✖


Jump to content

Пиррол

Пиррол
Явная структурная формула пиррола, ароматичность обозначена пунктирными связями.
Explicit structural formula of pyrrole, with aromaticity indicated by dashed bonds
Пронумерованная скелетная формула пиррола
Numbered skeletal formula of pyrrole
Шаровидная модель молекулы пиррола.
Ball-and-stick model of the pyrrole molecule
Модель заполнения пространства молекулы пиррола
Space-filling model of the pyrrole molecule
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1 Н -Пиррол [2]
Другие имена
  • Азол
  • Имидол [1]
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
1159
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.003.387 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-724-7
1705
номер РТЭКС
  • UX9275000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1992, 1993
Характеристики
С 4 Ч 5 Н
Молярная масса 67.091  g·mol −1
Плотность 0,967 г см −3
Температура плавления -23 ° C (-9 ° F; 250 К)
Точка кипения От 129 до 131 ° C (от 264 до 268 ° F; от 402 до 404 К)
Давление пара 7 мм рт.ст. при 23 °C
Кислотность ( pKa ​ ) 17,5 (для протона N−H)
Основность (p K b ) 13,6 ( pKa 0,4 для CA )
−47.6 × 10 −6 см 3 моль −1
Вязкость 0,001225 Па·с
Термохимия
1,903 Дж К −1 моль −1
108,2 кДж моль −1 (газ)
2242 кДж моль −1
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 2: Прежде чем произойдет возгорание, необходимо умеренно нагреть или подвергнуть воздействию относительно высокой температуры окружающей среды. Температура вспышки от 38 до 93 °C (от 100 до 200 °F). Например, дизельное топливоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
2
2
0
точка возгорания 33,33 ° С (91,99 ° F; 306,48 К)
550 ° C (1022 ° F; 823 К)
Взрывоопасные пределы 3.1–14.8%
Паспорт безопасности (SDS) Данные о химической безопасности
Родственные соединения
Родственные соединения
Фосфол , арсол , бисмол , стибол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Пиррол — гетероциклическое ароматическое ​ органическое соединение пятичленным кольцом с формулы С 4 Н 4 NH . [3] Это бесцветная летучая жидкость, которая легко темнеет на воздухе. Замещенные производные также называют пирролами, например, N -метилпиррол, С 4 Н 4 НЧ 3 . Порфобилиноген , тризамещенный пиррол, является биосинтетическим предшественником многих природных продуктов, таких как гем . [4]

Пирролы являются компонентами более сложных макроциклов, включая и продукты их переработки, в том числе порфирины гема порфириногены , хлорины , бактериохлорины и хлорофиллы . [5]

Свойства, структура, связь

[ редактировать ]

Пиррол представляет собой бесцветную летучую жидкость, которая легко темнеет на воздухе и обычно очищается перегонкой непосредственно перед использованием. [6] Пиррол имеет ореховый запах. Пиррол — пятичленный ароматический гетероцикл, подобный фурану и тиофену . у которого положительный конец лежит на стороне гетероатома, с дипольным моментом 1,58 Д. В отличие от фурана и тиофена он имеет диполь , В CDCl 3 он имеет химические сдвиги 6,68 (H2, H5) и 6,22 (H3, H4). Пиррол является чрезвычайно слабым основанием для амина, с сопряженной кислотой pKa, равной -3,8 . Наиболее термодинамически стабильный катион пирролия (C 4 H 6 N + ) образуется за счет протонирования во 2-м положении. Замещение пиррола алкильными заместителями дает более основную молекулу - например, тетраметилпиррол имеет сопряженную кислоту p K a +3,7. Пиррол также является слабокислым в положении N–H с ap K a 16,5.Как кислота Льюиса с водородными связями, она классифицируется как жесткая кислота и в модели ECW ее кислотные параметры указаны как E A = 1,38 и CA , = 0,68.

Пиррол имеет ароматический характер, поскольку пары электронов неподеленные на атоме азота частично делокализованы в кольцо, создавая ароматическую систему 4 n + 2 (см. правило Хюккеля ). По ароматичности пирролы скромнее по сравнению с бензолом , но сравнимы с родственными гетероциклами тиофеном и фураном . Резонансные энергии бензола, пиррола, тиофена и фурана составляют соответственно 152, 88, 121 и 67 кДж/моль (36, 21, 29 и 16 ккал/моль). [7] Молекула плоская.

История

[ редактировать ]

Пиррол впервые был обнаружен Ф. Ф. Рунге в 1834 году как составная часть каменноугольной смолы . [8] В 1857 году он был выделен из пиролизата кости . Его название происходит от греческого пиррос ( πυρρός , «красноватый, огненный»), от реакции, используемой для его обнаружения — красного цвета, который он придает древесине при увлажнении соляной кислотой . [9]

Встречаемость в природе

[ редактировать ]
Структура гема B

Сам пиррол не встречается в природе, но многие его производные встречаются в различных кофакторах и натуральных продуктах . Обычные природные молекулы, содержащие пирролы, включают B12 , желчные пигменты, такие как билирубин и биливердин , а также порфирины гема витамин , хлорофилла , хлорины , бактериохлорины и порфириногены. [5] Другие пирролсодержащие вторичные метаболиты включают PQQ, макалувамин М, рианодин, разанилам, ламелларин, продигиозин, мирмикарин и скептрин. Синтез пирролсодержащего гемина, синтезированный Гансом Фишером, был отмечен Нобелевской премией.

Пиррол входит в состав табачного дыма и может способствовать его токсическому воздействию. [10]

Синтез

[ редактировать ]

Пиррол получают в промышленности обработкой аммиаком в 2 присутствии твердых кислотных катализаторов типа SiO 2 и Al O фурана 3 . [9]

Синтез пиррола из фурана
Synthesis of pyrrole from furan

Пиррол также может быть образован каталитическим дегидрированием пирролидина. [ нужна ссылка ]

Описано несколько синтезов пиррольного кольца. [11] Доминируют три маршрута, [12] но существует много других методов.

Синтез пиррола Ганча

[ редактировать ]
Основная статья: Синтез пиррола Ганча

Синтез пиррола Ханча представляет собой реакцию β-кетоэфиров ( 1 ) с аммиаком (или первичными аминами) и α-галогенкетонами ( 2 ) с образованием замещенных пирролов ( 3 ). [13] [14]

Синтез пиррола Ганча
The Hantzsch pyrrole synthesis

Синтез пиррола Кнорра

[ редактировать ]
Основная статья: Синтез пиррола Кнорра

Синтез пиррола Кнорра включает реакцию α-аминокетона или α-амино-β-кетоэфира с активированным метиленовым соединением. [15] [16] [17] Метод включает реакцию α-аминокетона 1 ( ) и соединения, содержащего метиленовую группу α с (связанной со следующим углеродом) карбонильной группой ( 2 ). [18]

Синтез пиррола Кнорра
The Knorr pyrrole synthesis

Синтез пиррола Паала – Кнорра

[ редактировать ]
Основная статья: Синтез пиррола Паала – Кнорра

В синтезе пиррола Паала-Кнорра 1,4-дикарбонильное соединение реагирует с аммиаком или первичным амином с образованием замещенного пиррола. [19] [20]

Синтез пиррола Паала – Кнорра
The Paal–Knorr pyrrole synthesis

Другие методы

[ редактировать ]

Пирролы по реакции Ван Лейзена получают реакцией тозилметилизоцианида (TosMIC) с еноном в присутствии основания при присоединении Михаэля . Затем в результате 5- эндоциклизации образуется 5-членное кольцо, которое реагирует с удалением тозильной группы. Последний этап — таутомеризация до пиррола. [ нужна ссылка ]

Механизм реакции Ван Лейзена с образованием пирролов
Mechanism of the Van Leusen reaction to form pyrroles

В результате синтеза Бартона-Зарда изоцианоацетат реагирует с нитроалкеном по 1,4-присоединению с последующей 5- эндо - диг -циклизацией, отщеплением нитрогруппы и таутомеризацией . [21]

Исходными материалами в синтезе пиррола Пилоти-Робинсона, названном в честь Гертруды , Роберта Робинсона и Оскара Пилоти , являются два эквивалента альдегида и гидразина . [22] [23] Продукт представляет собой пиррол с заместителями в 3 и 4 положениях. Альдегид реагирует с диамином с образованием промежуточного димина ( R-C=N-N=C-R). На втором этапе [3,3] -сигматропная перегруппировка между ними происходит . Добавление соляной кислоты приводит к замыканию цикла и потере аммиака с образованием пиррола. Механизм . разработали Робинсоны

В одной модификации пропиональдегид обрабатывают сначала гидразином , а затем бензоилхлоридом при высоких температурах и при помощи микроволнового облучения : [24]

Piloty–Robinson reaction[24]
Piloty–Robinson reaction[24]

Пирролы, несущие несколько заместителей, были получены реакцией мюнхнонов и алкинов . Механизм реакции включает 1,3-диполярное циклоприсоединение с последующей потерей углекислого газа по ретро- процессу Дильса-Альдера . Подобные реакции можно провести с использованием азалактонов.

Синтез пирролов путем циклизации Дильса-Альдера.
Synthesis of pyrroles via Diels–Alder cyclization

Пирролы также можно получить катализируемой серебром циклизацией алкинов с изонитрилами , где R 2 является электроноакцепторной группой, а R 1 представляет собой алкан, арильную группу или сложный эфир. Также было замечено, что примеры дизамещенных алкинов образуют желаемый пиррол со значительным выходом. Предполагается, что реакция протекает через промежуточный продукт ацетилида серебра . Этот метод аналогичен азид-алкиновой клик-химии, используемой для образования азолов.

Синтез пиррола с помощью химии серебряного клика.
Synthesis of pyrrole via silver click chemistry

Один из синтетических путей получения пиррола включает декарбоксилирование слизи аммония , аммониевой соли муциновой кислоты . Соль обычно нагревают в дистилляционной установке с глицерином в качестве растворителя . [25]

Синтез пиррола из слизи аммония.
Synthesis of pyrrole from ammonium mucate

Биосинтез

[ редактировать ]

Биосинтез пиррольных колец начинается с аминолевулиновой кислоты (АЛК), которая синтезируется из глицина и сукцинил-КоА . АЛК-дегидратаза катализирует конденсацию двух молекул АЛК посредством синтеза колец типа Кнорра с образованием порфобилиногена (ПБГ). Позже он реагирует с образованием, например, гема макроциклов и хлорофилла . [26]

Механизм биосинтеза порфобилиногена
Mechanism of biosynthesis of porphobilinogen

.

Пролин получают биосинтетически из аминокислоты L - глутамата . Глутамат-5-полуальдегид сначала образуется глутамат-5-киназой (АТФ-зависимой) и глутамат-5-полуальдегиддегидрогеназой (которая требует НАДН или НАДФН). Затем он может либо спонтанно циклизоваться с образованием 1-пирролин-5-карбоновой кислоты , которая восстанавливается до пролина пирролин-5-карбоксилатредуктазой (с использованием НАДН или НАДФН), либо превращается в орнитин с помощью орнитинаминотрансферазы с последующей циклизацией орнитинциклодеаминазой . с образованием пролина. [27]

Цвиттер-ионная структура обоих энантиомеров пролина: ( S )-пролин (слева) и ( R )-пролин.

Пролин можно использовать в качестве предшественника ароматических пирролов во вторичных натуральных продуктах, например, в продигиозинах.

Рисунок 1: Структура продигиозина 1 с выделением пиррольных колец A, B и C.

Биосинтез продигиозина [28] [29] включает конвергентное соединение трех колец пиррольного типа (обозначенных A, B и C на рисунке 1) из L -пролина, L -серина, L -метионина, пирувата и 2-октеналя.

Кольцо А синтезируется из L -пролина по пути нерибосомальной пептидсинтазы (NRPS) (рис. 2), при котором пирролидиновое кольцо пролина дважды окисляется посредством FAD. + с образованием пиррольного кольца А.

Рисунок 2: биосинтез пиррольного кольца А.

Затем кольцо А расширяется по пути поликетидсинтазы для включения L -серина в кольцо B (рисунок 3). Фрагмент кольца А переносится с белка-носителя пептидила (PCP) на белок-носитель ацила (ACP) с помощью домена KS с последующим переносом на малонил-ACP посредством декарбоксилирующей конденсации Кляйзена. Затем этот фрагмент способен реагировать с замаскированным карбанионом, образующимся в результате декарбоксилирования L -серина, опосредованного PLP, который циклизуется в реакции дегидратации с образованием второго пиррольного кольца. Затем это промежуточное соединение модифицируется путем метилирования (которое включает метильную группу L -метионина в спирт в положении 6) и окисления первичного спирта до альдегида с образованием основных кольцевых структур A–B.

Биосинтез пиррольного кольца B

Реакции и реакционная способность

[ редактировать ]

Из-за своего ароматического характера пиррол с трудом гидрируется , с трудом реагирует как диен в реакциях Дильса-Альдера и не вступает в обычные реакции с олефинами . Его реакционная способность аналогична реакционной способности бензола и анилина , поскольку его легко алкилировать и ацилировать. В кислой среде пирролы легко окисляются до полипиррола . [30] и поэтому многие электрофильные реагенты, используемые в химии бензола, неприменимы к пирролам. Напротив, замещенные пирролы (включая защищенные пирролы) использовались в широком диапазоне превращений. [11]

Реакция пиррола с электрофилами

[ редактировать ]

Пирролы обычно реагируют с электрофилами в α-положении (C2 или C5) из-за высочайшей степени стабильности протонированного промежуточного продукта.

Пиррольное электрофильное замещение
Pyrrole electrophilic substitution

Пирролы легко реагируют с нитрующими (например, HNO 3 / Ac 2 O ), сульфирующими ( Py·SO 3 ) и галогенирующими (например, NCS , NBS , Br 2 , SO 2 Cl 2 и KI / H 2 O 2 ) агентами. [31] Галогенирование обычно дает полигалогенированные пирролы, но можно провести и моногалогенирование. Как это типично для электрофильных присадок к пирролам, галогенирование обычно происходит в положении 2, но может также происходить и в положении 3 за счет силилирования азота. Это полезный метод для дальнейшей функционализации обычно менее реактивной 3-й позиции. [ нужна ссылка ]

Ацилирование

[ редактировать ]

Ацилирование обычно происходит во 2-м положении с использованием различных методов. Ацилирование ангидридами кислот и хлорангидридами кислот может происходить с катализатором или без него. [32] 2-Ацилпирролы также получают в результате реакции с нитрилами по реакции Губена-Хеша . Пирролальдегиды могут образовываться по реакции Вильсмайера-Хаака . [33]

Формилирование пиррола Вильсмайером-Хааком
Vilsmeier–Haack formylation of pyrrole

Реакция депротонированного пиррола

[ редактировать ]

Протон NH в пирролах умеренно кислый с p K a 17,5. [34] Пиррол можно депротонировать сильными основаниями, такими как бутиллитий и гидрид натрия . [35] Образующийся щелочной пирролид является нуклеофильным . Обработка этого сопряженного основания электрофилом, таким как йодметан, дает N -метилпиррол.

N -Металированный пиррол может реагировать с электрофилами в положениях N или C, в зависимости от металла-координатора. Большее количество ионных связей азот-металл (например, с литием, натрием и калием) и большее количество сольватирующих растворителей приводят к N -алкилированию. Нитрофильные металлы, такие как MgX, приводят к алкилированию по C (главным образом C2) из-за более высокой степени координации с атомом азота. В случае N -замещенных пирролов металлирование атомов углерода происходит легче. Алкильные группы могут быть введены как электрофилы или посредством реакций кросс-сочетания. [ нужна ссылка ]

Пиррол С-металлирование
Pyrrole C-metalation

Замещение у C3 может быть достигнуто за счет использования N -замещенного 3-бромпиррола, который можно синтезировать бромированием N -силилпиррола NBS . [ нужна ссылка ]

Скидки

[ редактировать ]

Пирролы могут восстанавливаться до пирролидинов и пирролинов . [36] Например, восстановлением по Берчу эфиров пиррола и амидов получены пирролины, региоселективность которых зависит от положения электроноакцепторной группы. [ нужна ссылка ]

Реакции циклизации

[ редактировать ]

Пирролы с N -замещением могут вступать в реакции циклоприсоединения , такие как [4+2]-, [2+2]- и [2+1]-циклизации. Циклизация Дильса-Альдера может происходить, когда пиррол действует как диен, особенно в присутствии электроноакцепторной группы азота. Винилпирролы также могут действовать как диены. [ нужна ссылка ]

Пиррол ДА
Pyrrole DA

Пирролы могут реагировать с карбенами , такими как дихлоркарбен , в виде [2+1]-циклоприсоединения. С дихлоркарбеном образуется промежуточный дихлорциклопропан, который распадается с образованием 3-хлорпиридина (перегруппировка Циамициана-Деннстедта). [37] [38] [39]

Перегруппировка Чамициана – Деннштедта
Ciamician–Dennstedt rearrangement

Коммерческое использование

[ редактировать ]

Полипиррол имеет некоторую коммерческую ценность. N -Метилпиррол является предшественником N -метилпирролкарбоновой кислоты, строительного материала в фармацевтической химии. [9] Пирролы также содержатся в некоторых препаратах, включая аторвастатин , кеторолак и сунитиниб . Пирролы используются как светостойкие красные, алые и карминовые пигменты. [40] [41]

Аналоги и производные

[ редактировать ]

Структурные аналоги пиррола включают:

  • Пирролин , частично насыщенный аналог с одной двойной связью.
  • Пирролидин , насыщенный гидрогенизированный аналог.

Производные пиррола включают индол , производное с конденсированным бензольным кольцом.

См. также

[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы, связанные с Пирролом .

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Уильям М. Хейнс (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. стр. 3–478. ISBN  978-1-4987-5429-3 .
  2. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 141. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN  978-0-85404-182-4 .
  3. ^ Лаудон, Марк Г. (2002). «Химия нафталина и ароматических гетероциклов». Органическая химия (4-е изд.). Нью-Йорк: Издательство Оксфордского университета. стр. 1135–1136. ISBN  978-0-19-511999-2 .
  4. ^ Кокс, Майкл; Ленинджер, Альберт Л.; Нельсон, Дэвид Р. (2000). Ленингерские принципы биохимии . Нью-Йорк: Издательство Worth. ISBN  978-1-57259-153-0 .
  5. ^ Jump up to: а б Юселиус, Йонас; Сундхольм, Даге (2000). «Ароматические пути порфинов, хлоринов и бактериохлоринов» . Физ. хим. хим. Физ. 2 (10): 2145–2151. Бибкод : 2000PCCP....2.2145J . дои : 10.1039/b000260g . Значок открытого доступа
  6. ^ Армарего, Уилфред Л.Ф.; Чай, Кристина Л.Л. (2003). Очистка лабораторных химикатов (5-е изд.). Эльзевир. п. 346.
  7. ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 62, ISBN  978-0-471-72091-1
  8. ^ Рунге, Ф.Ф. (1834 г.). «О некоторых продуктах углепереработки». Анналы физики и химии . 31 (5): 65–78. Нагрудный код : 1834АнП...107...65Р . дои : 10.1002/andp.18341070502 . Значок открытого доступа См. особенно страницы 67–68, где Рунге называет соединение пиррол (огненное масло) или ротёль (красное масло).
  9. ^ Jump up to: а б с Харреус, Альбрехт Людвиг. «Пиррол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_453 . ISBN  978-3527306732 .
  10. ^ Фаулз, Джефферсон; Бейтс, Майкл; Нойтон, Доминик (март 2000 г.). «Химические составляющие сигарет и сигаретного дыма: приоритеты снижения вреда» (PDF) . Порируа, Новая Зеландия: Министерство здравоохранения Новой Зеландии . стр. 20, 49–65 . Проверено 23 сентября 2012 г.
  11. ^ Jump up to: а б Любелл, В.; Сен-Сир, Д.; Дюфур-Галлан, Ж.; Хоупвелл, Р.; Бутар, Н.; Кассем, Т.; Дорр, А.; Зелли, Р. (2013). «1 H -Пирролы (Обновление 2013 г.)» . Наука синтеза . 2013 (1): 157–388.
  12. ^ Гилкрист, Томас Л. (1997). Гетероциклическая химия (3-е изд.). Ливерпуль: Лонгман. п. 194-196.
  13. ^ Ханч, А. (1890). «Новые методы образования производных пиррола». Отчеты Немецкого химического общества . 23 : 1474–1476. дои : 10.1002/cber.189002301243 . Значок открытого доступа
  14. ^ Файст, Франц (1902). «Исследования по фурановой и пиррольной группам» . Отчеты Немецкого химического общества . 35 (2): 1537–1544. дои : 10.1002/cber.19020350263 . Значок открытого доступа
  15. ^ Кнорр, Людвиг (1884). «Синтез производных пиррола» [Синтез производных пиррола]. Отчеты Немецкого химического общества . 17 (2): 1635–1642. дои : 10.1002/cber.18840170220 . Значок открытого доступа
  16. ^ Норр, Л. (1886). «Синтетические эксперименты с [этиловым] эфиром ацетоуксусной кислоты». Анналы химии . 236 (3): 290–332. дои : 10.1002/jlac.18862360303 . Значок открытого доступа
  17. ^ Норр, Л.; Ланге, Х. (1902). «Об образовании производных пиррола из изонитросокетонов» . Отчеты Немецкого химического общества . 35 (3): 2998–3008. дои : 10.1002/cber.19020350392 . Значок открытого доступа
  18. ^ Корвин, Алсоф Генри (1950). «Глава 6: Химия пиррола и его производных». В Элдерфилде, Роберт Кули (ред.). Гетероциклические соединения . Том. 1. Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Уайли. п. 287.
  19. ^ Паал, К. (1884), «О производных ацетоацетата ацетофенона и ацетонилацетоацетата» , отчеты Немецкого химического общества , 17 (2): 2756–2767, doi : 10.1002/cber.188401702228 Значок открытого доступа
  20. ^ Кнорр, Людвиг (1884), «Синтез производных фурфурана из эфира диацетилянтарной кислоты» [Синтез производных фурана из [диэтилового] ​​эфира 2,3-диацетилянтарной кислоты], Отчеты Немецкого химического общества , 17 (2 ): 2863–2870, doi : 10.1002/cber.188401702254 Значок открытого доступа
  21. ^ Ли, Цзе Джек (2013). Гетероциклическая химия в открытии лекарств . Нью-Йорк: Уайли. ISBN  9781118354421 .
  22. ^ Пилот, Оскар (1910). «Синтез производных пиррола: пиррол из диэтилсукцинилсукцината, пиррол из азинов». Отчеты Немецкого химического общества . 43 (1): 489–498. дои : 10.1002/cber.19100430182 . Значок открытого доступа
  23. ^ Робинсон, Гертруда Мод; Робинсон, Роберт (1918). «ЛИВ. Новый синтез тетрафенилпиррола». Дж. Хим. Соц. 113 : 639–645. дои : 10.1039/CT9181300639 .
  24. ^ Jump up to: а б Милгрэм, Бенджамин К.; Эскильдсен, Катрин; Рихтер, Стивен М.; Шайдт, В. Роберт; Шайдт, Карл А. (2007). «Пилотный синтез 3,4-дизамещенных пирролов – Робинсона с помощью микроволновой печи» (Примечание) . Дж. Орг. хим. 72 (10): 3941–3944. дои : 10.1021/jo070389+ . ЧВК   1939979 . ПМИД   17432915 .
  25. ^ Фогель (1956). Практическая органическая химия (PDF) . п. 837.
  26. ^ Уолш, Кристофер Т.; Гарно-Цодикова, Сильви ; Ховард-Джонс, Аннализ Р. (2006). «Биологическое образование пирролов: логика природы и ферментативный механизм». Отчеты о натуральных продуктах . 23 (4): 517–531. дои : 10.1039/b605245m . ПМИД   16874387 .
  27. ^ Ленинджер, Альберт Л.; Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2000). Принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN  1-57259-153-6 . .
  28. ^ Уолш, Коннектикут; Гарно-Цодикова С.; Ховард-Джонс, Арканзас (2006). «Биологическое образование пирролов: логика природы и ферментативный механизм». Нат. Прод. Представитель . 23 (4): 517–531. дои : 10.1039/b605245m . ПМИД   16874387 .
  29. ^ Ху, Деннис X. (2016). «Структура, химический синтез и биосинтез продигининовых натуральных продуктов» . Химические обзоры . 116 (14): 7818–7853. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00024 . ПМЦ   5555159 . ПМИД   27314508 .
  30. ^ Ван Цзитао [王 Цзитао]; Ван Юнмэй [王永梅]; Ху Цинмэй [胡青梅], ред. органическая химия [ Органическая химия ] (на китайском языке) (2-е изд.). Тяньцзиньский Нанкайский университет. ISBN  978-7-310-00620-5 .
  31. ^ "Пиррол". Römpp Lexikon Chemie (на немецком языке). Тиме.
  32. ^ Бейли, Денис М.; Джонсон, Роберт Э.; Альбертсон, Ноэль Ф. (1971). «Этилпиррол-2-карбоксилат». Органические синтезы . 51 : 100. дои : 10.15227/orgsyn.051.0100 .
  33. ^ Сильверстайн, Роберт М.; Рыскевич, Эдвард Э.; Уиллард, Констанс (1956). «2-пирролальдегид». Органические синтезы . 36 : 74. дои : 10.15227/orgsyn.036.0074 .
  34. ^ Берд, CW; Чизмен, GWH (1984). Комплексная гетероциклическая химия . Пергамон. стр. 39–88. ISBN  978-0-08-096519-2 , хотя учтите, что Балон, М.; Кармона, MC; Муньос, Массачусетс; Идальго, Дж. (1989). «Кислотно-основные свойства пиррола и его бензологов, индола и карбазола: пересмотр метода избыточной кислотности». Тетраэдр . 45 (23). Великобритания: Пергам: 7501–7504 гг. doi : 10.1016/S0040-4020(01)89212-7 предполагает пересмотр этой цифры до 17.3.
  35. ^ Франк, Хайнц-Герхард; Стадельхофер, Юрген Вальтер (1987). Промышленная химия ароматических веществ: Сырье, процессы, продукты [ Промышленная химия ароматических веществ: Сырье, процессы, продукты ] (на немецком языке). Берлин: Шпрингер. стр. 403–404. ISBN  978-3-662-07876-1 .
  36. ^ Lyastukhin, Voronov [Ластухін, Воронов] (2006). Органическая химия [ Органическая химия ] (на украинском языке). стр. 781–782. ISBN  966-7022-19-6 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  37. ^ Чамициан, Г.Л.; Деннштедт, М. (1881). «О реакции хлороформа с калиевым соединением пиррола» . Отчеты Немецкого химического общества . 14 :1153-1162. дои : 10.1002/cber.188101401240 .
  38. ^ Корвин, Алсоф Генри (1950). Элдерфилд, Роберт Кули (ред.). Гетероциклические соединения . Том. 1. Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Уайли. п. 309.
  39. ^ Мошер, HS (1950). Элдерфилд, Роберт Кули (ред.). Гетероциклические соединения . Том. 1. Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Уайли. п. 475.
  40. ^ «Пигменты DPP,дикетопирролопирроловые пигменты,оптовый торговец пигментами DPP,поставщики дикетопирролопиррольных пигментов» . красители-пигменты.standardcon.com .
  41. ^ Каур, Матиндер; Чхве, Дон Хун (2015). «Дикетопирролопиррол: флуоресцентные зонды на основе ярко-красного пигмента и их применение». Обзоры химического общества . 44 (1): 58–77. дои : 10.1039/C4CS00248B . ПМИД   25186723 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Джонс, Р. Джонс, изд. (1990). Пирролы. Часть I. Синтез и физические и химические аспекты пиррольного кольца . Химия гетероциклических соединений. Том. 48. Чичестер: Джон Уайли и сыновья. п. 351. дои : 10.1002/recl.19911100712 . ISBN  978-0-471-62753-1 . {{cite book}}: |journal= игнорируется ( помогите )
  • Жоликер, Бенуа; Чепмен, Эрин Э.; Томпсон, Элисон; Любелл, Уильям Д. (2006). «Пирроловая защита». Тетраэдр . 62 (50): 11531–11563. дои : 10.1016/j.tet.2006.08.071 .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Pyrrole&oldid=1209385842"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 1b2052bbd0d5af2485c4650f48cc1340__1708526280
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/1b/40/1b2052bbd0d5af2485c4650f48cc1340.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Pyrrole - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)