Каннабихромен
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2-Метил-2-(4-метилпент-3-енил)-7-пентил-5-хроменол
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.236.929 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 21 Н 30 О 2 | |
| Молярная масса | 314.469 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Каннабихромен ( CBC ), также называемый каннабихром, каннабихромен, пентилканнабихромен или каннабинохромен, [1] проявляет противовоспалительные свойства in vitro , что теоретически может способствовать обезболивающему эффекту каннабиса. [2] Это фитоканнабиноид , один из сотен каннабиноидов, обнаруженных в растении каннабис . [3] Он имеет структурное сходство с другими природными каннабиноидами, включая тетрагидроканнабинол (ТГК), тетрагидроканнабиварин (ТГКВ), каннабидиол (КБД) и каннабинол (CBN) и другие. [3] [4] CBC и каннабинолы присутствуют в каннабисе. [3] Он не включен в список Конвенции о психотропных веществах .
Биосинтез
[ редактировать ]В растении каннабис CBC встречается главным образом в виде каннабихроменовой кислоты (CBCA, 2-COOH-CBC, CBC-COOH). Геранилпирофосфат и оливетоловая кислота в сочетании образуют каннабигероловую кислоту (CBGA; единственное промежуточное соединение для всех других фитоканнабиноидов), которая циклизуется ферментом CBCA-синтазой с образованием CBCA. Со временем или при нагревании выше 93 ° C CBCA декарбоксилируется , образуя CBC. См. также изображение схемы биосинтеза ниже. [ нужна ссылка ]
Фармакология
[ редактировать ]Было высказано предположение, что каннабихромен влияет на психоактивность ТГК, хотя эффекты in vivo не были продемонстрированы. [5] CBC действует на рецепторы TRPV1 и TRPA1 , мешая их способности расщеплять эндоканнабиноиды (химические вещества, такие как анандамид и 2-AG , которые организм создает естественным путем). [6] [ ненадежный источник? ] CBC продемонстрировал противоопухолевое действие ксеноплантов рака молочной железы у мышей. [7] Он также обладает противосудорожной активностью на мышиной модели . [8]
In vitro CBC слабо связывается с CB1 и CB2 со сродством связывания 713 нМ и 256 нМ соответственно, что значительно ниже, чем у ТГК с 35 нМ при CB1. [9] [10] действует как агонист стимуляции цАМФ и антагонист бета-аррестина . [9] Кроме того, CBC является агонистом TRPA1 и менее эффективно TRPV3 и TRPV4 . [3] CBC имеет два стереоизомера .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Каннабихромен» . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации. 16 февраля 2019 года . Проверено 12 февраля 2019 г.
- ^ Моралес П., Херст Д.П., Реджио П.Х. (2017). «Молекулярные мишени фитоканнабиноидов: сложная картина» . Прогресс в химии органических природных продуктов . 103 : 103–31. дои : 10.1007/978-3-319-45541-9_4 . ISBN 978-3-319-45539-6 . ПМЦ 5345356 . ПМИД 28120232 .
- ^ Jump up to: а б с д Тернер, Сара Э.; Уильямс, Клэр М.; Иверсен, Лесли ; Уолли, Бенджамин Дж. (2017). «Молекулярная фармакология фитоканнабиноидов». В Кингхорне, А. Дуглас; Фальк, Хайнц ; Гиббонс, Саймон ; Кобаяши, Дзюнъити (ред.). Фитоканнабиноиды: раскрытие сложной химии и фармакологии Cannabis sativa . Прогресс в химии органических природных продуктов. Том. 103. Международное издательство Спрингер . стр. 61–101. дои : 10.1007/978-3-319-45541-9_3 . ISBN 978-3-319-45539-6 . ПМИД 28120231 .
- ^ Айзпуруа-Олайсола, Ойер; Сойданер, Умут; Озтюрк, Экин; Шибано, Даниэле; Симсир, Йылмаз; Наварро, Патрисия; Эчебаррия, Нестор; Усобиага, Аресац (2016). «Эволюция содержания каннабиноидов и терпенов при выращивании растений Cannabis sativa разных хемотипов» . Журнал натуральных продуктов . 79 (2): 324–331. дои : 10.1021/acs.jnatprod.5b00949 . ПМИД 26836472 .
- ^ Илан А.Б., Гевинс А., Коулман М., ЭльСоли М.А., де Вит Х. (сентябрь 2005 г.). «Нейрофизиологический и субъективный профиль марихуаны с различной концентрацией каннабиноидов». Поведенческая фармакология . 16 (5–6): 487–96. дои : 10.1097/00008877-200509000-00023 . ПМИД 16148455 . S2CID 827221 .
- ^ «Что такое CBC (каннабихромен)?» . CNBS . Проверено 31 марта 2019 г.
- ^ Лигрести, А.; Мориелло, А.С.; Старович, К.; Матиас, И.; Пизанти, С.; Де Петрочеллис, Л.; Лаэза, К.; Портелла, Г.; Бифулько, М.; Ди Марзо, В. (1 сентября 2006 г.). «Противоопухолевая активность растительных каннабиноидов с акцентом на влияние каннабидиола на рак молочной железы человека | Журнал фармакологии и экспериментальной терапии». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 318 (3): 1375–1387. дои : 10.1124/jpet.106.105247 . ПМИД 16728591 . S2CID 1341744 .
- ^ Андерсон Л.Л., Аметовски А., Лин Луо Дж., Эверетт-Морган Д., МакГрегор И.С., Банистер С.Д., Арнольд Дж.К. Каннабихромен, родственные фитоканнабиноиды и 5-фторканнабихромен обладают противосудорожными свойствами на мышиной модели синдрома Драве. ACS Chem Neurosci . 20 января 2021 г.; 12 (2): 330–339. doi : 10.1021/acschemneuro.0c00677 ПМИД 33395525
- ^ Jump up to: а б Загзуг, Аят; Мохамед, Каутар А.; Ким, Хе Джи Дж.; Ким, Ынхён Д.; Фрэнк, Коннор С.; Блэк, Таллан; Джадхав, Прамодкумар Д.; Холбрук, Ларри А.; Лапрери, Роберт Б. (23 ноября 2020 г.). «Фармакологическая активность второстепенных каннабиноидов, выделенных из Cannabis sativa, in vitro и in vivo» . Научные отчеты . 10 (1): 20405. doi : 10.1038/s41598-020-77175-y . ISSN 2045-2322 . ПМЦ 7684313 . ПМИД 33230154 .
- ^ Розенталер, Сара; Пён, Биргит; Колманц, Кэролайн; Нгуен Хуу, Чи; Кревенка, Кристофер; Хубер, Александра; Краннер, Барбара; Рауш, Вольф-Дитер; Молдзио, Рудольф (ноябрь 2014 г.). «Различия в сродстве связывания рецепторов некоторых фитоканнабиноидов не объясняют их влияние на культуры нервных клеток» . Нейротоксикология и тератология . 46 : 49–56. дои : 10.1016/j.ntt.2014.09.003 . ПМИД 25311884 .