✖


Jump to content

Сальвинорин А

Сальвинорин А
Клинические данные
Маршруты
администрация 		Буккальный / Сублингвальный , Копченый
код АТС
  • никто
Юридический статус
Юридический статус
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
ИЮФАР/БПС
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.215.796 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 23 Н 28 О 8
Молярная масса 432.469  g·mol −1
3D model ( JSmol )
Удельное вращение [α] D = -45,3° при 22°С/ (с = 8,530 CHCl 3 ); [α] D = -41° при 25°С (с = 1 в CHCl 3 )
Температура плавления От 238 до 240 ° C (от 460 до 464 ° F) (также сообщается 242–244 ° C) [2]
Точка кипения 760,2 ° C (1400,4 ° F)
Растворимость в воде 25,07 мг/л при 25 °C (вода, расчетное значение) мг/мл (20 °C)
 ☒Н проверятьИ  (что это?)   (проверять)

Сальвинорин А является основной активной психотропной молекулой Salvia divinorum . Сальвинорин А считается диссоциативным галлюциногеном . [3] [4]

Он структурно отличается от других встречающихся в природе галлюциногенов (таких как ДМТ , псилоцибин и мескалин ), поскольку не содержит азота атомов ; следовательно, это не алкалоид (и не может быть представлен как соль ), а скорее терпеноид . [3] Он также отличается по субъективному опыту от других галлюциногенов и был описан как диссоциативный . [4]

Сальвинорин А может вызывать у людей психоактивные ощущения, типичная продолжительность действия которого составляет от нескольких минут до часа или около того, в зависимости от способа приема. [5]

Сальвинорин А встречается вместе с несколькими другими структурно родственными сальвиноринами . Сальвинорин представляет собой транс - неоклеродан -дитерпеноид . Он действует как каппа-опиоидного рецептора агонист и является первым известным соединением, действующим на этот рецептор и не являющимся алкалоидом . [5]

История

[ редактировать ]

Сальвинорин А был впервые описан и назван в 1982 году Альфредо Ортегой и его коллегами в Мексике. Они использовали комбинацию спектроскопии и рентгеновской кристаллографии, чтобы определить химическую структуру соединения, которое, как было показано, имеет бициклическую структуру дитерпена . [6] Примерно в то же время Леандер Хулиан Вальдес III независимо выделил молекулу в рамках своего докторского исследования, опубликованного в 1983 году. [7] Вальдес назвал химическое вещество дивинорин , а также выделил аналог , который он назвал дивинорин B. Впоследствии название было исправлено на сальвинорин A и B после публикации работы в 1984 году. [8] Позже Вальдес выделил сальвинорин C. [9]

Фармакология

[ редактировать ]

Сальвинорин А представляет собой транс - неоклеродандитерпеноид с химической формулой C 23 H 28 O 8 . [10] В отличие от других известных лигандов опиоидных рецепторов, сальвинорин А не является алкалоидом , так как не содержит основного азота атома . [3] [11] Сальвинорин А не действует на 5-НТ 2А серотониновые рецепторы , основную молекулярную мишень, ответственную за действие «классических» психоделиков, таких как ЛСД и мескалин . [5] [11] Также было показано, что сальвинорин А оказывает влияние на каннабиноидные рецепторы CB1. [12] Он значительно увеличивает пролактин и непостоянно увеличивает кортизол. [13] Он вызывает дисфорию, останавливая высвобождение дофамина в полосатом теле . [14] Сальвинорин А повышает активность DAT и снижает активность SERT . [14]

Фармакокинетика

[ редактировать ]

Сальвинорин А эффективно деактивируется желудочно-кишечным трактом, поэтому для лучшего всасывания необходимо использовать альтернативные пути введения. Всасывается слизистой оболочкой полости рта. [15] У приматов, не являющихся человеком, период полураспада составляет около 8 минут. [16]

Эффективность и избирательность

[ редактировать ]

Сальвинорин А активен в дозах всего 200 мкг . [10] [17] [18] Синтетические химические вещества, такие как ЛСД (активен в дозах 20–30 мкг), могут быть более мощными . [19] Исследования показали, что сальвинорин А является мощным κ-опиоидных рецепторов (KOR) агонистом (K i = 2,4 нМ, EC 50 = 1,8 нМ). [10] Он имеет высокое сродство к рецептору, о чем свидетельствует низкая константа диссоциации, равная 1,0 наномолярной (нМ). [20] Сообщалось, что действие сальвинорина А на мышах блокируется антагонистами κ-опиоидных рецепторов . [21] Кроме того, недавно было обнаружено, что сальвинорин А действует как D 2 рецептора частичный агонист со сродством 5–10 нМ, внутренней активностью 40–60% и ЕС 50 48 нМ. [22] Это предполагает, что рецептор D 2 также может играть важную роль в его эффектах. [22] Сальвинорин А проявляет атипичные свойства в качестве агониста KOR по сравнению с другими агонистами KOR. [23] Например, он в 40 раз менее эффективен в содействии интернализации ( снижению регуляции рецептора ) человеческого KOR по сравнению с прототипом агониста KOR U-50488 . [ нужна ссылка ]

Влияние на перистальтику кишечника

[ редактировать ]

Сальвинорин А способен ингибировать избыточную перистальтику кишечника (например, диарею) благодаря своему мощному эффекту, активирующему κ-опиоиды. Механизм действия сальвинорина А на ткань подвздошной кишки был описан как «пресинаптический», поскольку он был способен модифицировать электрически индуцированные сокращения, но не сокращения экзогенного ацетилхолина . [24] Фармакологически важным аспектом способности принимать сальвинорин А уменьшать сокращение тканей кишечника является то, что он фармакологически активен только в отношении воспаленных, а не нормальных тканей, тем самым уменьшая возможные побочные эффекты. [25]

Растворимость

[ редактировать ]

Сальвинорин А растворим в органических растворителях, таких как этанол и ацетон , но не особенно в воде. [26]

Обнаружение в моче

[ редактировать ]

Исследователи обнаружили, что у людей, выкуривших 580 мкг чистого препарата, концентрация сальвинорина А в моче составляла 2,4–10,9 мкг/л в течение первого часа; уровни упали ниже предела обнаружения через 1,5 часа после курения. [27]

Исследовать

[ редактировать ]

Сальвинорин А назначался людям лишь в нескольких исследованиях, одно из которых показало, что его эффекты достигают максимума примерно через 2 минуты, что его субъективные эффекты могут перекрываться с эффектами серотонинергических психоделиков и что он временно ухудшает память на воспоминания и узнавание. [4] Как и большинство других агонистов каппа-опиоидных рецепторов, сальвинорин А вызывает седативный эффект , психотомимес , дисфорию , ангедонию и депрессию . [3] [28] [29] Сальвинорин А был проверен на предмет возможного использования в качестве структурного «остова» в медицинской химии при разработке новых лекарств для лечения психиатрических заболеваний. [3] [30] например, кокаиновая зависимость . [31]

Синтез

[ редактировать ]
Экстракт сальвинорина высокой чистоты, выделенный из высушенных листьев Salvia divinorum.
Сальвинорин А

Биосинтез

[ редактировать ]

Биогенное происхождение синтеза сальвинорина А было выяснено с помощью ядерного магнитного резонанса и ESI - MS- анализа включенных предшественников, меченных стабильными изотопами углерода . ( углерод-13) 13 С) и водород ( дейтерий 2 ЧАС). Он «биосинтезируется по 1-дезокси-d-ксилулозо-5-фосфатному пути », а не по классическому мевалонатному пути , что соответствует общей пластидной локализации метаболизма дитерпеноидов. [32]

Терпеноиды биосинтезируются из двух 5-углеродных предшественников: изопентенилдифосфата (IPP) и диметилаллилдифосфата (DMAPP). Исследования ЯМР и МС, проведенные Зявиони, показали, что биосинтез сальвинорина А протекает по пути 1-дезокси-d-ксилулозо-5-фосфата. В дезоксисилулозофосфатном пути D-глицеральдегид-3-фосфат и пируват, промежуточные продукты гликолиза, превращаются в 1-дезокси-D-ксилулозо-5-фосфат путем декарбоксилирования. Последующее восстановление НАДФН приводит к образованию 2C-метил-D-эритрит-2,4-циклодифосфата через промежуточные соединения 4-дифосфоцитидил-2-C-метил-D-эритрит и 4-дифосфоцитидил-2c-метил-d-эритрит-2-фосфат. , что затем приводит к IPP и DMAPP.

Синтез IPP и DMAPP по 1-дезокси-d-ксилулозо-5-фосфатному пути.

Последующее добавление трех 5-углеродных единиц IPP к одной 5-углеродной единице DMAPP приводит к образованию 20-углеродного центрального предшественника, геранилгеранилдифосфата (GGPP). Бициклизация GGPP дитерпенсинтазой класса II, ent -клеродиенилдифосфатсинтазой (SdCPS2 [33] ), образует карбокатион лабданилдифосфата, который впоследствии перегруппировывается через последовательность 1,2-гидридных и метильных сдвигов с образованием промежуточного соединения ent -клеродиенилдифосфата . [34] SdCPS2 катализирует первую выраженную реакцию биосинтеза сальвинорина А, образуя его характерный клеродановый каркас. Затем для завершения биосинтеза сальвинорина А требуется серия реакций оксигенации, ацилирования и метилирования. [33]

Биосинтез сальвинорина А

Подобно многим психоактивным соединениям растительного происхождения, сальвинорин А выводится через пельтатные железистые трихомы , расположенные вне эпидермиса . [35] [36]

Химический синтез

[ редактировать ]

Полный асимметричный синтез сальвинорина А, основанный на трансаннулярном каскаде реакций Михаэля для построения кольцевой системы, был достигнут с общим выходом 4,5% за 30 этапов. [37] затем пересмотрен с использованием 24 этапов для получения сальвинорина А с выходом 0,15%. [38] В подходе к транс -декалиновой кольцевой системе сальвинорина А использовалась внутримолекулярная реакция Дильса-Альдера / аллилирования Цуджи , стратегия [39] а полный синтез сальвинорина А был достигнут с использованием метода внутримолекулярного аллилирования Дильса-Альдера/Цуджи в сочетании с асимметричным добавлением фуранового фрагмента на поздней стадии. [40]

Связанные соединения

[ редактировать ]
Основная статья: Сальвинорин

Сальвинорин А — один из нескольких структурно родственных сальвиноринов, обнаруженных в растении Salvia divinorum . Сальвинорин А — единственный природный сальвинорин, который известен как психоактивный. [41] Сальвинорин А может быть синтезирован из сальвинорина В путем ацетилирования , и деацетилированный сальвинорин А становится аналогом сальвинорина В. [42]

Исследования позволили получить ряд полусинтетических соединений. Большинство производных являются селективными агонистами каппа-опиоидов, как и сальвинорин А, хотя некоторые из них даже более эффективны, при этом наиболее сильнодействующее соединение этоксиметиловый эфир сальвинорина B в десять раз сильнее, чем сальвинорин А. Некоторые производные, такие как геркинорин , уменьшают действие каппа-опиоидов и вместо этого действуют как мю-опиоидные агонисты. [43] [44] [45] [46]

Синтетическое производное RB-64 отличается своей функциональной селективностью и эффективностью. [47] Метоксиметиловый эфир сальвинорина B в семь раз более эффективен, чем сальвинорин A, по KOPr в анализах GTP-γS. [48]

Естественное явление

[ редактировать ]

Сальвинорин А в природе встречается в нескольких Salvia видах :

Сальвинорин B был обнаружен у S. potentillifolia и S. adenocaulon , однако эти виды не содержат измеримого количества сальвинорина А. [50]

[ редактировать ]
Смотрите также: Правовой статус Salvia divinorum.

Сальвинорин А иногда регулируется вместе с его хозяином, Salvia divinorum , из-за его психоактивного и обезболивающего действия.

Соединенные Штаты

[ редактировать ]
Смотрите также: Правовой статус Salvia divinorum в США.

Сальвинорин А не включен в список на федеральном уровне в США . [51] Его молекулярная структура не похожа ни на один препарат Списка I или II, поэтому хранение или продажа вряд ли будут преследоваться по закону в соответствии с Федеральным законом об аналогах . [ нужна ссылка ]

Флорида

[ редактировать ]

«Сальвинорин А» входит в список контролируемых веществ I в штате Флорида, что делает его покупку, продажу или хранение во Флориде незаконным. Однако существует исключение для «любого лекарственного препарата, одобренного Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, который содержит сальвинорин А или его изомеры, сложные эфиры, простые эфиры, соли и соли изомеров, сложных эфиров и простых эфиров, если существование таких изомеров сложные эфиры, простые эфиры и соли возможны в пределах конкретного химического обозначения». [52]

Австралия

[ редактировать ]

Сальвинорин А считается запрещенным веществом Списка 9 в Австралии в соответствии со Стандартом по ядам (октябрь 2015 г.). [53] Вещество Списка 9 — это вещество, которым можно злоупотреблять или злоупотреблять, производство, хранение, продажа или использование которого должно быть запрещено законом, за исключением случаев, когда это необходимо для медицинских или научных исследований или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения Содружества. и/или органы здравоохранения штата или территории. [53]

Швеция

[ редактировать ]

Sveriges riksdags Министерство здравоохранения Statens Folkhälsoinstitut классифицировало сальвинорин А (и Salvia divinorum ) как «опасные для здоровья» в соответствии с законом Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (переведенный Закон о запрете определенных товаров, опасных для здоровья ) от 1 апреля 2006 г. их постановление SFS 2006:167 указано как «сальвинорин А», что делает его продажу или хранение незаконными. [54]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
  2. ^ сальвинорин А , PubChem , получено 23 ноября 2012 г.
  3. ^ Перейти обратно: а б с д и Бутельман Э.Р., Крик М.Дж. (2015). «Сальвинорин А, галлюциноген, агонист каппа-опиоидных рецепторов: фармакология и потенциальный шаблон для новых фармакотерапевтических средств при нервно-психических расстройствах» . Границы в фармакологии . 6 : 190. дои : 10.3389/fphar.2015.00190 . ПМЦ   4561799 . ПМИД   26441647 .
  4. ^ Перейти обратно: а б с Маклин К.А., Джонсон М.В., Рейссиг С.Дж., Призинзано Т.Е., Гриффитс Р.Р. (март 2013 г.). «Дозозависимые эффекты сальвинорина А у людей: диссоциативные, галлюциногенные эффекты и эффекты памяти» . Психофармакология . 226 (2): 381–392. дои : 10.1007/s00213-012-2912-9 . ПМЦ   3581702 . ПМИД   23135605 .
  5. ^ Перейти обратно: а б с Рот Б.Л. , Банер К., Весткемпер Р., Зиберт Д., Райс К.С., Стейнберг С. и др. (сентябрь 2002 г.). «Сальвинорин А: мощный природный безазотистый селективный агонист каппа-опиоидов» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 99 (18): 11934–11939. Бибкод : 2002PNAS...9911934R . дои : 10.1073/pnas.182234399 . JSTOR   3073142 . ПМК   129372 . ПМИД   12192085 .
  6. ^ Ортега А., Блаунт Дж. Ф., Манчард П. Д. (1982). «Сальвинорин, новый транс -неоклеродан-дитерпен из Salvia divinorum (Labiatae)». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 : 2505–8. дои : 10.1039/P19820002505 .
  7. ^ Вальдес III ЖЖ (1983). Фармакогнозия Salvia divinorum (Epling и Jativa-M): исследование Ska Maria Pastora (Мексика) (докторская диссертация). Мичиганский университет. ПроКвест   303280881 .
  8. ^ Вальдес III LJ, Батлер WM, Хэтфилд GM, Пол А.Г., Кореда М (1984). «Дивинорин А, психотропный терпеноид, и дивинорин Б из галлюциногенной мексиканской мяты Salvia divinorum ». Журнал органической химии . 49 (24): 4716–20. дои : 10.1021/jo00198a026 .
  9. ^ Вальдес Л.Дж., Чанг Х.М., Висгер Д.К., Кореда М. (ноябрь 2001 г.). «Сальвинорин С, новый неоклеродан-дитерпен из биоактивной фракции галлюциногенной мексиканской мяты Salvia divinorum». Органические письма . 3 (24): 3935–3937. дои : 10.1021/ol016820d . ПМИД   11720573 .
  10. ^ Перейти обратно: а б с Присинзано Т.Е. (декабрь 2005 г.). «Психофармакология галлюциногенного шалфея Salvia divinorum». Науки о жизни . 78 (5): 527–531. дои : 10.1016/j.lfs.2005.09.008 . ПМИД   16213533 .
  11. ^ Перейти обратно: а б Хардинг В.В., Шмидт М., Тиджвелл К., Каннан П., Холден К.Г., Гилмор Б. и др. (январь 2006 г.). «Синтетические исследования неоклеродандитерпенов из Salvia divinorum: полусинтез сальвиницинов А и В и другие химические превращения сальвинорина А» . Журнал натуральных продуктов . 69 (1): 107–112. дои : 10.1021/np050398i . ПМЦ   2544632 . ПМИД   16441078 .
  12. ^ «Сальвинорин А» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  13. ^ Джонсон М.В., Маклин К.А., Касперс М.Дж., Призинзано Т.Е., Гриффитс Р.Р. (апрель 2016 г.). «Временной ход фармакокинетических и гормональных эффектов ингаляционных высоких доз сальвинорина А у человека» . Журнал психофармакологии . 30 (4): 323–329. дои : 10.1177/0269881116629125 . ПМК   5289219 . ПМИД   26880225 .
  14. ^ Перейти обратно: а б Кивелл Б., Узелак З., Сундарамурти С., Раджаманикам Дж., Эвальд А., Чефер В. и др. (ноябрь 2014 г.). «Сальвинорин А регулирует функцию переносчика дофамина через каппа-опиоидный рецептор и ERK1/2-зависимый механизм» . Нейрофармакология . 86 : 228–240. doi : 10.1016/j.neuropharm.2014.07.016 . ПМК   4188751 . ПМИД   25107591 .
  15. ^ Зиберт DJ (июнь 1994 г.). «Шалфей дивинорум и сальвинорин А: новые фармакологические открытия». Журнал этнофармакологии . 43 (1): 53–56. дои : 10.1016/0378-8741(94)90116-3 . ПМИД   7526076 .
  16. ^ Плачек М.С., Ван де Биттнер Г.К., Вей Х.И., Лукас С.Е., Хукер Дж.М. (декабрь 2015 г.). «Немедленное и стойкое воздействие сальвинорина А на каппа-опиоидный рецептор у грызунов, контролируемое in vivo с помощью ПЭТ» . Нейропсихофармакология . 40 (13): 2865–2872. дои : 10.1038/нпп.2015.159 . ПМЦ   4864638 . ПМИД   26058662 .
  17. ^ Иманшахиди М., Хоссейнзаде Х. (июнь 2006 г.). «Фармакологическое воздействие видов Salvia на центральную нервную систему». Фитотерапевтические исследования . 20 (6): 427–437. дои : 10.1002/ptr.1898 . ПМИД   16619340 . S2CID   35676076 . Однако при курении (аналогично кокаину в виде свободного основания) это соединение эффективно в дозах 200–500 мкг и вызывает видения, которые длятся от 30 минут до часа или двух, тогда как дозы более 2 мг эффективны гораздо дольше. . При дозах более 500 мкг субъект часто перестает осознавать свое окружение и может впасть в неконтролируемый бред. Это соединение является наиболее мощным природным галлюциногеном, выделенным на сегодняшний день.
  18. ^ Маруся Р. (2002). « Salvia divinorum : Ботаника, этноботаника, биохимия и будущее мексиканского монетного двора» (PDF) . Этноботаника . Архивировано из оригинала (PDF) 7 октября 2007 г. Проверено 23 декабря 2006 г.
  19. ^ Грейнер Т., Берч Н.Р., Эдельберг Р. (февраль 1958 г.). «Психопатология и психофизиология минимальной дозы ЛСД-25; предварительный спектр реакции на дозу». Архивы неврологии и психиатрии АМА . 79 (2): 208–210. doi : 10.1001/archneurpsyc.1958.02340020088016 . ПМИД   13497365 .
  20. ^ Ли Д.И., Ма З., Лю-Чен Л.И., Ван Ю., Чен Ю., Карлесон В.А., Коэн Б. (октябрь 2005 г.). «Новые дитерпеноиды неоклеродана, выделенные из листьев Salvia divinorum, и их сродство к связыванию с каппа-опиоидными рецепторами человека». Биоорганическая и медицинская химия . 13 (19): 5635–5639. дои : 10.1016/j.bmc.2005.05.054 . ПМИД   16084728 .
  21. ^ Чжан Ю, Бутельман Э.Р., Шлуссман С.Д., Хо А., Крик М.Дж. (май 2005 г.). «Влияние галлюциногена сальвинорина А растительного происхождения на базальные уровни дофамина в хвостатой скорлупе и в тесте на отвращение к условному месту на мышах: агонистическое действие на каппа-опиоидные рецепторы». Психофармакология . 179 (3): 551–558. дои : 10.1007/s00213-004-2087-0 . ПМИД   15682306 . S2CID   4533805 .
  22. ^ Перейти обратно: а б Симан П., Гуан Х.К., Хирбек Х. (август 2009 г.). «Рецепторы дофамина D2High, стимулируемые фенциклидинами, диэтиламидом лизергиновой кислоты, сальвинорином А и модафинилом». Синапс . 63 (8): 698–704. дои : 10.1002/syn.20647 . ПМИД   19391150 . S2CID   17758902 .
  23. ^ Линда П. Двоскин (29 января 2014 г.). Новые цели и методы лечения злоупотребления психостимуляторами . Эльзевир Наука. стр. 483–. ISBN  978-0-12-420177-4 .
  24. ^ Капассо Р., Боррелли Ф., Капассо Ф., Зиберт DJ, Стюарт DJ, Зявионы Дж. К., Иззо А. А. (январь 2006 г.). «Галлюциногенная трава Salvia divinorum и ее активный ингредиент сальвинорин А ингибируют кишечную холинергическую передачу в подвздошной кишке морской свинки». Нейрогастроэнтерология и моторика . 18 (1): 69–75. дои : 10.1111/j.1365-2982.2005.00725.x . ПМИД   16371085 . S2CID   4498185 .
  25. ^ Капассо Р., Боррелли Ф., Зявиони Дж., Кутжеба Л., Авиелло Г., Сарнелли Г. и др. (февраль 2008 г.). «Галлюциногенная трава Salvia divinorum и ее активный ингредиент сальвинорин А уменьшают гиперподвижность, вызванную воспалением, у мышей». Нейрогастроэнтерология и моторика . 20 (2): 142–148. дои : 10.1111/j.1365-2982.2007.00994.x . ПМИД   17931335 . S2CID   25081755 .
  26. ^ «Шалфей дивинорум» . Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости . Проверено 4 сентября 2014 г. Сальвинорин А нестабилен в основных растворах и растворим в обычных органических растворителях, включая ацетон, ацетонитрил, хлороформ, диметилсульфоксид и метанол, но практически нерастворим в гексане и воде.
  27. ^ Пичини С., Абанадес С., Фарре М., Пеллегрини М., Маркей Э., Пасифичи Р. и др. (30 июня 2005 г.). «Количественное определение галлюциногена растительного происхождения сальвинорина А в обычных и нетрадиционных биологических жидкостях методом газовой хроматографии / масс-спектрометрии после курения Salvia divinorum». Быстрая связь в масс-спектрометрии . 19 (12): 1649–1656. Бибкод : 2005RCMS...19.1649P . doi : 10.1002/rcm.1970 . ПМИД   15915477 .
  28. ^ Мотт PL (2 декабря 2011 г.). Обзор литературы о статусе и влиянии Salvia Divinorum на когнитивное, аффективное и поведенческое функционирование . Универсал-Издательство. стр. 27–. ISBN  978-1-61233-777-7 .
  29. ^ Биллер Дж (2008). Интерфейс неврологии и внутренней медицины . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 681–. ISBN  978-0-7817-7906-7 .
  30. ^ Ортон Э., Лю Р. (2014). «Сальвинорин А: мини-обзор физических и химических свойств, влияющих на его перевод из исследований в клиническое применение на людях» . Трансляционная периоперационная медицина и медицина боли . 1 (1): 9–11. ПМК   4208627 . ПМИД   25346937 .
  31. ^ Кивелл Б.М., Эвальд А.В., Призинзано Т.Е. (2014). «Аналоги сальвинорина А и другие соединения каппа-опиоидных рецепторов для лечения злоупотребления кокаином». Аналоги сальвинорина А и другие соединения κ-опиоидных рецепторов в качестве лечения злоупотребления кокаином . Достижения фармакологии. Том. 69. стр. 481–511. дои : 10.1016/B978-0-12-420118-7.00012-3 . ISBN  9780124201187 . ПМЦ   4128345 . ПМИД   24484985 .
  32. ^ Кутрзеба Л., Даян Ф.Е., Хауэлл Дж., Фенг Дж., Гинер Дж.Л., Зявиони Дж.К. (июль 2007 г.). «Биосинтез сальвинорина А протекает по дезоксиксилулозофосфатному пути» . Фитохимия . 68 (14): 1872–1881. Бибкод : 2007PChem..68.1872K . doi : 10.1016/j.phytochem.2007.04.034 . ПМК   2065853 . ПМИД   17574635 .
  33. ^ Перейти обратно: а б «МРНК колавенилдифосфатсинтазы Salvia divinorum (CPS2), полные компакт-диски» . 11 декабря 2016 г. - через NCBI Nucleotide.
  34. ^ Пелот К.А., Митчелл Р., Квон М., Хагелторн Л.М., Уордман Дж.Ф., Чанг А. и др. (март 2017 г.). «Биосинтез дитерпена сальвинорина А психотропного растения: открытие и характеристика клеродиенилдифосфатсинтазы Salvia divinorum» . Заводской журнал . 89 (5): 885–897. дои : 10.1111/tpj.13427 . ПМИД   27865008 .
  35. ^ Зиберт DJ (июнь 2004 г.). «Локализация сальвинорина А и родственных соединений в железистых трихомах психоактивного шалфея Salvia divinorum» . Анналы ботаники . 93 (6): 763–771. дои : 10.1093/aob/mch089 . JSTOR   43576030 . ПМЦ   4242294 . ПМИД   15087301 .
  36. ^ Кункель Д. (2007). «Железистый трихом листа ( Salvia divinorum )» . Деннис Канкель Микроскопия, Инк . Проверено 4 апреля 2022 г.
  37. ^ Ширер-младший, Лоуренс Дж. Ф., Ван Г. К., Эванс Д. А. (июль 2007 г.). «Асимметричный синтез сальвинорина А, мощного агониста каппа-опиоидных рецепторов». Журнал Американского химического общества . 129 (29): 8968–8969. дои : 10.1021/ja073590a . ПМИД   17602636 .
  38. ^ Нозава М., Сука Ю., Хоши Т., Судзуки Т., Хагивара Х. (апрель 2008 г.). «Тотальный синтез галлюциногенного неоклеродана дитерпеноида сальвинорина А». Органические письма . 10 (7): 1365–1368. дои : 10.1021/ol800101v . ПМИД   18311991 .
  39. ^ Бернс AC, Форсайт CJ (январь 2008 г.). «Внутримолекулярная сборка аллилирования Дильса-Альдера/Цуджи функционализированного транс-декалина сальвинорина А». Органические письма . 10 (1): 97–100. дои : 10.1021/ol7024058 . ПМИД   18062692 .
  40. ^ Лайн Нью-Джерси, Бернс АС, Батлер СК, Касбом Дж, Форсайт СиДжей (декабрь 2016 г.). «Полный синтез (-)-сальвинорина А». Химия: Европейский журнал . 22 (50): 17983–17986. дои : 10.1002/chem.201604853 . ПМИД   27758012 .
  41. ^ Манро Т.А., Риццакаса Массачусетс (май 2003 г.). «Сальвинорины DF, новые неоклеродановые дитерпеноиды из Salvia divinorum и улучшенный метод выделения сальвинорина А». Журнал натуральных продуктов . 66 (5): 703–705. дои : 10.1021/np0205699 . ПМИД   12762813 .
  42. ^ Ли Д.Ю., Карнати В.В., Хэ М., Лю-Чен Л.Ю., Кондавети Л., Ма З. и др. (август 2005 г.). «Синтез и фармакологические исследования in vitro новых модифицированных C (2) аналогов сальвинорина А». Письма по биоорганической и медицинской химии . 15 (16): 3744–3747. дои : 10.1016/j.bmcl.2005.05.048 . ПМИД   15993589 .
  43. ^ Манро Т.А., Дункан К.К., Сюй В., Ван Ю., Лю-Чен Л.И., Карлесон В.А. и др. (февраль 2008 г.). «Стандартные защитные группы создают мощные и селективные каппа-опиоиды: алкоксиметиловые эфиры сальвинорина B» . Биоорганическая и медицинская химия . 16 (3): 1279–1286. дои : 10.1016/j.bmc.2007.10.067 . ПМК   2568987 . ПМИД   17981041 .
  44. ^ Холден К.Г., Тиджвелл К., Марквам А., Ротман Р.Б., Наварро Х., Присинзано Т.Е. (ноябрь 2007 г.). «Синтетические исследования неоклеродандитерпенов из Salvia divinorum: исследование 1-положения» . Письма по биоорганической и медицинской химии . 17 (22): 6111–6115. дои : 10.1016/j.bmcl.2007.09.050 . ПМК   2111044 . ПМИД   17904842 .
  45. ^ Ли Д.И., Хе М., Лю-Чен Л.И., Ван Ю., Ли Дж.Г., Сюй В. и др. (ноябрь 2006 г.). «Синтез и фармакологические исследования in vitro новых C (4)-модифицированных аналогов сальвинорина А». Письма по биоорганической и медицинской химии . 16 (21): 5498–5502. дои : 10.1016/j.bmcl.2006.08.051 . ПМИД   16945525 .
  46. ^ Беген С., Ричардс М.Р., Ли Дж.Г., Ван Ю., Сюй В., Лю-Чен Л.И. и др. (сентябрь 2006 г.). «Синтез и оценка аналогов сальвинорина А in vitro: влияние конфигурации на C (2) и замена на C (18)». Письма по биоорганической и медицинской химии . 16 (17): 4679–4685. дои : 10.1016/j.bmcl.2006.05.093 . ПМИД   16777411 .
  47. ^ Уайт К.Л., Робинсон Дж.Э., Чжу Х., ДиБерто Дж.Ф., Полепалли П.Р., Зявиони Дж.К. и др. (январь 2015 г.). «Агонист κ-опиоидных рецепторов, основанный на G-белке, RB-64 является анальгетиком с уникальным спектром активности in vivo» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 352 (1): 98–109. дои : 10.1124/jpet.114.216820 . ПМК   4279099 . ПМИД   25320048 .
  48. ^ Ван Ю, Чен Ю, Сюй В, Ли ДЮ, Ма З, Ролз С.М. и др. (март 2008 г.). «2-Метоксиметилсальвинорин B является мощным агонистом каппа-опиоидных рецепторов с более длительным действием in vivo, чем сальвинорин A» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 324 (3): 1073–1083. дои : 10.1124/jpet.107.132142 . ПМК   2519046 . ПМИД   18089845 .
  49. ^ Бриту-да-Коста А.М., Диаш-да-Силва Д., Гомес Н.Г., Диниш-Оливейра Р.Ж., Мадурейра-Карвалью А (февраль 2021 г.). «Фармакокинетика и фармакодинамика сальвинорина А и Salvia divinorum : клинические и судебно-медицинские аспекты» . Фармацевтика . 14 (2): 116. дои : 10.3390/ph14020116 . ПМЦ   7913753 . ПМИД   33546518 .
  50. ^ Перейти обратно: а б с д Хатипоглу С.Д., Ялчинкая Б., Акгоз М., Озтюрк Т., Горен А.С., Топчу Г. (ноябрь 2017 г.). «Скрининг галлюциногенных соединений и геномная характеристика 40 видов анатолийского шалфея». Фитохимический анализ . 28 (6): 541–549. Бибкод : 2017ПЧАн..28..541Н . дои : 10.1002/pca.2703 . ПМИД   28722248 .
  51. ^ «21 CFR — Списки контролируемых веществ §1308.11, Список I». Архивировано из оригинала 27 августа 2009 г. Проверено 18 декабря 2014 г.
  52. ^ «Уставы и Конституция: Просмотр уставов: Online Sunshine» . leg.state.fl.us .
  53. ^ Перейти обратно: а б «Стандарт ядов» . Правительство Австралии. Октябрь 2015.
  54. ^ «Постановление о внесении изменений в постановление (1999:58) о запрете некоторых опасных товаров» [Постановление, вносящее поправки в постановление (1999:58) о запрете некоторых опасных товаров] (PDF) (на шведском языке). Шведский конституционный сборник. 2006. Архивировано из оригинала (PDF) 29 сентября 2013 г. Проверено 25 сентября 2013 г.

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Базельтский РЦ (2008). Утилизация токсичных лекарств и химикатов в организме человека (8-е изд.). Фостер-Сити, Калифорния: Биомедицинские публикации. стр. 1405–6. ISBN  978-0-9626523-7-0 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Salvinorin_A&oldid=1224582756"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: f0923a01f0d6b3ae7eb688a89dd0b3d2__1716090180
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/f0/d2/f0923a01f0d6b3ae7eb688a89dd0b3d2.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Salvinorin A - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)