Фитоин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
15- цис -7,8,11,12,7',8',11',12'-октагидро-ψ,ψ-каротин
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(6 E , 10 E , 14 E , 16 Z , 18 E , 22 E , 26 E )-2,6,10,14,19,23,27,31-Октаметилдотриаконта-2,6,10,14,16 ,18,22,26,30-нонаен | |
| Другие имена
15- цис -фитоин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 40 Ч 64 | |
| Молярная масса | 544.952 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Фитоин ( / ˈ f aɪ t oʊ iː n / ) — 40-углеродный промежуточный продукт в биосинтезе каротиноидов . [1] Синтез фитоина является первым решающим шагом в синтезе каротиноидов в растениях. Фитоен производится из двух молекул геранилгеранилпирофосфата (GGPP) под действием фермента фитоенсинтазы . [2] Две молекулы GGPP конденсируются вместе с последующим удалением дифосфата и сдвигом протона, что приводит к образованию фитоена.
Пищевые фитоен и фитофлуен обнаружены в ряде тканей человека, включая печень, легкие, грудь, простату, толстую кишку и кожу. [3] Накопление этих каротиноидов в коже может защищать кожу посредством нескольких механизмов: действовать как поглотители ультрафиолетовых лучей, как антиоксиданты и как противовоспалительные средства. [4] [5]
Структура
[ редактировать ]Фитоен представляет собой симметричную молекулу, содержащую три сопряженные двойные связи . Фитоен имеет спектр поглощения УФ-Вид, типичный для тройно-сопряженной системы, с основным максимумом поглощения в УФ- диапазоне при 286 нм и с ε1% , равным 915 . [ нужны разъяснения ] [ нужна ссылка ]
Источники
[ редактировать ]Анализ некоторых фруктов и овощей показал, что фитоен и фитофлуен содержатся в большинстве фруктов и овощей. [6] В отличие от всех других каротиноидов, фитоин и фитофлуен, первые предшественники каротиноидов на пути биосинтеза других каротиноидов, поглощают свет в УФ-диапазоне.
История
[ редактировать ]Структура фитоена была установлена и доказана методом полного синтеза группой Бэзила Уидона в 1966 году. [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Биосинтез каротиноидов» . Архивировано из оригинала 5 ноября 2016 г. Проверено 25 февраля 2009 г.
- ^ Фитоенсинтаза
- ^ Хачик, Фредерик; Карвальо, Лорена; Бернштейн, Пол С.; Мьюир, Гарт Дж.; Чжао, Да-Ю; Кац, Никита Б. (ноябрь 2002 г.). «Химия, распространение и метаболизм томатных каротиноидов и их влияние на здоровье человека» . Экспериментальная биология и медицина . 227 (10): 845–851. дои : 10.1177/153537020222701002 . ISSN 1535-3702 . ПМИД 12424324 . S2CID 22671223 .
- ^ Ауст, В. Шталь, Х. Сиес, Х. Тронье, У. Генрих (2005). «Добавка продуктов на основе томатов повышает уровень ликопина, фитофлуена и фитоена в сыворотке человека и защищает от эритемы, вызванной ультрафиолетовым излучением». Int J Vitam Nutr Res . 75 (1): 54–60. дои : 10.1024/0300-9831.75.1.54 . ПМИД 15830922 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Б.Б. Фуллер; Д.Р. Смит; Эй Джей Хоуэртон; Д. Керн (2006). «Противовоспалительное действие CoQ10 и бесцветных каротиноидов». Журнал косметической дерматологии . 5 (1): 30–38. дои : 10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x . ПМИД 17173569 . S2CID 9407768 .
- ^ Хачик Ф., Г.Р. Бичер, М.Б. Голи и В.Р. Ласби (1991). «Разделение, идентификация и количественное определение каротиноидов во фруктах, овощах и плазме человека методом высокоэффективной жидкостной хроматографии» . Чистое приложение. Хим . 63 (1): 71–80. дои : 10.1351/pac199163010071 . S2CID 36564853 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Дж. Б. Дэвис; Л. М. Джекман; П.Т. Сиддонс; БКЛ Уидон (1966). «Каротиноиды и родственные соединения. XV. Строение и синтез фитоина, фитофлуена, зета-каротина и нейроспорина». Дж. Хим. Соц. С : 2154–2165. дои : 10.1039/J39660002154 .
7. Глава книги: Лики фон Оппен-Бецалель, Авив Шаиш. Применение бесцветных каротиноидов, фитоина и фитофлуена в косметике, велнесе, питании и терапии. В книге «Водоросль Dunaliella: биоразнообразие, физиология, геномика и биотехнология». Ред. Ами Бен-Амоц, Юрген Полле и Субба Рао, выпущено в мае 2009 г. издательством Science Publishers, Энфилд, Нью-Хэмпшир, США (2009 г.)