СДЕЛАТЬ х

2,5-Диметоксиамфетамин (2,5-ДМА), базовая структура семейства DOx.

Замещенные-2,5-диметоксиамфетамины ( DOx ) представляют собой химический класс амфетамина замещенных , производных имеющих метоксигруппы 4 - во 2- и 5-положениях фенильного кольца и такой заместитель , как алкил или галоген, в 4-положении. фенильного кольца. ^[1] Большинство соединений этого класса являются мощными длительного действия психоделическими препаратами и действуют как высокоселективные частичные 5-НТ _2А , 5-НТ _2В и 5-НТ _2С рецепторов агонисты . Несколько более объемистых производных, таких как DOAM, обладают столь же высокой аффинностью связывания с рецепторами 5-HT2, _но вместо этого действуют как антагонисты и поэтому не производят психоделических эффектов, хотя и сохраняют стимулирующие эффекты, подобные амфетамину.

Производные DOx

Семейство DO x включает в себя следующих членов:

Имя	Аббревиатура	Номер CAS
2,5-диметокси-4-амиламфетамин	ПОЖЕРТВОВАТЬ	63779-90-8
2,5-Диметокси-4-бромамфетамин	Дата рождения	64638-07-9 (рацемат)
2,5-Диметокси-4-бутиламфетамин	ВРЕМЯ	63779-89-5
2,5-Диметокси-4-хлорамфетамин	ДОКТОР	123431-31-2
2,5-Диметокси-4-этоксиамфетамин	МЕМ	16128-88-4
2,5-Диметокси-4-(метоксиметил)амфетамин	DOMOM ^[2]	260810-10-4
2,5-Диметокси-4-(этоксиметил)амфетамин	ДОМОЭ	930836-81-0
2,5-Диметокси-4-этиламфетамин	ДЕЛАТЬ	22004-32-6
2,5-Диметокси-4-этилтиоамфетамин	Алеф-2	185562-00-9
2,5-Диметокси-4-фторамфетамин	ГРИП	125903-69-7
2,5-Диметокси-4-(2-фторэтил)амфетамин	ДАФФ	121649-01-2
2,5-Диметокси-4-(3-фторпропил)амфетамин	ДОФФ
2,5-Диметокси-4-йодамфетамин	DOI	42203-78-1
2,5-Диметокси-4-изопропилтиоамфетамин	Алеф-4	123643-26-5
2,5-Диметокси-4-метиламфетамин	ДОМ	15588-95-1
2,5-Диметокси-4-метилтиоамфетамин	Алеф-1	61638-07-1
2,5-Диметокси-4-нитроамфетамин	ДОН	67460-68-8
2,5-Диметокси-4-фенилтиоамфетамин	Алеф-6	952006-44-9
2,5-Диметокси-4-бензиламфетамин	КОРОБКА ^[3]	125903-73-3
2,5-Диметокси-4-(3-метоксибензил)амфетамин	ДО3МеОБЗ ^[4]	930836-90-1
2,5-Диметокси-4-[(тетрагидрофуран-2-ил)метил]амфетамин	ДОТФМ	930776-12-8
2,5-Диметокси-4-пропиламфетамин	ДОБАВЛЯТЬ	63779-88-4
2,5-Диметокси-4-изопропиламфетамин	ДОиП	42306-96-7
2,5-Диметокси-4-пропилтиоамфетамин	Алеф-7	207740-16-7
2,5-Диметокси-4-(дифторметил)амфетамин	ДОДФМ
2,5-Диметокси-4-трифторметиламфетамин	ДОТФМ	159277-07-3
2,5-Диметокси-4-(2,2,2-трифторэтил)амфетамин	ДОТФЕ ^[5]
2,5-Диметокси-4-цианоамфетамин	Док ^[6]	125903-74-4
2,5-диметокси-4-этиниламфетамин	ДОЙН ^[7]	633290-70-7

Родственные соединения

Известен ряд дополнительных соединений с альтернативными заменами:

Имя	Аббревиатура	Номер CAS
Димоксамин («Ариадна»)	4C-D	52842-59-8
1-(2,5-Диметокси-4-этилфенил)бутан-2-амин ^[8]	4C-E
1-(2,5-Диметокси-4-(н-пропил)фенил)бутан-2-амин	4C-P
1-(2,5-Диметокси-4-бромфенил)бутан-2-амин	4С-Б	69294-23-1
1-(2,5-Диметокси-4-хлорфенил)бутан-2-амин	4С-С	791010-74-7
1-(2,5-Диметокси-4-иодфенил)бутан-2-амин	4C-I	758631-75-3
1-(2,5-Диметокси-4-нитрофенил)бутан-2-амин	4С-Н	775234-58-7
1-[2,5-Диметокси-4-(этилтио)фенил]бутан-2-амин	4С-Т-2	850007-13-5
Диметоксиметамфетамин («Беатрис»)	N-метил-ДОМ	92206-37-6
2,5-Диметокси-3,4-метилендиоксиамфетамин	В ДММ	15183-13-8
2,5-диметокси-3,4-диметиламфетамин («Ганеша»)	3-метил-ДОМ	207740-37-2
2,5-Диметокси-3,4-триметилениламфетамин	Г-3
2,5-Диметокси-3,4-тетраметилениламфетамин	Г-4
2,5-Диметокси-3,4-норборниламфетамин	Г-5
1-(5,8-диметокси-3,4-дигидро-1H-изохромен-7-ил)пропан-2-амин ^[9]	ИДТИ	774538-38-4
2,5-Диметокси-3,4-дихлорамфетамин	ДОДК	1373918-65-0
ИДННА	ИДННА	67707-78-2
Метил-ДОБ	N-метил-ДОБ	155638-80-5
2,3,4,5-Тетраметоксиамфетамин	2,3,4,5-Тетраметоксиамфетамин	23693-26-7
1-(4-Бром-2,3,6,7-тетрагидрофуро[2,3-f][1]бензофуран-8-ил)пропан-2-амин	БАРАБАН	219986-75-1
Бром-Стрекоза	DRUM-DFLY	502759-67-3
3-(4-бром-2,5-диметоксифенил)азетидин	Соединение 1, ^[10] ZC-Б

См. также

Ссылки

^ Дэниел Траксел; Дэвид Леманн и Кристоф Энценспергер (2013). Фенэтиламин: от структуры к функции . Найтшейд Паблишинг АГ. ISBN 978-3-03788-700-4 .
^ Хармс А., Улмер Э., Ковар К. Синтез и анализы связывания радиолигандного рецептора 5-HT2A DOMCl и DOMOM, двух новых лигандов рецептора 5-HT2A. Арх. Pharm ., 16 июня 2003 г., 336(3): 155–158. два : 10.1002/ardp.200390014
^ Нельсон Д.Л., Лукаитес В.Л., Уэйнскотт Д.Б., Гленнон Р.А. Сравнение сродства связывания галлюциногенного фенилизопропиламина с клонированными человеческими рецепторами 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C. Н.С. Арх. Фармакол. , 1 января 1999 г., 359(1): 1–6. дои : 10.1007/PL00005315
^ Хеллберг М., Намил А., Фэн З., Уорд Дж. Аналоги фенилэтиламина и их использование для лечения глаукомы. Патент WO 2007/038372, 6 апреля 2007 г.
^ Траксел Д. Фтор в психоделических фенэтиламинах. Тест на наркотики. Анальный. , 1 июля 2012 г., 4(7–8): 577–590. два : 10.1002/dta.413
^ Сеггель М.Р., Юсиф М.Ю., Лион Р.А., Тителер М., Рот Б.Л. , Суба Э.А., Гленнон, Р.А. Исследование структурно-аффинного связывания 4-замещенных аналогов 1-(2,5-диметоксифенил)-2-аминопропана с 5-НТ2-серотониновыми рецепторами. Дж. Мед. хим. , 1 марта 1990 г., 33(3): 1032–1036. два : 10.1021/jm00165a023
^ Траксел Д. (август 2003 г.). «Синтез новых (фенилалкил) аминов для исследования взаимосвязи структура-активность, Часть 3: 4-этинил-2,5-диметоксифенэтиламин (= 4-этинил-2,5-диметоксибензолэтанамин; 2C-YN)». Helvetica Chimica Acta . 86 (8): 2754–9. дои : 10.1002/hlca.200390224 .
^ Шульгин АТ. Лечение старческих гериатрических больных с целью восстановления работоспособности. Патент США 4034113.
^ Хеллберг М.Р., Намил А. Аналоги бензопирана и их использование для лечения глаукомы. Патент США 7396856.
^ Кристенсен Дж. и др. Агонисты 5-HT2A для лечения депрессии. Патент США 2021/0137908.

Внешние ссылки

PiHKAL («Фенэтиламины, которые я знал и любил») Александра «Саши» Шульгина (1991)
Психотомиметические препараты: взаимосвязь структура-активность Александра «Саши» Шульгина (1978)

[Trachsel-1] Дэниел Траксел; Дэвид Леманн и Кристоф Энценспергер (2013). Фенэтиламин: от структуры к функции . Найтшейд Паблишинг АГ. ISBN 978-3-03788-700-4 .

[2] Хармс А., Улмер Э., Ковар К. Синтез и анализы связывания радиолигандного рецептора 5-HT2A DOMCl и DOMOM, двух новых лигандов рецептора 5-HT2A. Арх. Pharm ., 16 июня 2003 г., 336(3): 155–158. два : 10.1002/ardp.200390014

[3] Нельсон Д.Л., Лукаитес В.Л., Уэйнскотт Д.Б., Гленнон Р.А. Сравнение сродства связывания галлюциногенного фенилизопропиламина с клонированными человеческими рецепторами 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C. Н.С. Арх. Фармакол. , 1 января 1999 г., 359(1): 1–6. дои : 10.1007/PL00005315

[4] Хеллберг М., Намил А., Фэн З., Уорд Дж. Аналоги фенилэтиламина и их использование для лечения глаукомы. Патент WO 2007/038372, 6 апреля 2007 г.

[5] Траксел Д. Фтор в психоделических фенэтиламинах. Тест на наркотики. Анальный. , 1 июля 2012 г., 4(7–8): 577–590. два : 10.1002/dta.413

[6] Сеггель М.Р., Юсиф М.Ю., Лион Р.А., Тителер М., Рот Б.Л. , Суба Э.А., Гленнон, Р.А. Исследование структурно-аффинного связывания 4-замещенных аналогов 1-(2,5-диметоксифенил)-2-аминопропана с 5-НТ2-серотониновыми рецепторами. Дж. Мед. хим. , 1 марта 1990 г., 33(3): 1032–1036. два : 10.1021/jm00165a023

[7] Траксел Д. (август 2003 г.). «Синтез новых (фенилалкил) аминов для исследования взаимосвязи структура-активность, Часть 3: 4-этинил-2,5-диметоксифенэтиламин (= 4-этинил-2,5-диметоксибензолэтанамин; 2C-YN)». Helvetica Chimica Acta . 86 (8): 2754–9. дои : 10.1002/hlca.200390224 .

[8] Шульгин АТ. Лечение старческих гериатрических больных с целью восстановления работоспособности. Патент США 4034113.

[9] Хеллберг М.Р., Намил А. Аналоги бензопирана и их использование для лечения глаукомы. Патент США 7396856.

[10] Кристенсен Дж. и др. Агонисты 5-HT2A для лечения депрессии. Патент США 2021/0137908.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

v т и Фенэтиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine