Аллизин
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК (2 S )-2-амино-6-оксогексановая кислота | |
Другие имена 2-аминоадипат полуальдегид, 2-амино-5-формилвалериановая кислота, норвалин, 6-оксо-DL-норлейцин | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
КЭБ | |
ХимическийПаук | |
КЕГГ | |
МеШ | аллизин |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 6 Н 11 Н О 3 | |
Молярная масса | 145.158 g·mol −1 |
Появление | нестабильный |
Плотность | 1,74 г/см 3 |
Точка кипения | 295,2 ° С (563,4 ° F; 568,3 К) |
Опасности | |
точка возгорания | 132,3 ° С (270,1 ° F; 405,4 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Аллизин представляет собой производное лизина , в котором вместо концевого амина имеется формильная группа. Свободной аминокислоты не существует, но есть остаток ализин . Он производится путем аэробного окисления остатков лизина ферментом лизилоксидазой . Трансформация является примером посттрансляционной модификации . Полуальдегидная форма существует в равновесии с циклическим производным. [1]
Аллизин участвует в производстве эластина и коллагена . [2] Повышенная концентрация ализина в тканях коррелирует с наличием фиброза. [3]
Остатки аллизина реагируют с 2-нафтол-6-сульфонатом натрия с образованием флуоресцентного бис-нафтол-ализинового продукта. [4] В другом анализе аллизинсодержащие белки восстанавливают боргидридом натрия с получением пептида, содержащего остаток 6-гидроксинорлейцина (6-гидрокси-2-аминокапроновой кислоты ), который (в отличие от ализина) устойчив к протеолизу. [1]
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Луна С., Эстевес М. (январь 2019 г.). «Образование ализина в β-лактоглобулине и миофибриллярных белках глиоксалем и метилглиоксалем: влияние на водоудерживающую способность и усвояемость in vitro». Пищевая химия . 271 : 87–93. doi : 10.1016/j.foodchem.2018.07.167 . ПМИД 30236745 . S2CID 52309183 .
- Луна С, Архона А, Дуэньяс С, Эстевес М (март 2021 г.). «Аллизин и α-аминоадипиновая кислота как маркеры гликоокислительного повреждения сывороточного альбумина человека при патологических концентрациях глюкозы» . Антиоксиданты . 10 (3): 474. doi : 10.3390/antiox10030474 . ПМК 8002732 . ПМИД 33802856 .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Рекена, младший; Левин, РЛ; Штадтман, ER (2003). «Последние достижения в анализе окисленных белков». Аминокислоты . 25 (3–4): 221–226. дои : 10.1007/s00726-003-0012-1 . ПМИД 14661085 . S2CID 28837698 .
- ^ Эйр, Дэвид Р.; Пас, Мерседес А.; Галоп, Пол М. (1984). «Сшивание коллагена и эластина». Ежегодный обзор биохимии . 53 : 717–748. дои : 10.1146/annurev.bi.53.070184.003441 . ПМИД 6148038 .
- ^ Васнер Дж., Дезожер П., Абстон Э., Грэм-О'Реган К.А., Ван Дж., Ротиле Н.Дж. и др. (апрель 2019 г.). " 68 Ga-NODAGA-Индол: аллизин-реактивный позитронно-эмиссионный томографический зонд для молекулярной визуализации легочного фиброгенеза» . Журнал Американского химического общества . 141 (14): 5593–5596. : 10.1021 /jacs.8b12342 . PMC 6494104. doi PMID 30908032 .
- ^ Вагхорн П.А., Оливейра Б.Л., Джонс К.М., Тагер А.М., Караван П. (октябрь 2017 г.). «Высокочувствительный метод ВЭЖХ для определения концентрации ализина в тканях с использованием производного нафтола» . Журнал хроматографии. Б. Аналитические технологии в биомедицине и науках о жизни . 1064 : 7–13. дои : 10.1016/j.jchromb.2017.08.032 . ПМЦ 5662445 . ПМИД 28886479 .