✖


Jump to content

Этиниландростенедиол

Add links
Этиниландростенедиол
Клинические данные
Другие имена СКФ-2856; 17α-этинил-5-андростенедиол; 17α-Этиниландрост-5-ен-3β,17-диол; 17α-Прегн-5-ен-20-ин-3β,17-диол; НСК-17098
Класс препарата Эстроген ; прогестаген ; Прогестин
Идентификаторы
Номер CAS
ХимическийПаук
ХЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
Формула С 21 Н 30 О 2
Молярная масса 314.469  g·mol −1
3D model ( JSmol )

Этиниландростенедиол (кодовое название разработки SKF-2856 ), также известный как 17α-этинил-5-андростенедиол , представляет собой синтетический эстроген , прогестаген и андроген , который никогда не поступал на рынок. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Это этиниловое производное андрогена C17α предшественника и прогормона 5-андростенедиола . [ 1 ]

Этиниландростенедиол был впервые синтезирован в конце 1930-х годов и наряду со своим близким аналогом этистероном (17α-этинилтестостероном) был одним из первых прогестинов ( синтетических прогестагенов). разработанных [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Этиниландростенедиол при пероральном приеме активен так же, как и этистерон, и проявляет примерно половину своей прогестагенной активности . [ 9 ] Этиниландростенедиол был промежуточным продуктом первоначального синтеза этистерона. [ 10 ]

Этиниландростенедиол демонстрирует тканевую селективность в своем эстрогенном воздействии на животных и, по-видимому, не оказывает эстрогенного действия на матку . [ 1 ] Андрогенная активность этиниландростендиола слабая. [ 9 ]

Эфир (17α-этинил-5-андростенедиол 3β-циклогексилпропионат), клинически этиниландростендиола, этандростат изучался у мужчин и женщин с раком простаты и раком молочной железы соответственно. [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]

Известные структурные аналоги этиниландростендиола включают 5-андростенедиол, 17α-этинил-3β-андростандиол , 17α-этинил-3α-андростандиол , этистерон (17α-этинилтестостерон) и метандриол (17α-метил-5-андростенедиол), а также этинилэстрадиол ( 17α-этинилэстрадиол или 17α-этинилэстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол).

Сродство лигандов рецепторов эстрогена к ERα и ERβ
Ligand Other names Relative binding affinities (RBA, %)a Absolute binding affinities (Ki, nM)a Action
ERα ERβ ERα ERβ
Estradiol E2; 17β-Estradiol 100 100 0.115 (0.04–0.24) 0.15 (0.10–2.08) Estrogen
Estrone E1; 17-Ketoestradiol 16.39 (0.7–60) 6.5 (1.36–52) 0.445 (0.3–1.01) 1.75 (0.35–9.24) Estrogen
Estriol E3; 16α-OH-17β-E2 12.65 (4.03–56) 26 (14.0–44.6) 0.45 (0.35–1.4) 0.7 (0.63–0.7) Estrogen
Estetrol E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2 4.0 3.0 4.9 19 Estrogen
Alfatradiol 17α-Estradiol 20.5 (7–80.1) 8.195 (2–42) 0.2–0.52 0.43–1.2 Metabolite
16-Epiestriol 16β-Hydroxy-17β-estradiol 7.795 (4.94–63) 50 ? ? Metabolite
17-Epiestriol 16α-Hydroxy-17α-estradiol 55.45 (29–103) 79–80 ? ? Metabolite
16,17-Epiestriol 16β-Hydroxy-17α-estradiol 1.0 13 ? ? Metabolite
2-Hydroxyestradiol 2-OH-E2 22 (7–81) 11–35 2.5 1.3 Metabolite
2-Methoxyestradiol 2-MeO-E2 0.0027–2.0 1.0 ? ? Metabolite
4-Hydroxyestradiol 4-OH-E2 13 (8–70) 7–56 1.0 1.9 Metabolite
4-Methoxyestradiol 4-MeO-E2 2.0 1.0 ? ? Metabolite
2-Hydroxyestrone 2-OH-E1 2.0–4.0 0.2–0.4 ? ? Metabolite
2-Methoxyestrone 2-MeO-E1 <0.001–<1 <1 ? ? Metabolite
4-Hydroxyestrone 4-OH-E1 1.0–2.0 1.0 ? ? Metabolite
4-Methoxyestrone 4-MeO-E1 <1 <1 ? ? Metabolite
16α-Hydroxyestrone 16α-OH-E1; 17-Ketoestriol 2.0–6.5 35 ? ? Metabolite
2-Hydroxyestriol 2-OH-E3 2.0 1.0 ? ? Metabolite
4-Methoxyestriol 4-MeO-E3 1.0 1.0 ? ? Metabolite
Estradiol sulfate E2S; Estradiol 3-sulfate <1 <1 ? ? Metabolite
Estradiol disulfate Estradiol 3,17β-disulfate 0.0004 ? ? ? Metabolite
Estradiol 3-glucuronide E2-3G 0.0079 ? ? ? Metabolite
Estradiol 17β-glucuronide E2-17G 0.0015 ? ? ? Metabolite
Estradiol 3-gluc. 17β-sulfate E2-3G-17S 0.0001 ? ? ? Metabolite
Estrone sulfate E1S; Estrone 3-sulfate <1 <1 >10 >10 Metabolite
Estradiol benzoate EB; Estradiol 3-benzoate 10 ? ? ? Estrogen
Estradiol 17β-benzoate E2-17B 11.3 32.6 ? ? Estrogen
Estrone methyl ether Estrone 3-methyl ether 0.145 ? ? ? Estrogen
ent-Estradiol 1-Estradiol 1.31–12.34 9.44–80.07 ? ? Estrogen
Equilin 7-Dehydroestrone 13 (4.0–28.9) 13.0–49 0.79 0.36 Estrogen
Equilenin 6,8-Didehydroestrone 2.0–15 7.0–20 0.64 0.62 Estrogen
17β-Dihydroequilin 7-Dehydro-17β-estradiol 7.9–113 7.9–108 0.09 0.17 Estrogen
17α-Dihydroequilin 7-Dehydro-17α-estradiol 18.6 (18–41) 14–32 0.24 0.57 Estrogen
17β-Dihydroequilenin 6,8-Didehydro-17β-estradiol 35–68 90–100 0.15 0.20 Estrogen
17α-Dihydroequilenin 6,8-Didehydro-17α-estradiol 20 49 0.50 0.37 Estrogen
Δ8-Estradiol 8,9-Dehydro-17β-estradiol 68 72 0.15 0.25 Estrogen
Δ8-Estrone 8,9-Dehydroestrone 19 32 0.52 0.57 Estrogen
Ethinylestradiol EE; 17α-Ethynyl-17β-E2 120.9 (68.8–480) 44.4 (2.0–144) 0.02–0.05 0.29–0.81 Estrogen
Mestranol EE 3-methyl ether ? 2.5 ? ? Estrogen
Moxestrol RU-2858; 11β-Methoxy-EE 35–43 5–20 0.5 2.6 Estrogen
Methylestradiol 17α-Methyl-17β-estradiol 70 44 ? ? Estrogen
Diethylstilbestrol DES; Stilbestrol 129.5 (89.1–468) 219.63 (61.2–295) 0.04 0.05 Estrogen
Hexestrol Dihydrodiethylstilbestrol 153.6 (31–302) 60–234 0.06 0.06 Estrogen
Dienestrol Dehydrostilbestrol 37 (20.4–223) 56–404 0.05 0.03 Estrogen
Benzestrol (B2) – 114 ? ? ? Estrogen
Chlorotrianisene TACE 1.74 ? 15.30 ? Estrogen
Triphenylethylene TPE 0.074 ? ? ? Estrogen
Triphenylbromoethylene TPBE 2.69 ? ? ? Estrogen
Tamoxifen ICI-46,474 3 (0.1–47) 3.33 (0.28–6) 3.4–9.69 2.5 SERM
Afimoxifene 4-Hydroxytamoxifen; 4-OHT 100.1 (1.7–257) 10 (0.98–339) 2.3 (0.1–3.61) 0.04–4.8 SERM
Toremifene 4-Chlorotamoxifen; 4-CT ? ? 7.14–20.3 15.4 SERM
Clomifene MRL-41 25 (19.2–37.2) 12 0.9 1.2 SERM
Cyclofenil F-6066; Sexovid 151–152 243 ? ? SERM
Nafoxidine U-11,000A 30.9–44 16 0.3 0.8 SERM
Raloxifene – 41.2 (7.8–69) 5.34 (0.54–16) 0.188–0.52 20.2 SERM
Arzoxifene LY-353,381 ? ? 0.179 ? SERM
Lasofoxifene CP-336,156 10.2–166 19.0 0.229 ? SERM
Ormeloxifene Centchroman ? ? 0.313 ? SERM
Levormeloxifene 6720-CDRI; NNC-460,020 1.55 1.88 ? ? SERM
Ospemifene Deaminohydroxytoremifene 0.82–2.63 0.59–1.22 ? ? SERM
Bazedoxifene – ? ? 0.053 ? SERM
Etacstil GW-5638 4.30 11.5 ? ? SERM
ICI-164,384 – 63.5 (3.70–97.7) 166 0.2 0.08 Antiestrogen
Fulvestrant ICI-182,780 43.5 (9.4–325) 21.65 (2.05–40.5) 0.42 1.3 Antiestrogen
Propylpyrazoletriol PPT 49 (10.0–89.1) 0.12 0.40 92.8 ERα agonist
16α-LE2 16α-Lactone-17β-estradiol 14.6–57 0.089 0.27 131 ERα agonist
16α-Iodo-E2 16α-Iodo-17β-estradiol 30.2 2.30 ? ? ERα agonist
Methylpiperidinopyrazole MPP 11 0.05 ? ? ERα antagonist
Diarylpropionitrile DPN 0.12–0.25 6.6–18 32.4 1.7 ERβ agonist
8β-VE2 8β-Vinyl-17β-estradiol 0.35 22.0–83 12.9 0.50 ERβ agonist
Prinaberel ERB-041; WAY-202,041 0.27 67–72 ? ? ERβ agonist
ERB-196 WAY-202,196 ? 180 ? ? ERβ agonist
Erteberel SERBA-1; LY-500,307 ? ? 2.68 0.19 ERβ agonist
SERBA-2 – ? ? 14.5 1.54 ERβ agonist
Coumestrol – 9.225 (0.0117–94) 64.125 (0.41–185) 0.14–80.0 0.07–27.0 Xenoestrogen
Genistein – 0.445 (0.0012–16) 33.42 (0.86–87) 2.6–126 0.3–12.8 Xenoestrogen
Equol – 0.2–0.287 0.85 (0.10–2.85) ? ? Xenoestrogen
Daidzein – 0.07 (0.0018–9.3) 0.7865 (0.04–17.1) 2.0 85.3 Xenoestrogen
Biochanin A – 0.04 (0.022–0.15) 0.6225 (0.010–1.2) 174 8.9 Xenoestrogen
Kaempferol – 0.07 (0.029–0.10) 2.2 (0.002–3.00) ? ? Xenoestrogen
Naringenin – 0.0054 (<0.001–0.01) 0.15 (0.11–0.33) ? ? Xenoestrogen
8-Prenylnaringenin 8-PN 4.4 ? ? ? Xenoestrogen
Quercetin – <0.001–0.01 0.002–0.040 ? ? Xenoestrogen
Ipriflavone – <0.01 <0.01 ? ? Xenoestrogen
Miroestrol – 0.39 ? ? ? Xenoestrogen
Deoxymiroestrol – 2.0 ? ? ? Xenoestrogen
β-Sitosterol – <0.001–0.0875 <0.001–0.016 ? ? Xenoestrogen
Resveratrol – <0.001–0.0032 ? ? ? Xenoestrogen
α-Zearalenol – 48 (13–52.5) ? ? ? Xenoestrogen
β-Zearalenol – 0.6 (0.032–13) ? ? ? Xenoestrogen
Zeranol α-Zearalanol 48–111 ? ? ? Xenoestrogen
Taleranol β-Zearalanol 16 (13–17.8) 14 0.8 0.9 Xenoestrogen
Zearalenone ZEN 7.68 (2.04–28) 9.45 (2.43–31.5) ? ? Xenoestrogen
Zearalanone ZAN 0.51 ? ? ? Xenoestrogen
Bisphenol A BPA 0.0315 (0.008–1.0) 0.135 (0.002–4.23) 195 35 Xenoestrogen
Endosulfan EDS <0.001–<0.01 <0.01 ? ? Xenoestrogen
Kepone Chlordecone 0.0069–0.2 ? ? ? Xenoestrogen
o,p'-DDT – 0.0073–0.4 ? ? ? Xenoestrogen
p,p'-DDT – 0.03 ? ? ? Xenoestrogen
Methoxychlor p,p'-Dimethoxy-DDT 0.01 (<0.001–0.02) 0.01–0.13 ? ? Xenoestrogen
HPTE Hydroxychlor; p,p'-OH-DDT 1.2–1.7 ? ? ? Xenoestrogen
Testosterone T; 4-Androstenolone <0.0001–<0.01 <0.002–0.040 >5000 >5000 Androgen
Dihydrotestosterone DHT; 5α-Androstanolone 0.01 (<0.001–0.05) 0.0059–0.17 221–>5000 73–1688 Androgen
Nandrolone 19-Nortestosterone; 19-NT 0.01 0.23 765 53 Androgen
Dehydroepiandrosterone DHEA; Prasterone 0.038 (<0.001–0.04) 0.019–0.07 245–1053 163–515 Androgen
5-Androstenediol A5; Androstenediol 6 17 3.6 0.9 Androgen
4-Androstenediol – 0.5 0.6 23 19 Androgen
4-Androstenedione A4; Androstenedione <0.01 <0.01 >10000 >10000 Androgen
3α-Androstanediol 3α-Adiol 0.07 0.3 260 48 Androgen
3β-Androstanediol 3β-Adiol 3 7 6 2 Androgen
Androstanedione 5α-Androstanedione <0.01 <0.01 >10000 >10000 Androgen
Etiocholanedione 5β-Androstanedione <0.01 <0.01 >10000 >10000 Androgen
Methyltestosterone 17α-Methyltestosterone <0.0001 ? ? ? Androgen
Ethinyl-3α-androstanediol 17α-Ethynyl-3α-adiol 4.0 <0.07 ? ? Estrogen
Ethinyl-3β-androstanediol 17α-Ethynyl-3β-adiol 50 5.6 ? ? Estrogen
Progesterone P4; 4-Pregnenedione <0.001–0.6 <0.001–0.010 ? ? Progestogen
Norethisterone NET; 17α-Ethynyl-19-NT 0.085 (0.0015–<0.1) 0.1 (0.01–0.3) 152 1084 Progestogen
Norethynodrel 5(10)-Norethisterone 0.5 (0.3–0.7) <0.1–0.22 14 53 Progestogen
Tibolone 7α-Methylnorethynodrel 0.5 (0.45–2.0) 0.2–0.076 ? ? Progestogen
Δ4-Tibolone 7α-Methylnorethisterone 0.069–<0.1 0.027–<0.1 ? ? Progestogen
3α-Hydroxytibolone – 2.5 (1.06–5.0) 0.6–0.8 ? ? Progestogen
3β-Hydroxytibolone – 1.6 (0.75–1.9) 0.070–0.1 ? ? Progestogen

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б с Тан В.Я. (2010). Характеристика эстрогенной активности синтетического стероида надпочечников 17-α этиниландростенедиола и его потенциальное использование в заместительной гормональной терапии (кандидатская диссертация). hdl : 10356/45321 .
  2. ^ Бейлер А.Л., Клинтон Р.О. (июнь 1956 г.). «Стимулирующая рост матки и подавляющая рост яичек активность 17альфа-этиниландростан-3бета, 17бета-диола, его дельта-5-аналога и производных». Учеб. Соц. Эксп. Биол. Мед . 92 (2): 404–8. дои : 10.3181/00379727-92-22493 . ПМИД   13350363 . S2CID   87469965 .
  3. ^ Массон Г., Селье Х (1945). «Дополнительные стероиды с лютеоидной активностью». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 84 (1): 46–52. JSTOR   1671439 .
  4. ^ Овербек Г.А. (1948). «Лютеоидная активность этинил-андростенедиола». Acta Brevia Neerl Physiol Pharmacol Microbiol e A. 15 (5–7): 68. PMID   18873577 .
  5. ^ Мардонес Э., Иглесиас Р., Липшуц А. (февраль 1956 г.). «Антилутеинизирующая активность пяти производных прогестерона». Эндокринология . 58 (2): 212–9. дои : 10.1210/эндо-58-2-212 . ПМИД   13285465 .
  6. ^ Нойманн Ф (1968). «Химический состав и фармакологическое действие». Гестагены . Справочник по экспериментальной фармакологии. Спрингер. стр. 680–1025. дои : 10.1007/978-3-642-99941-3_6 . ISBN  978-3-642-99942-0 .
  7. ^ Ставли Х.Э. (1939). «Получение прегнанового соединения из дегидроандростерона». Журнал Американского химического общества . 61 (1): 79–80. дои : 10.1021/ja01870a023 . ISSN   0002-7863 .
  8. ^ Ставли Х.Э. (1940). «Получение Δ5-прегнендиол-3,17-она-20 из Δ5-17-этиниландростендиола-3,17». Журнал Американского химического общества . 62 (3): 489–491. дои : 10.1021/ja01860a007 . ISSN   0002-7863 .
  9. ^ Перейти обратно: а б с Эмменс CW (22 октября 2013 г.). Гормональный анализ . Эльзевир Наука. стр. 422–. ISBN  978-1-4832-7286-3 .
  10. ^ Снидер В. (23 июня 2005 г.). Открытие наркотиков: история . Джон Уайли и сыновья. стр. 200–. ISBN  978-0-471-89979-2 .
  11. ^ Алем С, Кеннеди М, Пейдж Т, Белл Д, Делорм Э, Виллегас С, Ридинг С, Уайт С, Стикни Д, Фринк Дж (февраль 2012 г.). «17α-алкинил-3α, 17β-андростандиол, доклиническая и клиническая фармакология, фармакокинетика и метаболизм». Инвестируйте в новые лекарства . 30 (1): 59–78. дои : 10.1007/s10637-010-9517-0 . ПМИД   20814732 . S2CID   24785562 .
  12. ^ Шипли Э.Г. (1962). «Антигонадотропные стероиды, торможение овуляции и спаривания» . В Дорфман Р.И. (ред.). Биоанализ . Эльзевир. стр. 179–274. ISBN  978-1-4832-7276-4 .
  13. ^ Боккабелла А., Бакритгес К. (январь 1956 г.). «Влияние этандростата на гипофиз и половые органы крыс». Анатомическая запись . 124 (2): 260.
  14. ^ Клинтон Р., Нейман Х., Ласковски С., Кристиансен Р. (1957). «Эфиры 17α-этиниландростан-3β,17β-диола и 17 α-этиниландрост-5-ен-3β,17β-диола». Журнал органической химии . 22 (4): 473–475. дои : 10.1021/jo01355a627 . ISSN   0022-3263 .
  15. ^ Олсон К.Б., Фроули Т.Ф., Штейн А.А., Шилдс Д. (1958). «Этандростат: эндокринные эффекты и исследования в лечении рака». Рак . 11 (3): 537–45. doi : 10.1002/1097-0142(195805/06)11:3<537::aid-cncr2820110313>3.0.co;2-w . ПМИД   13523561 . S2CID   738607 .



Значок заглушки

Эта статья стероидах незавершена . о Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Значок заглушки

Эта статья о лекарствах, касающихся мочеполовой системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Значок заглушки

Эта о противоопухолевых или иммуномодулирующих препаратах статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ethinylandrostenediol&oldid=1189121065"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 80e33834a6d6821ecd4597023c951970__1702145760
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/80/70/80e33834a6d6821ecd4597023c951970.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Ethinylandrostenediol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)