Нандролон фенилпропионат

Нандролон фенилпропионат
Клинические данные
Торговые названия	Дураболин и другие
Другие имена	• АЭС ; • Нандролона фенпропионат ; • 19-нортестостерона фенилпропионат ; • Нандролона гидроциннамат ; • 19-нортестостерона 17β-фенилпропионат ; • НСК-23162
Беременность ; категория	АТ : Д ; ;
Маршруты ; администрация	Внутримышечная инъекция
Класс препарата	Андрогены ; Анаболический стероид ; сложный эфир андрогена ; Прогестаген
Юридический статус
Юридический статус	AU : S4 (только по рецепту) ; Калифорния : Приложение IV ; Великобритания : Класс C ; США : Приложение III ;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	• Перорально : 0,3–2,9% (свиньи). ; • Внутримышечный : высокий
Метаболизм	Кровь ( гидролиз ), печень ( восстановление )
Метаболиты	• Нандролон ; • 5α-дигидронандролон ; • 19-норандростерон ; • 19-норетиохоланолон ; • Конъюгаты
Период полувыведения	• Внутримышечно: 2,7 дня. ; • Нандролон: <4,3 часа.
Продолжительность действия	• Внутримышечно: 5–7 дней.
Экскреция	Моча
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	62-90-8 ; нандролон: 434-22-0 ;
ПабХим CID	229455 ;
Лекарственный Банк	ДБ00984 ;
ХимическийПаук	199761 ;
НЕКОТОРЫЙ	KF7Z9K2T3W ; нандролон: 6PG9VR430D ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2023353 ;
Информационная карта ECHA	100.000.502
Химические и физические данные
Формула	С 27 Н 34 О 3
Молярная масса	406.566 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Нандролон фенилпропионат ( НПП ), или нандролон фенпропионат под торговой маркой Дураболин , продаваемый, среди прочего, , представляет собой препарат андрогенов и анаболических стероидов (ААС), который используется в основном для лечения рака молочной железы и остеопороза у женщин. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 3 ]} Его вводят путем инъекции в мышцу один раз в неделю. ^{[ 3 ]} Несмотря на то, что в прошлом он широко использовался, препарат в основном был снят с производства и, следовательно, в настоящее время практически больше не доступен. ^{[ 3 ]}^{[ 11 ]}

Побочные эффекты НПП включают симптомы маскулинизации , такие как прыщи , усиление роста волос , изменение голоса и повышенное сексуальное желание . ^{[ 3 ]} Препарат представляет собой синтетический андроген и анаболический стероид и, следовательно, является агонистом рецептора андрогена (АР), биологической мишени андрогенов, таких как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). ^{[ 3 ]}^{[ 12 ]} Он обладает сильным анаболическим действием и слабым андрогенным действием, что придает ему мягкий профиль побочных эффектов и делает его особенно подходящим для использования у женщин и детей. ^{[ 3 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} NPP представляет собой сложный нандролона длительного действия и пролекарство нандролона эфир в организме. ^{[ 3 ]}

АЭС была впервые описана в 1957 году и введена в медицинское применение в 1959 году. ^{[ 3 ]} Это был первый сложный эфир нандролона, за ним последовал деканоат нандролона в 1962 году, и он был одним из наиболее широко используемых эфиров нандролона. ^{[ 3 ]}^{[ 14 ]} Однако в последнее время препарат был в значительной степени вытеснен деканоатом нандролона, который обладает более длительным действием и более удобен в использовании. ^{[ 3 ]}^{[ 11 ]} Помимо медицинского применения, НПП используется для улучшения телосложения и работоспособности . ^{[ 3 ]} Во многих странах этот препарат является контролируемым веществом , поэтому его немедицинское использование, как правило, является незаконным. ^{[ 3 ]}

Медицинское использование

НПП использовался главным образом при лечении распространенного рака молочной железы у женщин и в качестве дополнительной терапии при лечении старческого или постменопаузального остеопороза у женщин. ^{[ 3 ]} Исторически у него также было множество других применений. ^{[ 3 ]} Из-за снижения андрогенного действия препарат обычно не использовался в заместительной андрогенной терапии при дефиците андрогенов у мужчин, а вместо этого использовался исключительно по анаболическим показаниям. ^{[ 2 ]}^{[ 15 ]} Однако в последнее время эфиры нандролона были предложены для лечения дефицита андрогенов у мужчин из-за их благоприятных свойств, включая высокое соотношение анаболического и андрогенного эффектов и, как следствие, гораздо более низкий риск увеличения простаты , рака простаты и выпадения волос на коже головы по сравнению с тестостероном. ^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}

v
т
и
Дозировки андрогенов/анаболических стероидов при раке молочной железы
Route	Medication	Form	Dosage
Oral	Methyltestosterone	Tablet	30–200 mg/day
	Fluoxymesterone	Tablet	10–40 mg 3x/day
	Calusterone	Tablet	40–80 mg 4x/day
	Normethandrone	Tablet	40 mg/day
Buccal	Methyltestosterone	Tablet	25–100 mg/day
Injection (IMTooltip intramuscular injection or SCTooltip subcutaneous injection)	Testosterone propionate	Oil solution	50–100 mg 3x/week
	Testosterone enanthate	Oil solution	200–400 mg 1x/2–4 weeks
	Testosterone cypionate	Oil solution	200–400 mg 1x/2–4 weeks
	Mixed testosterone esters	Oil solution	250 mg 1x/week
	Methandriol	Aqueous suspension	100 mg 3x/week
	Androstanolone (DHT)	Aqueous suspension	300 mg 3x/week
	Drostanolone propionate	Oil solution	100 mg 1–3x/week
	Metenolone enanthate	Oil solution	400 mg 3x/week
	Nandrolone decanoate	Oil solution	50–100 mg 1x/1–3 weeks
	Nandrolone phenylpropionate	Oil solution	50–100 mg/week
Note: Dosages are not necessarily equivalent. Sources: See template.

Доступные формы

NPP доступен или был доступен в виде составов с концентрацией 25 мг/мл и 50 мг/мл в масляном растворе для внутримышечных инъекций . ^{[ 3 ]}

Немедицинское использование

АЭС используется производительности спортсменами пауэрлифтерами для , бодибилдерами и улучшения телосложения и . ^{[ 3 ]} Эфиры нандролона считаются наиболее популярными ААС, используемыми бодибилдерами и в спорте. ^{[ 3 ]}^{[ 18 ]} Частично это связано с высоким соотношением анаболического и андрогенного действия нандролона и его слабой склонностью к андрогенным и эстрогенным побочным эффектам . ^{[ 3 ]}

Побочные эффекты

Наиболее распространенными побочными эффектами НПП являются вирилизация (маскулинизация) у женщин, включая такие симптомы, как прыщи , гирсутизм (повышенный рост волос на теле / лице ), охриплость голоса и его огрубление . ^{[ 3 ]} Однако по сравнению с большинством других ААС НПП имеет значительно меньшую склонность к вирилизации, и такие побочные эффекты относительно редки при рекомендуемых дозировках. ^{[ 3 ]} Однако при более высоких дозах и/или при длительном лечении их частота и масштабы увеличиваются. ^{[ 3 ]} Также могут возникнуть различные необычные и редкие побочные эффекты. ^{[ 3 ]}

Взаимодействия

Антиэстрогены, такие как ингибиторы ароматазы (например, анастрозол ) и селективные модуляторы рецепторов эстрогена (например, тамоксифен , ралоксифен ), могут препятствовать и предотвращать эстрогенные эффекты НПП. ^{[ 3 ]} Ингибиторы 5α-редуктазы, такие как финастерид и дутастерид, могут предотвратить инактивацию нандролона в так называемых «андрогенных» тканях , таких как кожа , волосяные фолликулы и предстательная железа , и, следовательно, могут значительно усилить его андрогенные побочные эффекты. ^{[ 3 ]} Это противоположно большинству других ААС, которые либо усиливаются 5α-редуктазой в таких тканях, либо не метаболизируются 5α-редуктазой. ^{[ 3 ]} Антиандрогены, такие как ципротерона ацетат , спиронолактон и бикалутамид, могут блокировать как анаболические, так и андрогенные эффекты НПП. ^{[ 19 ]}

Фармакология

Фармакодинамика

v
т
и
Соотношение андрогенной и анаболической активности
андрогенов/анаболических стероидов
Медикамент	Соотношение ^а
Тестостерон	~1:1
Андростанолон ( ДГТ )	~1:1
Метилтестостерон	~1:1
Метандриол	~1:1
Флюоксиместерон	1:1–1:15
Метандиенон	1:1–1:8
Дростанолон	1:3–1:4
Метенолон	1:2–1:30
оксиметолон	1:2–1:9
Оксандролон	1:3–1:13
Станозолол	1:1–1:30
Нандролон	1:3–1:16
Этилэстренол	1:2–1:19
Норэтандролон	1:1–1:20
Примечания: У грызунов. Сноски: ^а = Соотношение андрогенной и анаболической активности. Источники: см. шаблон.

НПП представляет собой сложный нандролона или пролекарство нандролона эфир . ^{[ 20 ]}^{[ 3 ]} По существу, это андроген и анаболический стероид или агонист андрогенного рецептора , биологической мишени андрогенов, таких как тестостерон . ^{[ 3 ]}^{[ 20 ]} По сравнению с тестостероном НПП обладает усиленным анаболическим действием и сниженным андрогенным действием. ^{[ 20 ]}^{[ 3 ]} Помимо анаболической и андрогенной активности, НПП обладает низкой эстрогенной активностью (за счет метаболита эстрадиола ) и умеренной прогестагенной активностью. ^{[ 3 ]} Как и другие ААС, НПП оказывает антигонадотропное действие, обусловленное как его андрогенной, так и прогестагенной активностью. ^{[ 3 ]}

v
т
и
Относительное сродство (%) нандролона и родственных стероидов
Compound	PRTooltip Progesterone receptor	ARTooltip Androgen receptor	ERTooltip Estrogen receptor	GRTooltip Glucocorticoid receptor	MRTooltip Mineralocorticoid receptor	SHBGTooltip Sex hormone-binding globulin	CBGTooltip Corticosteroid-binding globulin
Nandrolone	20	154–155	<0.1	0.5	1.6	1–16	0.1
Testosterone	1.0–1.2	100	<0.1	0.17	0.9	19–82	3–8
Estradiol	2.6	7.9	100	0.6	0.13	8.7–12	<0.1
Notes: Values are percentages (%). Reference ligands (100%) were progesterone for the PRTooltip progesterone receptor, testosterone for the ARTooltip androgen receptor, estradiol for the ERTooltip estrogen receptor, dexamethasone for the GRTooltip glucocorticoid receptor, aldosterone for the MRTooltip mineralocorticoid receptor, dihydrotestosterone for SHBGTooltip sex hormone-binding globulin, and cortisol for CBGTooltip corticosteroid-binding globulin. Sources: See template.

v
т
и
Относительное сродство нандролона и родственных стероидов к андрогенным рецепторам
Compound	rAR (%)	hAR (%)
Testosterone	38	38
5α-Dihydrotestosterone	77	100
Nandrolone	75	92
5α-Dihydronandrolone	35	50
Ethylestrenol	ND	2
Norethandrolone	ND	22
5α-Dihydronorethandrolone	ND	14
Metribolone	100	110
Sources: See template.

Фармакокинетика

НПП преобразуется в организме в нандролон , который является активной формой препарата. ^{[ 3 ]} Он имеет увеличенный период полувыведения из организма при внутримышечном введении . ^{[ 20 ]} Продолжительность его действия составляет примерно одну неделю, и его вводят от одного раза в несколько дней до одного раза в неделю. ^{[ 3 ]} Период полувыведения и продолжительность действия НПП значительно короче, чем у нандролона деканоата . ^{[ 3 ]}^{[ 21 ]}

v
т
и
Продолжительность парентерального применения андрогенов/анаболических стероидов
Medication	Form	Major brand names	Duration
Testosterone	Aqueous suspension	Andronaq, Sterotate, Virosterone	2–3 days
Testosterone propionate	Oil solution	Androteston, Perandren, Testoviron	3–4 days
Testosterone phenylpropionate	Oil solution	Testolent	8 days
Testosterone isobutyrate	Aqueous suspension	Agovirin Depot, Perandren M	14 days
Mixed testosterone esters^a	Oil solution	Triolandren	10–20 days
Mixed testosterone esters^b	Oil solution	Testosid Depot	14–20 days
Testosterone enanthate	Oil solution	Delatestryl	14–28 days
Testosterone cypionate	Oil solution	Depovirin	14–28 days
Mixed testosterone esters^c	Oil solution	Sustanon 250	28 days
Testosterone undecanoate	Oil solution	Aveed, Nebido	100 days
Testosterone buciclate^d	Aqueous suspension	20 Aet-1, CDB-1781^e	90–120 days
Nandrolone phenylpropionate	Oil solution	Durabolin	10 days
Nandrolone decanoate	Oil solution	Deca Durabolin	21–28 days
Methandriol	Aqueous suspension	Notandron, Protandren	8 days
Methandriol bisenanthoyl acetate	Oil solution	Notandron Depot	16 days
Metenolone acetate	Oil solution	Primobolan	3 days
Metenolone enanthate	Oil solution	Primobolan Depot	14 days
Note: All are via i.m. injection. Footnotes: ^a = TP, TV, and TUe. ^b = TP and TKL. ^c = TP, TPP, TiCa, and TD. ^d = Studied but never marketed. ^e = Developmental code names. Sources: See template.

Уровни гормонов при применении эфиров нандролона при внутримышечной инъекции

Уровни нандролона после однократного внутримышечного введения 50, 100 или 150 мг деканоата нандролона в масляном растворе у мужчин. ^{[ 22 ]}
Уровни нандролона после однократной внутримышечной инъекции 100 мг деканоата нандролона или фенилпропионата нандролона в 4 мл или 1 мл раствора арахисового масла в ягодичную или дельтовидную мышцу у мужчин. ^{[ 23 ]}
Уровни нандролона при однократной внутримышечной инъекции 50 мг деканоата нандролона или гексилоксифенилпропионата нандролона в масляном растворе у мужчин. ^{[ 24 ]}
Нормализованная доза экспозиция нандролона (уровень в сыворотке, разделенный на введенную дозу) с деканоатом нандролона в масляном растворе путем внутримышечной или подкожной инъекции у мужчин. ^{[ 25 ]}^{[ 26 ]}

Химия

17β-фенилпропионат, представляет собой синтетический эстран стероид и производное тестостерона Нандролон фенилпропионат, или нандролон . ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]} Это сложный эфир андрогена ; в частности, это фенилпропионатный эфир C17β нандролона деметилированным (19-нортестостерон), который сам по себе является 19- аналогом тестостерона . ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

v
т
и
Структурные свойства основных эфиров анаболических стероидов
Anabolic steroid	Structure	Ester				Relative mol. weight	Relative AAS content^b	Duration^c
Anabolic steroid	Structure	Position	Moiety	Type	Length^a	Relative mol. weight	Relative AAS content^b	Duration^c
Boldenone undecylenate		C17β	Undecylenic acid	Straight-chain fatty acid	11	1.58	0.63	Long
Drostanolone propionate		C17β	Propanoic acid	Straight-chain fatty acid	3	1.18	0.84	Short
Metenolone acetate		C17β	Ethanoic acid	Straight-chain fatty acid	2	1.14	0.88	Short
Metenolone enanthate		C17β	Heptanoic acid	Straight-chain fatty acid	7	1.37	0.73	Long
Nandrolone decanoate		C17β	Decanoic acid	Straight-chain fatty acid	10	1.56	0.64	Long
Nandrolone phenylpropionate		C17β	Phenylpropanoic acid	Aromatic fatty acid	– (~6–7)	1.48	0.67	Long
Trenbolone acetate		C17β	Ethanoic acid	Straight-chain fatty acid	2	1.16	0.87	Short
Trenbolone enanthate^d		C17β	Heptanoic acid	Straight-chain fatty acid	7	1.41	0.71	Long
Footnotes: ^a = Length of ester in carbon atoms for straight-chain fatty acids or approximate length of ester in carbon atoms for aromatic fatty acids. ^b = Relative androgen/anabolic steroid content by weight (i.e., relative androgenic/anabolic potency). ^c = Duration by intramuscular or subcutaneous injection in oil solution. ^d = Never marketed. Sources: See individual articles.

История

АЭС была впервые описана в 1957 году и введена в медицинское применение в 1959 году. ^{[ 3 ]}^{[ 27 ]} Первоначально он использовался по широкому кругу показаний, но начиная с 1970-х годов его использование стало более ограниченным, и его основным применением стало лечение рака молочной железы и остеопороза у женщин. ^{[ 3 ]} Сегодня АЭС практически не существует. ^{[ 3 ]} Этот препарат был первой представленной формой нандролона, за ним в 1962 году последовал нандролон деканоат, который по сравнению с ним использовался более широко. ^{[ 27 ]}

Общество и культура

Общие имена

Нандролон фенилпропионат — это непатентованное название препарата и его BAN одобренное в Великобритании название в подсказке , тогда как фенпропионат нандролона — это США название, принятое в . ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Его также называют фенилпропаноатом нандролона или гидроциннаматом нандролона . ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

Названия брендов

NPP продается или продается под различными торговыми марками, включая Дураболин, Феноболин, Активин, Дека-Дураболин, Эваболин, Гротик, Гиболин Улучшенный, Метабол, Нероболил, Нейраболин, Норабол, Норалон, Синтаболин, Страболен и Суперанаболон. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

Доступность

АЭС продается или продавалась во многих странах мира, в том числе в США , Великобритании и Канаде . ^{[ 9 ]}^{[ 11 ]}

Соединенные Штаты

NPP ранее продавалась в США, но больше не доступна в этой стране. ^{[ 28 ]} Нандролон деканоат, напротив, является одним из немногих ААС, которые остаются доступными для медицинского применения в этой стране. ^{[ 28 ]}

Юридический статус

NPP, наряду с другими ААС, входит в III список контролируемых веществ в США в соответствии с Законом о контролируемых веществах . ^{[ 29 ]}

Ссылки

^ МакЭвой JD, Маквей CE, МакКоги WJ (декабрь 1998 г.). «Остатки эфиров нортестостерона в местах инъекций. Часть 1. Биодоступность при пероральном приеме». Аналитик . 123 (12): 2475–2478. дои : 10.1039/a804919j . ПМИД 10435281 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Мацумото А.М. (2001). «Клиническое использование и злоупотребление андрогенами и антиандрогенами» . В Беккер К.Л. (ред.). Принципы и практика эндокринологии и обмена веществ . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1185–. ISBN 978-0-7817-1750-2 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т ^в ^v ^В ^х ^и ^С ^аа ^аб ^и ^{объявление} ^но ^из ^в ^ах ^есть ^также ^и ^аль ^{являюсь} Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». стр. 460–467, 193–194. ISBN 978-0-9828280-1-4 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Рогозкин В.А. (14 июня 1991 г.). «Ферментные системы, участвующие в метаболизме ААС» . Метаболизм анаболически-андрогенных стероидов . ЦРК Пресс. стр. 108–. ISBN 978-0-8493-6415-0 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Колби HD, Лонгхерст, Пенсильвания (6 декабря 2012 г.). «Судьба анаболических стероидов в организме» . В Томасе Дж. А. (ред.). Наркотики, спортсмены и физическая работоспособность . Springer Science & Business Media. стр. 27–29. ISBN 978-1-4684-5499-4 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Минто К.Ф., Хоу С., Уишарт С., Конвей Эй.Дж., Хандельсман DJ (апрель 1997 г.). «Фармакокинетика и фармакодинамика эфиров нандролона в масле: влияние эфира, места инъекции и объема инъекции». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 281 (1): 93–102. ПМИД 9103484 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с «Информация об инъекциях декадураболина» (PDF) . Мерк Шарп энд Доум (Новая Зеландия) Лтд . Архивировано из оригинала (PDF) 21 января 2015 года . Проверено 13 декабря 2017 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 660–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г. стр. 1-1. 716–717. ISBN 978-3-88763-075-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. ISBN 978-94-011-4439-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г «Нандролон — информация о назначении, побочных эффектах и использовании FDA» .
^ Перейти обратно: ^а ^б Кикман А.Т. (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–521. дои : 10.1038/bjp.2008.165 . ПМЦ 2439524 . ПМИД 18500378 .
^ Поттс ГО, Арнольд А., Бейлер А.Л. (6 декабря 2012 г.). «Диссоциация андрогенной и другой гормональной активности от белковых анаболических эффектов стероидов» . В компакт-диске Кочакяна (ред.). Анаболически-андрогенные стероиды . Springer Science & Business Media. стр. 401–. ISBN 978-3-642-66353-6 .
^ Снидер В. (23 июня 2005 г.). «Лекарства на основе природных прототипов: биохимические препараты» . Открытие наркотиков: история . Джон Уайли и сыновья. стр. 206–. ISBN 978-0-471-89979-2 .
^ Мейкле А.В. (1 июня 1999 г.). «Андрогензаместительная терапия мужского гипогонадизма» . В Мейкле А.В. (ред.). Заместительная гормональная терапия . Springer Science & Business Media. стр. 271–. ISBN 978-1-59259-700-0 .
^ Ву С., Ковач-младший (октябрь 2016 г.). «Новое использование анаболических андрогенных стероидов нандролона и оксандролона в управлении мужским здоровьем». Текущие отчеты по урологии . 17 (10): 72. дои : 10.1007/s11934-016-0629-8 . ПМИД 27535042 . S2CID 43199715 .
^ Пан ММ, Ковач-младший (апрель 2016 г.). «За пределами тестостерона ципионата: доказательства использования нандролона для мужского здоровья и хорошего самочувствия» . Трансляционная андрология и урология . 5 (2): 213–219. дои : 10.21037/tau.2016.03.03 . ПМЦ 4837307 . ПМИД 27141449 .
^ Handelsman DJ (25 февраля 2015 г.). «Физиология андрогенов, фармакология и злоупотребление» . В Jameson JL, De Groot LJ (ред.). Эндокринология: электронная книга для взрослых и детей . Elsevier Науки о здоровье. стр. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2 .
^ Браун Т.Р. (27 мая 2003 г.). «Андрогенное действие» . В Bagatell C, Бремнер В.Дж. (ред.). Андрогены в здоровье и болезни . Springer Science & Business Media. стр. 25–. ISBN 978-1-59259-388-0 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Гао В., Бол CE, Далтон Дж. Т. (сентябрь 2005 г.). «Химия и структурная биология андрогенных рецепторов» . Химические обзоры . 105 (9): 3352–3370. дои : 10.1021/cr020456u . ПМК 2096617 . ПМИД 16159155 .
^ Лемке Т.Л., Уильямс Д.А. (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фоя . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1362–. ISBN 978-1-60913-345-0 .
^ Багчус В.М., Смитс Дж.М., Верхол Х.А., Де Ягер-Ван Дер Вин С.М., Порт А, Гертс ТБ (2005). «Фармакокинетическая оценка трех различных внутримышечных доз деканоата нандролона: анализ образцов сыворотки и мочи у здоровых мужчин». Дж. Клин. Эндокринол. Метаб 90 (5): 2624–30. дои : 10.1210/jc.2004-1526 . ПМИД 15713722 .
^ Минто К.Ф., Хоу С., Уишарт С., Конвей Эй.Дж., Хандельсман DJ (1997). «Фармакокинетика и фармакодинамика эфиров нандролона в масле: влияние эфира, места инъекции и объема инъекции». Дж. Фармакол. Эксп. Там . 281 (1): 93–102. ПМИД 9103484 .
^ Белкин Л., Шюрмейер Т., Хано Р., Гуннарссон П.О., Нишлаг Э. (май 1985 г.). «Фармакокинетика эфиров 19-нортестостерона у нормальных мужчин». Дж. Стероидная биохимия . 22 (5): 623–9. дои : 10.1016/0022-4731(85)90215-8 . ПМИД 4010287 .
^ Каличаран Р.В., Шот П., Вроманс Х. (февраль 2016 г.). «Фундаментальное понимание абсорбции лекарств из парентерального нефтебазы». Eur J Pharm Sci . 83 : 19–27. дои : 10.1016/j.ejps.2015.12.011 . ПМИД 26690043 .
^ Каличаран, Равин Викеш (2017). Новые взгляды на абсорбцию лекарств на нефтебазах (доктор философии). Утрехтский университет.
^ Перейти обратно: ^а ^б Сводный список продуктов, потребление и/или продажа которых были запрещены, изъяты, строго ограничены или не одобрены правительствами . Публикации Организации Объединенных Наций. 1983. стр. 153–154. ISBN 978-92-1-130230-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б «Drugs@FDA: Лекарственные препараты, одобренные FDA» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 17 декабря 2016 г.
^ Боно Дж.П. (21 декабря 2006 г.). «Криминалистика: введение в контролируемые вещества» . В Карче С.Б. (ред.). Справочник по злоупотреблению наркотиками, второе издание . ЦРК Пресс. стр. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8 .

Дальнейшее чтение

Кикман А.Т. (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–521. дои : 10.1038/bjp.2008.165 . ПМЦ 2439524 . ПМИД 18500378 .
Ву С., Ковач-младший (октябрь 2016 г.). «Новое использование анаболических андрогенных стероидов нандролона и оксандролона в управлении мужским здоровьем». Текущие отчеты по урологии . 17 (10): 72. дои : 10.1007/s11934-016-0629-8 . ПМИД 27535042 . S2CID 43199715 .
Пан ММ, Ковач-младший (апрель 2016 г.). «За пределами тестостерона ципионата: доказательства использования нандролона для мужского здоровья и хорошего самочувствия» . Трансляционная андрология и урология . 5 (2): 213–219. дои : 10.21037/tau.2016.03.03 . ПМЦ 4837307 . ПМИД 27141449 .

Внешние ссылки

[pmid10435281-1] МакЭвой JD, Маквей CE, МакКоги WJ (декабрь 1998 г.). «Остатки эфиров нортестостерона в местах инъекций. Часть 1. Биодоступность при пероральном приеме». Аналитик . 123 (12): 2475–2478. дои : 10.1039/a804919j . ПМИД 10435281 .

[Becker2001-2] Перейти обратно: ^а ^б Мацумото А.М. (2001). «Клиническое использование и злоупотребление андрогенами и антиандрогенами» . В Беккер К.Л. (ред.). Принципы и практика эндокринологии и обмена веществ . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1185–. ISBN 978-0-7817-1750-2 .

[Llewellyn2011-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т ^в ^v ^В ^х ^и ^С ^аа ^аб ^и ^{объявление} ^но ^из ^в ^ах ^есть ^также ^и ^аль ^{являюсь} Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». стр. 460–467, 193–194. ISBN 978-0-9828280-1-4 .

[Rogozkin1991-4] Перейти обратно: ^а ^б Рогозкин В.А. (14 июня 1991 г.). «Ферментные системы, участвующие в метаболизме ААС» . Метаболизм анаболически-андрогенных стероидов . ЦРК Пресс. стр. 108–. ISBN 978-0-8493-6415-0 .

[Thomas2012-5] Перейти обратно: ^а ^б Колби HD, Лонгхерст, Пенсильвания (6 декабря 2012 г.). «Судьба анаболических стероидов в организме» . В Томасе Дж. А. (ред.). Наркотики, спортсмены и физическая работоспособность . Springer Science & Business Media. стр. 27–29. ISBN 978-1-4684-5499-4 .

[pmid9103484-6] Перейти обратно: ^а ^б Минто К.Ф., Хоу С., Уишарт С., Конвей Эй.Дж., Хандельсман DJ (апрель 1997 г.). «Фармакокинетика и фармакодинамика эфиров нандролона в масле: влияние эфира, места инъекции и объема инъекции». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 281 (1): 93–102. ПМИД 9103484 .

[Label-NZ-7] Перейти обратно: ^а ^б ^с «Информация об инъекциях декадураболина» (PDF) . Мерк Шарп энд Доум (Новая Зеландия) Лтд . Архивировано из оригинала (PDF) 21 января 2015 года . Проверено 13 декабря 2017 г.

[Elks2014-8] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 660–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[IndexNominum2000-9] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г. стр. 1-1. 716–717. ISBN 978-3-88763-075-1 .

[MortonHall2012-10] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. ISBN 978-94-011-4439-1 .

[Drugs.com-11] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г «Нандролон — информация о назначении, побочных эффектах и использовании FDA» .

[pmid18500378-12] Перейти обратно: ^а ^б Кикман А.Т. (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–521. дои : 10.1038/bjp.2008.165 . ПМЦ 2439524 . ПМИД 18500378 .

[Kochakian2012-13] Поттс ГО, Арнольд А., Бейлер А.Л. (6 декабря 2012 г.). «Диссоциация андрогенной и другой гормональной активности от белковых анаболических эффектов стероидов» . В компакт-диске Кочакяна (ред.). Анаболически-андрогенные стероиды . Springer Science & Business Media. стр. 401–. ISBN 978-3-642-66353-6 .

[Sneader2005-14] Снидер В. (23 июня 2005 г.). «Лекарства на основе природных прототипов: биохимические препараты» . Открытие наркотиков: история . Джон Уайли и сыновья. стр. 206–. ISBN 978-0-471-89979-2 .

[Meikle1999-15] Мейкле А.В. (1 июня 1999 г.). «Андрогензаместительная терапия мужского гипогонадизма» . В Мейкле А.В. (ред.). Заместительная гормональная терапия . Springer Science & Business Media. стр. 271–. ISBN 978-1-59259-700-0 .

[pmid27535042-16] Ву С., Ковач-младший (октябрь 2016 г.). «Новое использование анаболических андрогенных стероидов нандролона и оксандролона в управлении мужским здоровьем». Текущие отчеты по урологии . 17 (10): 72. дои : 10.1007/s11934-016-0629-8 . ПМИД 27535042 . S2CID 43199715 .

[pmid27141449-17] Пан ММ, Ковач-младший (апрель 2016 г.). «За пределами тестостерона ципионата: доказательства использования нандролона для мужского здоровья и хорошего самочувствия» . Трансляционная андрология и урология . 5 (2): 213–219. дои : 10.21037/tau.2016.03.03 . ПМЦ 4837307 . ПМИД 27141449 .

[JamesonGroot2015-18] Handelsman DJ (25 февраля 2015 г.). «Физиология андрогенов, фармакология и злоупотребление» . В Jameson JL, De Groot LJ (ред.). Эндокринология: электронная книга для взрослых и детей . Elsevier Науки о здоровье. стр. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2 .

[BagatellBremner2003-19] Браун Т.Р. (27 мая 2003 г.). «Андрогенное действие» . В Bagatell C, Бремнер В.Дж. (ред.). Андрогены в здоровье и болезни . Springer Science & Business Media. стр. 25–. ISBN 978-1-59259-388-0 .

[pmid16159155-20] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Гао В., Бол CE, Далтон Дж. Т. (сентябрь 2005 г.). «Химия и структурная биология андрогенных рецепторов» . Химические обзоры . 105 (9): 3352–3370. дои : 10.1021/cr020456u . ПМК 2096617 . ПМИД 16159155 .

[LemkeWilliams2012-21] Лемке Т.Л., Уильямс Д.А. (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фоя . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1362–. ISBN 978-1-60913-345-0 .

[22] Багчус В.М., Смитс Дж.М., Верхол Х.А., Де Ягер-Ван Дер Вин С.М., Порт А, Гертс ТБ (2005). «Фармакокинетическая оценка трех различных внутримышечных доз деканоата нандролона: анализ образцов сыворотки и мочи у здоровых мужчин». Дж. Клин. Эндокринол. Метаб 90 (5): 2624–30. дои : 10.1210/jc.2004-1526 . ПМИД 15713722 .

[23] Минто К.Ф., Хоу С., Уишарт С., Конвей Эй.Дж., Хандельсман DJ (1997). «Фармакокинетика и фармакодинамика эфиров нандролона в масле: влияние эфира, места инъекции и объема инъекции». Дж. Фармакол. Эксп. Там . 281 (1): 93–102. ПМИД 9103484 .

[pmid4010287-24] Белкин Л., Шюрмейер Т., Хано Р., Гуннарссон П.О., Нишлаг Э. (май 1985 г.). «Фармакокинетика эфиров 19-нортестостерона у нормальных мужчин». Дж. Стероидная биохимия . 22 (5): 623–9. дои : 10.1016/0022-4731(85)90215-8 . ПМИД 4010287 .

[pmid26690043-25] Каличаран Р.В., Шот П., Вроманс Х. (февраль 2016 г.). «Фундаментальное понимание абсорбции лекарств из парентерального нефтебазы». Eur J Pharm Sci . 83 : 19–27. дои : 10.1016/j.ejps.2015.12.011 . ПМИД 26690043 .

[Kalicharan2017-26] Каличаран, Равин Викеш (2017). Новые взгляды на абсорбцию лекарств на нефтебазах (доктор философии). Утрехтский университет.

[UnitedNations1983-27] Перейти обратно: ^а ^б Сводный список продуктов, потребление и/или продажа которых были запрещены, изъяты, строго ограничены или не одобрены правительствами . Публикации Организации Объединенных Наций. 1983. стр. 153–154. ISBN 978-92-1-130230-1 .

[Drugs@FDA-28] Перейти обратно: ^а ^б «Drugs@FDA: Лекарственные препараты, одобренные FDA» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 17 декабря 2016 г.

[FFFLM2006-29] Боно Дж.П. (21 декабря 2006 г.). «Криминалистика: введение в контролируемые вещества» . В Карче С.Б. (ред.). Справочник по злоупотреблению наркотиками, второе издание . ЦРК Пресс. стр. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 7 ]

[ 5 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 6 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]