7β-гидрокси-ДГЭА
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
3β,7β-Дигидроксиандрост-5-ен-17-он
| |
Систематическое название ИЮПАК
(3a S ,3b R ,4 R ,7 S ,9a R ,9b S ,11a S )-4,7-Дигидрокси-9a,11a-диметил-2,3,3a,3b,4,6,7,8 ,9,9a,9b,10,11,11a-тетрадекагидро-1 H- циклопента[ a ]фенантрен-1-он | |
Другие имена
7β-ОН-ДГЭА; Андрост-5-ен-3β,7β-диол-17-он
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 19 Н 28 О 3 | |
Молярная масса | 304.430 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
7β-Гидроксидегидроэпиандростерон ( 7β-гидрокси-ДГЭА ; 7β-ОН-ДГЭА ), также известный как -дигидроксиандрост-5-ен-17-он , представляет собой эндогенный природный 3β, 7β стероид и метаболит дегидроэпиандростерона ( ДГЭА). Основной путь метаболизма ДГЭА вне печени проходит через 7-гидроксилирование с образованием 7α-ОН-ДГЭА и 7β-ОН-ДГЭА. [ 1 ] 7β-OH-DHEA обладает слабой антиэстрогенной активностью, избирательно противодействуя рецептору эстрогена ERβ . [ 2 ]
7β-OH-DHEA включен в Всемирного антидопингового агентства список запрещенных веществ в спорте . [ 3 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ли Х, Лю ХМ, Ге В, Хуан Л, Шань Л (2005). «Синтез 7-альфа-гидроксидегидроэпиандростерона и 7бета-гидроксидегидроэпиандростерона». Стероиды . 70 (14): 970–3. doi : 10.1016/j.steroids.2005.07.006 . ПМИД 16143359 . S2CID 53294855 .
Основной путь метаболизма ДГЭА во внепеченочных тканях проходит через 7-гидроксилирование [18], [19] и [20].
- ^ Миллер К.К., Аль-Райян Н., Иванова М.М., Маттингли К.А., Рипп С.Л., Клинге СМ, Проф Р.А. (2013). «Метаболиты DHEA активируют рецепторы эстрогена альфа и бета» . Стероиды . 78 (1): 15–25. doi : 10.1016/j.steroids.2012.10.002 . ПМЦ 3529809 . ПМИД 23123738 .
- ^ «Что запрещено» . Архивировано из оригинала 12 ноября 2020 г. Проверено 9 января 2020 г.