016348409156994 . ПМИД 6238495 . S2CID 45817485 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Хелмс Р.А., Цюань DJ (2006). Учебник по терапии: Управление лекарствами и заболеваниями . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 383–. ISBN 978-0-7817-5734-8 .
^ Уэйклин С.Х., Майбах Х.И., Арчер CB (21 мая 2015 г.). Справочник по системному медикаментозному лечению в дерматологии, второе издание . ЦРК Пресс. стр. 23–. ISBN 978-1-4822-2286-9 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Вестфаль Ю (6 декабря 2012 г.). Стероидно-белковые взаимодействия II . Springer Science & Business Media. стр. 256–. ISBN 978-3-642-82486-9 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Толлисон CD, Саттертуэйт-младший, Толлисон Дж.В. (январь 2002 г.). Практическое управление болью . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 479–. ISBN 978-0-7817-3160-7 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Флойд WS (1980). «Даназол: эндокринные и эндометриальные эффекты». Международный журнал фертильности . 25 (1): 75–80. ПМИД 6104649 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Кацунг Б (2012). Базовая и клиническая фармакология (12-е изд.). МакГроу Хилл. п. 732. ИСБН 978-0-07-176401-8 .
^ Тейлор Р.Б. (25 сентября 1998 г.). Обзор семейной медицины Тейлора . Спрингер Нью-Йорк. п. 221. ИСБН 978-0-387-98569-5 .
^ Феделе Л., Марчини М., Бьянки С., Бальони А., Боччолоне Л., Нава С. (июль 1990 г.). «Модель эндометрия во время терапии даназолом и бусерелином при эндометриозе: сравнительное структурное и ультраструктурное исследование». Акушерство и гинекология . 76 (1): 79–84. ПМИД 2113661 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Брюнето Д.В., Бернар I, Гринблатт Р.Б. (1974). «[Клинические исследования нового антигонадотропина: даназола]» . Гинекология (на французском языке). 25 (1): 41–45. ПМИД 4422449 . Архивировано из оригинала 04 сентября 2018 г. Проверено 4 марта 2018 г. Даназол (2-3-изоксазол-17альфа-этинил-тестостерон)
^ Мозаяни А., Раймон Л. (18 сентября 2011 г.). Справочник по взаимодействию лекарственных средств: Клиническое и судебно-медицинское руководство . Springer Science & Business Media. стр. 646–. ISBN 978-1-61779-222-9 .
^ «ИНФОРМАЦИЯ О ПРОДУКТЕ» (PDF) . Управление терапевтическими товарами . 21 июня 2005 г.
^ Кадам СС (июль 2007 г.). Основы медицинской химии . Том. II. Прагати Букс Пвт. ООО, стр. 364–. ISBN 978-81-85790-03-9 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д «Даназол: применение, дозировка, побочные эффекты» .
^ Лупулеску А (24 октября 1990 г.). Гормоны и витамины в лечении рака . ЦРК Пресс. стр. 48–. ISBN 978-0-8493-5973-6 .
^ Пистерс П.В., Бреннан М.Ф. (21 ноября 2013 г.). Метаболизм белков и аминокислот при раковой кахексии . Springer Science & Business Media. стр. 260–. ISBN 978-3-662-22346-8 .
^ «Исследование безопасности и эффективности перорального даназола (ранее одобренного препарата) при лечении диабетического макулярного отека» . Clinicaltrials.gov . Ампио Фармасьютикалс. Инк . Проверено 27 июня 2015 г.
^ «Ampio Pharmaceuticals объявляет о дополнительных статистически значимых результатах исследования Optina™ в лечении диабетического макулярного отека (DME)» . Ампио Фармасьютикалс. Inc. Архивировано из оригинала 29 июня 2015 года . Проверено 27 июня 2015 г.
^ Таунсли Д.М., Думитриу Б., Лю Д., Бьянкотто А., Вайнштейн Б., Чен С. и др. (май 2016 г.). «Лечение теломерных заболеваний даназолом» . Медицинский журнал Новой Англии . 374 (20): 1922–1931. дои : 10.1056/NEJMoa1515319 . ПМЦ 4968696 . ПМИД 27192671 .

Дальнейшее чтение

Дмовский В.П. (март 1979 г.). «Эндокринные свойства и клиническое применение даназола». Фертильность и бесплодие . 31 (3): 237–251. дои : 10.1016/S0015-0282(16)43869-0 . ПМИД 374128 .
Фрейзер И.С. (апрель 1979 г.). «Даназол — стероид с уникальным сочетанием действия». Шотландский медицинский журнал . 24 (2): 147–150. дои : 10.1177/003693307902400209 . ПМИД 386503 . S2CID 11557840 .
Поттс ГО, Шейн Х.П., Эдельсон Дж. (май 1980 г.). «Фармакология и фармакокинетика даназола». Наркотики . 19 (5): 321–330. дои : 10.2165/00003495-198019050-00001 . ПМИД 6993179 . S2CID 39178416 .
Дженкин Дж. (май 1980 г.). «Обзор: механизм действия даназола, нового производного стероида». Австралийский и новозеландский журнал акушерства и гинекологии . 20 (2): 113–118. дои : 10.1111/j.1479-828X.1980.tb00107.x . ПМИД 6998453 . S2CID 29935606 .
Барбьери Р.Л., Райан К.Дж. (октябрь 1981 г.). «Даназол: эндокринная фармакология и терапевтическое применение». Американский журнал акушерства и гинекологии . 141 (4): 453–463. дои : 10.1016/0002-9378(81)90611-6 . ПМИД 7025640 .
Дмовский В.П. (январь 1990 г.). «Даназол. Синтетический стероид с разнообразным биологическим действием». Журнал репродуктивной медицины . 35 (1 приложение): 69–74, обсуждение 74–5. ПМИД 2404115 .
Барбьери Р.Л. (1990). «Даназол: молекулярная, эндокринная и клиническая фармакология». Прогресс клинических и биологических исследований . 323 : 241–252. ПМИД 2406750 .
Хьюз Э., Браун Дж., Тиффин Дж., Вандекеркхове П. (январь 2007 г.). «Даназол при необъяснимом бесплодии». Кокрейновская база данных систематических обзоров (1): CD000069. дои : 10.1002/14651858.CD000069.pub2 . ПМИД 17253444 .
Бомонт Х., Огуд С., Дакитт К., Летаби А. (июль 2007 г.). «Даназол при обильных менструальных кровотечениях» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2007 (3): CD001017. дои : 10.1002/14651858.CD001017.pub2 . ПМК 7028060 . ПМИД 17636649 .
Селак В., Фаркухар С., Прентис А., Сингла А. (октябрь 2007 г.). «Даназол при болях в области таза, связанных с эндометриозом». Кокрейновская база данных систематических обзоров (4): CD000068. дои : 10.1002/14651858.CD000068.pub2 . hdl : 2292/28213 . ПМИД 17943735 .
Крейг Ти Джей (2008). «Оценка профилактики даназолом наследственного ангионевротического отека». Труды по аллергии и астме . 29 (3): 225–231. дои : 10.2500/aap.2008.29.3107 . ПМИД 18387221 .
Ке LQ, Ян К., Ли Дж., Ли СМ (июль 2009 г.). «Даназол при миоме матки» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2009 (3): CD007692. дои : 10.1002/14651858.CD007692.pub2 . ПМК 7188078 . ПМИД 19588442 .
Летчуманан П., Тамбу Дж. (февраль 2011 г.). «Даназол в лечении системной красной волчанки: качественный систематический обзор». Семинары по артриту и ревматизму . 40 (4): 298–306. дои : 10.1016/j.semarthrit.2010.03.005 . ПМИД 20541792 .

[FDA-AllBoxedWarnings-1] «Список всех лекарств с предупреждениями о черном ящике, полученный FDA (используйте ссылки «Загрузить полные результаты» и «Просмотреть запрос»).» . nctr-crs.fda.gov . FDA . Проверено 22 октября 2023 г.

[DanocrineLabel-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с «Данокриновая марка капсул даназола, USP» (PDF) . ООО «Санофи-Авентис США» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США.

[GriffinD'Arcy1997-3] Перейти обратно: ^а ^б Гриффин Дж.П., Д'Арси П.Ф. (17 ноября 1997 г.). Руководство по нежелательным лекарственным взаимодействиям . Эльзевир. стр. 194–. ISBN 978-0-08-052583-9 .

[NieschlagBehre2010-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м Нишлаг Э., Бере Х.М., Нишлаг С. (13 января 2010 г.). Андрология: мужское репродуктивное здоровье и дисфункция . Springer Science & Business Media. стр. 426–428. ISBN 978-3-540-78355-8 .

[ThomasRock2012-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т ^в ^v ^В ^х ^и ^С Томас Э.Дж., Рок Джей (6 декабря 2012 г.). Современные подходы к эндометриозу . Springer Science & Business Media. стр. 239–256. ISBN 978-94-011-3864-2 .

[LemkeWilliams2012-6] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Лемке Т.Л., Уильямс Д.А. (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фоя . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1361–. ISBN 978-1-60913-345-0 .

[Dörwald2013-7] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Дорвальд ФЗ (4 февраля 2013 г.). Свинцовая оптимизация для медицинских химиков: фармакокинетические свойства функциональных групп и органических соединений . Джон Уайли и сыновья. стр. 485–. ISBN 978-3-527-64565-7 .

[Kurman2013-8] Перейти обратно: ^а ^б Курман Р.Дж. (17 апреля 2013 г.). Патология женских половых путей по Блаустейну . Springer Science & Business Media. стр. 390–. ISBN 978-1-4757-3889-6 .

[Martindale2013-9] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Брейфилд А, изд. (30 октября 2013 г.). «Даназол» . Мартиндейл: Полный справочник лекарств . Фармацевтическая пресса . Проверено 1 апреля 2014 г.

[Elks2014-10] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 345–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[IndexNominum2000-11] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г. стр. 1-1. 293–. ISBN 978-3-88763-075-1 .

[MortonHall2012-12] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 91–. ISBN 978-94-011-4439-1 .

[Farquhar2007-13] Селак В., Фаркухар С., Прентис А., Сингла А. (октябрь 2007 г.). Фаркухар С. (ред.). «Даназол при болях в области таза, связанных с эндометриозом». Кокрейновская база данных систематических обзоров (4): CD000068. дои : 10.1002/14651858.CD000068.pub2 . hdl : 2292/28213 . ПМИД 17943735 .

[JonesRock2015-14] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Джонс Х.В., Рок Дж.А. (10 июля 2015 г.). Оперативная гинекология Те Линде . Уолтерс Клювер Здоровье. стр. 1327–1330. ISBN 978-1-4963-1521-2 .

[Lupulescu1990-15] Перейти обратно: ^а ^б ^с Лупулеску А (24 октября 1990 г.). Гормоны и витамины в лечении рака . ЦРК Пресс. стр. 103–. ISBN 978-0-8493-5973-6 .

[AltchekDeligdisch2003-16] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Альчек А., Делигдиш Л., Касе Н. (4 сентября 2003 г.). Диагностика и лечение заболеваний яичников . Академическая пресса. стр. 376–. ISBN 978-0-08-049451-7 .

[NeumannPotts1979-17] Перейти обратно: ^а ^б Сингх Х., Капур В.К., Пол Д. (1979). «Гетеростероиды и исследования лекарств». Прогресс медицинской химии . 16 : 35–149. дои : 10.1016/s0079-6468(08)70187-5 . ISBN 9780720406672 . ПМИД 95596 . с. 126, прим. 158, 130, примечания 1513, 2369, цит. Нойманн ХК, Поттс Г.О., Райан В.Т., Стоннер Ф.В. (сентябрь 1970 г.). «Стероидные гетероциклы. 13. 4альфа,5-эпокси-5альфа-андрост-2-ено[2,3-d]изоксазолы и родственные соединения». Журнал медицинской химии . 13 (5): 948–951. дои : 10.1021/jm00299a034 . ПМИД 4318768 .

[EliasGwinup1983-18] Перейти обратно: ^а ^б Элиас А.Н., Гвинуп Г. (1 января 1983 г.). Гирсутизм . Прегер. п. 70. ИСБН 9780030603211 .

[Dmowski1971-19] Перейти обратно: ^а ^б Дмовский В.П., Шолер Х.Ф., Махеш В.Б., Гринблатт Р.Б. (январь 1971 г.). «Даназол — производное синтетического стероида с интересными физиологическими свойствами» . Фертильность и бесплодие . 22 (1): 9–18. дои : 10.1016/S0015-0282(16)37981-X . ПМИД 5538758 .

[20] Флауэр Р., Ранг Х.П., Дейл М.М., Риттер Дж.М. (2007). Фармакология Ранг и Дейл . Эдинбург: Черчилль Ливингстон. ISBN 978-0-443-06911-6 .

[21] Луизи С., Раззи С., Лаццери Л., Бокки С., Севери Ф.М., Петралья Ф. (октябрь 2009 г.). «Эффективность вагинального лечения даназолом у женщин с меноррагией в фертильном возрасте» . Фертильность и бесплодие . 92 (4): 1351–1354. doi : 10.1016/j.fertnstert.2008.08.017 . ПМИД 18930222 .

[pmid20541792-22] Летчуманан П., Тамбу Дж. (февраль 2011 г.). «Даназол в лечении системной красной волчанки: качественный систематический обзор». Семинары по артриту и ревматизму . 40 (4): 298–306. дои : 10.1016/j.semarthrit.2010.03.005 . ПМИД 20541792 .

[Hoffman-23] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Хоффман Б., Шорге Д.О., Шаффер Дж.И., Халворсон Л.М., Брэдшоу К.Д., Каннингем Ф.Г., Калвер Л.Е. (12 апреля 2012 г.). «Глава 10, Эндометриоз». Гинекология Уильямса (2-е изд.). Нью-Йорк: McGraw-Hill Medical. ISBN 9780071716727 . Архивировано из оригинала 28 марта 2013 года.

[24] «Даназол: Информация о лекарствах MedlinePlus» . medlineplus.gov . Проверено 7 ноября 2018 г.

[25] Коттро СМ, Несс РБ, Модуньо Ф, Аллен ГО, Гудман МТ (ноябрь 2003 г.). «Эндометриоз и его лечение даназолом или лупроном при раке яичников». Клинические исследования рака . 9 (14): 5142–5144. ПМИД 14613992 .

[26] Веласкес I, Alter BP (ноябрь 2004 г.). «Андрогены и опухоли печени: анемия Фанкони и состояния, не связанные с Фанкони» . Американский журнал гематологии . 77 (3): 257–267. дои : 10.1002/ajh.20183 . ПМИД 15495253 . S2CID 42150333 .

[pmid8136304-27] Оджасу Т., Рейно Дж.П., Доэ Дж.К. (январь 1994 г.). «Связь между стероидными рецепторами, выявленная с помощью многомерного анализа данных о связывании стероидов». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 48 (1): 31–46. дои : 10.1016/0960-0760(94)90248-8 . ПМИД 8136304 . S2CID 21336380 .

[pmid359134-28] Оджасу Т., Рейно Дж. П. (ноябрь 1978 г.). «Уникальные конгенеры стероидов для изучения рецепторов» . Исследования рака . 38 (11Pt2): 4186–4198. ПМИД 359134 .

[pmid7382482-29] Делеттре Дж., Морнон Дж. П., Лепикар Дж., Оджасу Т., Рейно Дж. П. (январь 1980 г.). «Гибкость стероидов и специфичность рецепторов». Журнал биохимии стероидов . 13 (1): 45–59. дои : 10.1016/0022-4731(80)90112-0 . ПМИД 7382482 .

[pmid7195405-30] Пьюгит М.М., Данн Дж.Ф., Нисула, Британская Колумбия (июль 1981 г.). «Транспорт стероидных гормонов: взаимодействие 70 препаратов с тестостерон-связывающим глобулином и кортикостероид-связывающим глобулином в плазме человека». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 53 (1): 69–75. doi : 10.1210/jcem-53-1-69 . ПМИД 7195405 .

[pmid7197818-31] Каннингем Г.Р., Тиндалл Д.Дж., Лобль Т.Дж., Кэмпбелл Дж.А., Минс А.Р. (сентябрь 1981 г.). «Требования к структуре стероидов для высокого сродства связывания с белком, связывающим половые стероиды человека (SBP)». Стероиды . 38 (3): 243–262. дои : 10.1016/0039-128X(81)90061-1 . ПМИД 7197818 . S2CID 2702353 .

[pmid20814732-32] Алем С., Кеннеди М., Пейдж Т., Белл Д., Делорм Э., Виллегас С. и др. (февраль 2012 г.). «17α-алкинил-3α, 17β-андростандиол, доклиническая и клиническая фармакология, фармакокинетика и метаболизм». Исследуемые новые лекарства . 30 (1): 59–78. дои : 10.1007/s10637-010-9517-0 . ПМИД 20814732 . S2CID 24785562 .

[Shields-BotellaChetrite2005-33] Перейти обратно: ^а ^б Шилдс-Ботелла Дж., Четрит Дж., Мески С., Паскуалини Дж. Р. (январь 2005 г.). «Влияние номегестрола ацетата на биосинтез и трансформацию эстрогена в клетках рака молочной железы MCF-7 и T47-D» . Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 93 (1): 1–13. дои : 10.1016/j.jsbmb.2004.11.004 . ПМИД 15748827 . S2CID 25273633 .

[pmid6238495-34] Карлстрем К., Дёберл А., Пусетт А., Ранневик Г., Уилкинг Н. (1984). «Ингибирование активности стероидсульфатазы даназолом». Дополнение Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica . 123 : 107–111. дои : 10.3109/00016348409156994 . ПМИД 6238495 . S2CID 45817485 .

[HelmsQuan2006-35] Перейти обратно: ^а ^б Хелмс Р.А., Цюань DJ (2006). Учебник по терапии: Управление лекарствами и заболеваниями . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 383–. ISBN 978-0-7817-5734-8 .

[WakelinMaibach2015-36] Уэйклин С.Х., Майбах Х.И., Арчер CB (21 мая 2015 г.). Справочник по системному медикаментозному лечению в дерматологии, второе издание . ЦРК Пресс. стр. 23–. ISBN 978-1-4822-2286-9 .

[Westphal2012-37] Перейти обратно: ^а ^б Вестфаль Ю (6 декабря 2012 г.). Стероидно-белковые взаимодействия II . Springer Science & Business Media. стр. 256–. ISBN 978-3-642-82486-9 .

[TollisonSatterthwaite2002-38] Перейти обратно: ^а ^б ^с Толлисон CD, Саттертуэйт-младший, Толлисон Дж.В. (январь 2002 г.). Практическое управление болью . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 479–. ISBN 978-0-7817-3160-7 .

[Floyd1980-39] Перейти обратно: ^а ^б Флойд WS (1980). «Даназол: эндокринные и эндометриальные эффекты». Международный журнал фертильности . 25 (1): 75–80. ПМИД 6104649 .

[Katzung2012-40] Перейти обратно: ^а ^б Кацунг Б (2012). Базовая и клиническая фармакология (12-е изд.). МакГроу Хилл. п. 732. ИСБН 978-0-07-176401-8 .

[Taylor1998-41] Тейлор Р.Б. (25 сентября 1998 г.). Обзор семейной медицины Тейлора . Спрингер Нью-Йорк. п. 221. ИСБН 978-0-387-98569-5 .

[Fedele1990-42] Феделе Л., Марчини М., Бьянки С., Бальони А., Боччолоне Л., Нава С. (июль 1990 г.). «Модель эндометрия во время терапии даназолом и бусерелином при эндометриозе: сравнительное структурное и ультраструктурное исследование». Акушерство и гинекология . 76 (1): 79–84. ПМИД 2113661 .

[pmid4422449-43] Перейти обратно: ^а ^б ^с Брюнето Д.В., Бернар I, Гринблатт Р.Б. (1974). «[Клинические исследования нового антигонадотропина: даназола]» . Гинекология (на французском языке). 25 (1): 41–45. ПМИД 4422449 . Архивировано из оригинала 04 сентября 2018 г. Проверено 4 марта 2018 г. Даназол (2-3-изоксазол-17альфа-этинил-тестостерон)

[MozayaniRaymon2011-44] Мозаяни А., Раймон Л. (18 сентября 2011 г.). Справочник по взаимодействию лекарственных средств: Клиническое и судебно-медицинское руководство . Springer Science & Business Media. стр. 646–. ISBN 978-1-61779-222-9 .

[AzolLabel-45] «ИНФОРМАЦИЯ О ПРОДУКТЕ» (PDF) . Управление терапевтическими товарами . 21 июня 2005 г.

[Kadam2007-46] Кадам СС (июль 2007 г.). Основы медицинской химии . Том. II. Прагати Букс Пвт. ООО, стр. 364–. ISBN 978-81-85790-03-9 .

[Drugs.com-47] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д «Даназол: применение, дозировка, побочные эффекты» .

[48] Лупулеску А (24 октября 1990 г.). Гормоны и витамины в лечении рака . ЦРК Пресс. стр. 48–. ISBN 978-0-8493-5973-6 .

[PistersBrennan2013-49] Пистерс П.В., Бреннан М.Ф. (21 ноября 2013 г.). Метаболизм белков и аминокислот при раковой кахексии . Springer Science & Business Media. стр. 260–. ISBN 978-3-662-22346-8 .

[50] «Исследование безопасности и эффективности перорального даназола (ранее одобренного препарата) при лечении диабетического макулярного отека» . Clinicaltrials.gov . Ампио Фармасьютикалс. Инк . Проверено 27 июня 2015 г.

[51] «Ampio Pharmaceuticals объявляет о дополнительных статистически значимых результатах исследования Optina™ в лечении диабетического макулярного отека (DME)» . Ампио Фармасьютикалс. Inc. Архивировано из оригинала 29 июня 2015 года . Проверено 27 июня 2015 г.

[pmid27192671-52] Таунсли Д.М., Думитриу Б., Лю Д., Бьянкотто А., Вайнштейн Б., Чен С. и др. (май 2016 г.). «Лечение теломерных заболеваний даназолом» . Медицинский журнал Новой Англии . 374 (20): 1922–1931. дои : 10.1056/NEJMoa1515319 . ПМЦ 4968696 . ПМИД 27192671 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 9 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

[ 44 ]

[ 45 ]

[ 46 ]

[ 47 ]

[ 48 ]

[ 49 ]

[ 50 ]

[ 51 ]

[ 52 ]