Ходжкинсайн
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук |
|
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 33 Ч 38 Н 6 |
| Молярная масса | 518.709 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Ходжкизин — алкалоид , обнаруженный в растениях рода Psychotria , особенно Psychotria colorata . [1] хотя он также встречается у Psychotria lyciiflora. [2] и, возможно, другие виды этого семейства, [3]
Ходжкизин обладает противовирусным, антибактериальным и противогрибковым действием, но в основном исследовался на предмет обезболивающего эффекта, который он оказывает, и считается, что он является одним из компонентов, ответственных за обезболивающий эффект, наблюдаемый при Psychotria colorata использовании в традиционной медицинской практике у людей. Было обнаружено, что он действует как агонист мю-опиоидов и антагонист NMDA . [4] оба механизма действия схожи с механизмами действия широко используемых обезболивающих ( морфин и кетамин соответственно, которые встречаются одновременно в клинических анальгетиках метадоне и левофаноле ).
Ходжкизин представляет собой тример, состоящий из трех субъединиц пирролидиноиндолина, мономер которого очень похож на другой алкалоид эзеролин , обладающий аналогичной биологической активностью. Из-за своей сложной структуры и множественных хиральных центров ходжкизин имеет множество стереоизомеров , и были проведены значительные исследования для выяснения взаимосвязей между структурой и активностью различных изомеров и синтетических производных, структурно полученных из ходжкизина. [5] [6] [7]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Веротта Л., Пилати Т., Тато М., Элизабетски Э., Амадор Т.А., Нуньес Д.С. (март 1998 г.). «Пирролидиноиндолиновые алкалоиды из Psychotria colorata1». Журнал натуральных продуктов . 61 (3): 392–6. дои : 10.1021/np9701642 . ПМИД 9548883 .
- ^ Янник В., Геритт Ф., Лапревот О., Серани Л., Мартен М.Т., Севене Т., Потье П. (июнь 1999 г.). «Пирролидиноиндолиновые алкалоиды из Psychotria oleoides и Psychotria lyciiflora». Журнал натуральных продуктов . 62 (6): 838–43. дои : 10.1021/np9805387 . ПМИД 10395499 .
- ^ Саад Х.Э., Эль-Шаркави Ш., Шир В.Т. (август 1995 г.). «Биологическая активность пирролидиноиндолиновых алкалоидов Calycodendron milnei». Планта Медика . 61 (4): 313–6. дои : 10.1055/s-2006-958090 . ПМИД 7480176 . S2CID 260250178 .
- ^ Амадор Т.А., Веротта Л., Нуньес Д.С., Елизаветски Э. (декабрь 2000 г.). «Антиноцицептивный профиль ходжкизина». Планта Медика . 66 (8): 770–2. дои : 10.1055/s-2000-9604 . ПМИД 11199142 . S2CID 260283293 .
- ^ Веротта Л., Орсини Ф., Сбакки М., Шейльдлер М.А., Амадор Т.А., Элизабетски Е (июль 2002 г.). «Синтез и антиноцицептивная активность химонантинов и алкалоидов пирролидиноиндолинового типа». Биоорганическая и медицинская химия . 10 (7): 2133–42. дои : 10.1016/s0968-0896(02)00078-0 . ПМИД 11983509 .
- ^ Коданко Дж. Дж., Оверман Л. Е. (июнь 2003 г.). «Энантиоселективный общий синтез циклотриптаминовых алкалоидов ходжкизина и ходжкизина B». Ангеванде Хеми . 42 (22): 2528–31. дои : 10.1002/anie.200351261 . ПМИД 12800178 .
- ^ Коданко Дж.Дж., Хиберт С., Петерсон Э.А., Сунг Л., Оверман Л.Е., де Моура Линк В. и др. (октябрь 2007 г.). «Синтез всех низкоэнергетических стереоизомеров трис (пирролидиноиндолина) алкалоида ходжкинсина и предварительная оценка их антиноцицептивной активности». Журнал органической химии . 72 (21): 7909–14. дои : 10.1021/jo7013643 . ПМИД 17887704 .