Зеараленон
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (3S , 11E ) -14,16-Дигидрокси-3-метил-3,4,5,6,9,10-гексагидро- 1H- 2-бензоксациклотетрадецин-1,7(8H ) -дион | |
| Другие имена Микотоксин F2 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.038.043 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 18 Н 22 О 5 | |
| Молярная масса | 318.369 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Зеараленон ( ZEN RAL и F-2 ), также известный как микотоксин , является мощным эстрогенным метаболитом , продуцируемым некоторыми видами Fusarium и Gibberella . [1] В частности, Gibberella zeae , вид грибов, у которого впервые был обнаружен зеараленон, на стадии бесполого/ анаморфизма известен как Fusarium graminearum. [2] Некоторые виды Fusarium производят токсичные вещества, вызывающие серьезную обеспокоенность у производителей скота и птицы, а именно дезоксиниваленол , токсин Т-2 , токсин НТ-2 , диацетоксисцирпенол (ДАС) и зеараленон. В частности, ЗЕН продуцируют Fusarium graminearum , Fusarium culmorum , Fusarium зерновой , Fusarium equiseti , [3] фузариоз вертициллиоидес , [4] и Fusarium incarnatum . Зеараленон является основным токсином, который связывается с рецепторами эстрогена , вызывая бесплодие , аборты и другие проблемы с потомством, особенно у свиней. [4] Часто ЗЕН обнаруживается вместе с дезоксиниваленолом в загрязненных образцах, и его токсичность необходимо учитывать в сочетании с присутствием других токсинов. [5]
Зеараленон термостабилен и содержится во всем мире в ряде зерновых культур, таких как кукуруза , ячмень , овес , пшеница , рис и сорго . [6] [7] [8] Его производство увеличивается, когда климат теплый и влажность воздуха составляет двадцать процентов или выше. [4] Уровень pH окружающей среды также играет роль в выработке токсина. Когда температура опустится до 15 тот C, щелочные почвы все еще поддерживают производство ZEN. При предпочтительной температуре фузариоза , которая колеблется в пределах 25 тот С и 30 тот C, нейтральный pH приводит к наибольшему образованию токсинов. [9]
помимо действия на классические рецепторы эстрогена Было обнаружено, что зеараленон действует как агонист GPER ( GPR30 ). [8]
Химические и физические свойства [ править ]
Зеараленон представляет собой белое кристаллическое вещество с молекулярной формулой C 18 H 22 O 5 и молекулярной массой 318,364 г/моль. Это лактон резорциклической кислоты . Он проявляет сине-зеленую флуоресценцию при возбуждении длинноволновым ультрафиолетовым (УФ) светом (360 нм) и более интенсивную зеленую флуоресценцию при возбуждении коротковолновым УФ-светом (260 нм). [4] В метаноле максимумы УФ-поглощения наблюдаются при 236 (e = 29700), 274 (e = 13909) и 316 нм (e = 6020). Максимальная флуоресценция в этаноле возникает при облучении при 314 нм и эмиссии при 450 нм. Растворимость в воде составляет около 0,002 г/100 мл. Он мало растворим в гексане и все больше растворяется в бензоле , ацетонитриле , метиленхлориде , метаноле , этаноле и ацетоне . Он также растворим в водной щелочи . [ нужна ссылка ]
Встречающийся в природе изомер транс -зеараленон (транс-ЗЕН) под действием ультрафиолетового облучения превращается в цис -зеараленон (цис-ЗЕН). [10]
пути Метаболические продукты и
Зеараленон метаболически трансформируется в α-зеараленол (α-Зел) или (α-Зол), β-зеараленол (β-Зел) или (β-Зол), α-зеараланол (α-Зал), β-зеараланол (β- Зал) и зеараланон (ЗАН) у животных. [9] [11] Относительный состав этих продуктов метаболизма варьируется в зависимости от вида. У свиней, коров и уток α-Zel является доминирующей обнаруженной формой. [12] [13] [4] У людей в образцах мочи обнаруживаются как α-Zel, так и β-Zel, причем преобладает бета-форма. [14] У кур доминантной формой является β-Zel, а в растительных клетках обнаружен продукт метаболизма зераленонне-14-O-β-глюкозид. [4] Кроме того, в органах животных эти продукты метаболизма дополнительно модифицируются с образованием зеараленон-14-глюкуронида (ZEN-14GlcA), α-зеараленол-глюкуронида (α-Zel-14G) и β-зеараленол-глюкуронида (β-Zel-14G). ). [15]
Воздействие на кожу [ править ]
Зеараленон может проникать через кожу человека. [16] Однако никаких существенных гормональных эффектов после кожного контакта в обычных сельскохозяйственных или жилых условиях не ожидается.
Репродукция [ править ]
Структура зеараленона аналогична структуре эстрогенов , и α-зеараленол связывается с рецепторами эстрогена с еще большим сродством, в то время как сродство β-зеараленола ниже, чем сродство связывания как исходного соединения, так и α-Zel. [4] Это идентифицирует ЗЕН и его метаболиты как ксеноэстрогены . [3] Воздействие ZEN на человека и домашний скот через пищу представляет угрозу для здоровья из-за возникновения ряда сексуальных расстройств и изменений в развитии полового аппарата . [17] [18] Имеются достоверные сообщения о случаях раннего полового созревания у девочек, хронически подвергавшихся воздействию ЗЕНа, в различных регионах мира. [19] У мышей потребление ZEN было связано с уменьшением количества мощных сперматозоидов и яйцеклеток, увеличением двунитевых разрывов в ДНК и активацией механизмов репарации ДНК, за которыми следовали проблемы эмбрионального развития, которые снижали жизнеспособность потомства. [11]
и анализ Отбор проб
Как и в случае с другими микотоксинами, необходимо провести отбор проб пищевых продуктов на наличие зеараленона для получения образцов, репрезентативных для испытуемой партии. Обычно используемые растворители для экстракции представляют собой водные смеси метанола, ацетонитрила или этилацетата, после чего следует ряд различных процедур очистки, которые частично зависят от продукта питания и используемого метода обнаружения. методы тонкослойной хроматографии (ТСХ) и высокоэффективной жидкостной хроматографии Обычно используются (ВЭЖХ). Метод ТСХ для зеараленона: пластины силикагеля с нормальной фазой , элюент: 90% дихлорметана , 10% об./об. ацетона; или пластины кремнезема C18 с обращенной фазой; элюент: 90% об. метанола , 10% воды. Зеараленон дает безошибочное голубое свечение под УФ-излучением. [1] Одной только ВЭЖХ недостаточно, поскольку она часто может давать ложноположительные результаты. Сегодня анализ ВЭЖХ- МС/МС используется для количественного определения и подтверждения присутствия зеараленона.
Обычно репрезентативную пробу измельчают и гомогенизируют, затем несколько граммов используют для экстракции смесью ацетонитрил/вода. Эта процедура представляет собой широко используемый метод QuEChERS , который быстро и эффективно извлекает небольшие молекулы, такие как микотоксины и пестициды, из сложных пищевых матриц и тканей животных. Этап определения основан на жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии (ЖХ-МС/МС). [15] Другой подход к анализу ZEA, не требующий дорогостоящего оборудования, заключается в разработке специфического пептидного миметика с биолюминесцентной Gaussia люциферазой , слитой в виде одного белка, который может специфически связываться с ZEA. [20]
См. также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б «Зеараленон» . Ферментек . Январь 2002 года.
- ^ Лю Дж., Эпплгейт Т. (июнь 2020 г.). «Зеараленон (ЗЕН) в животноводстве и птицеводстве: доза, токсикокинетика, токсичность и эстрогенность» . Токсины . 12 (6): 377. doi : 10.3390/toxins12060377 . ПМЦ 7354539 . ПМИД 32517357 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Булгару CV, Марин Д.Е., Пистолет GC, Тарану I (март 2021 г.). «Зеараленон и иммунный ответ» . Токсины . 13 (4): 248. doi : 10.3390/toxins13040248 . ПМК 8066068 . ПМИД 33807171 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д и ж г Ропейко К., Тваружек М. (январь 2021 г.). «Зеараленон и его метаболиты: общий обзор, возникновение и токсичность» . Токсины . 13 (1): 35. doi : 10.3390/toxins13010035 . ПМЦ 7825134 . ПМИД 33418872 .
- ^ Пейлод С., Лаборд М., Трэвел А., Мика А., Байи Дж.Д., Клева Д. и др. (февраль 2021 г.). «Токсическое действие фумонизинов, дезоксиниваленола и зеараленона по отдельности и в комбинации на уток, получавших максимально переносимый ЕСУ уровень» . Токсины . 13 (2): 152. doi : 10.3390/toxins13020152 . ПМК 7920068 . ПМИД 33669302 .
- ^ Койпер-Гудман Т., Скотт П.М., Ватанабэ Х. (сентябрь 1987 г.). «Оценка риска микотоксина зеараленона». Нормативная токсикология и фармакология . 7 (3): 253–306. дои : 10.1016/0273-2300(87)90037-7 . ПМИД 2961013 .
- ^ Танака Т., Хасегава А., Ямамото С., Ли США, Сугиура Ю., Уэно Ю. (1988). «Мировое загрязнение зерновых микотоксинами фузариоза ниваленолом, дезоксиниваленолом и зеараленоном. 1. Исследование в 19 странах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 36 (5). Американское химическое общество: 979–983. дои : 10.1021/jf00083a019 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Просниц Э.Р., Бартон М. (май 2014 г.). «Биология эстрогена: новое понимание функции GPER и клинических возможностей» . Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. дои : 10.1016/j.mce.2014.02.002 . ПМК 4040308 . ПМИД 24530924 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Махато Д.К., Деви С., Панди С., Шарма Б., Маурья К.К., Мишра С. и др. (январь 2021 г.). «Распространение, влияние на сельское хозяйство, здоровье человека и стратегии управления использованием зеараленона в продуктах питания и кормах: обзор» . Токсины . 13 (2): 92. doi : 10.3390/toxins13020092 . ПМЦ 7912641 . ПМИД 33530606 .
- ^ Брезина У., Керстен С., Валента Х., Сперфельд П., Ридель Дж., Дэнике С. (ноябрь 2013 г.). «Цис-транс-изомеризация зеараленона, индуцированная УФ-излучением, в зараженной кукурузе». Исследование микотоксинов . 29 (4): 221–227. дои : 10.1007/s12550-013-0178-7 . ПМИД 24018604 . S2CID 17466231 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Ян Д., Цзян Х., Сунь Дж., Ли Х., Ли Х., Цзяо Р. и др. (сентябрь 2018 г.). «Токсическое воздействие зеараленона на гаметогенез и эмбриональное развитие: молекулярный обзор». Пищевая и химическая токсикология . 119 : 24–30. дои : 10.1016/j.fct.2018.06.003 . ПМИД 29864477 . S2CID 46927149 .
- ^ Пейлод С., Лаборд М., Трэвел А., Мика А., Байи Дж.Д., Клева Д. и др. (февраль 2021 г.). «Токсическое действие фумонизинов, дезоксиниваленола и зеараленона по отдельности и в комбинации на уток, получавших максимально переносимый ЕСУ уровень» . Токсины . 13 (2): 152. doi : 10.3390/toxins13020152 . ПМК 7920068 . ПМИД 33669302 .
- ^ Грубер-Дорнингер С., Фаас Дж., Дуповец Б., Алешко М., Штойбер С., Хёбартнер-Гуссль А. и др. (январь 2021 г.). «Метаболизм зеараленона в рубце молочных коров с применением фермента, разлагающего зеараленон, и без него» . Токсины . 13 (2): 84. doi : 10.3390/toxins13020084 . ПМЦ 7911295 . ПМИД 33499402 .
- ^ Аль-Джаал Б., Латифф А., Салама С., Хуссейн Х.М., Аль-Тани Н.А., Аль-Наими Н. и др. (апрель 2021 г.). «Анализ множественных микотоксинов у населения Катара и их связь с маркерами окислительного стресса» . Токсины . 13 (4): 267. doi : 10.3390/toxins13040267 . ПМК 8068385 . ПМИД 33917988 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Ян З, Ван Л, Ван Дж, Тан Ю, Ю Д, Чанг Икс и др. (март 2018 г.). «Метод жидкостной хроматографии и тандемной масс-спектрометрии на основе QuEChERS для одновременного определения девяти зеараленон-подобных микотоксинов у свиней» . Токсины . 10 (3): 129. doi : 10.3390/toxins10030129 . ПМК 5869417 . ПМИД 29558416 .
- ^ Боонен Дж., Малышева С.В., Таевернье Л., Диана Ди Мавунгу Дж., Де Сагер С., Де Шпигелер Б. (ноябрь 2012 г.). «Проникновение избранных модельных микотоксинов в кожу человека». Токсикология . 301 (1–3): 21–32. дои : 10.1016/j.tox.2012.06.012 . ПМИД 22749975 .
- ^ Массарт Ф., Саггезе Дж. (апрель 2010 г.). «Эстрогенное воздействие микотоксинов и преждевременное половое развитие» . Международный журнал андрологии . 33 (2): 369–376. дои : 10.1111/j.1365-2605.2009.01009.x . ПМИД 20002219 .
- ^ Шоверс Э.Дж., Сантос Р.Р., Коленбрандер Б., Финк-Греммельс Дж., Рулен Б.А. (август 2012 г.). «Трансгенерационная токсичность зеараленона у свиней». Репродуктивная токсикология . 34 (1): 110–119. дои : 10.1016/j.reprotox.2012.03.004 . ПМИД 22484360 .
- ^ Уэза И.М., Распантини ПК, Распантини Л.Е., Латорре А.О., Горняк С.Л. (март 2014 г.). «Зеараленон, эстрогенный микотоксин, является иммунотоксичным соединением» . Токсины . 6 (3): 1080–1095. дои : 10.3390/toxins6031080 . ПМЦ 3968378 . ПМИД 24632555 .
- ^ Пелтомаа Р., Фикачек С., Бенито-Пенья Е., Бардерас Р., Хед Т., Део С. и др. (сентябрь 2020 г.). «Биолюминесцентное обнаружение зеараленона с использованием рекомбинантного пептидомиметического белка, слитого с люциферазой Gaussia» . Микрохимика Акта . 187 (10): 547. doi : 10.1007/s00604-020-04538-7 . ПМЦ 7938698 . ПМИД 32886242 .
Внешние ссылки [ править ]
СМИ, связанные с Зеараленоном , на Викискладе? - Эриксен Г.С., Пеннингтон Дж., Шлаттер Дж. (2000). «Зеараленон» . Международная программа ВОЗ по химической безопасности – оценка безопасности некоторых пищевых добавок и загрязнителей . Инчем. Серия ВОЗ по пищевым добавкам.
