Аллопумилиотоксин 267А

Аллопумилиотоксин 267А
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (6 E ,7 R ,8 R ,8a S )-8-Метил-6-[(2 R )-2-метилгексилиден]октагидроиндолизин-7,8-диол
Идентификаторы
Номер CAS	73376-38-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	4580699 ;
ПабХим CID	5470308 ;
НЕКОТОРЫЙ	ТЭП57TLJ38 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID301027204 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 16 Н 29 Н О 2
Молярная масса	267.413 g·mol −1
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Высокотоксичный
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Аллопумилиотоксин 267А — токсин, обнаруженный в коже нескольких ядовитых лягушек семейства Dendrobates . ^[1] Он принадлежит к классу соединений, известных как аллопумилиотоксины . Лягушки производят токсин путем модификации исходной версии — пумилиотоксина 251D . ^[2] Он был протестирован на мышах и оказался в пять раз более эффективным, чем предыдущая версия. Его производят синтетически различными способами. ^[3]^[4]^[5]^[6]

См. также

Ссылки

^ Эдвардс, Миссури; Дейли, Дж.В.; Майерс, CW (1988). «Алкалоиды панамской ядовитой лягушки Dendrobates speciosus: идентификация алкалоидов класса пумилиотоксина-А и аллопумилиотоксина, 3,5-дизамещенных индолизидинов, 5-замещенных 8-метилиндолизидинов и 2-метил-6-нонил-4-гидроксипиперидина». Журнал натуральных продуктов . 51 (6): 1188–97. дои : 10.1021/np50060a023 . ПМИД 3236011 .
^ Дейли, Дж.В.; Гарраффо, HM; Спанде, ТФ; Кларк, ВК; Ма, Дж.; Зиффер, Х.; Обложка-младший, JF (2003). «Доказательства существования энантиоселективной пумилиотоксин-7-гидроксилазы у дендробатидных ядовитых лягушек рода Dendrobates» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 100 (19): 11092–7. Бибкод : 2003PNAS..10011092D . дои : 10.1073/pnas.1834430100 . ЧВК 196932 . ПМИД 12960405 .
^ Коминс, ДЛ; Хуанг, С.; Макардл, CL; Ингаллс, CL (2001). «Энантиочистые 2,3-дигидро-4-пиридоны как синтетические промежуточные продукты: краткий асимметричный синтез (+)-аллопумилиотоксина 267A». Органические письма . 3 (3): 469–71. дои : 10.1021/ol0069709 . ПМИД 11428041 .
^ Франклин, Элисон С.; Оверман, Ларри Э. (1996). «Полный синтез алкалоидов пумилиотоксина а и аллопумилиотоксина. Взаимодействие фармакологически активных натуральных продуктов и новых синтетических методов и стратегий». Химические обзоры . 96 (1): 505–522. дои : 10.1021/cr950021p . ПМИД 11848762 .
^ Тан, Сяо-Цин; Монтгомери, Джон (2000). «Никель-катализируемое получение бициклических гетероциклов: полный синтез (+)-аллопумилиотоксина 267A, (+)-аллопумилиотоксина 339A и (+)-аллопумилиотоксина 339B» . Журнал Американского химического общества . 122 (29): 6950–6954. дои : 10.1021/ja001440t .
^ Аояги, Сакаэ; Ван, Цзы Чуэ; Кибаяши, Тихиро (1993). «Высокостереоселективный общий синтез (+)-аллопумилиотоксинов 267A и 339A посредством внутримолекулярной циклизации, опосредованной никелем (II) / хромом (II)». Журнал Американского химического общества . 115 (24): 11393–11409. дои : 10.1021/ja00077a044 .

[1] Эдвардс, Миссури; Дейли, Дж.В.; Майерс, CW (1988). «Алкалоиды панамской ядовитой лягушки Dendrobates speciosus: идентификация алкалоидов класса пумилиотоксина-А и аллопумилиотоксина, 3,5-дизамещенных индолизидинов, 5-замещенных 8-метилиндолизидинов и 2-метил-6-нонил-4-гидроксипиперидина». Журнал натуральных продуктов . 51 (6): 1188–97. дои : 10.1021/np50060a023 . ПМИД 3236011 .

[2] Дейли, Дж.В.; Гарраффо, HM; Спанде, ТФ; Кларк, ВК; Ма, Дж.; Зиффер, Х.; Обложка-младший, JF (2003). «Доказательства существования энантиоселективной пумилиотоксин-7-гидроксилазы у дендробатидных ядовитых лягушек рода Dendrobates» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 100 (19): 11092–7. Бибкод : 2003PNAS..10011092D . дои : 10.1073/pnas.1834430100 . ЧВК 196932 . ПМИД 12960405 .

[3] Коминс, ДЛ; Хуанг, С.; Макардл, CL; Ингаллс, CL (2001). «Энантиочистые 2,3-дигидро-4-пиридоны как синтетические промежуточные продукты: краткий асимметричный синтез (+)-аллопумилиотоксина 267A». Органические письма . 3 (3): 469–71. дои : 10.1021/ol0069709 . ПМИД 11428041 .

[4] Франклин, Элисон С.; Оверман, Ларри Э. (1996). «Полный синтез алкалоидов пумилиотоксина а и аллопумилиотоксина. Взаимодействие фармакологически активных натуральных продуктов и новых синтетических методов и стратегий». Химические обзоры . 96 (1): 505–522. дои : 10.1021/cr950021p . ПМИД 11848762 .

[5] Тан, Сяо-Цин; Монтгомери, Джон (2000). «Никель-катализируемое получение бициклических гетероциклов: полный синтез (+)-аллопумилиотоксина 267A, (+)-аллопумилиотоксина 339A и (+)-аллопумилиотоксина 339B» . Журнал Американского химического общества . 122 (29): 6950–6954. дои : 10.1021/ja001440t .

[6] Аояги, Сакаэ; Ван, Цзы Чуэ; Кибаяши, Тихиро (1993). «Высокостереоселективный общий синтез (+)-аллопумилиотоксинов 267A и 339A посредством внутримолекулярной циклизации, опосредованной никелем (II) / хромом (II)». Журнал Американского химического общества . 115 (24): 11393–11409. дои : 10.1021/ja00077a044 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]