мимозин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2 S )-2-амино-3-(3-гидрокси-4-оксопиридин-1-ил)пропановая кислота | |
| Другие имена лейценол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.187 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 8 Н 10 Н 2 О 4 | |
| Молярная масса | 198.178 g·mol −1 |
| Температура плавления | 291 ° С (556 ° F; 564 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Мимозин или лейценол — токсичная небелковая аминокислота, химически похожая на тирозин . Встречается у некоторых видов Mimosa . (включая M. pudica ) и все представители близкородственного рода Leucaena .
Это соединение, также известное как лейценол, было впервые выделено из семян Leucaena glauca Benth., [1] [2] и позже был расследован Адамсом и его коллегами. [3] [2]
Характеристики
[ редактировать ]Мимозин плавится при разложении. Гидрохлоридная ; соль плавится при 174,5–175,0 °С с разложением гидробромид разлагается при 179,5 °С, гидройодид — при 183–183,5 °С. [2] Мимозин образует только одноосновные кислоты, а метиловый эфир образует дигидрохлорид C 7 H 9 O 2 N 2 (COOMe)•2 HCl•½ H 2 O, т. пл. 175–6 °С. [ нужна ссылка ]
Биологические эффекты
[ редактировать ]Мимозин останавливает делящиеся клетки в поздней фазе G1, ингибируя инициацию репликации ДНК. [4] У жвачных животных мимозин разлагается до 3,4- и 2,3-дигидроксипиридона (3,4- и 2,3-ДГП).
Хотя токсикоз отмечался в Австралии , Папуа-Новой Гвинее , Африке и Флориде , он не был зафиксирован ни в каких других тропических и субтропических регионах. Козы в Бирме теряли шерсть , когда их кормили рационом, содержащим 50% лейкаены . Козы и крупный рогатый скот на Гавайях способны расщеплять 3,4-ДГП в рубце . Толерантность может быть связана с наличием или отсутствием микробов, толерантных к мимозину и 3,4-ДГФ. Известно, что по крайней мере австралийские козы не разделяют способностей своих гавайских собратьев.
Бикель и Вибо [5] В экспериментах по кормлению крыс и мышей обнаружили, что лейценол, вероятно, является токсичным компонентом семян Leucaena glauca , но они не наблюдали у этих животных выпадения шерсти, которое, по-видимому, происходит, когда эти семена скармливают крупному рогатому скоту. [6] Аунг из Мьянмы выделил новый подвид Klebsiella pneumoniae , способный разлагать мимозин. [7] Кроме того, Мо Тида Хтун из Мьянмы также обнаружила еще один новый подвид Bacillus aureus, способный разлагать мимозин. [ нужна ссылка ]
некоторые ризобии Известно, что вырабатывают ризомимозиназу , которая потребляет пиридоксаль-5'-фосфат для разложения мимозина на 3,4-дигидроксипиридин, пируват и аммоний . [8] Похожий фермент, мимозиназу , продуцирует Leucaena leucocephala . [9]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Маскре, Марсель (1937). «Лейкаенол, определенный принцип, полученный из семян Leucaena glauca Benth. (Legumes Papilionaceae)» . Отчеты . 204 : 890–891.
- ^ Jump up to: а б с Генри, Томас Андерсон (1949). «Лейценол». Растительные алкалоиды (4-е изд.). Компания Блэкистон. стр. 2–3.
- ^ Адамс, Роджер; Кристол, Стэнли Дж.; Андерсон, Артур А.; Альберт, Альфред А. (1945). «Структура лейценола. I». Дж. Ам. хим. Соц. 67 : 89–92. дои : 10.1021/ja01217a032 .
- ^ Т. Круде Exp. Сотовые Рез. Том 247, выпуск 1, 1999 г., страницы 148–159.
- ^ Рек. Трав. Хим., 1946, 65 65; Вибо, Хелв. Сказать. Акта, 1946, 29 1669; (с Клейполом), Rec. Трав. Хим., 1947, 66 24, 459.
- ^ Маскре; Оттенвальдер (1941). Бык. наук. Фармакол . 3 (3): 65.
{{cite journal}}: Отсутствует или пусто|title=( помощь ) - ^ Аунг, А.; тер Меулен, У.; Гесслер, Ф.; Бёнель, Х. (2013). «Разработка, изоляция и характеристика нового невирулентного штамма Klebsiella pneumoniae, разлагающего мимозин, из рубцовой жидкости немецких бычков с использованием биореактора IBT-Göttinger» . Тропические луга – Forrajes Tropicales . 1 (1): 45. дои : 10.17138/TGFT(1)45-47 .
- ^ Неги В.С., Бингхэм Дж.П., Ли QX, Бортакур Д. (2013). « MidD Ризомимозиназа, кодируемая , из штамма Rhizobium sp. TAL1145 представляет собой C – N-лиазу, которая катаболизирует L-мимозин в 3-гидрокси-4-пиридон, пируват и аммиак». Аминокислоты . 44 (6): 1537–47. дои : 10.1007/s00726-013-1479-z . ПМИД 23462928 . S2CID 18592674 .
- ^ Неги В.С., Бингхэм Дж.П., Ли QX, Бортакур Д. (2014). «Углеродно-азотная лиаза из Leucaena leucocephala катализирует первый этап деградации мимозина» . Физиология растений . 164 (2): 922–934. дои : 10.1104/стр.113.230870 . ПМЦ 3912116 . ПМИД 24351687 .