20α,22 R -дигидроксихолестерин
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
(22 R )-холест-5-ен-3β,20,22-триол
| |
Систематическое название ИЮПАК
( 2R ,3R ) -2-[( 1S , 3aS ,3bS , 7S , 9aR , 9bS , 11aS ) -7-Гидрокси-9а,11а-диметил-2,3,3а, 3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-тетрадекагидро-1 H -циклопента[ а ]фенантрен-1-ил]-6-метилгептан-2,3-диол | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
2339391 | |
КЭБ | |
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 27 Н 46 О 3 | |
Молярная масса | 418.652 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
20α,22R - Дигидроксихолестерин , или (3β)-холест-5-ен-3,20,22-триол, является эндогенным метаболическим промежуточным продуктом в биосинтезе стероидных гормонов из холестерина . [ 1 ] [ 2 ] Холестерин ((3β)-холест-5-ен-3-ол) гидроксилируется ферментом расщепления боковой цепи холестерина (P450scc) с образованием 22R - гидроксихолестерина , который впоследствии снова гидроксилируется P450scc с образованием 20α,22R - дигидроксихолестерина. и, наконец, связь между атомами углерода 20 и 22 расщепляется P450scc до образуют прегненолон ((3β)-3-гидроксипрегн-5-ен-20-он), [ 1 ] [ 2 ] предшественник . стероидных гормонов
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б ЧАУДХУРИ А.С., ХАРАДА Й, ШИМИДЗУ К., ГУТ М., ДОРФМАН Р.И. (март 1962 г.). «Биосинтез прегненолона из 22-гидроксихолестерина» . Журнал биологической химии . 237 (3): 703–4. дои : 10.1016/S0021-9258(18)60359-X . ПМИД 13878470 .
- ^ Jump up to: а б Хьюм Р., Келли Р.В., Тейлор П.Л., Бойд Г.С. (май 1984 г.). «Каталитический цикл цитохрома P-450scc и промежуточные продукты превращения холестерина в прегненолон» . Европейский журнал биохимии . 140 (3): 583–91. дои : 10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x . ПМИД 6723652 .