Батрахотоксин

Батрахотоксин
	; Скелетная формула батрахотоксина
	; Палочная модель батрахотоксина на основе кристаллической структуры батрахотоксинина А О - п -бромбензоата.
	; Шаровидная модель батрахотоксина, как указано выше.
Имена
	Другие имена 3α,9α-эпокси-14β,18-(2′ - оксиэтил- N -метиламино)-5β-прегна-7,16-диен-3β,11α,20α-триол 20α-2,4-диметилпиррол-3-карбоксилат
Идентификаторы
Номер CAS	23509-16-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	10310314 ;
ИЮФАР/БПС	2619 ;
ПабХим CID	6324647 ;
НЕКОТОРЫЙ	TSG6XHX09R ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50893767 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 31 Н 42 Н 2 О 6
Молярная масса	538.685 g·mol −1
Плотность	1304 г/мл
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Высокотоксичный
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	2 мкг/кг ; (мышиный, подкожный)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Батрахотоксин ( БТХ ) — чрезвычайно мощный кардиотоксичный и нейротоксический стероидный алкалоид, обнаруженный у некоторых видов жуков, птиц и лягушек. Название происходит от греческого слова βάτραχος , bátrachos , «лягушка». ^[3] Структурно родственные химические соединения часто называют батрахотоксинами. У некоторых лягушек этот алкалоид присутствует главным образом на коже. Такие лягушки относятся к числу тех, которые используются для отравления дротиков . Батрахотоксин связывается и необратимо открывает натриевые каналы нервных клеток и предотвращает их закрытие, что приводит к параличу и смерти. Противоядие не известно.

История

Батрахотоксин был открыт Фрицем Мярки и Бернхардом Виткопом в Национальном институте артрита и метаболических заболеваний Национального института здравоохранения, Бетесда, Мэриленд , США. Мерки и Виткоп выделили сильнодействующую токсичную фракцию алкалоидов из Phyllobates bicolor и определили ее химические свойства в 1963 году. ^[4] Они выделили четыре основных токсичных стероидных алкалоида, включая батрахотоксин, изобатрахотоксин, псевдобатрахотоксин и батрахотоксинин А. ^[5] Из-за сложности обращения с таким мощным токсином и незначительного количества, которое можно было собрать, комплексное определение структуры было сопряжено с рядом трудностей. Однако Такаси Токуяма, который присоединился к исследованию позже, превратил одно из родственных соединений, батрахотоксинин А, в кристаллическое производное, и его уникальная стероидная структура была решена с помощью методов рентгеновской дифракции (1968). ^[6] Когда масс-спектр и ЯМР-спектр батрахотоксина и производных батрахотоксинина А сравнили, выяснилось, что они имеют одинаковую стероидную структуру и что батрахотоксин представляет собой батрахотоксинин А с присоединенным одним дополнительным пиррольным фрагментом . Фактически, батрахотоксин удалось частично гидролизовать с помощью гидроксида натрия до материала с идентичной ТСХ и цветными реакциями, что и батрахотоксинин А. ^[5] Структура батрахотоксина была установлена в 1969 году путем химической рекомбинации обоих фрагментов. ^[5] Батрахотоксинин А был синтезирован Мичио Куросу, Лоуренсом Р. Марцином, Тимоти Дж. Гринштейнером и Ёсито Киши в 1998 году. ^[7]

Токсичность

По данным экспериментов на грызунах , батрахотоксин является одним из наиболее сильнодействующих известных алкалоидов: его внутривенная ЛД ₅₀ у мышей составляет 2–3 мкг/кг. ^[8] Между тем, его производное, батрахотоксинин А, обладает гораздо меньшей токсичностью: LD ₅₀ составляет 1000 мкг/кг. ^[5]

Токсин выделяется через бесцветные или молочные выделения желез, расположенных на спине и за ушами лягушек рода Phyllobates . Когда одна из этих лягушек возбуждена, чувствует угрозу или испытывает боль, токсин рефлекторно высвобождается через несколько каналов.

Активность батрахотоксина зависит от температуры, с максимальной активностью при 37 ° C (99 ° F). Его активность также быстрее при щелочном pH, что позволяет предположить, что непротонированная форма может быть более активной.

Нейротоксичность

Как нейротоксин , он поражает нервную систему . Неврологическая функция зависит от деполяризации нервных и мышечных волокон вследствие повышения натрия проницаемости для ионов мембраны возбудимых клеток . Жирорастворимые токсины, такие как батрахотоксин, действуют непосредственно на натриевые ионные каналы. ^[9] участвуют в генерации потенциала действия и изменяют как их ионную селективность, так и чувствительность к напряжению. Батрахотоксин необратимо связывается с Na. ⁺ каналы, что вызывает конформационные изменения в каналах, которые заставляют натриевые каналы оставаться открытыми. Батрахотоксин не только сохраняет открытыми потенциалзависимые натриевые каналы, но и снижает одноканальную проводимость. Другими словами, токсин связывается с натриевым каналом и сохраняет мембрану проницаемой для ионов натрия по принципу «все или ничего». ^[10]

Это оказывает прямое влияние на периферическую нервную систему (ПНС). Батрахотоксин в ПНС вызывает повышенную проницаемость (селективную и необратимую) мембраны покоящейся клетки для ионов натрия без изменения концентрации калия или кальция . Этот приток натрия деполяризует ранее поляризованную клеточную мембрану. Батрахотоксин также изменяет ионную селективность ионного канала, увеличивая проницаемость канала для более крупных катионов. Потенциал-чувствительные натриевые каналы становятся постоянно активными при мембранном потенциале покоя. Батрахотоксин убивает, навсегда блокируя передачу нервного сигнала в мышцы.

Батрахотоксин связывается и необратимо открывает натриевые каналы нервных клеток и предотвращает их закрытие. Нейрон больше не может посылать сигналы, что приводит к параличу. Более того, массивный приток ионов натрия вызывает осмотические изменения в нервах и мышцах, что вызывает структурные изменения. Было высказано предположение, что возможно также влияние на центральную нервную систему , хотя в настоящее время неизвестно, каким может быть такое воздействие.

Кардиотоксичность

Хотя батрахотоксин обычно классифицируется как нейротоксин , он оказывает заметное воздействие на сердечные мышцы , и его действие опосредовано активацией натриевых каналов. Нарушается сердечная проводимость, что приводит к аритмиям , экстрасистолам , фибрилляции желудочков и другим изменениям, которые приводят к асистолии и остановке сердца . Батрахотоксин вызывает массивное высвобождение ацетилхолина разрушение синаптических пузырьков . в нервах и мышцах, а также ^{[ нужна ссылка ]} Батрахотоксин R более токсичен, чем родственный батрахотоксин А. ^{[ нужна ссылка ]}

Уход

В настоящее время не существует эффективного противоядия для лечения отравления батрахотоксином. ^[11] Вератридин , аконитин и грайанотоксин, подобно батрахотоксину, представляют собой жирорастворимые яды, которые аналогичным образом изменяют ионную селективность натриевых каналов, что указывает на общее место действия. Из-за этих сходств лечение отравления батрахотоксином лучше всего моделировать или основывать на лечении одного из этих ядов. Лечение также можно смоделировать по образцу лечения наперстянки , которая оказывает схожие кардиотоксические эффекты.

Хотя это не противоядие, деполяризацию мембраны можно предотвратить или обратить вспять с помощью тетродотоксина. ^[11] (из рыбы фугу ), который является неконкурентным ингибитором , или сакситоксином (« красный прилив »). ^{[ нужна ссылка ]} Оба они оказывают антагонистическое действие на поток натрия по отношению к батрахотоксину. Некоторые анестетики могут действовать как антагонисты рецепторов действия этого алкалоидного яда, тогда как другие местные анестетики полностью блокируют его действие, действуя как конкурентные антагонисты.

Источники

Батрахотоксин был обнаружен у четырех видов папуасских жуков, все из рода Choresine семейства Melyridae ; C. pulchra , C. semiopaca , C. Rugiceps и C. sp. А. ^[12]^[13]

У некоторых видов птиц, эндемичных для Новой Гвинеи , токсин содержится в коже и перьях: ифрит с синей шляпкой ( Ifrita kowaldi ), маленький сорокопут (он же рыжий сорокопут, Colluricincla megarhyncha ) и следующие виды питохуи : хохлатый дрозд. питохуи ( Pitohui dichrous , самая ядовитая из птиц), питохуи хохлатый ( Ornorectes cristatus ), питохуи чёрный ( Melanorectes nigrescens ), ^[14] питохуи ржавый ( Pseudorectesferrugineus ), и питохуи переменный, ^[15] который сейчас разделен на три вида: северный изменчивый питохуи ( Pitohui kirhocephalus ), Раджа Ампат питохуи ( P. cerviniventris ) и южный изменчивый питохуи ( P. uropygialis ). ^[16]

Хотя цель токсичности у этих птиц не ясна, присутствие батрахотоксинов у этих видов является примером конвергентной эволюции . Считается, что эти птицы получают токсин от насекомых, содержащих батрахотоксин, которых они едят, а затем выделяют его через кожу. ^[13]^[17]

Батрахотоксин также обнаружен у всех описанных видов ядовитых лягушек рода Phyllobates от Никарагуа до Колумбии , в том числе у золотой ядовитой лягушки ( Phyllobates terribilis ), черноногой ядовитой лягушки ( P. bicolor ), ядовитой лягушки милой ( P. lugubris ). , ядовитая лягушка Гольфодульсе ( P. vittatus ) и ядовитая лягушка Кокое ( P. aurotaenia ). ^[12]^[13]^[18] Раньше ядовитая лягушка Кокое включала P. sp. аф. aurotaenia , теперь признанная отдельной. Все шесть этих видов лягушек относятся к семейству ядовитых древолазов .

Сами лягушки не производят батрахотоксин. Считается, что, как и у птиц, эти лягушки получают токсин от насекомых, содержащих батрахотоксин, которых они едят, а затем выделяют его через кожу. ^[13] Жуки рода Choresine не встречаются в Колумбии, но считается, что лягушки могут получить токсин от жуков других родов того же семейства ( Meyridae ), некоторые из которых обитают в Колумбии. ^[12]

Лягушки, выращенные в неволе, не производят батрахотоксин, и поэтому с ними можно обращаться без риска. Однако это ограничивает количество батрахотоксина, доступного для исследования, поскольку 10 000 лягушек дали только 180 мг батрахотоксина. ^[19] Поскольку эти лягушки находятся под угрозой исчезновения, их сбор неэтичен . Биосинтетические исследования также осложняются медленной скоростью синтеза батрахотоксина. ^[5]

Родной средой обитания ядовитого древолаза являются теплые регионы Центральной и Южной Америки , в которых влажность составляет около 80 процентов.

Использовать

Чаще всего этот токсин используют Ноанама Чоко и Эмбера Чоко из Эмбера-Вунаан в западной Колумбии для отравления дротиков из духового оружия , используемых на охоте.

Ядовитые дротики Чоко готовят, сначала пронзая лягушку куском дерева. ^[20] По некоторым сведениям, лягушку затем держат или жарят заживо на огне, пока она не заплачет от боли. Пузырьки яда образуются, когда кожа лягушки начинает покрываться волдырями. Кончики дротиков готовят, прикасаясь ими к токсину, либо токсин можно собрать в контейнер и оставить для брожения. Ядовитых дротиков, сделанных из свежего или ферментированного батрахотоксина, достаточно, чтобы сбить с толку обезьян и птиц. Нервный паралич возникает почти мгновенно. В других источниках говорится, что палка сиурукида («бамбуковый зуб») вводится в рот лягушки и выходит через одну из ее задних ног. Из-за этого лягушка обильно потеет на спине, которая покрывается белой пеной. Дротики обмакивают или катают в пене, сохраняя свою смертоносную силу до года.

См. также

Тетродотоксин — токсин, действие которого противоположно батрахотоксину.

Цитаты

^ Jump up to: ^а ^б Карл, Иллинойс ; Карл, Дж. (1969). «Структурная формула и кристаллическая структура O - p -бромбензоатного производного батрахотоксинина А, C ₃₁ H ₃₈ NO ₆ Br, лягушачьего яда и стероидного алкалоида». Акта Кристаллогр. Б. 25 (3): 428–434. Бибкод : 1969AcCrB..25..428K . дои : 10.1107/S056774086900238X . ПМИД 5820223 . S2CID 28609553 .
^ Дейли, Дж.В.; Виткоп, Б.; Боммер, П.; Биманн, К. (январь 1965 г.). «Батрахотоксин. Активное начало колумбийской ядовитой лягушки-стрелы, Phyllobates bicolor». Журнал Американского химического общества . 87 (1): 124–126. дои : 10.1021/ja01079a026 . ПМИД 5826972 .
^ Индекс Merck . Запись 1009. с. 167.
^ Мярки, Ф.; Виткоп, Б. (июль 1963 г.). «Яд колумбийской стрелы-яда лягушки Phyllobates bicolor ». Эксперименты . 19 (7): 329–338. дои : 10.1007/BF02152303 . ПМИД 14067757 . S2CID 19663576 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Токуяма, Такаси; Дейли, Дж.; Виткоп, Б. (1 июля 1969 г.). «Структура батрахотоксина, стероидного алкалоида из колумбийской стрелковой лягушки, филлобата ауротении, и частичный синтез батрахотоксина и его аналогов и гомологов». Журнал Американского химического общества . 91 (14): 3931–3938. дои : 10.1021/ja01042a042 . ПМИД 5814950 .
^ Токуяма, Такаси; Дейли, Джон; Виткоп, Б.; Карл, Изабелла Л.; Карл, Дж. (март 1968 г.). «Структура батрахотоксинина А, нового стероидного алкалоида из колумбийской стреловидной лягушки Phyllobates aurotaenia». Журнал Американского химического общества . 90 (7): 1917–1918. дои : 10.1021/ja01009a052 . ПМИД 5689118 .
^ Куросу, Мичио; Марцин, Лоуренс Р.; Гринштейнер, Тимоти Дж.; Киши, Ёсито (июль 1998 г.). «Полный синтез (±)-батрахотоксинина А». Журнал Американского химического общества . 120 (26): 6627–6628. дои : 10.1021/ja981258g .
^ Токуяма, Такаси; Дейли, Джон; Виткоп, Б.; Карл, Изабелла Л.; Карл, Дж. (март 1968 г.). «Структура батрахотоксинина А, нового стероидного алкалоида из колумбийской стреловидной лягушки Phyllobates aurotaenia ». Журнал Американского химического общества . 90 (7): 1917–1918. дои : 10.1021/ja01009a052 . ПМИД 5689118 .
^ Ван, Шо-Я; Митчелл, Джейн; Тихонов Денис Б.; Жоров Борис С.; Ван, Гинг Го (март 2006 г.). «Как батрахотоксин изменяет путь проникновения натриевых каналов: компьютерное моделирование и сайт-направленный мутагенез». Молекулярная фармакология . 69 (3): 788–795. дои : 10.1124/моль.105.018200 . ПМИД 16354762 . S2CID 6343011 .
^ Ван, Шо-Я; Тихонов Денис Б.; Митчелл, Джейн; Жоров, Борис; Ван, Гинг Куо (23 мая 2007 г.). «Необратимая блокада сердечных мутантных Na+-каналов батрахотоксином» . Каналы . 1 (3): 179–188. дои : 10.4161/chan.4437 . ПМИД 18690024 .
^ Jump up to: ^а ^б Додд-Бутера, Т.; Бродерик, М. (2014). «Животные ядовитые и ядовитые». Энциклопедия токсикологии . стр. 246–251. дои : 10.1016/B978-0-12-386454-3.00984-2 . ISBN 978-0-12-386455-0 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Дамбахер, Джон П.; Вако, Авит; Дерриксон, Скотт Р.; Самуэльсон, Аллан; Спанде, Томас Ф.; Дейли, Джон В. (9 ноября 2004 г.). «Жуки-мелириды ( хорезин ): предполагаемый источник алкалоидов батрахотоксина, обнаруженных у ядовитых древолазов и токсичных воробьиных птиц» . Труды Национальной академии наук . 101 (45): 15857–15860. дои : 10.1073/pnas.0407197101 . ПМЦ 528779 . ПМИД 15520388 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Пликус Максим В.; Астровский, Александр А. (июль 2014 г.). «Смертельные волосы, смертоносные перья – конвергентная эволюция ядовитых покровов млекопитающих и птиц». Экспериментальная дерматология . 23 (7): 466–468. дои : 10.1111/exd.12408 . ПМИД 24698054 .
^ Уэлдон, Пол Дж. (21 ноября 2000 г.). «Птичья химическая защита: Ядовитые птицы неподалёку» . Труды Национальной академии наук . 97 (24): 12948–12949. дои : 10.1073/pnas.97.24.12948 . ПМК 34071 . ПМИД 11087849 .
^ Дамбахер, Джон П.; Билер, Брюс М.; Спанде, Томас Ф.; Гарраффо, Х. Мартин; Дейли, Джон В. (30 октября 1992 г.). «Гомобатрахотоксин рода Pitohui: химическая защита птиц?». Наука . 258 (5083): 799–801. дои : 10.1126/science.1439786 . ПМИД 1439786 .
^ Гилл, Ф .; Донскер Д., ред. (2017). «Иволги, дронги и трубастые хвосты» . Всемирный список птиц МОК (версия 7.2) . Проверено 10 июня 2017 г.
^ «Академические исследования: мощный яд» . Калифорнийская академия наук. Архивировано из оригинала 27 августа 2012 г. Проверено 10 мая 2013 г.
^ Маркес, Роберто; Рамирес-Кастаньеда, Валерия; Амескита, Адольфо (2019). «Сочетается ли ауторезистентность к батрахотоксину с токсичностью у лягушек Phyllobates?» . Эволюция . 73 (2): 390–400. дои : 10.1111/evo.13672 . ПМИД 30593663 . S2CID 58605344 .
^ Дюбуа, Джастин и др., изобретатель; Попечительский совет Стэнфордского университета Леланда, правопреемник. Аналоги батрахотоксина, композиции, применение и их получение. Патент США 2014/0171410 А1. 19 июня 2014 г.
^ Крамп, М. (2000). В поисках золотой лягушки . Издательство Чикагского университета. п. 12 . ISBN 978-0226121987 .

Общие и цитируемые ссылки

Дейли, Дж.В.; Виткоп, Б. (1971). «Химия и фармакология лягушачьих ядов» . В Бюхерле, В.; Бакли, Э.Э.; Деулофе, В. (ред.). Ядовитые животные и их яды . Том. 2. Нью-Йорк: Академик Пресс. LCCN 66014892 . OCLC 299757 .

[Karle&Karle1969-1] Jump up to: ^а ^б Карл, Иллинойс ; Карл, Дж. (1969). «Структурная формула и кристаллическая структура O - p -бромбензоатного производного батрахотоксинина А, C ₃₁ H ₃₈ NO ₆ Br, лягушачьего яда и стероидного алкалоида». Акта Кристаллогр. Б. 25 (3): 428–434. Бибкод : 1969AcCrB..25..428K . дои : 10.1107/S056774086900238X . ПМИД 5820223 . S2CID 28609553 .

[2] Дейли, Дж.В.; Виткоп, Б.; Боммер, П.; Биманн, К. (январь 1965 г.). «Батрахотоксин. Активное начало колумбийской ядовитой лягушки-стрелы, Phyllobates bicolor». Журнал Американского химического общества . 87 (1): 124–126. дои : 10.1021/ja01079a026 . ПМИД 5826972 .

[3] Индекс Merck . Запись 1009. с. 167.

[4] Мярки, Ф.; Виткоп, Б. (июль 1963 г.). «Яд колумбийской стрелы-яда лягушки Phyllobates bicolor ». Эксперименты . 19 (7): 329–338. дои : 10.1007/BF02152303 . ПМИД 14067757 . S2CID 19663576 .

[:0-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Токуяма, Такаси; Дейли, Дж.; Виткоп, Б. (1 июля 1969 г.). «Структура батрахотоксина, стероидного алкалоида из колумбийской стрелковой лягушки, филлобата ауротении, и частичный синтез батрахотоксина и его аналогов и гомологов». Журнал Американского химического общества . 91 (14): 3931–3938. дои : 10.1021/ja01042a042 . ПМИД 5814950 .

[6] Токуяма, Такаси; Дейли, Джон; Виткоп, Б.; Карл, Изабелла Л.; Карл, Дж. (март 1968 г.). «Структура батрахотоксинина А, нового стероидного алкалоида из колумбийской стреловидной лягушки Phyllobates aurotaenia». Журнал Американского химического общества . 90 (7): 1917–1918. дои : 10.1021/ja01009a052 . ПМИД 5689118 .

[7] Куросу, Мичио; Марцин, Лоуренс Р.; Гринштейнер, Тимоти Дж.; Киши, Ёсито (июль 1998 г.). «Полный синтез (±)-батрахотоксинина А». Журнал Американского химического общества . 120 (26): 6627–6628. дои : 10.1021/ja981258g .

[8] Токуяма, Такаси; Дейли, Джон; Виткоп, Б.; Карл, Изабелла Л.; Карл, Дж. (март 1968 г.). «Структура батрахотоксинина А, нового стероидного алкалоида из колумбийской стреловидной лягушки Phyllobates aurotaenia ». Журнал Американского химического общества . 90 (7): 1917–1918. дои : 10.1021/ja01009a052 . ПМИД 5689118 .

[pmid16354762-9] Ван, Шо-Я; Митчелл, Джейн; Тихонов Денис Б.; Жоров Борис С.; Ван, Гинг Го (март 2006 г.). «Как батрахотоксин изменяет путь проникновения натриевых каналов: компьютерное моделирование и сайт-направленный мутагенез». Молекулярная фармакология . 69 (3): 788–795. дои : 10.1124/моль.105.018200 . ПМИД 16354762 . S2CID 6343011 .

[10] Ван, Шо-Я; Тихонов Денис Б.; Митчелл, Джейн; Жоров, Борис; Ван, Гинг Куо (23 мая 2007 г.). «Необратимая блокада сердечных мутантных Na+-каналов батрахотоксином» . Каналы . 1 (3): 179–188. дои : 10.4161/chan.4437 . ПМИД 18690024 .

[:1-11] Jump up to: ^а ^б Додд-Бутера, Т.; Бродерик, М. (2014). «Животные ядовитые и ядовитые». Энциклопедия токсикологии . стр. 246–251. дои : 10.1016/B978-0-12-386454-3.00984-2 . ISBN 978-0-12-386455-0 .

[pmid15520388-12] Jump up to: ^а ^б ^с Дамбахер, Джон П.; Вако, Авит; Дерриксон, Скотт Р.; Самуэльсон, Аллан; Спанде, Томас Ф.; Дейли, Джон В. (9 ноября 2004 г.). «Жуки-мелириды ( хорезин ): предполагаемый источник алкалоидов батрахотоксина, обнаруженных у ядовитых древолазов и токсичных воробьиных птиц» . Труды Национальной академии наук . 101 (45): 15857–15860. дои : 10.1073/pnas.0407197101 . ПМЦ 528779 . ПМИД 15520388 .

[Plikus-13] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Пликус Максим В.; Астровский, Александр А. (июль 2014 г.). «Смертельные волосы, смертоносные перья – конвергентная эволюция ядовитых покровов млекопитающих и птиц». Экспериментальная дерматология . 23 (7): 466–468. дои : 10.1111/exd.12408 . ПМИД 24698054 .

[14] Уэлдон, Пол Дж. (21 ноября 2000 г.). «Птичья химическая защита: Ядовитые птицы неподалёку» . Труды Национальной академии наук . 97 (24): 12948–12949. дои : 10.1073/pnas.97.24.12948 . ПМК 34071 . ПМИД 11087849 .

[15] Дамбахер, Джон П.; Билер, Брюс М.; Спанде, Томас Ф.; Гарраффо, Х. Мартин; Дейли, Джон В. (30 октября 1992 г.). «Гомобатрахотоксин рода Pitohui: химическая защита птиц?». Наука . 258 (5083): 799–801. дои : 10.1126/science.1439786 . ПМИД 1439786 .

[Gill-16] Гилл, Ф .; Донскер Д., ред. (2017). «Иволги, дронги и трубастые хвосты» . Всемирный список птиц МОК (версия 7.2) . Проверено 10 июня 2017 г.

[calacademy.org-17] «Академические исследования: мощный яд» . Калифорнийская академия наук. Архивировано из оригинала 27 августа 2012 г. Проверено 10 мая 2013 г.

[18] Маркес, Роберто; Рамирес-Кастаньеда, Валерия; Амескита, Адольфо (2019). «Сочетается ли ауторезистентность к батрахотоксину с токсичностью у лягушек Phyllobates?» . Эволюция . 73 (2): 390–400. дои : 10.1111/evo.13672 . ПМИД 30593663 . S2CID 58605344 .

[19] Дюбуа, Джастин и др., изобретатель; Попечительский совет Стэнфордского университета Леланда, правопреемник. Аналоги батрахотоксина, композиции, применение и их получение. Патент США 2014/0171410 А1. 19 июня 2014 г.

[20] Крамп, М. (2000). В поисках золотой лягушки . Издательство Чикагского университета. п. 12 . ISBN 978-0226121987 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

v т и Нейротоксины
Animal toxins	Batrachotoxin Bestoxin Birtoxin Bungarotoxin Charybdotoxin Conotoxin Fasciculin Huwentoxin Poneratoxin Saxitoxin Tetrodotoxin Vanillotoxin Spooky toxin (SsTx) Epibatidine Zetekitoxin AB Dendrotoxin
Bacterial	Botulinum toxin Tetanospasmin
Cyanotoxins	Anatoxin-a Guanitoxin BMAA Saxitoxin
Plant toxins	Aconitine Bicuculline Penitrem A Picrotoxin Strychnine Tutin Rotenone Ginkgotoxin Cicutoxin Oenanthotoxin Thujone Volkensin Veratridine
Mycotoxins	Ibotenic acid Muscarine Muscimol
Pesticides	Fenpropathrin Tetramethylenedisulfotetramine Bromethalin Crimidine Methamidophos Endosulfan Fipronil Phenylsilatrane Chlorophenylsilatrane Sulfuryl fluoride Mipafox Schradan Dimefox
Nerve agents	Cyclosarin EA-3148 Novichok agent Sarin Soman Tabun VE VG VM VP VR VX GV EA-3990 EA-4056 T-1123 Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinolinium bromide) Fluorotabun Chinese VX EA-2192
Bicyclic phosphates	TBPS TBPO IPTBO
Cholinergic neurotoxins	Acetylcholine mustard Catecholine Choline mustard Ethylcholine mustard Hemicholinium mustard
Other	Dimethylcadmium Dimethylmercury Toxopyrimidine IDPN Tetraethyllead