5α-дигидролевоноргестрел

5α-дигидролевоноргестрел
Клинические данные
Другие имена	5α-дигидролевоноргестрел; 5α-ДГЛНГ; 5α-СПГ
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	78088-19-4 ;
ПабХим CID	9995794 ;
ХимическийПаук	8171375 ;
НЕКОТОРЫЙ	7Z4S6960I5 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID201180481 ;
Химические и физические данные
Формула	С 21 Н 30 О 2
Молярная масса	314.469 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

5α-дигидролевоноргестрел ( 5α-DHLNG ) представляет собой активный метаболит прогестина , левоноргестрела который образуется под действием 5α-редуктазы . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Он имеет около одной трети сродства левоноргестрела к рецептору прогестерона . ^{[ 1 ]} В отличие от левоноргестрела, это соединение обладает как прогестагенной , так и антипрогестагенной активностью и, следовательно, имеет селективному модулятору рецептора прогестерона . профиль активности, подобный ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Это аналогично случаю норэтистерона и 5α-дигидронорэтистерона . ^{[ 3 ]}^{[ 5 ]} Помимо рецептора прогестерона, 5α-DHLNG взаимодействует с рецептором андрогена . ^{[ 6 ]} Он имеет такое же сродство к андрогенным рецепторам по сравнению с левоноргестрелом (34,3% от сродства метриболона к левоноргестрелу и 38,0% от сродства метриболона к 5α-DHLNG) и оказывает андрогенное действие, аналогичное левоноргестрелу и тестостерону . ^{[ 6 ]} 5α-DHLNG далее трансформируется в 3α,5α- и 3β,5α- THLNG , которые слабо связываются с рецептором эстрогена (от 0,4 до 2,4% RBA эстрадиола Tooltip E2 (лекарство) ) и обладают слабой эстрогенной активностью. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 4 ]} эти метаболиты ответственны за слабую эстрогенную активность высоких доз левоноргестрела. Считается, что ^{[ 8 ]}^{[ 4 ]}

v
т
и
Относительное сродство (%) левоноргестрела и его метаболитов
Compound	PRTooltip Progesterone receptor	ARTooltip Androgen receptor	ERTooltip Estrogen receptor	GRTooltip Glucocorticoid receptor	MRTooltip Mineralocorticoid receptor	SHBGTooltip Sex hormone-binding globulin	CBGTooltip Corticosteroid binding globulin
Levonorgestrel	150–162	34^a, 45	0	1–8	17–75	50	0
5α-Dihydrolevonorgestrel	50	38^a	0	?	?	?	?
3α,5α-Tetrahydrolevonorgestrel	?	?	0.4	?	?	?	?
3β,5α-Tetrahydrolevonorgestrel	?	?	2.4	?	?	?	?
Notes: Values are percentages (%). Reference ligands (100%) were promegestone for the PRTooltip progesterone receptor, metribolone (^a = mibolerone) for the ARTooltip androgen receptor, E2 for the ERTooltip estrogen receptor, DEXATooltip dexamethasone for the GRTooltip glucocorticoid receptor, aldosterone for the MRTooltip mineralocorticoid receptor, DHTTooltip dihydrotestosterone for SHBGTooltip sex hormone-binding globulin, and cortisol for CBGTooltip Corticosteroid-binding globulin. Sources: See template.

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Куль Х (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .
^ Шиндлер А.Е., Кампаньоли С., Дракманн Р., Хубер Дж., Паскуалини Дж.Р., Швеппе К.В., Тийссен Дж.Х. (2008). «Классификация и фармакология прогестинов». Матуритас . 61 (1–2): 171–80. дои : 10.1016/зрелость.2008.11.013 . ПМИД 19434889 .
^ Jump up to: ^а ^б Видж У, Муругесан К., Калита Дж. К., Фарук А. (февраль 1989 г.). «Взаимодействие антипрогестинов с рецепторами прогестерона в матке крыс». Дж. Стероидная биохимия . 32 (2): 279–82. дои : 10.1016/0022-4731(89)90264-1 . ПМИД 2921869 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Гарсия-Бесерра Р., Борха-Качо Э., Куни А.Дж., Джексон К.Дж., Лемус А.Е., Перес-Паласиос Г., Ларреа Ф. (ноябрь 2002 г.). «Внутренняя транскрипционная эстрогенная активность нефенольного производного левоноргестрела опосредуется через альфа-рецептор эстрогена». J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 82 (4–5): 333–41. дои : 10.1016/s0960-0760(02)00192-9 . ПМИД 12589940 . S2CID 24204715 .
^ Чу Ю.Х., Ли К.А., Чжао З.Ф., Чжоу Ю.П., Цао, округ Колумбия (1985). «[Антипрогестагенное действие 5-альфа-дигидронорэтистерона]». Яо Ли Сюэ Бао (на китайском языке) Чжунго : PMID . 2934946 .
^ Jump up to: ^а ^б Кабеса М., Вилчис Ф., Лемус А.Е., Диас де Леон Л., Перес-Паласиос Г. (сентябрь 1995 г.). «Молекулярные взаимодействия левоноргестрела и его 5-альфа-восстановленного производного с андрогенными рецепторами во фланкирующих органах хомяка». Стероиды . 60 (9): 630–5. дои : 10.1016/0039-128X(95)00075-2 . ПМИД 8545853 . S2CID 20869899 .
^ Хан Ф.С., Фотерби К. (апрель 1979 г.). «Метаболизм 17 альфа-этинилстероидов in vitro». Дж. Стероидная биохимия . 10 (4): 437–42. дои : 10.1016/0022-4731(79)90332-7 . ПМИД 449320 .
^ Jump up to: ^а ^б Сантильян Р., Перес-Паласиос Г., Рейес М., Дамиан-Мацумура П., Гарсия Г.А., Грилласка И., Лемус А.Е. (сентябрь 2001 г.). «Оценка эстрогенной активности противозачаточного прогестина левоноргестрела и его нефенольных метаболитов». Евро. Дж. Фармакол . 427 (2): 167–74. дои : 10.1016/S0014-2999(01)01263-8 . ПМИД 11557270 .

Эта фармакологии статья по незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[pmid16112947-1] Jump up to: ^а ^б Куль Х (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .

[pmid19434889-2] Шиндлер А.Е., Кампаньоли С., Дракманн Р., Хубер Дж., Паскуалини Дж.Р., Швеппе К.В., Тийссен Дж.Х. (2008). «Классификация и фармакология прогестинов». Матуритас . 61 (1–2): 171–80. дои : 10.1016/зрелость.2008.11.013 . ПМИД 19434889 .

[pmid2921869-3] Jump up to: ^а ^б Видж У, Муругесан К., Калита Дж. К., Фарук А. (февраль 1989 г.). «Взаимодействие антипрогестинов с рецепторами прогестерона в матке крыс». Дж. Стероидная биохимия . 32 (2): 279–82. дои : 10.1016/0022-4731(89)90264-1 . ПМИД 2921869 .

[pmid12589940-4] Jump up to: ^а ^б ^с Гарсия-Бесерра Р., Борха-Качо Э., Куни А.Дж., Джексон К.Дж., Лемус А.Е., Перес-Паласиос Г., Ларреа Ф. (ноябрь 2002 г.). «Внутренняя транскрипционная эстрогенная активность нефенольного производного левоноргестрела опосредуется через альфа-рецептор эстрогена». J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 82 (4–5): 333–41. дои : 10.1016/s0960-0760(02)00192-9 . ПМИД 12589940 . S2CID 24204715 .

[pmid2934946-5] Чу Ю.Х., Ли К.А., Чжао З.Ф., Чжоу Ю.П., Цао, округ Колумбия (1985). «[Антипрогестагенное действие 5-альфа-дигидронорэтистерона]». Яо Ли Сюэ Бао (на китайском языке) Чжунго : PMID . 2934946 .

[pmid8545853-6] Jump up to: ^а ^б Кабеса М., Вилчис Ф., Лемус А.Е., Диас де Леон Л., Перес-Паласиос Г. (сентябрь 1995 г.). «Молекулярные взаимодействия левоноргестрела и его 5-альфа-восстановленного производного с андрогенными рецепторами во фланкирующих органах хомяка». Стероиды . 60 (9): 630–5. дои : 10.1016/0039-128X(95)00075-2 . ПМИД 8545853 . S2CID 20869899 .

[pmid449320-7] Хан Ф.С., Фотерби К. (апрель 1979 г.). «Метаболизм 17 альфа-этинилстероидов in vitro». Дж. Стероидная биохимия . 10 (4): 437–42. дои : 10.1016/0022-4731(79)90332-7 . ПМИД 449320 .

[pmid11557270-8] Jump up to: ^а ^б Сантильян Р., Перес-Паласиос Г., Рейес М., Дамиан-Мацумура П., Гарсия Г.А., Грилласка И., Лемус А.Е. (сентябрь 2001 г.). «Оценка эстрогенной активности противозачаточного прогестина левоноргестрела и его нефенольных метаболитов». Евро. Дж. Фармакол . 427 (2): 167–74. дои : 10.1016/S0014-2999(01)01263-8 . ПМИД 11557270 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]