α-кетомасляная кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-оксобутановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.009.080 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | Альфа-кетомасляная+кислота |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C4H6OC4H6O3 | |
| Молярная масса | 102.089 g/mol |
| Появление | бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | 33 ° C (91 ° F; 306 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
α-Кетомасляная кислота представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CH 2 C(O)CO 2 H. Это бесцветное твердое вещество, плавящееся при температуре чуть выше комнатной. Его сопряженное основание α-кетобутират является преобладающей формой, встречающейся в природе (рН около нейтрального). Это происходит в результате лизиса цистатионина . Это также один из продуктов распада треонина , образующийся в результате катаболизма аминокислоты треониндегидратазой . Он также образуется в результате распада гомоцистеина и метаболизма метионина .
α-кетобутират транспортируется в митохондриальный матрикс , где он превращается в пропионил-КоА с помощью дегидрогеназного комплекса альфа-кетокислот с разветвленной цепью . Дальнейшие митохондриальные реакции приводят к образованию сукцинил-КоА . Сначала это происходит с помощью фермента митохондриальной пропионил-КоА-карбоксилазы с биотином в качестве кофактора для производства ( S ) -метилмалонил-КоА . Впоследствии он преобразуется в ( R )-метилмалонил-КоА под действием митохондриальной метилмалонил-КоА-эпимеразы . Наконец, митохондриальная метилмалонил-КоА-мутаза с кофактором аденозилкобаламином продуцирует сукцинил-КоА, который вступает в цикл лимонной кислоты . [ 1 ]
Преобразование в сотолон во французский вин желтый
[ редактировать ]Желтый цвет характеризуется образованием сотолона из альфа-кетомасляной кислоты. [ 2 ] [ 3 ]
См. также
[ редактировать ]- Масляная кислота
- α-аминомасляная кислота (гомоаланин)
- 2-гидроксимасляная кислота (α-гидроксимасляная кислота)
- Другие оксобутановые кислоты
- 3-оксобутановая кислота (ацетоуксусная кислота)
- 4-оксобутановая кислота (янтарный полуальдегид)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ http://smpdb.ca/ [ недостаточно конкретно, чтобы проверить ]
- ^ Фам Т.Т., Гишар Э., Шлих П., Шарпантье С. (1995). «Оптимальные условия для образования сотолона из α-кетомасляной кислоты во французском «Желтом вине» ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (10): 2616–2619. дои : 10.1021/jf00058a012 .
- ^ Гишар Э., Фам Т.Т., Этивант П. (1993). «Количественное определение сотолона в винах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии». Хроматография . 37 (9–10): 539–542. дои : 10.1007/BF02275793 . S2CID 95494741 .