7-дегидрохолестерин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Холеста-5,7-диен-3β-ол | |
| Систематическое название ИЮПАК ( 1R ,3aR , 7S , 9aR , 9bS , 11aR ) -9a,11a-Диметил-1-[(2R ) -6-метилгептан-2-ил]-2,3,3а,6 ,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-додекагидро-1H - циклопента[ а ]фенантрен-7-ол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.456 |
| МеШ | 7-дегидрохолестерин |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 27 В 44 Вт | |
| Молярная масса | 384.638 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
7-Дегидрохолестерин ( 7-DHC ) представляет собой зоостерин который действует в сыворотке крови как предшественник холестерина и фотохимически превращается в витамин D3 в коже , поэтому действует как провитамин -D3 , . Присутствие этого соединения в коже человека позволяет человеку вырабатывать витамин D3 ( холекальциферол ) . Под воздействием ультрафиолетовых лучей УФ-В солнечного света 7-DHC превращается в витамин D3 через превитамин D3 в качестве промежуточного изомера . Он также содержится в молоке нескольких видов млекопитающих. [1] [2] Ланолин , воскообразное вещество, которое естественным образом выделяется шерстяными млекопитающими, содержит 7-ДГК, который под воздействием солнечного света превращается в витамин D и затем попадает в организм во время ухода за шерстью в качестве питательного вещества. У насекомых 7-дегидрохолестерин является предшественником гормона экдизона , необходимого для достижения взрослой жизни. [3] 7-DHC был открыт лауреатом Нобелевской премии по химику-органику Адольфом Виндаусом .
Биосинтез
[ редактировать ]Синтезируется из латостерина ферментом латостеролоксидазой (латостерол-5-десатураза). Это предпоследний этап биосинтеза холестерина. [4] Нарушение синтеза приводит к наследственному заболеванию человека латостеролезу, напоминающему синдром Смита-Лемли-Опитца . [4] Мыши, у которых этот ген был удален, теряют способность увеличивать уровень витамина D3 в крови после воздействия ультрафиолета на кожу. [5]
Расположение
[ редактировать ]Кожа состоит из двух основных слоев: внутреннего слоя, дермы , состоящего в основном из соединительной ткани , и внешнего, более тонкого эпидермиса . Толщина эпидермиса колеблется от 0,08 мм до более 0,6 мм (от 0,003 до 0,024 дюйма). [6] Эпидермис состоит из пяти слоев ; от наружного к внутреннему это роговой слой , блестящий слой , зернистый слой , шиповатый слой и базальный слой . Самые высокие концентрации 7-дегидрохолестерина обнаруживаются в эпидермальном слое кожи, особенно в базальном и шиповатом слое. [7] Таким образом, производство превитамина D 3 является наибольшим в этих двух слоях.
Радиация
[ редактировать ]Синтез превитамина D3 в коже включает УФ-излучение , которое эффективно проникает только в эпидермальные слои кожи. 7-Дегидрохолестерин наиболее эффективно поглощает УФ-свет при длинах волн от 295 до 300 нм , и, таким образом, выработка витамина D3 будет происходить преимущественно при этих длинах волн. [8] Двумя наиболее важными факторами, которые управляют выработкой превитамина D3 , являются количество (интенсивность) и качество (соответствующая длина волны) УФВ-излучения, достигающего 7-дегидрохолестерина глубоко в базальном и шиповатом слое. [7] светоизлучающие диоды ( LED ). Для создания излучения можно использовать [9]
Еще одним важным фактором является количество 7-дегидрохолестерина, присутствующего в коже. В нормальных условиях достаточное количество 7-дегидрохолестерина (около 25–50 мкг /см2) 2 кожи) доступны в шиповатом и базальном слоях кожи человека для удовлетворения потребностей организма в витамине D. Недостаточность 7-DHC была предложена в качестве альтернативной причины дефицита витамина D. [10]
Источники
[ редактировать ]7-DHC может вырабатываться животными и растениями разными путями. Грибы не производят его в значительных количествах. Его производят некоторые водоросли , но путь его существования плохо изучен. [11] Его также могут производить некоторые бактерии. [10]
В промышленности 7-DHC обычно получают из ланолина и используют для производства витамина D3 под воздействием ультрафиолета. [12] Лишайник ( Cladonia rangiferina ) используется для производства веганского витамина D3. [13] [14]
7-DHC используется для синтеза витамина D3 через ланостерин у наземных животных, через циклоартенол в растениях и в водорослях вместе с другим провитамином D эргостерином для D2. У грибов для синтеза D2 через ланостерол используется исключительно эргостерин. [15]
Интерактивная карта маршрутов
[ редактировать ]Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]
- ^ Интерактивную карту маршрутов можно редактировать на WikiPathways: «ВитаминDSynthesis_WP1531» .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «7-дегидрохолестерин». Медицинский словарь Стедмана «Американское наследие» . Компания Хоутон Миффлин. 21 января 2007 г.
- ^ «7-дегидрохолестерин» . Ответы.com . Архивировано из оригинала 25 октября 2012 года.
- ^ Янг Э (2012). «Благодаря одному гену этой мухе нужен кактус, чтобы сбежать из Неверленда» . Не совсем ракетостроение . Архивировано из оригинала 30 сентября 2012 г. Проверено 28 сентября 2012 г.
- ^ Перейти обратно: а б Краковяк П.А., Вассиф К.А., Крац Л., Козма Д., Коварова М., Харрис Г., Гринберг А., Ян Й., Хантер А.Г., Цокос М., Келли Р.И., Портер Ф.Д. (июль 2003 г.). «Латостеролоз: врожденная ошибка синтеза холестерина у человека и мышей из-за дефицита латостерол-5-десатуразы» . Молекулярная генетика человека . 12 (13): 1631–41. дои : 10.1093/hmg/ddg172 . ПМИД 12812989 .
- ^ Макарова А.М., Паста С., Уотсон Г., Шеклтон С., Эпштейн Э.Х. (июль 2017 г.). «Ослабление синтеза витамина D3, индуцированного УФ-излучением, на мышиной модели с удаленной латостерол-5-десатуразой кератиноцитов» . Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 171 : 187–194. дои : 10.1016/j.jsbmb.2017.03.017 . ПМИД 28330720 . S2CID 206502190 .
- ^ Мартини Ф., Тиммонс М.Дж., Таллич Р.Б. (2006). Анатомия человека . Издательство Пирсон/Бенджамин-Каммингс. п. 89. ИСБН 0-8053-7211-3 .
- ^ Перейти обратно: а б Норман А.В. (июнь 1998 г.). «Солнечный свет, время года, пигментация кожи, витамин D и 25-гидроксивитамин D: неотъемлемые компоненты эндокринной системы витамина D» . Американский журнал клинического питания . 67 (6): 1108–1110. дои : 10.1093/ajcn/67.6.1108 . ПМИД 9625080 .
- ^ Маклафлин Дж.А., Андерсон Р.Р., Холик М.Ф. (май 1982 г.). «Спектральный характер солнечного света модулирует фотосинтез превитамина D3 и его фотоизомеров в коже человека». Наука . 216 (4549): 1001–3. дои : 10.1126/science.6281884 . ПМИД 6281884 .
- ^ Каладжян Т.А., Алдухи А., Вероникис А.Дж., Лица К., Холик М.Ф. (сентябрь 2017 г.). «Ультрафиолетовые светоизлучающие диоды (светодиоды) группы B более эффективны и действенны в производстве витамина D3 в коже человека по сравнению с естественным солнечным светом» . Научные отчеты . 7 (1): 11489. doi : 10.1038/s41598-017-11362-2 . ПМК 5597604 . ПМИД 28904394 .
- ^ Перейти обратно: а б Гохале С., Бхадури А. (декабрь 2019 г.). «Модуляция провитамина D 3 посредством добавок пребиотиков: оценка на основе моделирования» . Научные отчеты . 9 (1): 19267. Бибкод : 2019НатСР...919267Г . дои : 10.1038/s41598-019-55699-2 . ПМЦ 6917722 . ПМИД 31848400 .
- ^ Япельт РБ, Якобсен Дж (2013). «Витамин D в растениях: обзор возникновения, анализа и биосинтеза» . Границы в науке о растениях . 4 : 136. дои : 10.3389/fpls.2013.00136 . ПМК 3651966 . ПМИД 23717318 .
- ^ Холик М.Ф. (ноябрь 2005 г.). «Эпидемия витамина D и ее последствия для здоровья» . Журнал питания . 135 (11): 2739С–2748С. дои : 10.1093/jn/135.11.2739S . ПМИД 16251641 .
[Витамин D3] производится в промышленных масштабах путем экстракции 7-дегидрохолестерина из шерстяного жира с последующим облучением и очисткой UVB [...] [Витамин D2] производится в промышленных масштабах путем облучения и последующей очистки эргостерина, экстрагированного из дрожжей.
- ^ «Витамин Д» . Веганское общество .
- ^ Гангвар, Гурвендра (1 июля 2023 г.). «Состав таблеток на основе лишайника, природного источника витамина D3 с высокой скоростью абсорбции, от Ambrosiya Neo-Medicine Pvt. Ltd» . Международный журнал биомедицинских исследований : 1.
- ^ Геринг, Хорст (ноябрь 2018 г.). «Витамин D в природе: продукт синтеза и/или деградации компонентов клеточных мембран» . Биохимия (Москва) . 83 (11): 1350–1357. дои : 10.1134/S0006297918110056 . ПМИД 30482146 . S2CID 53437216 . Проверено 2 декабря 2023 г.