N -ацетиласпаргиновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-ацетамидобутандиовая кислота [1] | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 3DMeet | |
| 1726198 С | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.012.403 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | N-ацетиласпартат |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C6H9NOC6H9NO5 | |
| Молярная масса | 175.140 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветные, прозрачные кристаллы |
| Температура плавления | От 137 до 140 ° C (от 279 до 284 ° F; от 410 до 413 К) |
| Точка кипения | От 141 до 144 ° C (от 286 до 291 ° F; от 414 до 417 К) |
| войти P | −2.209 |
| Кислотность ( pKa ) | 3.142 |
| Основность (p K b ) | 10.855 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 , , P362 P403 P403 +P233, P405, P501, P501, P501, P501 , P362, +P233 , P405 , P501 , P362, P403+P233, P3 | |
| Родственные соединения | |
Родственные алкановые кислоты | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
N -Ацетиласпаргиновая кислота , или N -ацетиласпартат ( НАА ), представляет собой производное аспарагиновой кислоты с формулой C 6 H 9 NO 5 и молекулярной массой 175,139.
NAA — вторая по концентрации молекула в мозге после аминокислоты глутамата . Он обнаруживается во взрослом мозге в нейронах , [2] олигодендроциты и миелин [3] и синтезируется в митохондриях из аминокислоты аспарагиновой кислоты и ацетил-кофермента А. [4]
Функция
[ редактировать ]Различные функции, выполняемые NAA, находятся в стадии изучения, но основные предлагаемые функции включают в себя:
- Нейрональный осмолит , участвующий в балансе жидкости в мозге.
- Источник ацетата для синтеза липидов и миелина в олигодендроцитах, глиальных клетках, которые миелинизируют аксоны нейронов.
- Предшественник синтеза нейронального дипептида N-ацетиласпартилглутамата.
- Вносит вклад в производство энергии из аминокислоты глутамата в митохондриях нейронов.
Считалось, что в мозге NAA присутствует преимущественно в телах нейронов, где он действует как нейронный маркер. [5] но он также может свободно диффундировать по нейронным волокнам. [6]
Приложения
[ редактировать ]Однако недавнее открытие более высокой концентрации NAA в миелине и олигодендроцитах, чем в нейронах, ставит вопросы об обоснованности использования NAA в качестве нейронального маркера. [3] NAA излучает самый сильный сигнал в магнитно-резонансной спектроскопии человеческого мозга. Измеряемые там уровни снижаются при многочисленных невропатологических состояниях, от черепно-мозговой травмы до инсульта и болезни Альцгеймера . Этот факт делает NAA потенциальной диагностической молекулой для врачей, лечащих пациентов с повреждением или заболеванием головного мозга.
NAA может быть маркером креативности. [7] Высокие уровни NAA в гиппокампе связаны с улучшением рабочей памяти у людей. [8] Также было обнаружено, что уровни NAA в целом мозге положительно коррелируют с уровнем образования взрослых. [9]
NAA может действовать как нейромедиатор в мозге, воздействуя на метаботропные рецепторы глутамата . [10]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «N-ацетиласпартат - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Проверено 8 января 2012 г.
- ^ Симмонс М.Л., Фрондоза К.Г., Койл Дж.Т. (1991). «Иммуноцитохимическая локализация N-ацетиласпартата с моноклональными антителами». Нейронаука . 45 (1): 37–45. дои : 10.1016/0306-4522(91)90101-с . ПМИД 1754068 . S2CID 24071454 .
- ^ Перейти обратно: а б Норденген К., Хойзер С., Ринхольм Дж. Э., Маталон Р., Гундерсен В. (март 2015 г.). «Локализация N-ацетиласпартата в олигодендроцитах/миелине». Структура и функции мозга . 220 (2): 899–917. дои : 10.1007/s00429-013-0691-7 . ПМИД 24379086 . S2CID 475973 .
- ^ Патель Т.Б., Кларк Дж.Б. (декабрь 1979 г.). «Синтез N-ацетил-L-аспартата митохондриями мозга крысы и его участие в митохондриальном/цитозольном транспорте углерода» . Биохимический журнал . 184 (3): 539–46. дои : 10.1042/bj1840539 . ПМЦ 1161835 . ПМИД 540047 .
- ^ Чатем JC, Blackband SJ (2001). «Ядерно-магнитно-резонансная спектроскопия и визуализация в исследованиях на животных» . Журнал ИЛАР . 42 (3): 189–208. дои : 10.1093/ilar.42.3.189 . ПМИД 11406719 .
- ^ Наджак К., Бранцоли Ф., Ронен И., Валетт Дж. (апрель 2016 г.). «Внутриклеточные метаболиты мозга свободно диффундируют вдоль клеточных волокон в сером и белом веществе, что измерено с помощью диффузионно-взвешенной МР-спектроскопии в человеческом мозге при 7 Т» . Структура и функции мозга . 221 (3): 1245–54. дои : 10.1007/s00429-014-0968-5 . ПМЦ 4878649 . ПМИД 25520054 .
- ^ Геддес, Линда. «Творчество химическое благоприятствует умным» .
- ^ Козловский С, Вартанов А, Пясик М, Поликанова И (2012). «Рабочая память и уровень N-ацетиласпартата в гиппокампе, теменной коре и субвентрикулярной зоне» . Международный журнал психологии . 47 : 584. дои : 10.1080/00207594.2012.709117 .
- ^ Глодзик Л., Ву ВЕ, Бабб Дж.С., Ахтнихтс Л., Аманн М., Соллбергер М., Монш А.У., Гасс А., Гоненб О. (30 октября 2012 г.). «Н-ацетиласпартат всего мозга коррелирует с образованием у нормальных взрослых» . Психиатрические исследования: нейровизуализация . 204 (1): 49–54. doi : 10.1016/j.pscychresns.2012.04.013 . ПМЦ 3508436 . ПМИД 23177924 .
- ^ Ян Х.Д., Исихара К., Серикава Т., Саса М. (сентябрь 2003 г.). «Активация N-ацетил-L-аспартатом остро диссоциированных нейронов гиппокампа у крыс через метаботропные рецепторы глутамата» . Эпилепсия . 44 (9): 1153–9. дои : 10.1046/j.1528-1157.2003.49402.x . ПМИД 12919386 . S2CID 39902618 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Моффетт Дж., Тиман С.Б., Вайнбергер Д.Р., Койл Дж.Т., Намбудири А.М., ред. (21 октября 2006 г.). N-ацетиласпартат: уникальная нейрональная молекула в центральной нервной системе . Springer Science & Business Media. ISBN 978-0-387-30172-3 .
- Юнг Р.Э., Гаспарович С., Чавес Р.С., Флорес Р.А., Смит С.М., Кэприхан А., Йео Р.А. (апрель 2009 г.). «Биохимическая поддержка «пороговой» теории творчества: исследование магнитно-резонансной спектроскопии» . Журнал неврологии . 29 (16): 5319–25. doi : 10.1523/JNEUROSCI.0588-09.2009 . ПМЦ 2755552 . ПМИД 19386928 .