Уроканиновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2 E )-3-(1 H -имидазол-4-ил)проп-2-еновая кислота | |
| Другие имена
( E )-3-(1H - имидазол-4-ил)акриловая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.963 |
| МеШ | Урокановая+кислота |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 6 Н 2 О 2 | |
| Молярная масса | 138.124 g/mol |
| Температура плавления | 225 ° С (437 ° F, 498 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Уроканиновая кислота (формально транс кислота ) является промежуточным продуктом катаболизма L - урокановая - гистидина . Изомер цис -урокановой кислоты встречается редко.
Метаболизм
[ редактировать ]Он образуется из L -гистидина под действием гистидинаммиализы (также известной как гистидаза или гистидиназа) путем удаления аммония.
В печени уроканатовая кислота трансформируется уроканатгидратазой (или урокиназой ) в 4-имидазолон-5-пропионовую кислоту и впоследствии в глутаминовую кислоту .
Клиническое значение
[ редактировать ]Наследственный дефицит урокиназы приводит к повышенному уровню урокановой кислоты в моче, состоянию, известному как урокановая ацидурия .
Важную роль в возникновении атопического дерматита и астмы приписывают филаггрину , кожному предшественнику уроканиновой кислоты. [ 1 ] [ 2 ]
Считается, что уроканиновая кислота является важным аттрактантом нематод-паразитов Strongyloides stercoralis . [ 3 ] отчасти из-за относительно высоких уровней этого паразита на подошвенных поверхностях стоп — месте, через которое этот паразит часто попадает в организм.
Функция
[ редактировать ]Уроканиновая кислота была обнаружена в поте и коже животных, где, помимо других возможных функций, она действует как эндогенный солнцезащитный крем или фотозащитное средство от повреждения ДНК, вызванного УФВ . Уроканиновая кислота обнаруживается преимущественно в роговом слое кожи, и вполне вероятно, что большая часть ее образуется в результате катаболизма филаггрина (белка, богатого гистидином). Под воздействием УФВ-излучения трансурокановая кислота превращается in vitro и in vivo в цис -урокановую кислоту (цис-UCA). [ 4 ] Известно, что цис-форма активирует регуляторные Т-клетки . [ 5 ]
Некоторые исследования приписывают филаггрину важную роль в поддержании слегка кислой поверхности кожи за счет механизма расщепления с образованием гистидина и, впоследствии, трансурокановой кислоты. [ 6 ] однако другие показали, что каскад филагрин-гистидин-урокановая кислота не имеет существенного значения для закисления кожи. [ 7 ]
История
[ редактировать ]Уроканиновую кислоту впервые выделил в 1874 году химик Макс Яффе из мочи собаки. [ 8 ] [ 9 ] отсюда и название ( лат . urina = моча и canis = собака).
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Парк КД, Пак СК, Парк КК (декабрь 2016 г.). «Патогенетическое влияние природных и бактериальных токсинов на атопический дерматит» . Токсины . 9 (1): 3. doi : 10.3390/toxins9010003 . ПМК 5299398 . ПМИД 28025545 .
- ^ Ирвин А.Д., Маклин У.Х., Люнг Д.Ю. (октябрь 2011 г.). «Мутации филаггрина, связанные с кожными и аллергическими заболеваниями». Медицинский журнал Новой Англии . 365 (14): 1315–27. дои : 10.1056/nejmra1011040 . ПМИД 21991953 .
- ^ Сейфер, Д.; Бренес, М.; Дюнипас, С.; Шад, Г. (2007). «Уроканиновая кислота является основным хемоаттрактантом проникающих через кожу паразитических нематод Strongyloides stercoralis» . Труды Национальной академии наук . 104 (5): 1627–1630. дои : 10.1073/pnas.0610193104 . ПМЦ 1785286 . ПМИД 17234810 .
- ^ Эгава М., Номура Дж., Иваки Х. (май 2010 г.). «Оценка количества цис- и трансурокановой кислоты в роговом слое методом рамановской спектроскопии» . Фотохимические и фотобиологические науки . 9 (5): 730–3. дои : 10.1039/b9pp00143c . ПМИД 20442934 .
- ^ Шварц Т. (декабрь 2005 г.). «Механизмы иммуносупрессии, индуцированной УФ-излучением» (PDF) . Медицинский журнал Кейо . 54 (4): 165–71. дои : 10.2302/kjm.54.165 . ПМИД 16452825 .
- ^ Юнгерстед Дж. М., Шеер Х., Мемпель М., Баурехт Х., Сифуэнтес Л., Хёг Дж. К., Хеллгрен Л. И., Джемек ГБ, Агнер Т., Вайдингер С. (июль 2010 г.). «Липиды рогового слоя, барьерная функция кожи и мутации филаггрина у пациентов с атопической экземой». Аллергия . 65 (7): 911–8. дои : 10.1111/j.1398-9995.2010.02326.x . ПМИД 20132155 . S2CID 24679127 .
- ^ Флюр Дж.В., Элиас П.М., Ман М.К., Хупе М., Селден С., Сундберг Дж.П., Чахлер Э., Экхарт Л., Мауро Т.М., Фейнгольд К.Р. (август 2010 г.). «Является ли путь филагрин-гистидин-урокановая кислота необходимым для подкисления рогового слоя?» . Журнал исследовательской дерматологии . 130 (8): 2141–4. дои : 10.1038/jid.2010.74 . ПМЦ 4548931 . ПМИД 20376063 .
- ^ Яффе М. (1875 г.). «Об урокановой кислоте». Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 8 (1): 811–813. дои : 10.1002/cber.187500801267 .
- ^ Яффе М. (1874 г.). « О новом компоненте мочи собак». Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 7 (2): 1669–1673. дои : 10.1002/cber.187400702225 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Интернет-метаболические и молекулярные основы наследственных заболеваний - Глава 80 - Обзор нарушений метаболизма гистидина, включая уроканиновую ацидурию.