✖


Jump to content

Гингерол

Гингерол
Гингерол
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(5 S )-5-Гидрокси-1-(4-гидрокси-3-метоксифенил)декан-3-он
Другие имена
[6]-Гингерол; 6-Гингерол
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.131.126 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 17 Н 26 О 4
Молярная масса 294.38 g/mol
Температура плавления От 30 до 32 ° C (от 86 до 90 ° F; от 303 до 305 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Гингерол
Нагревать Очень горячий (химический)
шкала Сковилла 60 000 СО

Гингерол ( [6]-гингерол ) — это фенольное фитохимическое соединение, содержащееся в свежем имбире , которое активирует тепловые рецепторы на языке. [1] [2] Обычно он содержится в корневище имбиря в виде острого желтого масла, но может также образовывать легкоплавкое кристаллическое твердое вещество. Это химическое соединение встречается у всех представителей семейства Zingiberaceae , его высокие концентрации содержатся в райских зернах, а также в видах африканского имбиря.

Приготовление имбиря превращает гингерол посредством обратной альдольной реакции в зингерон , который менее острый и имеет пряно-сладкий аромат. Когда имбирь высушивают или слегка нагревают, гингерол подвергается реакции дегидратации , образуя шогаолы , которые примерно в два раза острее, чем гингерол. [3] Это объясняет, почему сушеный имбирь более острый, чем свежий. [4]

Имбирь также содержит [8]-гингерол, [10]-гингерол, [5] и [12]-гингерол, [6] собирательно называемые гингеролами .

Физиологический потенциал

[ редактировать ]

В доклиническом метаанализе соединений гингерола противораковое, противовоспалительное, противогрибковое, [7] антиоксидантное, нейропротекторное [8] Сообщалось о гастропротекторных свойствах, включая исследования in vitro и in vivo . [9] Несколько исследований in vivo показали, что гингеролы способствуют здоровой регуляции уровня глюкозы у диабетиков. [10] [11] [12] Многие исследования были посвящены влиянию гингеролов на широкий спектр видов рака, включая лейкемию , [13] простата , [14] грудь , [15] кожа , [16] яичник , [17] легкое , [18] поджелудочная железа [19] и колоректальный . [20] Не было проведено много клинических испытаний для наблюдения за физиологическим воздействием гингеролов на людей. [21] [22]

Хотя многие химические механизмы, связанные с воздействием гингеролов на клетки, были тщательно изучены, лишь немногие из них применялись в клинических условиях. Это связано с высокой вариабельностью природных фитохимических веществ и недостаточной эффективностью исследований. [21] [23] Большинство фитопрепаратов, в том числе гингеролы, находятся под ограничениями Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, а экспериментальные методы не выдержали тщательного изучения, что снизило ценность фитохимических исследований. [23] [21] Фитотерапия не проверена на предмет обеспечения качества, эффективности и эффективности в клинических условиях из-за отсутствия финансирования в восточных медицинских исследованиях. [21] Большинство исследований [6]-гингерола проводилось либо на мышах ( in vivo ), либо на культивируемых тканях человека ( in vitro ) и может быть использовано в будущем для обсуждения возможных применений для многоцелевого контроля заболеваний.

Исследование, изучающее противогрибковые свойства гингерола, показало, что африканские виды имбиря содержат больше соединений как гингерола, так и шогаола, чем более распространенный индонезийский родственник. [7] При испытаниях на противогрибковые свойства африканский имбирь боролся с 13 патогенами человека и оказался в три раза более эффективным, чем коммерческий индонезийский аналог. [7] Считается, что соединения гингерола действуют в тандеме с другими присутствующими фитохимическими веществами, включая шогаолы , парадолы и зингерон . [7]

Несколько установленных клеточных путей, на которые влияет [6]-гингерол, которые приводят к апоптозу раковой клетки. СОКРАЩЕНИЯ: CDK: циклин-зависимая киназа; PI3K: фосфоинозитид-3-киназа; Akt: протеинкиназа B; mTOR: мишень рапамицина для млекопитающих; AMPK: 5'-аденозинмонофосфат-активируемая протеинкиназа; Bax: Bcl-2-ассоциированный белок X; Bcl-2: В-клеточная лимфома 2.

В метаанализе, посвященном множеству различных фитохимических эффектов на рак простаты, два конкретных исследования с использованием мышей показали, что соединения [6]-гингерола индуцируют апоптоз в раковых клетках, воздействуя на митохондриальную мембрану . [14] Также наблюдались механизмы, связанные с разрушением белков фазы G1, чтобы остановить размножение раковых клеток, что также является сопутствующим преимуществом других соответствующих противораковых исследований. [14] [20] [17] [19] Основным механизмом действия фитохимических веществ гингерола на раковые клетки, по-видимому, является разрушение белка. Антиканцерогенная . активность [6]-гингерола и [6]-парадола была проанализирована в исследовании, наблюдающем за клеточными механизмами, связанными с раком кожи у мышей, которые нацелены на белки-активаторы, связанные с возникновением опухоли Соединения гингерола ингибировали трансформацию нормальных клеток в раковые, блокируя белки AP-1, а когда рак действительно развивался, парадол стимулировал апоптоз из-за своей цитотоксической активности. [16] [13] [6]-Гингерол проявляет способность останавливать клеточный цикл, апоптотическое действие и деградацию рецепторов клеточной сигнализации, связанных с ферментами, в раковых клетках. Было обнаружено, что гингерол останавливает пролиферацию за счет ингибирования трансляции белков циклина, необходимых для репликации во время фаз G1 и G2 деления клеток. [24] Чтобы способствовать апоптозу в раковых клетках, цитохром С выбрасывается из митохондрий, что прекращает выработку АТФ, оставляя митохондрии дисфункциональными. Цитохром C собирает апоптосому , которая активирует каспазу-9 и запускает каскад каспаз-палачей, эффективно расщепляя ДНК на гистоны и способствуя апоптозу. [6]-Гингерол также ингибирует антиапоптотические белки Bcl-2 на поверхности митохондрий, что, в свою очередь, увеличивает способность проапоптотических белков Bcl-2 инициировать гибель клеток. Раковые клетки содержат большое количество белков-активаторов гормона роста, которые экспрессируются посредством ферментативно-связанных сигнальных путей. Останавливая фосфорилирование PI-3-киназы, белок Akt не может связываться со своим доменом PH, эффективно деактивируя нижестоящий сигнал. Последовательное удержание плохих белков связанными с антиапоптотическими белками, что удерживает их от стимулирования роста клеток, и, следовательно, двойной отрицательный клеточный сигнальный путь, способствующий апоптозу.

Культивированные клетки рака молочной железы человека подвергали воздействию [6]-гингерола в различных концентрациях для определения воздействия на живые клетки. Эти результаты, зависящие от концентрации, пришли к выводу, что при 5 мкМ воздействия не было, но при 10 мкМ произошло снижение на 16%. [15] [6]-гингерол воздействовал на три специфических белка в клетках рака молочной железы, которые способствуют метастазированию , и хотя адгезия оставалась относительно неизменной, [6]-гингерол ингибировал проникновение и увеличение размера раковых клеток. [15] Это исследование предполагает, что механизм воздействия на рост раковых клеток был обусловлен снижением специфической мРНК, которая транскрибирует внеклеточные деградирующие ферменты, называемые матриксными металлопротеиназами (ММП). [15] Исследование с использованием клеток человека in vitro показало способность гингеролов бороться с окислительным стрессом. Результаты пришли к выводу, что гингерол оказывает противовоспалительное действие, хотя шогаол показал наиболее многообещающие эффекты в борьбе со свободными радикалами. [22] Наблюдалась обратная реакция «доза-концентрация», и по мере увеличения концентрации дозы количество свободных радикалов в клетках уменьшалось. [22]

Цисплатин — это химиотерапевтический препарат, который при использовании в высоких дозах вызывает почечную недостаточность, которая считается ограничивающим фактором для этого спасающего жизнь препарата. Использование [6]-гингерола предотвратило возникновение почечной недостаточности у крыс. [25] [6]-гингерол улучшал выработку глутатиона в зависимости от дозы, что предполагает, что чем выше дозировка, тем больший эффект оказывает [6]-гингерол. [25]

Считается, что соединения гингерола помогают пациентам с диабетом из-за увеличения содержания глутатиона, фактора регуляции клеточного токсина. [11] Антигипергликемические . эффекты были изучены на мышах с диабетом и тяжелым ожирением Соединения гингерола увеличивают поглощение глюкозы клетками без необходимости использования синтетического активатора инсулина, а также снижают уровень глюкозы натощак и повышают толерантность к глюкозе. [10] В другом исследовании, посвященном точным метаболическим механизмам, связанным с физиологическими преимуществами фитохимических веществ гингерола, был сделан вывод о повышении активности ферментов (CAT) и выработке глутатиона при одновременном снижении уровня холестерина липопротеинов и улучшении толерантности к глюкозе у мышей. [11] Кардиоаритмия является частым побочным эффектом у пациентов с диабетом, а противовоспалительное действие гингерола подавляет риски за счет снижения уровня глюкозы в крови in vivo . [12]

Антиоксидантные свойства [6]-гингерола рассматривают как средство защиты от болезни Альцгеймера . Исследование выявило молекулярные механизмы, ответственные за защиту от фрагментации ДНК и ухудшения потенциала митохондриальной мембраны клеток, что предполагает нейропротекторную поддержку гингерола. [8] Это исследование показывает, что имбирь усиливает выработку глутатиона в клетках, включая нервные клетки, благодаря антиоксидантным свойствам, что снижает риск болезни Альцгеймера в клетках нейробластомы человека и клетках гиппокампа мыши . [8]

Хотя многие исследования предполагают низкий риск использования фитохимических веществ имбиря для борьбы с окислительным повреждением клеток, есть несколько исследований, которые предполагают потенциальные генотоксические эффекты. В одном исследовании слишком высокая доза на клетки гепатомы человека привела к фрагментации ДНК, повреждению хромосом и нестабильности мембран органелл , что могло привести к апоптозу. [26] Когда концентрация достигает высоких уровней, соединения гингерола проявляют некоторое прооксидантное поведение, хотя также считается, что в нормальных условиях эти наблюдаемые фитохимические вещества обладают противовоспалительными и антиоксидантными свойствами. [26] В другом исследовании [6] гингерол заметно ингибировал скорость метаболизма у крыс при внутрибрюшинном введении , что вызывало гипотермическую реакцию, хотя при пероральном употреблении в избытке не наблюдалось изменений температуры тела. [27]

Биосинтез

[ редактировать ]
Предлагаемый биосинтез гингерола

и имбирь ( Zingiber officinale ), и куркума ( Curcuma longa предполагалось, что ) используют фенилпропаноидный путь и производят предполагаемые продукты поликетидсинтазы типа III. На основании исследования биосинтеза 6-гингерола, проведенного Денниффом и Уайтингом в 1976 году, [28] и исследованием Шредера в 1997 году. [29] 6-гингерол является основным гингеролом в корневищах имбиря и обладает некоторыми интересными фармакологическими свойствами, такими как обезболивающий эффект. Хотя биосинтез 6-гингерола до конца не выяснен, здесь представлены возможные пути.

Альтернативный предлагаемый путь

В предлагаемом пути биосинтеза (схема 1) в качестве исходного материала используется L-Phe (1). Он превращается в коричную кислоту (2) с помощью фенилаланин-аммиаклиазы (PAL). Затем ее превращают в п-кумаровую кислоту (3) с помощью циннамат-4-гидроксилазы (C4H). Затем 4-кумарат:КоА-лигаза (4CL) используется для получения п-кумароил-КоА (5). P-кумароилшикиматтрансфераза (CST) — это фермент, который отвечает за связывание шикимовой кислоты и п-кумароил-КоА. Комплекс (5) затем селективно окисляется по C3 п-кумароил-5-О-шикимат-3'-гидроксилазой (CS3'H) до спирта. При другом воздействии CST шикимат отрывается от этого промежуточного продукта, образуя кофеоил -КоА (7). Чтобы получить желаемый образец замещения в ароматическом кольце, кофеоил-КоА-О-метилтрансфераза (CCOMT) превращает гидроксильную группу при С3 в метокси, как это видно в Ферулоил -КоА (8). До этого этапа, по мнению Рамиреса-Аумады и др., активность ферментов очень активна. [30] Предполагается, что некоторые поликетидсинтазы (ПКС) и редуктазы участвуют в окончательном синтезе 6-гингерола (10).

Поскольку неясно, происходит ли присоединение метоксигруппы до или после стадии конденсации поликетидсинтазы, альтернативный путь показан на схеме 2, где метоксигруппа вводится после активности PKS. В этом альтернативном пути задействованными ферментами, вероятно, являются цитохром p450 гидроксилазы и S-аденозил-L-метионин -зависимые O-метилтрансферазы (OMT). [30] Существует три возможности стадии восстановления редуктазой: непосредственно после активности ПКС, после активности ПКС и гидроксилазы или в конце после активности ПКС, гидроксилазы и ОМТ.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Мао QQ, Сюй XY, Цао С.Ю., Ган Р.Ю., Корке Х., Бета Т., Ли Х.Б. (май 2019 г.). «Зингибер лекарственный Роско)» . Еда . 8 (6): 185. doi : 10.3390/foods8060185 . ПМК   6616534 . ПМИД   31151279 .
  2. ^ Инь и др. (17 июня 2019 г.). «Структурные механизмы, лежащие в основе активации каналов TRPV1 острыми соединениями в имбире» . Британский журнал фармакологии . 176 (17): 3364–3377. дои : 10.1111/bph.14766 . ПМК   6692589 . ПМИД   31207668 .
  3. ^ Международное определение гингеролов и шогаолов NSF в корневище и порошкообразном экстракте Zingiber officinale методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. [ нужна полная цитата ]
  4. ^ МакГи, Гарольд (2004). «Обзор тропических специй». МакГи о еде и кулинарии . Ходдер и Стоутон. п. 426. ИСБН  0-340-83149-9 .
  5. ^ Зик С.М., Джурик З., Раффин М.Т., Литцингер А.Дж., Нормолл Д.П., Алрави С. и др. (август 2008 г.). «Фармакокинетика 6-гингерола, 8-гингерола, 10-гингерола и 6-шогаола и конъюгированных метаболитов у здоровых людей» . Эпидемиология рака, биомаркеры и профилактика . 17 (8): 1930–6. doi : 10.1158/1055-9965.EPI-07-2934 . ПМК   2676573 . ПМИД   18708382 .
  6. ^ Пак М., Бэ Дж., Ли Д.С. (ноябрь 2008 г.). «Антибактериальная активность [10]-гингерола и [12]-гингерола, выделенных из корневища имбиря, против бактерий пародонта». Фитотерапевтические исследования . 22 (11): 1446–9. дои : 10.1002/ptr.2473 . ПМИД   18814211 . S2CID   31384218 .
  7. ^ Перейти обратно: а б с д Фикер С., Смит М.Л., Акпагана К., Гбеассор М., Чжан Дж., Дерст Т. и др. (сентябрь 2003 г.). «Выделение и идентификация противогрибковых соединений из имбиря с помощью биоанализа» . Фитотерапевтические исследования . 17 (8): 897–902. дои : 10.1002/ptr.1335 . ПМИД   13680820 . S2CID   4141252 .
  8. ^ Перейти обратно: а б с Ли С., Пак Г.Х., Ким Сай, Чан Дж.Х. (июнь 2011 г.). «[6]-Гингерол ослабляет индуцированную β-амилоидом окислительную гибель клеток посредством укрепления системы антиоксидантной защиты клеток» . Пищевая и химическая токсикология . 49 (6): 1261–9. дои : 10.1016/j.fct.2011.03.005 . ПМИД   21396424 .
  9. ^ Балига М.С., Ханиадка Р., Перейра М.М., Д'Суза Дж.Дж., Паллати П.Л., Бхат Х.П., Попури С. (июль 2011 г.). «Обновленная информация о химиопрофилактическом действии имбиря и его фитохимических веществ». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 51 (6): 499–523. дои : 10.1080/10408391003698669 . ПМИД   21929329 . S2CID   45531427 .
  10. ^ Перейти обратно: а б Сон MJ, Миура Ю, Ягасаки К (август 2015 г.). «Механизмы противодиабетического эффекта гингерола в культивируемых клетках и на модельных мышах с ожирением и диабетом» . Цитотехнология . 67 (4): 641–52. дои : 10.1007/s10616-014-9730-3 . ПМЦ   4474985 . ПМИД   24794903 .
  11. ^ Перейти обратно: а б с Тамракар А.К., Сингх А.Б., Шривастава А.К. (февраль 2009 г.). «Мыши db / + как альтернативная модель в исследованиях по поиску противодиабетических препаратов». Архивы медицинских исследований . 40 (2): 73–8. doi : 10.1016/j.arcmed.2008.12.001 . ПМИД   19237015 .
  12. ^ Перейти обратно: а б Эль-Бассосси Х.М., Элберри А.А., Гарейб С.А., Азхар А., Банджар З.М., Уотсон М.Л. (сентябрь 2016 г.). «Кардиопротекция 6-гингеролом у диабетических крыс» . Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 477 (4): 908–914. дои : 10.1016/j.bbrc.2016.06.157 . ПМИД   27378426 . S2CID   205946473 .
  13. ^ Перейти обратно: а б Вэй Цюй, Ма Дж.П., Цай Ю.Дж., Ян Л., Лю З.Л. (ноябрь 2005 г.). «Цитотоксическая и апоптотическая активность диарилгептаноидов и родственных гингеролу соединений из корневища китайского имбиря» . Журнал этнофармакологии . 102 (2): 177–84. дои : 10.1016/j.jep.2005.05.043 . ПМИД   16024193 .
  14. ^ Перейти обратно: а б с Салехи Б., Фокоу П.В., Ямте Л.Р., Тали Б.Т., Адетунджи К.О., Рахавиан А. и др. (июнь 2019 г.). «Фитохимические вещества при раке простаты: от биоактивных молекул к будущим терапевтическим агентам» . Питательные вещества . 11 (7): 1483. дои : 10.3390/nu11071483 . ПМК   6683070 . ПМИД   31261861 .
  15. ^ Перейти обратно: а б с д Ли Х.С., Со Э.Ю., Кан Н.Е., Ким В.К. (май 2008 г.). «[6]-Гингерол ингибирует метастазирование клеток рака молочной железы человека MDA-MB-231» . Журнал пищевой биохимии . 19 (5): 313–9. дои : 10.1016/j.jnutbio.2007.05.008 . ПМИД   17683926 .
  16. ^ Перейти обратно: а б Боде А.М., Ма Вайоминг, Сур Ю.Дж., Донг З. (февраль 2001 г.). «Ингибирование трансформации клеток, индуцированной эпидермальным фактором роста, и активации белка-активатора 1 с помощью [6]-гингерола» . Исследования рака . 61 (3): 850–3. ПМИД   11221868 .
  17. ^ Перейти обратно: а б Род Дж., Фогорос С., Зик С., Валь Х., Гриффит К.А., Хуан Дж., Лю Дж.Р. (декабрь 2007 г.). «Имбирь подавляет рост клеток и модулирует ангиогенные факторы в клетках рака яичников» . BMC Дополнительная и альтернативная медицина . 7 (1): 44. дои : 10.1186/1472-6882-7-44 . ПМК   2241638 . ПМИД   18096028 .
  18. ^ Семвал Р.Б., Семвал Д.К., Комбринк С., Вилджоен А.М. (сентябрь 2015 г.). «Гингеролы и шогаолы: важные нутрицевтические принципы имбиря». Фитохимия . 117 : 554–568. doi : 10.1016/j.phytochem.2015.07.012 . ПМИД   26228533 .
  19. ^ Перейти обратно: а б Пак Ю.Дж., Вэнь Дж., Бан С., Пак С.В., Сонг С.И. (октябрь 2006 г.). «[6]-Гингерол индуцирует остановку клеточного цикла и гибель клеток мутантных клеток рака поджелудочной железы, экспрессирующих p53» . Медицинский журнал Йонсей . 47 (5): 688–97. дои : 10.3349/ymj.2006.47.5.688 . ПМЦ   2687755 . ПМИД   17066513 .
  20. ^ Перейти обратно: а б Ли Ш., Чеканова М., Пэк С.Дж. (март 2008 г.). «Множественные механизмы участвуют в остановке роста клеток и апоптозе, вызванной 6-гингеролом, в клетках колоректального рака человека» . Молекулярный канцерогенез . 47 (3): 197–208. дои : 10.1002/mc.20374 . ПМК   2430145 . ПМИД   18058799 .
  21. ^ Перейти обратно: а б с д Бетц Дж. М., Браун П. Н., Роман MC (январь 2011 г.). «Точность, точность и надежность химических измерений при исследовании натуральных продуктов» . Фитотерапия . Материалы симпозиума DSHEA 2010 г., Чикаго, Иллинойс, США. 82 (1): 44–52. дои : 10.1016/j.fitote.2010.09.011 . ПМК   3026088 . ПМИД   20884340 .
  22. ^ Перейти обратно: а б с Дугасани С., Пичика М.Р., Надараджа В.Д., Балиепалли М.К., Тандра С., Корлакунта Дж.Н. (февраль 2010 г.). «Сравнительное антиоксидантное и противовоспалительное действие [6]-гингерола, [8]-гингерола, [10]-гингерола и [6]-шогаола» . Журнал этнофармакологии . 127 (2): 515–20. дои : 10.1016/j.jep.2009.10.004 . ПМИД   19833188 .
  23. ^ Перейти обратно: а б Пелконен О, Сюй Ц, Фан ТП (январь 2014 г.). «Почему важны исследования лекарственных средств растительного происхождения и как мы можем улучшить их качество?» . Журнал традиционной и дополнительной медицины . 4 (1): 1–7. дои : 10.4103/2225-4110.124323 . ПМЦ   4032837 . ПМИД   24872927 .
  24. ^ Мао, Цянь-Цянь; Сюй, Сяо-Юй; Цао, Ши-Ю; Ган, Рен-Ю; Корк, Гарольд; Бета, Траст; Ли, Хуа-Бин (июнь 2019 г.). «Биоактивные соединения и биологическая активность имбиря (Zingiber officinale Roscoe)» . Еда . 8 (6): 185. doi : 10.3390/foods8060185 . ПМК   6616534 . ПМИД   31151279 .
  25. ^ Перейти обратно: а б Кухад А., Тиркей Н., Пилквал С., Чопра К. (2006). «6-Гингерол предотвращает острую почечную недостаточность, вызванную цисплатином, у крыс». Биофакторы . 26 (3): 189–200. дои : 10.1002/biof.5520260304 . ПМИД   16971750 . S2CID   21531335 .
  26. ^ Перейти обратно: а б Ян Г, Чжун Л, Цзян Л, Гэн С, Цао Дж, Сунь Х, Ма Ю (апрель 2010 г.). «Генотоксическое действие 6-гингерола на клетки гепатомы человека G2» . Химико-биологические взаимодействия . 185 (1): 12–7. дои : 10.1016/j.cbi.2010.02.017 . ПМИД   20167213 .
  27. ^ Уэки С., Миёси М., Шидо О., Хасегава Дж., Ватанабэ Т. (апрель 2008 г.). «Системное введение [6]-гингерола, острого компонента имбиря, вызывает гипотермию у крыс за счет ингибирующего воздействия на скорость метаболизма». Европейский журнал фармакологии . 584 (1): 87–92. дои : 10.1016/j.ejphar.2008.01.031 . ПМИД   18295202 .
  28. ^ Деннифф, Филипп; Уайтинг, Дональд А. (1976). «Биосинтез [6]-гингерола, острого начала Zingiber officinale». Журнал Химического общества, Chemical Communications (18): 711. doi : 10.1039/C39760000711 .
  29. ^ Шредер, Иоахим (1997). «Семейство растительноспецифичных поликетидсинтаз: факты и прогнозы». Тенденции в науке о растениях . 2 (10): 373–378. дои : 10.1016/S1360-1385(97)87121-X .
  30. ^ Перейти обратно: а б Рамирес-Аумада М., Тиммерманн Б.Н., Gang DR (сентябрь 2006 г.). «Биосинтез куркуминоидов и гингеролов в куркуме (Curcuma longa) и имбире (Zingiber officinale): идентификация куркуминоидсинтазы и гидроксициннамоил-КоА-тиоэстеразы». Фитохимия . 67 (18): 2017–29. doi : 10.1016/j.phytochem.2006.06.028 . ПМИД   16890967 .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Gingerol&oldid=1191661593"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 4730575b598a25602ef3b2e5df1d5d3a__1703446920
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/47/3a/4730575b598a25602ef3b2e5df1d5d3a.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Gingerol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)