✖


Jump to content

Генистеин

Не путать с Генистином .
Генистеин
Молекула генистеина
Имена
Название ИЮПАК
4',5,7-тригидроксиизофлавон
Систематическое название ИЮПАК
5,7-Дигидрокси-3-(4-гидроксифенил)-4H - 1-бензопиран-4-он
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
263823
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.006.524 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-174-9
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 15 Ч 10 Вт 5
Молярная масса 270.240  g·mol −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Генистеин (C 15 H 10 O 5 ) представляет собой встречающееся в природе соединение, структурно принадлежащее к классу соединений, известных как изофлавоны . Он описан как ингибитор ангиогенеза и фитоэстроген . [1]

Впервые он был выделен в 1899 году из метлы красильщика Genistatinctoria ; отсюда и химическое название. Структура соединения была установлена ​​в 1926 году, когда было обнаружено, что оно идентично структуре чернослива . Он был химически синтезирован в 1928 году. [2] Было показано, что он является первичным вторичным метаболитом видов Trifolium и Glycine max . [3]

Природные явления

[ редактировать ]

Изофлавоны, такие как генистеин и даидзеин, обнаружены в ряде растений, включая люпин , конские бобы , соевые бобы , кудзу и псоралею , которые являются основным источником пищи. [4] [5] также в лекарственных растениях . Flemingia Vesita [6] и F. macrophylla , [7] [8] и кофе . [9] Его также можно найти в Maackia amurensis . культурах клеток [10]

Биологические эффекты

[ редактировать ]

Помимо того, что они действуют как антиоксиданты и противогельминтные средства , многие изофлавоны, как было показано, взаимодействуют с животных и человека рецепторами эстрогена , вызывая эффекты в организме, аналогичные эффектам, вызываемым гормоном эстрогеном . Изофлавоны также оказывают негормональное действие. [ нужна ссылка ]

Молекулярная функция

[ редактировать ]

Генистеин влияет на множество биохимических функций в живых клетках:

Активация PPAR

[ редактировать ]

Изофлавоны генистеин и даидзеин связываются и трансактивируют все три изоформы PPAR: α, δ и γ. [20] Например, анализ связывания мембраносвязанного PPARγ показал, что генистеин может напрямую взаимодействовать с лигандсвязывающим доменом PPARγ и имеет измеримый Ki 5,7 мМ. [21] Анализы ген-репортеров показали, что генистеин в концентрациях от 1 до 100 мкМ активирует PPAR дозозависимым образом в мезенхимальных клетках-предшественниках KS483, клетках MCF-7 рака молочной железы, клетках T47D и клетках MDA-MD-231, мышиных макрофагоподобных клетках RAW 264.7. , эндотелиальные клетки и клетки Hela. Несколько исследований показали, что как ER, так и PPAR влияют друг на друга и, следовательно, вызывают различные эффекты дозозависимым образом. Конечные биологические эффекты генистеина определяются балансом этих плейотрофных действий. [20] [22] [23]

Ингибитор тирозинкиназы

[ редактировать ]

Основная известная активность генистеина – это ингибитор тирозинкиназы , в основном рецептора эпидермального фактора роста (EGFR). Тирозинкиназы менее распространены, чем их ser/thr аналоги, но участвуют почти во всех сигнальных каскадах клеточного роста и пролиферации. [ нужна ссылка ]

Редокс-активный — не только антиоксидант

[ редактировать ]

Генистеин может действовать как прямой антиоксидант , подобно многим другим изофлавонам , и, таким образом, может смягчать разрушительное воздействие свободных радикалов на ткани. [24] [25]

Та же молекула генистеина, как и многие другие изофлавоны , путем образования свободных радикалов отравляет топоизомеразу II — фермент, важный для поддержания стабильности ДНК. [26] [27] [28]

Человеческие клетки активируют полезный детоксифицирующий фактор Nrf2 в ответ на воздействие генистеина. Этот путь может быть ответственным за наблюдаемые свойства малых доз генистеина по поддержанию здоровья. [29]

антигельминтное средство

[ редактировать ]

Экстракт кожуры корнеклубней бобового растения Flemingia Vesita является традиционным антигельминтным средством племен хаси в Индии. При исследовании его антигельминтной активности было обнаружено, что генистеин является основным изофлавоном, ответственным за дегельминтизирующее действие. [6] [30] Впоследствии была продемонстрирована высокая эффективность генистеина против кишечных паразитов , таких как домашней птицы цестода Raillietina echinobothrida , [30] свиная , трематода buski Fasciolopsis [31] и овечий печеночный двуустка Fasciola hepatica . [32] Свою антигельминтную активность он оказывает путем ингибирования ферментов гликолиза и гликогенолиза . [33] [34] и нарушение гомеостаза Са2+ и активности NO у паразитов . [35] [36] , также было исследовано На ленточных червях человека, таких как Echinococcus multilocularis и метацестоды E. granulosus , что генистеин и его производные, Rm6423 и Rm6426, являются мощными цестоцидами . [37]

Атеросклероз

[ редактировать ]

Генистеин защищает от дисфункции сосудистого эндотелиального барьера, вызванной провоспалительными факторами, и ингибирует взаимодействие лейкоцитов с эндотелием тем самым модулируя сосудистое воспаление, что является основным событием в патогенезе атеросклероза , . [38]

[ редактировать ]

Генистеин и другие изофлавоны были идентифицированы как ингибиторы ангиогенеза , и было обнаружено, что они ингибируют неконтролируемый рост раковых клеток , скорее всего, путем ингибирования активности веществ в организме, которые регулируют деление клеток и выживание клеток ( факторы роста ). что умеренные дозы генистеина оказывают ингибирующее действие на рак простаты Различные исследования показали , . [39] [40] шейка матки , [41] мозг , [42] грудь [39] [43] [44] и двоеточие . [17] Также было показано, что генистеин делает некоторые клетки более чувствительными к лучевой терапии; [45] хотя время приема фитоэстрогенов также важно. [45]

Основным методом действия генистеина является ингибитор тирозинкиназы . Тирозинкиназы менее распространены, чем их ser/thr аналоги, но участвуют почти во всех сигнальных каскадах клеточного роста и пролиферации. Ингибирование ДНК-топоизомеразы II также играет важную роль в цитотоксической активности генистеина. [27] [46] Наблюдение за тем, что переход нормальных лимфоцитов из состояния покоя (G0 ) в фазу G1 клеточного цикла особенно чувствителен к генистеину, побудило авторов предположить, что этот изофлавон может быть потенциальным иммунодепрессантом . [47] Генистеин использовался для избирательного воздействия на пре-В-клетки посредством конъюгации с антителом против CD19 . [48]

Исследования на грызунах показали, что генистеин полезен при лечении лейкемии и что его можно использовать в сочетании с некоторыми другими противолейкемическими препаратами для повышения их эффективности. [49]

[ редактировать ]

Благодаря сходству структуры с 17β-эстрадиолом ( эстрогеном ), генистеин может конкурировать с ним и связываться с рецепторами эстрогена . Однако генистеин проявляет гораздо более высокое сродство к рецептору эстрогена β, чем к рецептору эстрогена α . [50]

Данные исследований in vitro и in vivo подтверждают, что генистеин может увеличивать скорость роста некоторых видов рака молочной железы, экспрессирующих ER . Было обнаружено, что генистеин увеличивает скорость пролиферации эстроген-зависимого рака молочной железы при отсутствии совместного лечения с антагонистами эстрогена. [51] [52] [53] Также было обнаружено снижение эффективности тамоксифена и летрозола — препаратов, обычно используемых при лечении рака молочной железы. [54] [55] Было обнаружено, что генистеин подавляет иммунный ответ на раковые клетки, обеспечивая их выживание. [56]

Эффекты у мужчин

[ редактировать ]

Изофлавоны могут действовать как эстроген , стимулируя развитие и поддержание женских качеств, или блокировать использование клетками родственников эстрогена. Исследования in vitro показали, что генистеин индуцирует апоптоз клеток яичек на определенных уровнях, что вызывает обеспокоенность по поводу его влияния на мужскую фертильность; [57] однако одно исследование показало, что изофлавоны «не оказали заметного влияния на показатели эндокринной системы, объем яичек или параметры спермы в течение периода исследования». у здоровых мужчин, получавших добавки изофлавонов ежедневно в течение 2-месячного периода. [58]

Канцерогенный и токсический потенциал

[ редактировать ]

Генистеин, среди других флавоноидов , оказался сильным ингибитором топоизомеразы , подобно некоторым химиотерапевтическим противораковым препаратам, например. этопозид и доксорубицин . [26] [59] Было обнаружено, что в высоких дозах он сильно токсичен для нормальных клеток. [60] Этот эффект может быть ответственен как за антиканцерогенный, так и за канцерогенный потенциал вещества. [28] [61] Было обнаружено, что он разрушает ДНК культивируемых стволовых клеток крови, что может привести к лейкемии. [62] генистеин среди других флавоноидов увеличивает риск детского лейкоза при употреблении во время беременности. Предполагается, что [63] [64]

Лечение синдрома Санфилиппо

[ редактировать ]

Генистеин уменьшает патологическое накопление гликозаминогликанов при синдроме Санфилиппо . Исследования на животных и клинические эксперименты in vitro позволяют предположить, что симптомы заболевания можно облегчить с помощью адекватной дозы генистеина. [65] Было обнаружено, что генистеин также обладает токсическими свойствами по отношению к клеткам головного мозга. [60] Среди многих путей, стимулируемых генистеином, аутофагия может объяснить наблюдаемую эффективность этого вещества, поскольку аутофагия значительно ухудшается. при этом заболевании [66] [67]

Познание

[ редактировать ]

Исследование, в котором приняли участие итальянцы старше 50 лет, показало, что те, кто потреблял больше всего генистеина, имели наименьший риск когнитивных нарушений. [68]

[ редактировать ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Парус, Вибхавари; Хадден, М. Кайл (01 января 2012 г.), «Модуляторы пути Notch как противораковые химиотерапевтические средства», в Десаи, Манодж К. (ред.), Глава восемнадцатая - Модуляторы пути Notch как противораковые химиотерапевтические средства , Ежегодные отчеты по медицинской химии, том . 47, Academic Press, стр. 267–280, номер документа : 10.1016/B978-0-12-396492-2.00018-7 , ISBN.  978-0-12-396492-2 , получено 14 сентября 2020 г.
  2. ^ Уолтер, ЭД (1941). «Генистин (изофлавон глюкозид) и его аглюкон, генистеин, из соевых бобов». Журнал Американского химического общества . 63 (12): 3273–76. дои : 10.1021/ja01857a013 .
  3. ^ Попилкевич, Иоанна; Полковский, Кшиштоф; Скерский, Януш С.; Мазурек, Александр П. (ноябрь 2005 г.). «Оценка токсичности in vitro при разработке новых противораковых препаратов — генистеиновых гликозидов» . Письма о раке . 229 (1): 67–75. дои : 10.1016/j.canlet.2005.01.014 . ISSN   0304-3835 . ПМИД   16157220 .
  4. ^ Трус, Лори; Барнс, Нил К.; Сетчелл, Кеннет Д.Р.; Барнс, Стивен (1993). «Генистеин, даидзеин и их конъюгаты β-гликозидов: противоопухолевые изофлавоны в соевых продуктах из американской и азиатской диеты». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 41 (11): 1961–7. дои : 10.1021/jf00035a027 .
  5. ^ Кауфман, Питер Б.; Дьюк, Джеймс А.; Брильманн, Гарри; Бойк, Джон; Хойт, Джеймс Э. (1997). «Сравнительный обзор бобовых растений как источников изофлавонов, генистеина и дайдзеина: значение для питания и здоровья человека». Журнал альтернативной и дополнительной медицины . 3 (1): 7–12. CiteSeerX   10.1.1.320.9747 . дои : 10.1089/acm.1997.3.7 . ПМИД   9395689 .
  6. ^ Перейти обратно: а б Рао, HSP; Редди, Канзас (1991). «Изофлавоны Flemingia Vesita ». Фитотерапия . 62 (5): 458.
  7. ^ Рао, К. Нагешвара; Шриманнараяна, Г. (1983). «Флеминон, флаванон из стеблей Flemingia macrophylla ». Фитохимия . 22 (10): 2287–90. Бибкод : 1983PChem..22.2287R . дои : 10.1016/S0031-9422(00)80163-6 .
  8. ^ Ван, Бор-Сен; Хуанг, Ли-Дженг; Ян, Дженг-Джер; Чен, Ли-Ин; Тай, Хо-Му; Хуан, Мин-Синг (2012). «Антиоксидантная и антитирозиназная активность корней Flemingia macrophylla и Glycine tomentella » . Доказательная дополнительная и альтернативная медицина . 2012 : 1–7. дои : 10.1155/2012/431081 . ПМЦ   3444970 . ПМИД   22997529 .
  9. ^ Алвес, Рита К.; Алмейда, Ivone MC; Казаль, Сусана; Оливейра, М. Беатрис П.П. (2010). «Изофлавоны в кофе: влияние вида, степени обжарки и метода заваривания». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (5): 3002–7. дои : 10.1021/jf9039205 . ПМИД   20131840 .
  10. ^ Fedoreyev, S.A; Pokushalova, T.V; Veselova, M.V; Glebko, L.I; Kulesh, N.I; Muzarok, T.I; Seletskaya, L.D; Bulgakov, V.P; Zhuravlev, Yu.N (2000). "Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis". Fitoterapia . 71 (4): 365–72. doi : 10.1016/S0367-326X(00)00129-5 . PMID  10925005 .
  11. ^ Патисаул, Хизер Б.; Мелби, Мелисса; Уиттен, Патрисия Л.; Янг, Ларри Дж. (2002). «Генистеин влияет на ERβ-, но не на ERα-зависимую экспрессию генов в гипоталамусе» . Эндокринология . 143 (6): 2189–2197. дои : 10.1210/endo.143.6.8843 . ISSN   0013-7227 . ПМИД   12021182 .
  12. ^ Грин, Сара Э. (2015), Сравнение эстрогенной активности популярных растительных препаратов для женского здоровья in vitro , заархивировано из оригинала 22 февраля 2016 г. , получено 1 января 2016 г.
  13. ^ Просниц Э.Р., Артерберн Дж.Б. (июль 2015 г.). «Международный союз фундаментальной и клинической фармакологии. XCVII. G-белковый рецептор эстрогена и его фармакологические модуляторы» . Фармакол. Преподобный . 67 (3): 505–40. дои : 10.1124/пр.114.009712 . ПМК   4485017 . ПМИД   26023144 .
  14. ^ Просниц, Эрик Р.; Бартон, Матиас (2014). «Биология эстрогена: новое понимание функции GPER и клинических возможностей» . Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. дои : 10.1016/j.mce.2014.02.002 . ISSN   0303-7207 . ПМК   4040308 . ПМИД   24530924 .
  15. ^ Госснер, Г; Чой, М; Тан, Л; Фогорос, С; Гриффит, К; Куенкер, М; Лю, Дж (2007). «Индуцированный генистеином апоптоз и аутофагоцитоз в клетках рака яичников». Гинекологическая онкология . 105 (1): 23–30. дои : 10.1016/j.ygyno.2006.11.009 . ПМИД   17234261 .
  16. ^ Синглетари, К.; Милнер, Дж. (2008). «Диета, аутофагия и рак: обзор» . Эпидемиология рака, биомаркеры и профилактика . 17 (7): 1596–610. doi : 10.1158/1055-9965.EPI-07-2917 . ПМИД   18628411 .
  17. ^ Перейти обратно: а б Накамура, Ёситака; Йогосава, Синго; Изутани, Ясуюки; Ватанабэ, Хироцуна; Оцудзи, Эйго; Сакаи, Тосиюки (2009). «Комбинация индол-3-карбинола и генистеина синергически индуцирует апоптоз в клетках рака толстой кишки человека HT-29 путем ингибирования фосфорилирования Akt и прогрессирования аутофагии» . Молекулярный рак . 8 :100. дои : 10.1186/1476-4598-8-100 . ПМЦ   2784428 . ПМИД   19909554 .
  18. ^ Фанг, Минчжу; Чен, Дапенг; Ян, Чунг С. (январь 2007 г.). «Пищевые полифенолы могут влиять на метилирование ДНК» . Журнал питания . 137 (1 доп.): 223S–228S. дои : 10.1093/jn/137.1.223S . ПМИД   17182830 .
  19. ^ Глушаков А.В.; Глушакова, Х.Ю.; Скок, В.И. (15 января 1999 г.). «Модуляция активности никотиновых рецепторов ацетилхолина в подслизистых нейронах с помощью внутриклеточных мессенджеров». Журнал автономной нервной системы . 75 (1): 16–22. дои : 10.1016/S0165-1838(98)00165-9 . ISSN   0165-1838 . ПМИД   9935265 .
  20. ^ Перейти обратно: а б Ван, Лимей; Вальтенбергер, Биргит; Пферши-Венциг, Ева-Мария; Бландер, Мартина; Лю, Синь; Малайнер, Клеменс; Блажевич, Тина; Швайгер, Стефан; Роллингер, Джудит М.; Хейсс, Эльке Х.; Шустер, Даниэла; Копп, Бриджит; Бауэр, Рудольф; Штуппнер, Герман; Дирш, Верена М.; Атанасов, Атанас Г. (2014). «Натуральные агонисты гамма-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисом (PPARγ): обзор» . Биохимическая фармакология . 92 (1): 73–89. дои : 10.1016/j.bcp.2014.07.018 . ПМК   4212005 . ПМИД   25083916 .
  21. ^ Данг, Чжи-Чао; Одино, Валери; Папапулос, Сократ Э.; Бутен, Жан А.; Лёвик, Клеменс WGM (2002). «Рецептор γ, активируемый пролифератором пероксисомы (PPARγ), как молекулярная мишень для соевого фитоэстрогена генистеина» . Журнал биологической химии . 278 (2): 962–7. дои : 10.1074/jbc.M209483200 . ПМИД   12421816 .
  22. ^ Данг, Чжи Чао; Ловик, Клеменс (2005). «Дозозависимое воздействие фитоэстрогенов на кости». Тенденции в эндокринологии и обмене веществ . 16 (5): 207–13. дои : 10.1016/j.tem.2005.05.001 . ПМИД   15922618 . S2CID   35366615 .
  23. ^ Данг, ZC (2009). «Дозозависимые эффекты соевого фитоэстрогена генистеина на адипоциты: механизмы действия». Обзоры ожирения . 10 (3): 342–9. дои : 10.1111/j.1467-789X.2008.00554.x . ПМИД   19207876 . S2CID   13804244 .
  24. ^ Хан, Руи-Мин; Тянь, Юй-Си; Лю, Инь; Чен, Чан-Хуэй; Ай, Си-Чэн; Чжан, Цзянь-Пин; Скибстед, Лейф Х. (2009). «Сравнение флавоноидов и изофлавоноидов как антиоксидантов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (9): 3780–5. дои : 10.1021/jf803850p . ПМИД   19296660 .
  25. ^ Боррас, Консуэло; Гамбини, Хуан; Лопес-Груэсо, Рауль; Паллардо, Федерико В.; Винья, Хосе (2010). «Прямое антиоксидантное и защитное действие эстрадиола на изолированные митохондрии» (PDF) . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Молекулярные основы болезней . 1802 (1): 205–11. дои : 10.1016/j.bbadis.2009.09.007 . ПМИД   19751829 .
  26. ^ Перейти обратно: а б Банделе, Омари Дж.; Ошерофф, Нил (2007). «Биофлавоноиды как яды человеческой топоизомеразы IIα и IIβ» . Биохимия . 46 (20): 6097–108. дои : 10.1021/bi7000664 . ПМК   2893030 . ПМИД   17458941 .
  27. ^ Перейти обратно: а б Марковиц, Юдит; Линасье, Клод; Фоссе, Филипп; Купри, Жанин; Пьер, Жозиан; Жакмен-Саблон, Ален; Сосье, Жан-Мари; Ле Пек, Жан-Бернар; Ларсен, Аннет К. (сентябрь 1989 г.). «Ингибирующее действие ингибитора тирозинкиназы генистеина на ДНК-топоизомеразу II млекопитающих» . Исследования рака . 49 (18): 5111–7. ПМИД   2548712 .
  28. ^ Перейти обратно: а б Лопес-Ласаро, Мигель; Уиллмор, Элейн; Остин, Кэролайн А. (2007). «Клетки, в которых отсутствует ДНК-топоизомераза IIβ, устойчивы к генистеину». Журнал натуральных продуктов . 70 (5): 763–7. дои : 10.1021/np060609z . ПМИД   17411092 .
  29. ^ Манн, Джованни Э; Бонакаса, Барбара; Исии, Тетсуро; Сиоу, Ричард CM (2009). «Нацеливание на окислительно-восстановительно-чувствительный путь защиты Nrf2 – Keap1 при сердечно-сосудистых заболеваниях: защита, обеспечиваемая пищевыми изофлавонами». Современное мнение в фармакологии . 9 (2): 139–45. дои : 10.1016/j.coph.2008.12.012 . ПМИД   19157984 .
  30. ^ Перейти обратно: а б Тандон, В.; Пал, П.; Рой, Б.; Рао, HSP; Редди, Канзас (1997). «Ангельминтная активность in vitro экстракта корнеклубней Flemingia Vesita , местного растения в Шиллонге, Индия» . Паразитологические исследования . 83 (5): 492–8. дои : 10.1007/s004360050286 . ПМИД   9197399 . S2CID   25086153 .
  31. ^ Кар, Прадип К; Тандон, Вина; Саха, Нирмаленду (2002). «Ангельминтная эффективность Flemingia Vesita : индуцированное генистеином влияние на активность синтазы оксида азота и оксида азота у паразита-трематоды Fasciolopsis buski » . Международная Паразитология . 51 (3): 249–57. дои : 10.1016/S1383-5769(02)00032-6 . ПМИД   12243779 .
  32. ^ Тонер, Э.; Бреннан, врач общей практики; Уэллс, К.; МакГеоун, Дж.Г.; Фэйрвезер, И. (2008). «Физиологические и морфологические эффекты генистеина в отношении печеночного сосальщика Fasciola hepatica ». Паразитология . 135 (10): 1189–203. дои : 10.1017/S0031182008004630 . ПМИД   18771609 . S2CID   6525410 .
  33. ^ Тандон, Вина; Дас, Бидьядхар; Саха, Нирмаленду (2003). «Ангельминтная эффективность Flemingia Vesita (Fabaceae): Влияние генистеина на метаболизм гликогена у цестоды Raillietina echinobothrida ». Международная Паразитология . 52 (2): 179–86. дои : 10.1016/S1383-5769(03)00006-0 . ПМИД   12798931 .
  34. ^ Дас, Б.; Тандон, В.; Саха, Н. (2004). «Ангельминтная эффективность Flemingia Vesita (Fabaceae): Изменение активности некоторых гликолитических ферментов у цестоды Raillietina echinobothrida » . Паразитологические исследования . 93 (4): 253–61. дои : 10.1007/s00436-004-1122-8 . ПМИД   15138892 . S2CID   9491127 .
  35. ^ Дас, Бидьядхар; Тандон, Вина; Саха, Нирмаленду (2006). «Влияние изофлавона Flemingia Vesita (Fabaceae) на гомеостаз Ca2+ у Raillietina echinobothrida, цестоды домашней птицы» . Международная Паразитология . 55 (1): 17–21. дои : 10.1016/j.parint.2005.08.002 . ПМИД   16198617 .
  36. ^ Дас, Бидьядхар; Тандон, Вина; Линдем, Лариша М.; Грей, Александр И.; Ферро, Валери А. (2009). «Фитохимические вещества Flemingia Vesita (Fabaceae) и Stephania glabra (Menispermeaceae) изменяют концентрацию цГМФ у цестоды Raillietina echinobothrida » . Сравнительная биохимия и физиология C . 149 (3): 397–403. дои : 10.1016/j.cbpc.2008.09.012 . ПМИД   18854226 .
  37. ^ Нагулесваран, Арунасалам; Спичер, Мартин; Фонлауфен, Натали; Ортега-Мора, Луис М.; Торгерсон, Пол; Готштейн, Бруно; Хемфилл, Эндрю (2006). «Метацестодицидная активность генистеина и других изофлавонов in vitro против Echinococcus multilocularis и Echinococcus granulosus » . Антимикробные средства и химиотерапия . 50 (11): 3770–8. дои : 10.1128/AAC.00578-06 . ПМЦ   1635224 . ПМИД   16954323 .
  38. ^ Си, Хунвэй; Лю, Донгмин; Си, Хунвэй; Лю, Донгмин (2007). «Фитохимический генистеин в регуляции сосудистой функции: новые идеи». Современная медицинская химия . 14 (24): 2581–9. дои : 10.2174/092986707782023325 . ПМИД   17979711 .
  39. ^ Перейти обратно: а б Кейко; Хиракава, Томоки; Огава, Сумито; Масами, Юкито (2001). Морито , «α и β» . Биологический и фармацевтический бюллетень . 24 ): 351–6. 10.1248 / bpb.24.351 . doi   ( 4 :
  40. ^ Хван, Е Вон; Ким, Су Ён; Джи, Сун Ха; Ким, Юн Нам; Нам, Чунг Мо (2009). «Потребление соевых продуктов и риск рака простаты: метаанализ наблюдательных исследований». Питание и рак . 61 (5): 598–606. дои : 10.1080/01635580902825639 . ПМИД   19838933 . S2CID   19719873 .
  41. ^ Ким, Су Хён; Ким, Су Хён; Ким, Ён-Бом; Чон, Ён-Тарк; Ли, Санг-Чул; Сон, Ён-Сан (2009). «Генистеин ингибирует рост клеток путем модуляции различных митоген-активируемых протеинкиназ и АКТ в клетках рака шейки матки». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1171 (1): 495–500. Бибкод : 2009NYASA1171..495K . дои : 10.1111/j.1749-6632.2009.04899.x . ПМИД   19723095 . S2CID   26111697 .
  42. ^ Дас, Арабинда; Баник, Нарен Л.; Рэй, Свапан К. (2009). «Флавоноиды активировали каспазы для апоптоза в клетках глиобластомы человека T98G и U87MG, но не в нормальных астроцитах человека» . Рак . 116 (1): 164–76. дои : 10.1002/cncr.24699 . ПМК   3159962 . ПМИД   19894226 .
  43. ^ Сакамото, Такако; Хоригучи, Хёго; Огума, Эцуко; Каяма, Фудзио (2010). «Влияние различных пищевых фитоэстрогенов на рост клеток, клеточный цикл и апоптоз в эстроген-рецептор-положительных клетках рака молочной железы». Журнал пищевой биохимии . 21 (9): 856–64. дои : 10.1016/j.jnutbio.2009.06.010 . ПМИД   19800779 .
  44. ^ де Лемос, Марио Л. (2001). «Влияние соевых фитоэстрогенов генистеина и даидзеина на рост рака молочной железы». Анналы фармакотерапии . 35 (9): 1118–21. дои : 10.1345/aph.10257 . ПМИД   11573864 . S2CID   208876381 .
  45. ^ Перейти обратно: а б де Ассис, Соня; Хилакиви-Кларк, Лина (2006). «Время воздействия пищевых эстрогенов и риск рака молочной железы». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1089 (1): 14–35. Бибкод : 2006NYASA1089...14D . дои : 10.1196/анналы.1386.039 . ПМИД   17261753 . S2CID   22170442 .
  46. ^ Лопес-Ласаро, Мигель; Уиллмор, Элейн; Остин, Кэролайн А. (2007). «Клетки, в которых отсутствует ДНК-топоизомераза IIβ, устойчивы к генистеину». Журнал натуральных продуктов . 70 (5): 763–7. дои : 10.1021/np060609z . ПМИД   17411092 .
  47. ^ Траганос, Ф; Ардельт, Б; Халко, Н; Бруно, С; Дажинкевич, З (1992). «Влияние генистеина на рост и развитие клеточного цикла нормальных лимфоцитов человека и человеческих лейкозных клеток MOLT-4 и HL-60». Рак Рез . 52 (22): 6200–8. ПМИД   1330289 .
  48. ^ Сафа, Малек; Фун, Кеннет А.; Олдхэм, Роберт К. (2009). «Лекарственные иммуноконъюгаты» . В Олдхэме, Роберт К.; Диллман, Роберт О. (ред.). Принципы биотерапии рака (5-е изд.). стр. 451–62. дои : 10.1007/978-90-481-2289-9_12 . ISBN  978-90-481-2277-6 .
  49. ^ Рейналь, Ноэль Ж.М.; Шарбонно, Мишель; Момпарлер, Луиза Ф.; Момпарлер, Ричард Л. (2008). «Синергетический эффект 5-аза-2'-дезоксицитидина и генистеина в комбинации против лейкемии» . Онкологические исследования с использованием доклинических и клинических методов лечения рака . 17 (5): 223–30. дои : 10.3727/096504008786111356 . ПМИД   18980019 .
  50. ^ Койпер, Джордж GJM; Леммен, Жозефина Г.; Карлссон, Бо; Кортон, Дж. Кристофер; Сейф, Стивен Х.; ван дер Сааг, Пол Т.; ван дер Бург, Барт; Густафссон, Ян-Оке (1998). «Взаимодействие эстрогенных химических веществ и фитоэстрогенов с рецептором эстрогена β» . Эндокринология . 139 (10): 4252–63. дои : 10.1210/endo.139.10.6216 . ПМИД   9751507 .
  51. ^ Джу, Янг Х.; Оллред, Кимберли Ф.; Оллред, Клинтон Д.; Хелферих, Уильям Г. (2006). «Генистеин стимулирует рост клеток рака молочной железы человека на новой модели животных в постменопаузе с низкими концентрациями эстрадиола в плазме» . Канцерогенез . 27 (6): 1292–9. дои : 10.1093/carcin/bgi370 . ПМИД   16537557 .
  52. ^ Чен, Вэнь-Фан; Вонг, Ман-Сау (2004). «Генистеин усиливает сигнальный путь инсулиноподобного фактора роста в клетках рака молочной железы человека (MCF-7)» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 89 (5): 2351–9. дои : 10.1210/jc.2003-032065 . ПМИД   15126563 .
  53. ^ Ян, Сяохэ; Ян, Шихе; МакКимми, Кристина; Лю, Болин; Эдгертон, Сьюзен М.; Бэйлз, Уэсли; Арчер, Линда Т.; Тор, Энн Д. (2010). «Генистеин индуцирует усиленное стимулирование роста при ER-положительном раке молочной железы/раке молочной железы со сверхэкспрессией erbB-2 за счет перекрестного взаимодействия ER-erbB-2 и подавления p27/kip1» . Канцерогенез . 31 (4): 695–702. дои : 10.1093/carcin/bgq007 . ПМИД   20067990 .
  54. ^ Хелферих, В.Г.; Андраде, JE; Хоугланд, MS (2008). «Фитоэстрогены и рак молочной железы: сложная история». Инфламмофармакология . 16 (5): 219–26. дои : 10.1007/s10787-008-8020-0 . ПМИД   18815740 . S2CID   11659490 .
  55. ^ Тонетти, Дебра А.; Чжан, Юнь; Чжао, Хуэйпин; Лим, Сок-Би; Константину, Андреас И. (2007). «Влияние фитоэстрогенов генистеина, даидзеина и эквола на рост устойчивых к тамоксифену T47D/PKCα». Питание и рак . 58 (2): 222–9. дои : 10.1080/01635580701328545 . ПМИД   17640169 . S2CID   10831895 .
  56. ^ Цзян, Синьго; Паттерсон, Николь М.; Линг, Ян; Се, Цзяньвэй; Хелферих, Уильям Г.; Шапиро, Дэвид Дж. (2008). «Низкие концентрации соевого фитоэстрогена генистеина индуцируют ингибитор протеиназы 9 и блокируют уничтожение клеток рака молочной железы иммунными клетками» . Эндокринология . 149 (11): 5366–73. дои : 10.1210/en.2008-0857 . ПМК   2584580 . ПМИД   18669594 .
  57. ^ Куми-Диака, Джеймс; Родригес, Розанна; Гудазе, Гулд (1998). «Влияние генистеина (4',5,7-тригидроксиизофлавона) на рост и пролиферацию клеточных линий яичка». Биология клетки . 90 (4): 349–54. дои : 10.1016/S0248-4900(98)80015-4 . ПМИД   9800352 .
  58. ^ Митчелл, Джули Х.; Кавуд, Элизабет; Киннибург, Дэвид; Прован, Энн; Коллинз, Эндрю Р.; Ирвин, Д. Стюарт (2001). «Влияние пищевой добавки с фитоэстрогенами на репродуктивное здоровье нормальных мужчин». Клиническая наука . 100 (6): 613–8. дои : 10.1042/CS20000212 . ПМИД   11352776 .
  59. ^ Лутц, Вернер К.; Тидж, Оливер; Лутц, Роман В.; Стоппер, Хельга (2005). «Различные типы комбинированных эффектов индукции микроядер в клетках лимфомы мышей бинарными смесями генотоксических агентов MMS, MNU и генистеина» . Токсикологические науки . 86 (2): 318–23. дои : 10.1093/toxsci/kfi200 . hdl : 20.500.11850/32271 . ПМИД   15901918 .
  60. ^ Перейти обратно: а б Джин, Ин; Ву, Хэн; Коэн, Эрик М.; Вэй, Цзяньнин; Джин, Хонг; Прентис, Ховард; Ву, Чан-Йен (2007). «Генистеин и даидзеин вызывают нейротоксичность в высоких концентрациях в первичных культурах нейронов крыс». Журнал биомедицинской науки . 14 (2): 275–84. дои : 10.1007/s11373-006-9142-2 . ПМИД   17245525 .
  61. ^ Шмидт, Фридерика; Кноббе, Кристиана; Фрэнк, Бриджит; Вольбург, Хартвиг; Веллер, Майкл (2008). «Ингибитор топоизомеразы II, генистеин, индуцирует арест G2/M и апоптоз в клеточных линиях злокачественной глиомы человека» . Отчеты онкологии . 19 (4): 1061–6. дои : 10.3892/или.19.4.1061 . ПМИД   18357397 .
  62. ^ ван Валвейк ван Доорн-Хосровани, Сахар Баржестех; Янссен, Дженни; Маас, Лу М.; Годшалк, Роджер В.Л.; Нейхейс, Ян Г.; ван Скутен, Фредерик Дж. (2007). «Диетические флавоноиды индуцируют транслокации MLL в первичных CD34+ клетках человека» . Канцерогенез . 28 (8): 1703–9. дои : 10.1093/carcin/bgm102 . ПМИД   17468513 .
  63. ^ Спектор, Логан Г.; Се, Ян; Робисон, Лесли Л.; Херема, Нила А.; Хильден, Джоан М.; Ланге, Беверли; Феликс, Кэролайн А.; Дэвис, Стелла М.; Славин, Джоан; Поттер, Джон Д.; Блэр, Синди К.; Реаман, Грегори Х.; Росс, Джули А. (2005). «Материнская диета и детская лейкемия: гипотеза ингибитора ДНК-топоизомеразы II: отчет группы детской онкологии» . Эпидемиология рака, биомаркеры и профилактика . 14 (3): 651–5. doi : 10.1158/1055-9965.EPI-04-0602 . ПМИД   15767345 .
  64. ^ Азарова Анна М.; Линь, Рен-Куо; Цай, Юань-Чин; Лю, Лерой Ф .; Лин, Чао-По; Лю, Йи Лиза (2010). «Генистеин индуцирует опосредованные топоизомеразой IIбета и протеасомами перестройки последовательностей ДНК: последствия при детской лейкемии» . Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 399 (1): 66–71. дои : 10.1016/j.bbrc.2010.07.043 . ПМЦ   3376163 . ПМИД   20638367 .
  65. ^ Пиотровска, Ева; Якобкевич-Банечка, Иоанна; Бараньска, Сильвия; Тылки-Шиманьска, Анна; Чарторыйская, Барбара; Венгжин, Алисия; Венгжин, Гжегож (2006). «Генистеин-опосредованное ингибирование синтеза гликозаминогликанов как основа изофлавонотерапии, направленной на экспрессию генов, при мукополисахаридозах» . Европейский журнал генетики человека . 14 (7): 846–52. дои : 10.1038/sj.ejhg.5201623 . ПМИД   16670689 .
  66. ^ Баллабио, А. (2009). «Патогенез заболеваний, объясненный фундаментальной наукой: лизосомальные болезни накопления как аутофагоцитарные нарушения». Международный журнал клинической фармакологии и терапии . 47 (Приложение 1): S34–8. дои : 10.5414/cpp47034 . ПМИД   20040309 .
  67. ^ сентябрь, Кармин; Фральди, Алессандро; Джарейсс, Лука; Спампанато, Кармин; Вентури, Консуэло; Медина, Диего; де Пабло, Ракель; Таккетти, Карло; Рубинштейн, Дэвид К.; Баллабио, Андреа (2007). «Блок аутофагии при лизосомальных нарушениях накопления» . Молекулярная генетика человека . 17 (1): 119–29. дои : 10.1093/hmg/ddm289 . ПМИД   17913701 .
  68. ^ Джампьери, Франческа; Годос, Юстина; Карузо, Джузеппе; Овчарек, Марцин; Юрек, Джоанна; Кастеллано, Сабрина; Ферри, Рафаэле; Карачи, Филиппо; Гроссо, Джузеппе (30 мая 2022 г.). «Потребление диетического фитоэстрогена и когнитивный статус у пожилых людей на юге Италии» . Биомолекулы . 12 (6): 760. doi : 10.3390/biom12060760 . ISSN   2218-273X . ПМЦ   9221352 . ПМИД   35740885 .
  69. ^ Сюй, Ли; Фермер, Ребекка; Хуан, Сяоке; Павезе, Джанет; Фолл, Эрик; Ирен, Огден; Биддл, Маргарет; Ниббс, Антуанетта; Вальсекки, Матиас; Шайдт, Карл; Берган, Раймонд (2010). «Резюме B58: Открытие нового препарата KBU2046, который ингибирует превращение рака предстательной железы человека в метастатический фенотип». Исследования по профилактике рака . 3 (дополнение 12): B58. doi : 10.1158/1940-6207.PREV-10-B58 .
  70. ^ «Новый препарат останавливает распространение рака простаты» (пресс-релиз). Северо-Западный университет. 3 апреля 2012 года . Проверено 27 сентября 2014 г.
  71. ^ Чен, Чун-Лин; Левин, Александра; Рао, Аша; О'Нил, Карен; Мессингер, Йоав; Майерс, Доротея Э.; Гольдман, Фредерик; Гурвиц, Кэрол; Каспер, Джеймс Т.; Укун, Фатих М. (1999). «Клиническая фармакокинетика ингибитора тирозинкиназы B43-генистеина, направленного на рецептор CD19, у пациентов с лимфоидными злокачественными новообразованиями B-линии». Журнал клинической фармакологии . 39 (12): 1248–55. дои : 10.1177/00912709922012051 . ПМИД   10586390 . S2CID   24445516 .
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме Генистеина .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Genistein&oldid=1234113807"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 6915553c49fc75845d04833d86fc1c31__1720793580
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/69/31/6915553c49fc75845d04833d86fc1c31.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Genistein - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)