Коричная кислота

Коричная кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 E )-3-фенилпроп-2-еновая кислота
	Систематическое название ИЮПАК Коричная кислота
	Другие имена транс -коричная кислота ; Фенилакриловая кислота ; Коричная кислота ; 3-фенилакриловая кислота ; ( E )-Коричная кислота ; Бензолпропеновая кислота ; Изокоричная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	140-10-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B00108 ;
Справочник Байльштейна	1905952
КЭБ	ЧЕБИ:35697 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ27246 ;
ХимическийПаук	392447 ;
Информационная карта ECHA	100.004.908
Номер ЕС	205-398-1 ;
Справочник Гмелина	3731
ИЮФАР/БПС	3203 ;
КЕГГ	C00423 ;
ПабХим CID	444539 ;
НЕКОТОРЫЙ	U14A832J8D ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5022489 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C9H8OC9H8O2
Молярная масса	148.161 g·mol −1
Появление	Белые моноклинные кристаллы
Запах	Медоподобный
Плотность	1,2475 г/см 3
Температура плавления	133 ° С (271 ° F; 406 К)
Точка кипения	300 ° С (572 ° F; 573 К)
Растворимость в воде	500 мг/л
Кислотность ( pKa )	4.44
Магнитная восприимчивость (χ)	−7.836 × 10 −5 см 3 /моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 P362 , P403 , P301 , P403+P233 , P405, P5013 +P233, P405, P501, P501, P501 , , P362 , P403+P233, P3
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
точка возгорания	> 100 ° C (212 ° F; 373 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	Бензойная кислота , Фенилуксусная кислота , Фенилпропановая кислота
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Коричная кислота представляет собой органическое соединение формулы C ₆ H ₅ -CH=CH- COOH . Это белое кристаллическое соединение, слабо растворимое в воде и легко растворимое во многих органических растворителях. ^[4] Классифицированная как ненасыщенная карбоновая кислота , она встречается в природе во многих растениях. Он существует как в виде цис-, так и в виде транс- изомера , хотя последний встречается чаще. ^[5]

Возникновение и производство

Биосинтез

Коричная кислота является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе множества натуральных продуктов, включая лигнолы (предшественники лигнина и лигноцеллюлозы ), флавоноиды , изофлавоноиды , кумарины , ауроны , стильбены , катехины и фенилпропаноиды . Его биосинтез включает действие фермента фенилаланин -аммиаклиазы (PAL) на фенилаланин . ^[6]

Естественное явление

Его получают из масла корицы или из бальзамов, таких как стиракс . ^[4] Он также содержится в масле ши . ^{[ нужна ссылка ]} Коричная кислота имеет медовый запах; ^[2] а его более летучий этиловый эфир, этилциннамат , является ароматическим компонентом эфирного масла корицы которого является родственный коричный альдегид , основным компонентом . Он также содержится в древесине многих различных пород деревьев. ^[7]

Синтез

Коричная кислота была впервые синтезирована путем катализируемой основаниями конденсации ацетилхлорида и бензальдегида с последующим гидролизом продукта хлорангидрида . ^[5] В 1890 году Райнер Людвиг Кляйзен описал синтез этилциннамата посредством реакции этилацетата с бензальдегидом в присутствии натрия в качестве основания. ^[8] Другой способ получения коричной кислоты — реакция конденсации Кнёвенагеля . ^[9] Реагентами для этого являются бензальдегид и малоновая кислота в присутствии слабого основания с последующим кислотно-катализируемым декарбоксилированием . Его также можно получить окислением коричного альдегида , конденсацией бензальхлорида и ацетата натрия (с последующим кислотным гидролизом) и реакцией Перкина . Самый старый коммерчески используемый путь получения коричной кислоты включает реакцию Перкина , которая представлена на следующей схеме. ^[5]

Метаболизм

Коричная кислота, получаемая в результате автоокисления коричного альдегида , метаболизируется в бензоат натрия в печени. ^[11]

Использование

Коричная кислота используется в ароматизаторах, синтетическом индиго и некоторых фармацевтических препаратах . Основное применение — в качестве прекурсора для производства метилциннамата , этилциннамата и бензилциннамата для парфюмерной промышленности. ^[4] Коричная кислота является предшественником подсластителя аспартама посредством ферментативно-катализируемого аминирования с образованием фенилаланина . ^[5] Коричная кислота может димеризоваться в неполярных растворителях, что приводит к различным линейным соотношениям свободной энергии . ^[12]

Ссылки

^ «Коричная кислота» . Британская энциклопедия . Том. 6 (11-е изд.). 1911. с. 376.
^ Jump up to: ^а ^б «Коричная кислота» . Flavornet.org .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Будавари, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Гарбе, Доротея (2012). «Коричная кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a07_099 . ISBN 978-3527306732 .
^ Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов» . Молекулярный завод . 3 (1): 2–20. дои : 10.1093/mp/ssp106 . ПМИД 20035037 .
^ Олдах, Лорел (22 февраля 2023 г.). «Судебно-медицинские эксперты используют масс-спектрометрию для идентификации контрабандной древесины» . Новости химии и техники . Американское химическое общество.
^ Клайзен, Л. (1890). «О получении коричной кислоты и ее гомологов». Отчеты Немецкого химического общества . 23 :976-978. дои : 10.1002/cber.189002301156 .
^ Тиезе, Л. (1988). Реакции и синтез в лаборатории органической химии . Милл-Валл, Калифорния. п. 1988. {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
^ Ф. К. Тайер (1925). «м-нитрокоричная кислота». Органические синтезы . 5 : 83. дои : 10.15227/orgsyn.005.0083 .
^ Яна А., Моди К.К., Рой А., Андерсон Дж.А., ван Бримен Р.Б., Пахан К. (июнь 2013 г.). «Повышение регуляции нейротрофических факторов корицей и ее метаболитом бензоатом натрия: терапевтическое значение при нейродегенеративных расстройствах» . Журнал нейроиммунной фармакологии . 8 (3): 739–55. дои : 10.1007/s11481-013-9447-7 . ПМЦ 3663914 . ПМИД 23475543 .
^ Брэдли, Ж.-К.; Авраам, Миннесота; Акри, МЫ; Ланг, А.; Бек, С.Н.; Балджер, округ Колумбия; Кларк, Э.А.; Кондрон, Л.Н.; Коста, Сент-Луис; Кертин, Э.М.; Курту, СБ; Мангир, Мичиган; Макбрайд, MJ (2015). «Определение дескрипторов растворенных веществ модели Абрахама для мономерных и димерных форм транс -коричной кислоты с использованием измеренных растворимостей из Open Notebook Science Challenge» . Центральный химический журнал . 9:11 . дои : 10.1186/s13065-015-0080-9 . ПМК 4369286 . ПМИД 25798191 .

[1] «Коричная кислота» . Британская энциклопедия . Том. 6 (11-е изд.). 1911. с. 376.

[Cinnamic_acid-2] Jump up to: ^а ^б «Коричная кислота» . Flavornet.org .

[GESTIS-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.

[Merck-4] Jump up to: ^а ^б ^с Будавари, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123

[Ullmann-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Гарбе, Доротея (2012). «Коричная кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a07_099 . ISBN 978-3527306732 .

[6] Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов» . Молекулярный завод . 3 (1): 2–20. дои : 10.1093/mp/ssp106 . ПМИД 20035037 .

[7] Олдах, Лорел (22 февраля 2023 г.). «Судебно-медицинские эксперты используют масс-спектрометрию для идентификации контрабандной древесины» . Новости химии и техники . Американское химическое общество.

[8] Клайзен, Л. (1890). «О получении коричной кислоты и ее гомологов». Отчеты Немецкого химического общества . 23 :976-978. дои : 10.1002/cber.189002301156 .

[9] Тиезе, Л. (1988). Реакции и синтез в лаборатории органической химии . Милл-Валл, Калифорния. п. 1988. {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )

[10] Ф. К. Тайер (1925). «м-нитрокоричная кислота». Органические синтезы . 5 : 83. дои : 10.15227/orgsyn.005.0083 .

[pmid23475543-11] Яна А., Моди К.К., Рой А., Андерсон Дж.А., ван Бримен Р.Б., Пахан К. (июнь 2013 г.). «Повышение регуляции нейротрофических факторов корицей и ее метаболитом бензоатом натрия: терапевтическое значение при нейродегенеративных расстройствах» . Журнал нейроиммунной фармакологии . 8 (3): 739–55. дои : 10.1007/s11481-013-9447-7 . ПМЦ 3663914 . ПМИД 23475543 .

[12] Брэдли, Ж.-К.; Авраам, Миннесота; Акри, МЫ; Ланг, А.; Бек, С.Н.; Балджер, округ Колумбия; Кларк, Э.А.; Кондрон, Л.Н.; Коста, Сент-Луис; Кертин, Э.М.; Курту, СБ; Мангир, Мичиган; Макбрайд, MJ (2015). «Определение дескрипторов растворенных веществ модели Абрахама для мономерных и димерных форм транс -коричной кислоты с использованием измеренных растворимостей из Open Notebook Science Challenge» . Центральный химический журнал . 9:11 . дои : 10.1186/s13065-015-0080-9 . ПМК 4369286 . ПМИД 25798191 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]