Генист
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
7-(β- D -глюкопиранозилокси)-4',5-дигидроксиизофлавоны
| |
| Систематическое название ИЮПАК
5-Гидрокси-3-(4-гидроксифенил)-7-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2- ил]окси}-4H - 1 -бензопиран-4-он | |
| Другие имена
Генистозид
генистин Генистеин 7-глюкозид Генистеин глюкозид Генистеин-7-глюкозид Генистеол 7-моноглюкозид Глюкозил-7-генистеин Генистеин 7-О-бета-D-глюкозид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.120.406 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 21 Н 20 О 10 | |
| Молярная масса | 432.37 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Генистин — это изофлавон, содержащийся в ряде пищевых растений, таких как соя и кудзу . Впервые он был выделен в 1931 году из 90% метанольного экстракта соевого шрота, когда было обнаружено, что соляной дает кислотой по 1 молю генистеина гидролиз и глюкозы . [ 1 ] По химическому составу это 7-O-бета-D- глюкозидная форма генистеина , преобладающая форма изофлавона , встречающаяся в природе в растениях. Фактически, исследования 1970-х годов показали, что 99% изофлавоноидных соединений в сое присутствуют в виде глюкозидов . Глюкозиды в преобразуются пищеварительными ферментами пищеварительной системе для проявления своего биологического действия. Генистин также преобразуется в более известный генистеин, поэтому биологическая активность, включая антиатеросклеротическое, эстрогенное и противораковое действие, аналогична.
Метаболизм
[ редактировать ]При попадании в организм с пищей генистин легко превращается в агликоновую форму генистеин . Он гидролизуется путем удаления ковалентно связанной глюкозы с образованием генистеина , и этот генистеин представляет собой форму соединения, которая всасывается в кишечнике и является формой, ответственной за биологическую активность изофлавона . В 2002 году впервые было продемонстрировано, что кишечная микрофлора играет большую роль в превращении генистина в генистеин . [ 2 ] Позже было обнаружено, что ферменты, человека, присутствующие в тонком кишечнике и печени также обладают способностью преобразовывать изофлавон . Гидролиз на самом деле начинается очень быстро в пищеварительной системе после приема генистина, преобразование начинается во рту, а затем продолжается в тонком кишечнике . Более того, как человеческая слюна , так и бесклеточный экстракт кишечника мышей могут вызвать полную конверсию. [ 2 ]
Биологическое значение
[ редактировать ]Эстрогенная активность
[ редактировать ]Генистин, как и генистеин, является фитоэстрогеном , поскольку было показано, что он стимулирует эстроген -зависимый рост клеток рака молочной железы in vivo. В концентрации 1200 ppm генистин вызывал значительное увеличение роста опухолей молочной железы (MCF-7) , клеточную пролиферацию и эстроген-зависимую экспрессию гена pS2 у мышей . Удаление генистина или генистеина из рациона вызывало опухолей . регресс [ 3 ]
Противовирусная активность
[ редактировать ]Показано, что генистин и другие изофлавоны биоактивны в кишечнике новорожденного и могут снижать тяжесть ротавирусной инфекции; Генистин в отдельности ингибирует вирусную инфекционность на 40-60%. [ 4 ]
Костный метаболизм
[ редактировать ]Исследования in vitro показали, что как генистин, так и генистеин способны усиливать костный метаболизм в бедренно-метафизарных тканях пожилых крыс . [ 5 ] Присутствие генистеина или генистина в тканевой культуре вызывало значительное увеличение активности щелочной фосфатазы , содержания дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК) и кальция . Эффект генистеина был выше, чем у генистина. Также обнаружено, что генистин обладает сильной профилактической активностью в отношении потери костной массы у экспериментальных крыс и особенно усиливается при сочетании с фруктоолигосахаридами . [ 6 ] Количество новой кости, полученной при трансплантации генистина в коллагеновый матрикс, сравнивали с количеством кости, полученной только коллагеновым матриксом у новозеландских белых кроликов , и было обнаружено, что генистин вызывал значительное увеличение костеобразования. [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Уолтер ЭД (1941). «Генистин (изофлавоновый глюкозид) и его аглюкон генистеин из соевых бобов». J Am Chem Soc . 62 (12): 3273–3276. дои : 10.1021/ja01857a013 .
- ^ Jump up to: а б Колдхэм Н.Г., Дарби С., Хоуз М., Кинг Л.Дж., Чжан А.К., Зауэр М.Дж. (2001). «Сравнительный метаболизм генистина микрофлорой кишечника человека и крысы: обнаружение и идентификация конечных продуктов метаболизма». Ксенобиотика . 32 (10): 45–62. дои : 10.1080/00498250110085809 . ПМИД 11820509 .
- ^ Оллред CD, Джу Ю.Х., Оллред К.Ф., Чанг Дж., Хелферих В.Г. (2001). «Диетический генистин стимулирует рост эстроген-зависимых опухолей молочной железы, подобно тому, который наблюдается при приеме генистеина» . Канцерогенез . 22 (10): 1667–1673. дои : 10.1093/carcin/22.10.1667 . ПМИД 11577007 .
- ^ Донован С.М., Андрес А., Матай Р.А., Куленшмидт Т.Б., Куленшмидт М.С. (2009). «Соевая формула, изофлавоны и развивающийся кишечник». Нутр. Преподобный . 67 (С2): 192–200. дои : 10.1111/j.1753-4887.2009.00240.x . ПМИД 19906223 .
- ^ Ямагучи М., Гао Ю.Х. (январь 1998 г.). «Анаболическое влияние генистеина и генистина на костный метаболизм в бедренно-метафизарных тканях пожилых крыс: эффект генистеина усиливается цинком». Мол. Клетка. Биохим . 178 (1–2): 377–82. дои : 10.1023/А:1006809031836 . ПМИД 9546622 .
- ^ Хушманд С., Джума С., Арджманди Б.Х. (2010). «Комбинация генистина и фруктоолигосахаридов предотвращает потерю костной массы при дефиците гормонов яичников». Джей Мед Фуд . 13 (2): 320–5. дои : 10.1089/jmf.2009.0059 . ПМИД 20132047 .
- ^ Вонг Р.В., Раби А.Б. (2010). «Влияние генистина на костеобразование». Фронт Биосци . 2 (1): 764–770. ПМИД 20036920 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- «Генистин (генистеин-7-О-β-D-глюкозид)». Природные соединения . 2013. с. 362. дои : 10.1007/978-1-4614-0535-1_808 . ISBN 978-1-4614-0534-4 .
- Обзор химических соединений на Wikigenes