Этил кофеат
Химическая структура этилкафеата
| |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
Этил (2 E )-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еноат | |
Другие имена
Этиловый эфир кофейной кислоты
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 11 Н 12 О 4 | |
Молярная масса | 208.213 g·mol −1 |
УФ-видимое излучение (λ макс .) | 324 нм и плечо при c. 295 нм в подкисленном метаноле |
Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Кофейная кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Этилкофеат представляет собой сложный эфир гидроксикоричной кислоты , природного органического соединения.
Природные явления
[ редактировать ]Его можно найти в Bidens pilosa . [ 1 ] у Polygonum amplexicaule var. китайском на
Он также содержится в Хуан Бои , одной из пятидесяти основных трав традиционной китайской медицины, также известной также как Cortex Phellodendri , коре одного из двух видов дерева феллодендрон: Phellodendron amurense или Phellodendron chinense . [ 2 ]
Он также содержится в таких винах, как Вердиккио , белое вино из Марке, Италия. [ 3 ]
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Этилкофеат подавляет активацию NF-каппаВ и его последующих медиаторов воспаления , iNOS , COX-2 и PGE2 in vitro или в коже мышей. [ 1 ]
Этилкофеат, введенный ранее внутрибрюшинно крысам, способен предотвращать вызванную диметилнитрозамином потерю массы тела и печени, а также снижать степень поражения печени. Его можно рассматривать как многообещающее природное соединение для будущего применения при хронических заболеваниях печени . [ 3 ]
Моделирование фармакофоров, молекулярный докинг и исследования молекулярной динамики также показывают, что этилкофеат является потенциальным ингибитором альдостеронсинтазы (CYP11B2), ключевого фермента биосинтеза альдостерона, который играет значительную роль в регуляции артериального давления. [ 4 ]
Химия
[ редактировать ]Этилкофеат реагирует с метиламином с образованием зеленых пигментов . [ 5 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Чан, И-Мин; Ло, Чиу-Пин; Чен, И-Пин; Ван, Шэн-Ян; Ян, Нин-Сунь; Куо, Юэ-Сюн; Шюр, Ли-Фен (2005). «Этилкафеат подавляет активацию NF-κB и его нижестоящих медиаторов воспаления, iNOS, COX-2 и PGE2, in vitro или в коже мышей» . Британский журнал фармакологии . 146 (3): 352–63. дои : 10.1038/sj.bjp.0706343 . ПМК 1576288 . ПМИД 16041399 .
- ^ Ван, М; Джи, ТФ; Ян, Дж.Б.; Су, ЮЛ (2009). «Исследование химических компонентов Phellodendron chinense». Чжун Яо Цай . 32 (2): 208–10. ПМИД 19504962 .
- ^ Перейти обратно: а б Боселли, Эмануэле; Бендиа, Эмануэле; Ди Лечче, Джузеппе; Бенедетти, Антонио; Фрега, Натале Г. (2009). «Этилкафеат из вина Вердиккио: хроматографическая очистка и оценка его антифиброзной активности in vivo» . Журнал науки о разделении . 32 (21): 3585–90. дои : 10.1002/jssc.200900304 . ПМИД 19813225 .
- ^ Ло, Ганган; Лу, Фанг; Цяо, Ляньшэн; Чен, Си; Ли, Гонгюй; Чжан, Яньлин (2016). «Обнаружение потенциальных ингибиторов альдостеронсинтазы из китайских трав с использованием фармакофорного моделирования, молекулярного стыковки и исследований моделирования молекулярной динамики» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2016 : 1–8. дои : 10.1155/2016/4182595 . ISSN 2314-6133 . ПМК 5065998 . ПМИД 27781210 .
- ^ Мацуи, Т (1981). «Позеленение пигментов производится реакцией этилкафеата с метиламином» . Журнал диетологии и витаминологии . 27 (6): 573–82. дои : 10.3177/jnsv.27.573 . ПМИД 7334427 .