( E )-4-Гидрокси-3-метил-бут-2-енилпирофосфат

( E )-4-Гидрокси-3-метил-бут-2-енилпирофосфат
Имена
	Название ИЮПАК ( E )-4-гидрокси-3-метилбут-2-эноксиоксидофосфорилфосфат
	Другие имена ( E )-4-гидроксидиметилаллилпирофосфат ; ПАПКА HD ; ( E )-4-Гидрокси-3-метилбут-2-енилдифосфат ; ГМБДП
Идентификаторы
Номер CAS	396726-03-7 [ Химический Паук ] ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:15664 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ145233 ;
ХимическийПаук	4445244 ;
ПабХим CID	21597501 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 12 О 8 П 2
Молярная масса	262.091 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

( E )-4-Гидрокси-3-метил-бут-2-енилпирофосфат ( HMBPP или HMB-PP ) является промежуточным продуктом пути MEP (немевалонатного пути) биосинтеза изопреноидов. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Фермент HMB-PP-синтаза (GcpE, IspG) катализирует превращение 2- C -метил- D -эритрит-2,4-циклодифосфата (MEcPP) в HMB-PP. Затем HMB-PP преобразуется в изопентенилпирофосфат (IPP) и диметилаллилпирофосфат (DMAPP) с помощью редуктазы HMB-PP (LytB, IspH).

HMB-PP является важным метаболитом большинства патогенных бактерий, включая Mycobacterium Tuberculosis , а также малярийных паразитов, но отсутствует в организме человека. ^{[ 3 ]}

HMB-PP является физиологическим активатором (« фосфоантигеном ») человеческих Т-клеток Vγ9/Vδ2 , основной популяции γδ-Т-клеток в периферической крови. При биологической активности 0,1 нМ он в 10 000–10 000 000 раз более эффективен, чем любое другое природное соединение, такое как IPP или алкиламины . HMB-PP действует в этом качестве путем связывания домена B30.2 BTN3A1 . ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Ромер, М; Ромер, Мишель (1999). «Открытие независимого от мевалоната пути биосинтеза изопреноидов в бактериях, водорослях и высших растениях». Отчеты о натуральных продуктах . 16 (5): 565–74. дои : 10.1039/a709175c . ПМИД 10584331 .
^ Фокс, DT; Поултер, компакт-диск (2002). «Синтез (E)-4-гидроксидиметилаллилдифосфата. Промежуточное соединение в метилэритритфосфатной ветви изопреноидного пути». Журнал органической химии . 67 (14): 5009–10. дои : 10.1021/jo0258453 . ПМИД 12098326 .
^ Эйзенрайх, В; Бахер, А; Аригони, Д; Родич, Ф (2004). «Биосинтез изопреноидов по немевалонатному пути» . Клеточные и молекулярные науки о жизни . 61 (12): 1401–26. дои : 10.1007/s00018-004-3381-z . ПМЦ 11138651 . ПМИД 15197467 . S2CID 24558920 .
^ Роудс Д.А., Чен Х.К., Прайс Эй.Дж., Кибл А.Х., Дэйви М.С., Джеймс Л.К., Эберл М., Троусдейл Дж. (2015). «Активация γδ Т-клеток человека путем цитозольных взаимодействий BTN3A1 с растворимыми фосфоантигенами и цитоскелетным адаптером периплакином» . Дж Иммунол . 194 (5): 2390–8. doi : 10.4049/jimmunol.1401064 . ПМЦ 4337483 . ПМИД 25637025 .

Внешние ссылки

4-гидрокси-3-метилбут-2-енил + пирофосфат в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)

[Rohmer-1] Ромер, М; Ромер, Мишель (1999). «Открытие независимого от мевалоната пути биосинтеза изопреноидов в бактериях, водорослях и высших растениях». Отчеты о натуральных продуктах . 16 (5): 565–74. дои : 10.1039/a709175c . ПМИД 10584331 .

[Poulter-2] Фокс, DT; Поултер, компакт-диск (2002). «Синтез (E)-4-гидроксидиметилаллилдифосфата. Промежуточное соединение в метилэритритфосфатной ветви изопреноидного пути». Журнал органической химии . 67 (14): 5009–10. дои : 10.1021/jo0258453 . ПМИД 12098326 .

[Eisenreich-3] Эйзенрайх, В; Бахер, А; Аригони, Д; Родич, Ф (2004). «Биосинтез изопреноидов по немевалонатному пути» . Клеточные и молекулярные науки о жизни . 61 (12): 1401–26. дои : 10.1007/s00018-004-3381-z . ПМЦ 11138651 . ПМИД 15197467 . S2CID 24558920 .

[4] Роудс Д.А., Чен Х.К., Прайс Эй.Дж., Кибл А.Х., Дэйви М.С., Джеймс Л.К., Эберл М., Троусдейл Дж. (2015). «Активация γδ Т-клеток человека путем цитозольных взаимодействий BTN3A1 с растворимыми фосфоантигенами и цитоскелетным адаптером периплакином» . Дж Иммунол . 194 (5): 2390–8. doi : 10.4049/jimmunol.1401064 . ПМЦ 4337483 . ПМИД 25637025 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]