Цистеинсульфиновая кислота

Цистеинсульфиновая кислота
Имена
	Название ИЮПАК 2-амино-3-сульфинопропановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	1115-65-7 ; неуказанные стереоцентры: 2381-08-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:16345 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1160508 ;
ХимическийПаук	1266065 ;
Лекарственный Банк	ДБ02153 ;
Информационная карта ECHA	100.012.935
ИЮФАР/БПС	5447 ;
КЕГГ	C00606 ;
МеШ	цистеин+сульфиновая+кислота
ПабХим CID	1549098 ;
НЕКОТОРЫЙ	UZY4HYK4ZX ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20862546 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C3H7NOC3H7NO4S S
Молярная масса	153.15698
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Цистеинсульфиновая кислота представляет собой органическое соединение с номинальной формулой HO ₂ SCH ₂ CH(NH ₂ )CO ₂ H . Это редкий пример аминокислоты, несущей сульфиновой кислоты функциональную группу . Это белое твердое вещество, растворимое в воде. Как и большинство природных аминокислот, он хиральный, в природе встречается только L-энантиомер, который существует в виде цвиттер-иона при нейтральном pH. Это промежуточный продукт метаболизма цистеина . Это не закодированная аминокислота, она вырабатывается посттрансляционным путем . Пептиды, содержащие остаток цистеинсульфиновой кислоты, являются субстратами для редуктазы цистеинсульфиновой кислоты . ^{[ 1 ]}

Цистеинсульфиновая кислота является производным цистеина . Цистеин образуется из цистатионина с помощью фермента цистатионин-гамма-лиазы и либо расщепляется цистеин-лиазой или цистатионин-гамма-лиазой, либо поступает в путь цистеинсульфиновой кислоты, где окисляется цистеиндиоксигеназой с образованием цистеинсульфиновой кислоты. Цистеинсульфиновая кислота, в свою очередь, декарбоксилируется сульфиноаланиндекарбоксилазой с образованием гипотаурина , который, в свою очередь, окисляется гипотауриндегидрогеназой с образованием таурина. ^{[ 2 ]} Белки, содержащие этот остаток, обнаруживаются в активном центре некоторых нитрилгидратаз . ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Актер, Сальма; Фу, Линг; Юнг, Ёнгын; Конте, Мауро Ло; Лоусон, Дж. Рид; Лоутер, В. Тодд; Сунь, Руи; Лю, Кеке; Ян, Цзин; Кэрролл, Кейт С. (2018). «Химическая протеомика открывает новые мишени для цистеинсульфиновой кислотредуктазы» . Химическая биология природы . 14 (11): 995–1004. дои : 10.1038/s41589-018-0116-2 . ПМК 6192846 . ПМИД 30177848 .
^ Сумизу К. (1962). «Окисление гипотаурина в печени крыс». Биохим. Биофиз. Акта . 63 : 210–212. дои : 10.1016/0006-3002(62)90357-8 . ПМИД 13979247 .
^ Исао Эндо, Масаки Нодзири, б, Масанари Цудзимура, Масаёши Накасако, Сигэхиро Нагашима, Масафуми Йода, Масафуми Одака «Целевой обзор: нитрилгидратаза Fe-типа» Журнал неорганической биохимии 2001, том 83, выпуск 4, февраль 2001 г., страницы - 253. два : 10.1016/S0162-0134(00)00171-9

[1] Актер, Сальма; Фу, Линг; Юнг, Ёнгын; Конте, Мауро Ло; Лоусон, Дж. Рид; Лоутер, В. Тодд; Сунь, Руи; Лю, Кеке; Ян, Цзин; Кэрролл, Кейт С. (2018). «Химическая протеомика открывает новые мишени для цистеинсульфиновой кислотредуктазы» . Химическая биология природы . 14 (11): 995–1004. дои : 10.1038/s41589-018-0116-2 . ПМК 6192846 . ПМИД 30177848 .

[2] Сумизу К. (1962). «Окисление гипотаурина в печени крыс». Биохим. Биофиз. Акта . 63 : 210–212. дои : 10.1016/0006-3002(62)90357-8 . ПМИД 13979247 .

[3] Исао Эндо, Масаки Нодзири, б, Масанари Цудзимура, Масаёши Накасако, Сигэхиро Нагашима, Масафуми Йода, Масафуми Одака «Целевой обзор: нитрилгидратаза Fe-типа» Журнал неорганической биохимии 2001, том 83, выпуск 4, февраль 2001 г., страницы - 253. два : 10.1016/S0162-0134(00)00171-9

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]