Фарнезилпирофосфат

Фарнезилпирофосфат
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 E ,6 E )-3,7,11-Триметилдодека-2,6,10-триен-1-илтригидродифосфат
Идентификаторы
Номер CAS	372-97-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	393270 ;
МеШ	фарнезил+пирофосфат
ПабХим CID	445713 ;
НЕКОТОРЫЙ	G8X8WT527W ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID701020624 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Ч 28 О 7 П 2
Молярная масса	382.330 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Фарнезилпирофосфат ( FPP ), также известный как фарнезилдифосфат ( FDP ), является промежуточным продуктом в биосинтезе терпенов и терпеноидов, таких как стерины и каротиноиды . ^{[ 1 ]} Он также используется в синтезе CoQ (часть цепи переноса электронов), а также дегидродолихолдифосфата (предшественника долихола , который транспортирует белки в просвет ЭР для N -гликозилирования ).

Биосинтез

Фарнезилпирофосфатсинтаза ( пренилтрансфераза ) ^{[ 2 ]} катализирует последовательные реакции конденсации диметилаллилпирофосфата с 2 единицами 3-изопентенилпирофосфата с образованием фарнезилпирофосфата, как показано на следующих двух стадиях:

Диметилаллилпирофосфат реагирует с 3-изопентенилпирофосфатом с образованием геранилпирофосфата :

Геранилпирофосфат затем реагирует с другой молекулой 3-изопентенилпирофосфата с образованием фарнезилпирофосфата.

Фармакология

Вышеуказанные реакции ингибируются бисфосфонатами (применяются при остеопорозе ). ^{[ 3 ]} Фарнезилпирофосфат является агонистом TRPV3 . селективным ^{[ 4 ]}

Родственные соединения

Ссылки

^ Дэвис Э.М., Крото Р. (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии . 209 : 53–95. дои : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1 . S2CID 53419212 .
^ Кулкарни Р.С., Пандит С.С., Чидли Х.Г., Нагель Р., Шмидт А., Гершензон Дж. и др. (октябрь 2013 г.). «Характеристика трех новых изопренилдифосфатсинтаз из плодов манго, богатых терпеноидами». Физиология и биохимия растений . 71 : 121–131. дои : 10.1016/j.plaphy.2013.07.006 . ПМИД 23911730 .
^ Рассел Р.Г. (апрель 2006 г.). «Бисфосфонаты: от скамьи до постели». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1068 (апрель 2006 г.): 367–401. Бибкод : 2006NYASA1068..367R . дои : 10.1196/анналы.1346.041 . ПМИД 16831938 . S2CID 20706956 .
^ Бан С., Ю С., Ян ТиДжей, Чо Х, Хван С.В. (июнь 2010 г.). «Фарнезилпирофосфат — это новая молекула, вызывающая боль посредством специфической активации TRPV3» . Журнал биологической химии . 285 (25): 19362–71. дои : 10.1074/jbc.M109.087742 . ПМЦ 2885216 . ПМИД 20395302 .

[1] Дэвис Э.М., Крото Р. (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии . 209 : 53–95. дои : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1 . S2CID 53419212 .

[2] Кулкарни Р.С., Пандит С.С., Чидли Х.Г., Нагель Р., Шмидт А., Гершензон Дж. и др. (октябрь 2013 г.). «Характеристика трех новых изопренилдифосфатсинтаз из плодов манго, богатых терпеноидами». Физиология и биохимия растений . 71 : 121–131. дои : 10.1016/j.plaphy.2013.07.006 . ПМИД 23911730 .

[3] Рассел Р.Г. (апрель 2006 г.). «Бисфосфонаты: от скамьи до постели». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1068 (апрель 2006 г.): 367–401. Бибкод : 2006NYASA1068..367R . дои : 10.1196/анналы.1346.041 . ПМИД 16831938 . S2CID 20706956 .

[pmid20395302-4] Бан С., Ю С., Ян ТиДжей, Чо Х, Хван С.В. (июнь 2010 г.). «Фарнезилпирофосфат — это новая молекула, вызывающая боль посредством специфической активации TRPV3» . Журнал биологической химии . 285 (25): 19362–71. дои : 10.1074/jbc.M109.087742 . ПМЦ 2885216 . ПМИД 20395302 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]