1-пирролин-5-карбоновая кислота

1-пирролин-5-карбоновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3,4-Дигидро- 2Н -пиррол-2-карбоновая кислота
	Другие имена 1-пирролин-5-карбоновая кислота ; δ-1-пирролин-5-карбоновая кислота ; P5C
Идентификаторы
Номер CAS	2906-39-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:1372 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1161508 ;
ХимическийПаук	1159 ;
КЕГГ	C04322 ;
МеШ	Дельта-1-пирролин-5-карбоксилат
ПабХим CID	1196 ;
НЕКОТОРЫЙ	52ТНУ46ДХЛ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00863056 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C5H7NOC5H7NO2
Молярная масса	113.115 g/mol
Кислотность ( pKa )	1.82/6.07
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1-пирролин-5-карбоновая кислота (систематическое название 3,4-дигидро-2H-пиррол-2-карбоновая кислота) ^{[ 2 ]}) представляет собой циклическую иминокислоту . Его сопряженное основание и анион — 1-пирролин-5-карбоксилат (P5C). В растворе P5C находится в спонтанном равновесии с глутамат-5-полуальгидом (GSA). ^{[ 3 ]}

Биохимия

Стереоизомер S ( )-1-пирролин-5-карбоксилат ( также называемый L-P5C) является промежуточным метаболитом в биосинтезе и деградации пролина и аргинина . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

При биосинтезе пролина у прокариот GSA синтезируется из γ-глутамилфосфата с помощью фермента γ-глутамилфосфатредуктазы . У большинства эукариот GSA синтезируется из аминокислоты глутамата с помощью бифункционального фермента 1-пирролин-5-карбоксилатсинтазы (P5CS). P5CS человека кодируется ALDH18A1 геном . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} Фермент пирролин -5-карбоксилатредуктаза превращает P5C в пролин.

При деградации пролина фермент пролиндегидрогеназа производит P5C из пролина, а фермент 1-пирролин-5-карбоксилатдегидрогеназа превращает GSA в глутамат. У многих прокариот пролиндегидрогеназа и дегидрогеназа P5C образуют бифункциональный фермент, который предотвращает высвобождение P5C во время деградации пролина. ^{[ 9 ]}

Ссылки

^ «вычислено компанией Chemicalize от ChemAxon» .
^ ПабХим. «3,4-Дигидро-2Н-пиррол-2-карбоновая кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 23 января 2020 г.
^ Хикок, Энн М.; Уильямс, Ирен Х.; Фрэнк, Леонард Х.; Адамс, Элайджа (1 апреля 1975 г.). «Δ1-пирролин-5-карбоксилат и Δ1-пирролин-3-гидрокси-5-карбоксилат: хроматография на аминокислотном анализаторе». Аналитическая биохимия . 64 (2): 593–600. дои : 10.1016/0003-2697(75)90472-8 . ISSN 0003-2697 . ПМИД 236687 .
^ Бертоло, Роберт Ф.; Буррин, Дуглас Г. (1 октября 2008 г.). «Сравнительные аспекты метаболизма тканевого глутамина и пролина» . Журнал питания . 138 (10): 2032С–2039С. дои : 10.1093/jn/138.10.2032S . ISSN 0022-3166 . ПМИД 18806120 .
^ Камар, Арзу; Майсур, Киранкумар; Сентил-Кумар, Мутхаппа (2015). «Роль метаболизма пролина и пирролин-5-карбоксилата в защите растений от проникновения патогенов» . Границы в науке о растениях . 6 : 503. doi : 10.3389/fpls.2015.00503 . ISSN 1664-462X . ПМЦ 4491715 . ПМИД 26217357 .
^ Зима, Гудрун; Тодд, Кристофер Д.; Тровато, Маурицио; Форлани, Джузеппе; Функ, Дитмар (2015). «Физиологические последствия метаболизма аргинина в растениях» . Границы в науке о растениях . 6 : 534. doi : 10.3389/fpls.2015.00534 . ISSN 1664-462X . ПМК 4520006 . ПМИД 26284079 .
^ Лю Г., Монури С., Камун П., Арал Б. (октябрь 1996 г.). «Присвоение человеческого гена, кодирующего дельта-1-пирролин-5-карбоксилатсинтетазу (P5CS), 10q24.3 путем гибридизации in situ». Геномика . 37 (1): 145–6. дои : 10.1006/geno.1996.0535 . ПМИД 8921385 .
^ «Ген Энтреза: семейство альдегиддегидрогеназы 18 ALDH18A1, член А1» .
^ Лю, Ли-Кай; Беккер, Дональд Ф.; Таннер, Джон Дж. (15 октября 2017 г.). «Структура, функции и механизм утилизации пролина А (PutA)» . Архив биохимии и биофизики . Флавопротеины: за пределами классических парадигм. 632 : 142–157. дои : 10.1016/j.abb.2017.07.005 . ISSN 0003-9861 . ПМК 5650515 . ПМИД 28712849 .

Эта по биохимии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[pKa-1] «вычислено компанией Chemicalize от ChemAxon» .

[2] ПабХим. «3,4-Дигидро-2Н-пиррол-2-карбоновая кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 23 января 2020 г.

[3] Хикок, Энн М.; Уильямс, Ирен Х.; Фрэнк, Леонард Х.; Адамс, Элайджа (1 апреля 1975 г.). «Δ1-пирролин-5-карбоксилат и Δ1-пирролин-3-гидрокси-5-карбоксилат: хроматография на аминокислотном анализаторе». Аналитическая биохимия . 64 (2): 593–600. дои : 10.1016/0003-2697(75)90472-8 . ISSN 0003-2697 . ПМИД 236687 .

[:0-4] Бертоло, Роберт Ф.; Буррин, Дуглас Г. (1 октября 2008 г.). «Сравнительные аспекты метаболизма тканевого глутамина и пролина» . Журнал питания . 138 (10): 2032С–2039С. дои : 10.1093/jn/138.10.2032S . ISSN 0022-3166 . ПМИД 18806120 .

[5] Камар, Арзу; Майсур, Киранкумар; Сентил-Кумар, Мутхаппа (2015). «Роль метаболизма пролина и пирролин-5-карбоксилата в защите растений от проникновения патогенов» . Границы в науке о растениях . 6 : 503. doi : 10.3389/fpls.2015.00503 . ISSN 1664-462X . ПМЦ 4491715 . ПМИД 26217357 .

[6] Зима, Гудрун; Тодд, Кристофер Д.; Тровато, Маурицио; Форлани, Джузеппе; Функ, Дитмар (2015). «Физиологические последствия метаболизма аргинина в растениях» . Границы в науке о растениях . 6 : 534. doi : 10.3389/fpls.2015.00534 . ISSN 1664-462X . ПМК 4520006 . ПМИД 26284079 .

[pmid8921385-7] Лю Г., Монури С., Камун П., Арал Б. (октябрь 1996 г.). «Присвоение человеческого гена, кодирующего дельта-1-пирролин-5-карбоксилатсинтетазу (P5CS), 10q24.3 путем гибридизации in situ». Геномика . 37 (1): 145–6. дои : 10.1006/geno.1996.0535 . ПМИД 8921385 .

[entrez-8] «Ген Энтреза: семейство альдегиддегидрогеназы 18 ALDH18A1, член А1» .

[9] Лю, Ли-Кай; Беккер, Дональд Ф.; Таннер, Джон Дж. (15 октября 2017 г.). «Структура, функции и механизм утилизации пролина А (PutA)» . Архив биохимии и биофизики . Флавопротеины: за пределами классических парадигм. 632 : 142–157. дои : 10.1016/j.abb.2017.07.005 . ISSN 0003-9861 . ПМК 5650515 . ПМИД 28712849 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]