УР-144

УР-144
Клинические данные
Торговые названия	разные торговые марки, типичный пример: «TMCP-018», «KM-X1», «UR-144», «MN-001», «YX-17».
Юридический статус
Юридический статус	BR : Класс F2 (Запрещенные психотропные вещества). ; Калифорния : Приложение II ; DE : Anlage II (только авторизованная торговля, без рецепта) ; Новая Зеландия : временный класс ; Великобритания : Класс B ; США : Приложение I ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	1199943-44-6 ;
ПабХим CID	44626619 ;
ХимическийПаук	24634882 ;
НЕКОТОРЫЙ	1ТЯ7ХВП1Б ;
КЕГГ	C22781 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ571773 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60152635 ;
Химические и физические данные
Формула	С 21 Н 29 Н О
Молярная масса	311.469 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?)

UR-144 ( TMCP-018 , KM-X1 , MN-001 , YX-17 ) — препарат, изобретенный компанией Abbott Laboratories , ^{[ 2 ]} который действует как селективный полный агонист периферического каннабиноидного рецептора CB ₂ , но с гораздо меньшим сродством к психоактивному рецептору CB ₁ .

Фармакология

UR-144 имеет высокое сродство к рецептору CB ₂ с Ki _1,8 нМ, но в 83 раза более низкое сродство к рецептору CB ₁ с Ki ₁₅₀ нМ. ^{[ 3 ]} Было обнаружено, что UR-144 обладает ЕС _50, равным 421 нМ для рецепторов CB ₁ человека и 72 нМ для рецепторов CB ₂ человека . ^{[ 4 ]} UR-144 вызывает брадикардию и гипотермию у крыс в дозе 10 мг/кг, что указывает на слабую каннабиноидоподобную активность. ^{[ 4 ]}

Химически он тесно связан с другими 2,2,3,3-тетраметилциклопропильными синтетическими каннабиноидами, такими как A-796,260 и A-834,735, но с другим замещением в 1-положении индольного ядра, в этих соединениях его 1-пентильная группа заменены алкилгетероциклами, такими как 1-(2-морфолиноэтил) и 1-(тетрагидропиран-4-илметил).

Законность

ACMD Великобритании рекомендовал расширить общее запретительное законодательство, включив в него UR-144 в октябре 2012 года. ^{[ 5 ]} Министерство внутренних дел Великобритании приняло эту рекомендацию и 26 февраля 2013 года приняло закон о запрете UR-144 как препарата класса B вместе с рядом других препаратов в рамках Закона о злоупотреблении наркотиками 1971 года (поправка) 2013 года .

UR-144 был обнаружен в Корее в 2012 году. Эта молекула очень близка к KM-X1, MN-001, YX-17 и Kr-11. ^{[ 6 ]}

UR-144 (патент Abbott) был обнаружен в качестве ингредиента синтетических курительных смесей каннабиса в Новой Зеландии и впоследствии запрещен к продаже как наркотик временного класса 6 апреля 2012 года. ^{[ 7 ]} Он также был обнаружен в курительных смесях и впоследствии запрещен в России. ^{[ 8 ]}

По состоянию на октябрь 2015 года UR-144 является контролируемым веществом в Китае. ^{[ 9 ]}

UR-144 запрещен в Чехии. ^{[ 10 ]}

Обнаружение

Доступен судебно-медицинский стандарт UR-144, и это соединение было опубликовано на веб-сайте Forendex, посвященном потенциальным наркотикам, вызывающим злоупотребление. ^{[ 11 ]} Метод иммуноанализа ELISA для обнаружения UR-144 в моче в рамках общего скрининга на наркотики был разработан компанией Tulip Biolabs, Inc. Гомогенный иммуноанализ, который работает на большинстве клинических биохимических анализаторов и обнаруживает несколько синтетических каннабиноидов UR и XLR, был разработан и внедрен компанией Tulip Biolabs, Inc. Иммунализ Инк. Помона, США.

См. также

Ссылки

^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «ПДК № 804 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 804]. 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
^ Заявка WO 2006069196 , Pace JM, Tietje K, Dart MJ, Meyer MD, «3-Циклоалкилкарбонильные индолы как лиганды каннабиноидных рецепторов», опубликована 29 июня 2006 г., передана Abbott Laboratories.
^ Фрост Дж.М., Дарт М.Дж., Титье К.Р., Гаррисон Т.Р., Грейсон Г.К., Даза А.В. и др. (январь 2010 г.). «Индол-3-илциклоалкилкетоны: влияние N1-замещенных вариаций боковой цепи индола на активность каннабиноидного рецептора CB (2)». Журнал медицинской химии . 53 (1): 295–315. дои : 10.1021/jm901214q . ПМИД 19921781 .
^ Jump up to: ^а ^б Банистер С.Д., Стюарт Дж., Кевин Р.К., Эдингтон А., Лонгворт М., Уилкинсон С.М. и др. (август 2015 г.). «Эффекты биоизостерического фтора в синтетических каннабиноидных дизайнерских наркотиках JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA и STS-135» . ACS Химическая нейронаука . 6 (8): 1445–1458. дои : 10.1021/acschemneuro.5b00107 . ПМИД 25921407 .
^ «Дальнейшее рассмотрение синтетических каннабиноидов» . Консультативный совет Великобритании по злоупотреблению наркотиками. 18 октября 2012 г. с. 14 . Проверено 13 декабря 2014 г.
^ Алмада М., Алвес П., Фонсека Б.М., Карвальо Ф., Кейрос Ч.Р., Гаспар Х. и др. (февраль 2020 г.). «Синтетические каннабиноиды JWH-018, JWH-122, UR-144 и фитоканнабиноид ТГК активируют апоптоз в плацентарных клетках» . Письма по токсикологии . 319 : 129–137. дои : 10.1016/j.toxlet.2019.11.004 . ПМИД 31730886 . S2CID 208061836 .
^ Уведомления о временных классах лекарств. Министерство здравоохранения Новой Зеландии
^ Соболевский Т., Прасолов И., Родченков Г. (октябрь 2012 г.). «Обнаружение мочевых метаболитов AM-2201 и UR-144, двух новых синтетических каннабиноидов». Тестирование и анализ наркотиков . 4 (10): 745–753. дои : 10.1002/dta.1418 . ПМИД 23042760 .
^ «Уведомление о введении мер по контролю за немедицинскими наркотическими и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.
^ «Вещества добавлены в список психотропных веществ № 4 (Приложение № 4 к Постановлению Правительства № 463/2013 Сб.)» (PDF) (на чешском языке). Министерство здравоохранения.
^ Южная ассоциация судебно-медицинских экспертов http://forendex.southernforensic.org/index.php/detail/index/1218

Дальнейшее чтение

Посо А., Хаффман Дж.В. (январь 2008 г.). «Нацеливание на каннабиноидный рецептор CB2: моделирование и структурные детерминанты селективных лигандов CB2» . Британский журнал фармакологии . 153 (2): 335–346. дои : 10.1038/sj.bjp.0707567 . ПМК 2219524 . ПМИД 17982473 .
Чин К.Л., Товцимак А.Е., Храдил В.П., Зейферт Т.Р., Холлингсворт П.Р., Чандран П. и др. (январь 2008 г.). «Дифференциальное влияние агонистов каннабиноидных рецепторов на региональную активность мозга с помощью фармакологической МРТ» . Британский журнал фармакологии . 153 (2): 367–379. дои : 10.1038/sj.bjp.0707506 . ПМК 2219521 . ПМИД 17965748 .
Фрост Дж.М., Дарт М.Дж., Титье К.Р., Гаррисон Т.Р., Грейсон Г.К., Даза А.В. и др. (март 2008 г.). «Индол-3-ил-тетраметилциклопропилкетоны: влияние замены индольного кольца на активность каннабиноидного рецептора CB2». Журнал медицинской химии . 51 (6): 1904–1912. дои : 10.1021/jm7011613 . ПМИД 18311894 .

[1] Анвиса (24 июля 2023 г.). «ПДК № 804 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 804]. 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.

[WO2006/069196-2] Заявка WO 2006069196 , Pace JM, Tietje K, Dart MJ, Meyer MD, «3-Циклоалкилкарбонильные индолы как лиганды каннабиноидных рецепторов», опубликована 29 июня 2006 г., передана Abbott Laboratories.

[3] Фрост Дж.М., Дарт М.Дж., Титье К.Р., Гаррисон Т.Р., Грейсон Г.К., Даза А.В. и др. (январь 2010 г.). «Индол-3-илциклоалкилкетоны: влияние N1-замещенных вариаций боковой цепи индола на активность каннабиноидного рецептора CB (2)». Журнал медицинской химии . 53 (1): 295–315. дои : 10.1021/jm901214q . ПМИД 19921781 .

[ACS_2015-4] Jump up to: ^а ^б Банистер С.Д., Стюарт Дж., Кевин Р.К., Эдингтон А., Лонгворт М., Уилкинсон С.М. и др. (август 2015 г.). «Эффекты биоизостерического фтора в синтетических каннабиноидных дизайнерских наркотиках JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA и STS-135» . ACS Химическая нейронаука . 6 (8): 1445–1458. дои : 10.1021/acschemneuro.5b00107 . ПМИД 25921407 .

[ACMDreport-5] «Дальнейшее рассмотрение синтетических каннабиноидов» . Консультативный совет Великобритании по злоупотреблению наркотиками. 18 октября 2012 г. с. 14 . Проверено 13 декабря 2014 г.

[6] Алмада М., Алвес П., Фонсека Б.М., Карвальо Ф., Кейрос Ч.Р., Гаспар Х. и др. (февраль 2020 г.). «Синтетические каннабиноиды JWH-018, JWH-122, UR-144 и фитоканнабиноид ТГК активируют апоптоз в плацентарных клетках» . Письма по токсикологии . 319 : 129–137. дои : 10.1016/j.toxlet.2019.11.004 . ПМИД 31730886 . S2CID 208061836 .

[7] Уведомления о временных классах лекарств. Министерство здравоохранения Новой Зеландии

[pmid23042760-8] Соболевский Т., Прасолов И., Родченков Г. (октябрь 2012 г.). «Обнаружение мочевых метаболитов AM-2201 и UR-144, двух новых синтетических каннабиноидов». Тестирование и анализ наркотиков . 4 (10): 745–753. дои : 10.1002/dta.1418 . ПМИД 23042760 .

[9] «Уведомление о введении мер по контролю за немедицинскими наркотическими и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.

[10] «Вещества добавлены в список психотропных веществ № 4 (Приложение № 4 к Постановлению Правительства № 463/2013 Сб.)» (PDF) (на чешском языке). Министерство здравоохранения.

[11] Южная ассоциация судебно-медицинских экспертов http://forendex.southernforensic.org/index.php/detail/index/1218

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]