Вомитоксин

Вомитоксин
Имена
	Название ИЮПАК 3α,7α,15-тригидрокси-12,13-эпокситрихотек-9-ен-8-он
	Систематическое название ИЮПАК ( 2R ,2 'S ,3R , 5R , 5aR , 6S , 9aR ) -3,8-Дигидрокси-5а-(гидроксиметил)-5,6-диметилспиро[[2,5]метано[1 ]бенксепин-10,2'-оксиран]-7(6 H )-он
	Другие имена ; Дезоксиниваленол (ДОН) ; Вомитоксин
Идентификаторы
Номер CAS	51481-10-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:10022 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ513300 ;
ХимическийПаук	36584 ;
Информационная карта ECHA	100.129.971
КЕГГ	C09747 ;
ПабХим CID	40024 ;
НЕКОТОРЫЙ	JT37HYP23V ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3020382 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Н 20 О 6
Молярная масса	296.319 g·mol −1
Родственные соединения
Родственные соединения	ниваленол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Вомитоксин , также известный как дезоксиниваленол ( ДОН типа B ), представляет собой трихотецен , эпоксидно - сесквитерпеноид . Этот микотоксин встречается преимущественно в таких зерновых культурах, как пшеница , ячмень , овес , рожь и кукуруза , реже в рисе , сорго и тритикале . Появление дезоксиниваленола связано прежде всего с Fusarium graminearum ( Gibberella zeae ) и F. culmorum , которые являются важными патогенами растений , вызывающими фузариоз колосков пшеницы и гиббереллу или фузариоз початков кукурузы. Заболеваемость фузариозом корзинок тесно связана с влажностью во время цветения (цветения), и наиболее важным фактором является время выпадения осадков, а не их количество. Однако повышенное количество влаги во время сбора урожая было связано с меньшим количеством вомитоксина в зерне пшеницы из-за вымывания токсинов. ^[1] Кроме того, на содержание дезоксиниваленола существенно влияют восприимчивость сортов к видам Fusarium , предыдущий урожай, методы обработки почвы и использование фунгицидов. ^[2] он в изобилии встречается в зерновых В Норвегии из-за обильных дождей. ^[3]

F. graminearum оптимально растет при температуре 25 °С и активности воды выше 0,88. F. culmorum оптимально растет при температуре 21 °C и активности воды выше 0,87. Географическое распространение этих двух видов, по-видимому, связано с температурой: F. graminearum является более распространенным видом, встречающимся в более теплом климате. Дезоксиниваленол был причастен к случаям микотоксикозов как у людей, так и у сельскохозяйственных животных.

Механизм действия

Вомитоксин принадлежит к классу микотоксинов ( трихотеценов ), которые являются сильными ингибиторами синтеза белка; ^[4] Воздействие вомитоксина приводит к тому, что мозг снижает поглощение аминокислоты триптофана и, в свою очередь, синтез серотонина . Считается, что за анорексическое действие ДОН и других трихотеценов ответственен пониженный уровень серотонина. Раздражение желудочно-кишечного тракта также может играть роль в снижении потребления пищи, а также может частично объяснить высокую частоту возникновения параэзофагеальных язв желудка, наблюдаемую у свиноматок во время отказа от еды. У людей ДОН подвергается интенсивному глюкуронированию и выводится с мочой. ^[5]

В еде

По сравнению с другими трихотеценовыми микотоксинами, которые могут образовываться в зерне и кормах, вомитоксин относительно мягок. Снижение потребления корма, сопровождающееся снижением продуктивности, является единственным симптомом токсичности рвотного токсина, с которым, . вероятно, столкнутся животноводы Эта реакция на вомитоксин, по-видимому, происходит через центральную нервную систему .

Продукты питания человека: Вомитоксин не является известным канцерогеном , в отличие от афлатоксина . Чтобы вызвать острую токсичность для человека, необходимо потреблять большое количество зерна, содержащего вомитоксин. В настоящее время хронические эффекты воздействия низких доз неизвестны. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США установило уровень в 1 ppm (частей на миллион). ограничения содержания вомитоксина ^{[ нужна ссылка ]}
зерна до 5 частей на миллион Животные-компаньоны: для собак и кошек допускается содержание зерна и побочных продуктов , а доля зерна не должна превышать 40% рациона.
Домашний скот и сельскохозяйственные животные: у животных и домашнего скота вомитоксин вызывает отказ от корма и отсутствие прибавки в весе при кормлении сверх рекомендуемых доз. Ограничения установлены на уровне 10 частей на миллион для домашней птицы , жвачной говядины и крупного рогатого скота на откормочных площадках старше четырех месяцев. Ингредиенты не могут превышать 50% рациона животного. Пределы корма для молочных коров установлены на уровне 2 частей на миллион.

Биосинтез

Ссылки

^ Гаутам П. и Дилл-Маки Р. 2012. Влияние влаги, генетики хозяина и изолятов Fusarium graminearum на развитие фузариоза колоса и накопление трихотецена в яровой пшенице. Исследования микотоксинов 28 (1) два : 10.1007/s12550-011-0115-6 [1]
^ Бейер М., Кликс М.Б., Клинк Х., Веррит Дж.А. (2006): Количественная оценка влияния предыдущих культур, обработки почвы, сортов и триазольных фунгицидов на содержание дезоксиниваленола в зерне пшеницы - обзор. Журнал болезней и защиты растений 113: 241–246. [2]
^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 3 марта 2016 г. Проверено 29 марта 2015 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
^ Пестка, Джеймс Дж. (27 августа 2010 г.). «Дезоксиниваленол: механизмы действия, воздействие на человека и токсикологическая значимость». Архив токсикологии . 84 (9): 663–679. дои : 10.1007/s00204-010-0579-8 . ПМИД 20798930 . S2CID 36072340 .
^ Варт, Бенедикт; Сулёк, Михаил; Бертиллер, Франц; Шумахер, Райнер; Крска, Рудольф (июнь 2013 г.). «Новые данные о метаболизме у человека микотоксинов Fusarium, дезоксиниваленола и зеараленона» . Письма по токсикологии . 220 (1): 88–94. дои : 10.1016/j.toxlet.2013.04.012 . ПМИД 23623764 .

Внешние ссылки

[1] Гаутам П. и Дилл-Маки Р. 2012. Влияние влаги, генетики хозяина и изолятов Fusarium graminearum на развитие фузариоза колоса и накопление трихотецена в яровой пшенице. Исследования микотоксинов 28 (1) два : 10.1007/s12550-011-0115-6 [1]

[2] Бейер М., Кликс М.Б., Клинк Х., Веррит Дж.А. (2006): Количественная оценка влияния предыдущих культур, обработки почвы, сортов и триазольных фунгицидов на содержание дезоксиниваленола в зерне пшеницы - обзор. Журнал болезней и защиты растений 113: 241–246. [2]

[3] «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 3 марта 2016 г. Проверено 29 марта 2015 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )

[4] Пестка, Джеймс Дж. (27 августа 2010 г.). «Дезоксиниваленол: механизмы действия, воздействие на человека и токсикологическая значимость». Архив токсикологии . 84 (9): 663–679. дои : 10.1007/s00204-010-0579-8 . ПМИД 20798930 . S2CID 36072340 .

[5] Варт, Бенедикт; Сулёк, Михаил; Бертиллер, Франц; Шумахер, Райнер; Крска, Рудольф (июнь 2013 г.). «Новые данные о метаболизме у человека микотоксинов Fusarium, дезоксиниваленола и зеараленона» . Письма по токсикологии . 220 (1): 88–94. дои : 10.1016/j.toxlet.2013.04.012 . ПМИД 23623764 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]