Гинзенозид
Гинзенозиды или панаксозиды представляют собой класс натуральных стероидных гликозидов и тритерпеновых сапонинов . Соединения этого семейства встречаются почти исключительно в растениях рода Panax (женьшень), которые имеют долгую историю использования в традиционной медицине , что привело к изучению фармакологического действия соединений женьшеня. Как класс, гинзенозиды проявляют большое разнообразие тонких и трудно охарактеризованных биологических эффектов при изолированном изучении. [1]
Гинзенозиды можно выделить из различных частей растения, обычно из корней, и очистить с помощью колоночной хроматографии . [2] Химический профиль видов Panax различен; Хотя азиатский женьшень, Panax ginseng , наиболее широко изучен благодаря его использованию в традиционной китайской медицине , существуют гинзенозиды, уникальные для американского женьшеня ( Panax quinquefolius ) и японского женьшеня ( Panax japonicus ). Содержание гинсенозидов также значительно варьируется из-за воздействия окружающей среды. [3]
Классификация
[ редактировать ]Гинзенозиды названы в соответствии с их фактором удерживания при тонкослойной хроматографии (ТСХ). Их можно разделить на две группы в зависимости от углеродного скелета их агликонов : с четырьмя кольцами семейство даммаранов , которое содержит большинство известных гинсенозидов, и семейство олеананов . Даммараны подразделяются на две основные группы: протопанаксадиолы и протопанаксатриолы . [4] типа окотиллола с другими более мелкими группами, такими как псевдогинзенозид F11 и его производные. [3]
Химическая структура
[ редактировать ]Большинство известных гинзенозидов относятся к семейству даммаранов . Структура этих даммарановых гинзенозидов состоит из 4-кольцевой стероидоподобной структуры. С каждым гинзенозидом связаны по меньшей мере 2 или 3 гидроксильные группы в положениях углерода-3 и -20 или положениях углерода-3, -6 и -20 соответственно. В протопанаксадиолах группы сахаров прикрепляются к положению 3 углеродного скелета, тогда как в протопанаксатриолах группы сахаров прикрепляются к положению углерода-6. Хорошо известные протопанаксадиолы включают Rb1, Rb2, Rg3, Rh2 и Rh3. Хорошо известные протопанаксатриолы включают Rg1, Rg2 и Rh1. [5]
Гинсенозиды, являющиеся членами семейства олеананов , являются пентациклическими и состоят из пятикольцевого углеродного скелета. [6]
Биосинтез
[ редактировать ]Путь биосинтеза гинсенозидов не полностью описан, хотя, как и стероиды, они происходят по путям, ведущим к синтезу изопреновых единиц. Предлагаемый путь превращает сквален в 2,3-оксидосквален под действием скваленэпоксидазы , после чего даммараны могут быть синтезированы посредством даммарендиолсинтазы , олеананы посредством бета-амиринсинтазы и другой класс молекул, фитостеролы , посредством циклоартенолсинтазы . [4]
По предложенному пути сквален синтезируется путем сборки двух молекул фарнезилдифосфата (FPP). Каждая молекула FPP, в свою очередь, является продуктом двух молекул диметилаллилдифосфата и двух молекул изопентенилдифосфата (IPP). IPP вырабатывается мевалонным путем в цитозоле растительной клетки женьшеня и метилэритритфосфатным путем растения в пластиде . [7]
Гинсенозиды, вероятно, служат механизмами защиты растений . [7] [8] Было обнаружено, что гинсенозиды обладают как противомикробными , так и противогрибковыми свойствами. Молекулы гинзенозида по своей природе имеют горький вкус и отпугивают насекомых и других животных от употребления растения. [7]
Метаболизм
[ редактировать ]Женьшень обычно употребляют перорально в качестве пищевой добавки , поэтому входящие в его состав гинсенозиды могут метаболизироваться кишечной флорой . Например, гинзенозиды Rb1 и Rb2 превращаются в 20-bO-глюкопиранозил-20(S)-протопанаксадиол или 20(S)-протопанаксадиол кишечными бактериями человека. [9] Известно, что этот процесс существенно различается у разных людей. [10] В ряде случаев метаболиты гинсенозидов могут представлять собой биологически активные соединения. [8]
Биологические эффекты
[ редактировать ]Большинство исследований биологических эффектов гинзенозидов проводились на культурах клеток или на животных моделях , поэтому их значимость для биологии человека неизвестна. воздействии на сердечно-сосудистую систему, центральную нервную систему и иммунную систему Сообщалось о , в первую очередь у грызунов . антипролиферативные эффекты. Описаны также [1] [8]
Многие исследования показывают, что гинзенозиды обладают антиоксидантными свойствами. Было обнаружено, что гинсенозиды увеличивают количество внутренних антиоксидантных ферментов и действуют как поглотитель свободных радикалов. [5] На клеточных моделях было обнаружено, что гинзенозиды Rg3 и Rh2 оказывают ингибирующее действие на рост различных раковых клеток, тогда как исследования на животных моделях показали, что гинзенозиды обладают нейропротекторными свойствами и могут быть полезны при лечении нейродегенеративных заболеваний, таких как болезни Альцгеймера и Паркинсона . [5]
два широких механизма действия Для активности гинсенозидов были предложены , основанные на их сходстве со стероидными гормонами . Они амфифильны и изменять их свойства и могут взаимодействовать с клеточными мембранами . [1] Также было показано, что некоторые гинзенозиды являются частичными агонистами рецепторов стероидных гормонов . Неизвестно, как эти механизмы приводят к заявленным биологическим эффектам гинсенозидов. Молекулы как класс имеют низкую биодоступность из-за метаболизма и плохой абсорбции в кишечнике. [8]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с Аттеле, АС; Ву, Дж.А.; Юань, CS (1 декабря 1999 г.). «Фармакология женьшеня: множество компонентов и множество действий». Биохимическая фармакология . 58 (11): 1685–93. дои : 10.1016/s0006-2952(99)00212-9 . ПМИД 10571242 .
- ^ Фуццати, Н. (5 декабря 2004 г.). «Методы анализа гинзенозидов». Журнал хроматографии Б. 812 (1–2): 119–33. дои : 10.1016/j.jchromb.2004.07.039 . ПМИД 15556492 .
- ^ Перейти обратно: а б Ци, ЛВ; Ван, Чехия; Юань, CS (июнь 2011 г.). «Гинсенозиды американского женьшеня: химическое и фармакологическое разнообразие» . Фитохимия . 72 (8): 689–99. Бибкод : 2011PChem..72..689Q . doi : 10.1016/j.phytochem.2011.02.012 . ПМК 3103855 . ПМИД 21396670 .
- ^ Перейти обратно: а б Лян, Ю; Чжао, С. (июль 2008 г.). «Прогресс в понимании биосинтеза гинзенозидов» . Биология растений . 10 (4): 415–21. Бибкод : 2008PlBio..10..415L . дои : 10.1111/j.1438-8677.2008.00064.x . ПМИД 18557901 .
- ^ Перейти обратно: а б с Лю, Ж.-М.; Яо, К.; Чен, К. (2009). «Соединения женьшеня: обновленная информация об их молекулярных механизмах и медицинском применении» . Современная сосудистая фармакология . 7 (3): 293–302. дои : 10.2174/157016109788340767 . ПМК 2928028 . ПМИД 19601854 .
- ^ Шибата, С. (декабрь 2001 г.). «Химия и противораковая активность сапонинов женьшеня и некоторых родственных тритерпеноидных соединений» . J Корейский мед. наук . 16 (Дополнение): S28–S37. doi : 10.3346/jkms.2001.16.S.S28 . ПМК 3202208 . ПМИД 11748374 .
- ^ Перейти обратно: а б с Ким, Ю-Джин; Чжан, Дабин; Ян, Док-Чун (01 ноября 2015 г.). «Биосинтез и биотехнологическое производство гинзенозидов». Достижения биотехнологии . 33 (6, Часть 1): 717–735. doi : 10.1016/j.biotechadv.2015.03.001 . ПМИД 25747290 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Люнг, КВ; Вонг, А.С. (11 июня 2010 г.). «Фармакология гинзенозидов: обзор литературы» . Китайская медицина . 5:20 . дои : 10.1186/1749-8546-5-20 . ПМЦ 2893180 . ПМИД 20537195 .
- ^ Бэ, Ын-А; Хан, Мён Джу; Чу, Мин-Гён; Пак, Сан-Янг; Ким, Дон Хён (1 января 2002 г.). «Метаболизм 20(S)- и 20(R)-гинсенозида Rg3 кишечными бактериями человека и его связь с биологической активностью in vitro» . Биологический и фармацевтический вестник . 25 (1): 58–63. дои : 10.1248/bpb.25.58 . ПМИД 11824558 .
- ^ Кристенсен, LP (2009). Химия гинсенозидов, биосинтез, анализ и потенциальное воздействие на здоровье . Том. 55. стр. 1–99. дои : 10.1016/S1043-4526(08)00401-4 . ISBN 9780123741202 . ПМИД 18772102 .
{{cite book}}:|journal=игнорируется ( помогите )