Цитруллин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-амино-5-(карбамоиламино)пентановая кислота [1] | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol ) | |
| 3DMeet | |
| 1725417, 1725415 Д , 1725416 Л | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.145 |
| Номер ЕС |
|
| 774677 Л | |
| КЕГГ | |
| МеШ | Цитруллин |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C6H13N3OC6H13N3O3 | |
| Молярная масса | 175.188 g·mol −1 |
| Появление | Белые кристаллы |
| Запах | Без запаха |
| войти P | −1.373 |
| Кислотность ( pKa ) | 2.508 |
| Основность (p K b ) | 11.489 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 232,80 Дж.К. −1 моль −1 |
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 254,4 Дж.К. −1 моль −1 |
| Родственные соединения | |
Родственные алкановые кислоты | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Органическое соединение цитруллин представляет собой α- аминокислоту . [2] Его название происходит от citrullus , латинского слова, обозначающего арбуз . Хотя он назван и описан гастроэнтерологами с конца 19 века, впервые он был выделен из арбуза в 1914 году японскими исследователями Ятаро Кога (古賀彌太郎) и Рё Отаке (大嶽了). [3] [4] и далее систематизирован Мицунори Вада из Токийского императорского университета в 1930 году. [5] [6] [7] Он имеет формулу H 2 NC(O)NH(CH 2 ) 3 CH(NH 2 )CO 2 H. Это ключевой промежуточный продукт в цикле мочевины , пути, по которому млекопитающие выделяют аммиак , превращая его в мочевину. Цитруллин также производится как побочный продукт ферментативного производства оксида азота из аминокислоты аргинина , катализируемого синтазой оксида азота . [8]
Биосинтез
[ редактировать ]Цитруллин можно получить из:
- из аргинина через синтазу оксида азота , как побочный продукт производства оксида азота для сигнальных целей.
- из орнитина за счет расщепления пролина или глютамина / глутамата
- из асимметричного диметиларгинина через DDAH
Цитруллин образуется из орнитина и карбамоилфосфата в одной из центральных реакций цикла мочевины. Он также производится из аргинина как побочного продукта реакции, катализируемой семейством NOS (NOS; EC 1.14.13.39 ). [9] Он также преобладает в трихогиалине во внутренней корневой оболочке и мозговом веществе волосяных фолликулов, где он синтезируется из аргинина. [10] Аргинин сначала окисляется до N -гидроксил-аргинина, который затем дополнительно окисляется до цитруллина, что сопровождается высвобождением оксида азота.
Цитруллин также вырабатывается энтероцитами тонкой кишки. [2] [11]
Функция
[ редактировать ]Цитруллин является промежуточным продуктом метаболизма в цикле мочевины , который является путем, по которому млекопитающие выделяют аммиак, превращая его в мочевину. Цитруллин также производится как побочный продукт ферментативного производства оксида азота из аминокислоты аргинина, катализируемого синтазой оксида азота. У дрожжей Saccharomyces cerevisiae цитруллин является промежуточным продуктом метаболизма последней, цитозольной половины пути биосинтеза аргинина. [12]
Некоторые белки содержат цитруллин в результате посттрансляционной модификации . Эти остатки цитруллина генерируются семейством ферментов, называемых пептидиларгининдеиминазами (PAD), которые превращают аргинин в цитруллин в процессе, называемом цитруллинированием или деиминированием, с помощью ионов кальция. Белки, которые обычно содержат остатки цитруллина, включают основной белок миелина (MBP), филаггрин и несколько белков- гистонов , тогда как другие белки, такие как фибрин и виментин, чувствительны к цитруллинированию во время гибели клеток и воспаления тканей .
Концентрация циркулирующего цитруллина является биомаркером функциональности кишечника. [13] [14]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Цитруллин – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификация . Проверено 1 мая 2012 г.
- ^ Jump up to: а б Банерджи, Арьямитра (01 января 2014 г.), Гупта, Рамеш К. (редактор), «Глава 15 - Биомаркеры желудочно-кишечной токсичности» , Биомаркеры в токсикологии , Бостон: Academic Press, стр. 269–277, doi : 10.1016/b978 -0-12-404630-6.00015-4 , ISBN 978-0-12-404630-6 , S2CID 88798984 , получено 10 ноября 2020 г.
- ^ Кога, Ятаро; Отаке, Рё (1914). «Отчет об исследовании компонентов отжатого арбуза». Токио Кагаку Кайши [Журнал Токийского химического общества] . 35 (5): 519–528. дои : 10.1246/nikkashi1880.35.519 .
- ^ Фрагкос, Константинос К.; Форбс, Аластер (2011). «Был ли цитруллин сначала слабительным веществом? Правда о современном цитруллине и его выделении» (PDF) . Нихон Исигаку Засси [Журнал Японского общества истории медицины] . 57 (3): 275–292. ПМИД 22397107 .
- ^ Вада, Мицунори (1930). «О появлении новой аминокислоты в арбузе. Citrullus vulgaris, Schrad». Известия Императорской Академии . 6 (1): 15–17. дои : 10.2183/pjab1912.6.15 .
- ^ Вада, Мицунори (1930). «О появлении новой аминокислоты в арбузе Citrullus vulgaris, Schrad». Бюллетень Агрохимического общества Японии . 6 (1–5): 32–34. дои : 10.1271/bbb1924.6.32 .
- ^ Вада, Мицунори (1930). «О цитруллине, новой аминокислоте в отжатом соке арбуза Citrullus vulgaris, Schrad». Биохимический журнал (на немецком языке). 224 : 420-429.
- ^ «Nos2 – Синтаза оксида азота» . Uniprot.org . Консорциум Юнипрот . Проверено 10 февраля 2015 г.
- ^ Кокс М., Ленинджер А.Л., Нельсон Д.Р. (2000). Ленингерские принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: Издательство Worth. п. 449 . ISBN 978-1-57259-153-0 . Проверено 13 марта 2020 г.
- ^ Роджерс, GE; Ротнагель, Дж. А. (1983). «Чувствительный анализ активности ферментов в волосяных фолликулах и эпидермисе, который катализирует посттрансляционную модификацию пептидил-аргинин-цитруллин». Современные проблемы дерматологии . 11 : 171–184. дои : 10.1159/000408673 . ISBN 978-3-8055-3752-0 . ПМИД 6653155 .
- ^ ДеЛегге, Марк Х. (01 января 2019 г.), Корриган, Мэнди Л.; Робертс, Кристен; Штайгер, Эзра (ред.), «Глава 7 – Энтеральный доступ и энтеральное питание у пациентов с синдромом короткой кишки» , Синдром короткой кишки у взрослых , Academic Press, стр. 81–96, doi : 10.1016/b978-0-12-814330 -8.00007-х , ISBN 978-0-12-814330-8 , S2CID 81295089 , получено 10 ноября 2020 г.
- ^ «Биосинтез цитруллина Saccharomyces cerevisiae» .
- ^ Фрагкос, Константинос К.; Форбс, Аластер (12 октября 2017 г.). «Цитруллин как маркер функции кишечника и абсорбции в клинических условиях: систематический обзор и метаанализ» . Объединенный европейский гастроэнтерологический журнал . 6 (2): 181–191. дои : 10.1177/2050640617737632 . ПМЦ 5833233 . ПМИД 29511548 .
- ^ Кренн, П.; и др. (2000). «Концентрация цитруллина в плазме после абсорбции является маркером кишечной недостаточности у пациентов с синдромом короткой кишки» . Гастроэнтерология . 119 (6): 1496–505. дои : 10.1053/gast.2000.20227 . ПМИД 11113071 .