α-метилсеротонин

α-метилсеротонин
Клинические данные
Маршруты ; администрация	Оральный
код АТС	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	Неконтролируемый (но может подпадать под действие Федерального закона об аналогах в США и аналогичных законопроектов в других странах) ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	304-52-9 ;
ПабХим CID	2107 ;
ИЮФАР/БПС	152 ;
ХимическийПаук	2023 ;
НЕКОТОРЫЙ	5Y83TBC5NM ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 48295 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ275854 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10657549 ;
Химические и физические данные
Формула	С 11 Н 14 Н 2 О
Молярная масса	190.246 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

α-Метилсеротонин ( αMS ), также известный как α-метил-5-гидрокситриптамин ( α-метил-5-HT ) или 5-гидрокси-α-метилтриптамин ( 5-HO-αMT ), представляет собой триптамина, производное тесно связанное с нейромедиатор серотонин (5-НТ). Он действует как неселективный агонист серотониновых рецепторов и широко используется в научных исследованиях для изучения функции серотониновой системы. ^[1]

В отличие от серотонина, αMS не метаболизируется моноаминоксидазой блокирующего из-за α -метилового заместителя, доступ фермента к амину . В результате он имеет гораздо более длительный период полураспада по сравнению с ним. ^[2]^[3] Однако, как и серотонин, αMS плохо проникает через гематоэнцефалический барьер из-за своей свободной гидроксильной группы и, таким образом, оказывает лишь слабое или вообще не оказывает центрального действия при периферическом введении . ^[2]

α-Метилтриптофан (αMTP) представляет собой пролекарство αMS, которое преодолевает гематоэнцефалический барьер и, таким образом, эффективно доставляет αMS в центральную нервную систему. ^[4]^[5] В результате αMTP действует как при пероральном приеме биодоступный ложный или замещающий нейротрансмиттер серотонина и был предложен в качестве возможного терапевтического агента при лечении заболеваний, при которых наблюдается дефицит серотонина. ^[4]^[5] О - 5 - метилированный аналог αMS, MeO-αMT , также легко проникает в мозг и также может быть использован для этой цели. ^[2]^[6]

Юридический статус

Соединенные Штаты

5-Гидрокси-альфа-метилтриптамин не включен в список на федеральном уровне в США . ^[7] но его можно считать аналогом альфа-метилтриптамина (АМТ), и в этом случае покупка, продажа или хранение могут преследоваться по закону в соответствии с Федеральным законом об аналогах .

Флорида

5-Гидрокси-альфа-метилтриптамин является веществом, контролируемым в Списке I в штате Флорида, поэтому его покупка, продажа или хранение во Флориде являются незаконными. ^[8]

См. также

Ссылки

^ Исмаил А.М., Тителер М., Миллер К.Дж., Смит Т.С., Гленнон Р.А. (февраль 1990 г.). «Профили связывания 5-HT1 и 5-HT2 серотонинергических агентов альфа-метилсеротонина и 2-метилсеротонина». Журнал медицинской химии . 33 (2): 755–8. дои : 10.1021/jm00164a046 . ПМИД 2299641 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Онлайн-книги Erowid: «TIHKAL» - № 48 a-MT» .
^ Дикшич М., Нагахиро С., Суркес Т.Л., Ямамото Ю.Л. (январь 1990 г.). «Новый метод измерения синтеза серотонина в мозге in vivo. I. Теория и основные данные для биологической модели» . Журнал церебрального кровотока и метаболизма . 10 (1): 1–12. дои : 10.1038/jcbfm.1990.2 . ПМИД 2298826 .
^ Jump up to: ^а ^б Суркс Т.Л., Монтин Т.Дж., Миссала К. (1990). «Альфа-метилсеротонин, заместительный передатчик серотонинергических нейронов». Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 14 (5): 829–32. дои : 10.1016/0278-5846(90)90055-л . ПМИД 1705718 . S2CID 25604266 .
^ Jump up to: ^а ^б Суркс Т.Л. (1991). «Альфа-метилтриптофан как терапевтическое средство». Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 15 (6): 935–8. дои : 10.1016/0278-5846(91)90020-2 . ПМИД 1763198 . S2CID 31504647 .
^ «Онлайн-книги Erowid: «TIHKAL» - № 5. a,O-DMS» .
^ «§1308.11 Приложение I». Архивировано из оригинала 27 августа 2009 г. Проверено 17 декабря 2014 г.
^ Устав Флориды - Глава 893 - ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ И КОНТРОЛЬ ЗЛОУПОТРЕБЛЕНИЯ НАРКОТИКАМИ

[pmid2299641-1] Исмаил А.М., Тителер М., Миллер К.Дж., Смит Т.С., Гленнон Р.А. (февраль 1990 г.). «Профили связывания 5-HT1 и 5-HT2 серотонинергических агентов альфа-метилсеротонина и 2-метилсеротонина». Журнал медицинской химии . 33 (2): 755–8. дои : 10.1021/jm00164a046 . ПМИД 2299641 .

[urlErowid_Online_Books_:_TIHKAL_-_#48_a-MT-2] Jump up to: ^а ^б ^с «Онлайн-книги Erowid: «TIHKAL» - № 48 a-MT» .

[pmid2298826-3] Дикшич М., Нагахиро С., Суркес Т.Л., Ямамото Ю.Л. (январь 1990 г.). «Новый метод измерения синтеза серотонина в мозге in vivo. I. Теория и основные данные для биологической модели» . Журнал церебрального кровотока и метаболизма . 10 (1): 1–12. дои : 10.1038/jcbfm.1990.2 . ПМИД 2298826 .

[pmid1705718-4] Jump up to: ^а ^б Суркс Т.Л., Монтин Т.Дж., Миссала К. (1990). «Альфа-метилсеротонин, заместительный передатчик серотонинергических нейронов». Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 14 (5): 829–32. дои : 10.1016/0278-5846(90)90055-л . ПМИД 1705718 . S2CID 25604266 .

[pmid1763198-5] Jump up to: ^а ^б Суркс Т.Л. (1991). «Альфа-метилтриптофан как терапевтическое средство». Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 15 (6): 935–8. дои : 10.1016/0278-5846(91)90020-2 . ПМИД 1763198 . S2CID 31504647 .

[urlErowid_Online_Books_:_TIHKAL_-_#5._a,O-DMS-6] «Онлайн-книги Erowid: «TIHKAL» - № 5. a,O-DMS» .

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-7] «§1308.11 Приложение I». Архивировано из оригинала 27 августа 2009 г. Проверено 17 декабря 2014 г.

[Florida_Statutes_-_Chapter_893_-_DRUG_ABUSE_PREVENTION_AND_CONTROL-8] Устав Флориды - Глава 893 - ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ И КОНТРОЛЬ ЗЛОУПОТРЕБЛЕНИЯ НАРКОТИКАМИ

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[7]

[8]