17α-аллил-19-нортестостерон
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | аллилнортестостерон; аллилэстренолон; Аллилнандролон; 3-кетоаллилэстренол; 17α-аллилестр-4-ен-17β-ол-3-он; Аллилэстренолон |
| Класс препарата | Прогестаген |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 21 Н 30 О 2 |
| Молярная масса | 314.469 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
17α-аллил-19-нортестостерон , также известный как 3-кетоаллилэстренол или 17α-аллилэстр-4-ен-17β-ол-3-он , представляет собой прогестин , который никогда не поступал на рынок. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Это комбинированное производное анаболически -андрогенного стероида и прогестагена нандролона (19-нортестостерон) и антиандрогена аллилтестостерона (17α-аллилтестостерон). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Препарат является основным активным метаболитом , аллилэстренола который считается пролекарством 17α -аллил-19-нортестостерона. [ 4 ] [ 5 ]
17α-Аллил-19-нортестостерон имеет 24% сродства ORG прогестерона -2058 и 186% сродства к рецептору прогестерона , 4,5% сродства тестостерона к андрогенному рецептору , 9,8% сродства дексаметазона к рецептору андрогена. глюкокортикоидный рецептор , 2,8% сродства тестостерона к глобулину, связывающему половые гормоны , и менее 0,2% сродства эстрадиола к рецептору эстрогена . [ 6 ] [ 7 ] Сродство 17α-аллил-19-нортестостерона к андрогенным рецепторам было меньше, чем у норэтистерона и ацетата медроксипрогестерона , а его сродство к глобулину, связывающему половые гормоны, было значительно ниже, чем у норэтистерона. [ 6 ] Эти данные могут помочь объяснить отсутствие тератогенного действия аллилэстренола на наружные половые органы самок и самцов крыс плодов . [ 6 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Колтон Ф.Б., Нистед Л.Н., Ригель Б., Раймонд А.Л. (1957). «17-Алкил-19-нортестостероны». Журнал Американского химического общества . 79 (5): 1123–1127. дои : 10.1021/ja01562a028 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Jump up to: а б Мияке Т., Пинкус Дж. (декабрь 1958 г.). «Прогестагенная активность некоторых 19-норстероидов и производных прогестерона». Эндокринология . 63 (6): 816–824. дои : 10.1210/эндо-63-6-816 . ПМИД 13609555 .
- ^ Jump up to: а б Мияке Т. (3 февраля 2016 г.). «Прогестагенные вещества» . В Дорфман Р.И. (ред.). Методы исследования гормонов . Том. 2 Биоанализ. Эльзевир. стр. 134–. ISBN 978-1-4832-7276-4 .
- ^ Jump up to: а б МакРобб Л., Хандельсман DJ, Казлаускас Р., Уилкинсон С., МакЛеод М.Д., Хизер А.К. (май 2008 г.). «Взаимосвязь структура-активность синтетических прогестинов в биоанализе андрогенов in vitro на основе дрожжей». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 110 (1–2): 39–47. дои : 10.1016/j.jsbmb.2007.10.008 . ПМИД 18395441 . S2CID 5612000 .
- ^ Зеелен Ф.Дж. (1990). Медицинская химия стероидов . Эльзевир Сайенс Лимитед. стр. 108–109. ISBN 978-0-444-88727-6 .
Другими примерами являются аллилэстренол (42), пролекарство, превращающееся в аналог 3-кето (43), который используется при лечении угрозы аборта [78,79] и альтреногест (44), используемый у свиноматок и кобыл для подавления овуляция и эструсное поведение [80]. [...] Прогестины с 17а-аллильной боковой цепью: (42) аллилэстренол, (43), (44) альтреногест.
- ^ Jump up to: а б с д Бергинк Э.В., Лунен П.Б., Клоостербур Х.Дж. (август 1985 г.). «Рецепторное связывание аллилэстренола, прогестагена ряда 19-нортестостерона без андрогенных свойств». Журнал биохимии стероидов . 23 (2): 165–168. дои : 10.1016/0022-4731(85)90232-8 . ПМИД 3928974 .
- ^ Маджерек З., Де Виссер Дж., Ван Дер Вис Дж., Овербек Г.А. (сентябрь 1960 г.). «Аллилэстренол, пероральный гестаген, поддерживающий беременность». Акта Эндокринологика . 35 (И): 8–19. дои : 10.1530/acta.0.XXXV0008 . ПМИД 13765069 .