Хинная кислота

Хинная кислота
Quinic acid	Quinic acid
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК ( 1S , 3R , 4S ,5R ) -1,3,4,5-Тетрагидроксициклогексан-1-карбоновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	77-95-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:17521 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ465398 ;
ХимическийПаук	10246715 ;
Информационная карта ECHA	100.000.976
ПабХим CID	6508 ;
НЕКОТОРЫЙ	058C04BGYI ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70998288 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Н 12 О 6
Молярная масса	192.17 g/mol
Плотность	1,35 г/см 3
Температура плавления	168 ° С (334 ° F; 441 К)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	0 0 0
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Хинная кислота представляет собой циклитол , циклический полиол и циклогексанкарбоновую кислоту . Это бесцветное твердое вещество, которое можно извлечь из растительных источников. Хинная кислота влияет на восприятие кислотности кофе.

Возникновение и подготовка

Соединение получают из коры хинного дерева , кофейных зерен и коры эвкалипта шаровидного . ^{[ 1 ]} Это составная часть танинов тары .

Urtica dioica , европейская крапива, является еще одним распространенным источником.

Его получают синтетически путем гидролиза хлорогеновой кислоты . Хинная кислота также влияет на воспринимаемую кислотность кофе.

История и биосинтез

Шикимовая кислота , биосинтетический предшественник ароматических аминокислот, является близким родственником хинной кислоты.

Это вещество было впервые выделено в 1790 году немецким фармацевтом Фридрихом Кристианом Гофманом в Леере из Хинхоны . ^{[ 2 ]} Его превращение в гиппуровую кислоту в результате метаболизма животных изучал немецкий химик Эдуард Лаутманн в 1863 году. ^{[ 3 ]}

ее Биосинтез начинается с превращения глюкозы в эритрозо-4-фосфат . Этот четырехуглеродный субстрат конденсируется с фосфоенолпируватом с образованием семиуглеродного 3-дезокси- D- арабиногептулозоната-7-фосфата (DAHP) под действием синтазы. Две последующие стадии с участием синтазы дегидрохиновой кислоты и дегидрогеназы дают соединение. ^{[ 4 ]}

Производные бициклических лактонов называются хинидами . Одним из примеров является 4-кофеоил-1,5-хинид .

Дегидрирование и окисление хинной кислоты дает галловую кислоту . ^{[ 4 ]}

Применение и лекарственная деятельность

Хинная кислота используется как вяжущее средство .

Эта кислота является универсальным хиральным исходным материалом для синтеза фармацевтических препаратов. ^{[ 4 ]} Это строительный блок в синтезе осельтамивира , который используется для лечения гриппа и В. А

Ссылки

^ САНТОС, Соня АО; ФРЕЙРЕ, Кармем-старший; ДОМИНГЕС, М. Росарио М.; Сильвестр, Армандо Джей Ди; Нето, Карлос Паскоаль (2011). «Характеристика фенольных компонентов в полярных экстрактах эвкалипта шаровидного Labill. Кора методом высокоэффективной жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (17): 9386–93. дои : 10.1021/jf201801q . ПМИД 21761864 .
^ Хофманн: Химический аннал Крелла. 1790 , II, с. 314, цит. по С. Баупу: О хинной кислоте и некоторых ее соединениях . В: Анналы физики и химии 1833 г. , с. 64–70 ( [1] , стр. 64, в Google Книгах ).
^ Лаутеманн, Э. (1863) «О восстановлении хинной кислоты до бензойной кислоты и ее превращении в гиппуровую кислоту в организме животных» , Annals of the Chemistry , 125 : 9–13.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Барко, Ахиллес; Бенетти, Симонетта; Де Риси, Кармела; Маркетти, Паоло; Поллини, Джан П.; Занирато, Винисио (1997). «D (-)-Хиновая кислота: хранилище хиронов для синтеза натуральных продуктов». Тетраэдр: Асимметрия . 8 : 3515–3545. дои : 10.1016/S0957-4166(97)00471-0 .

Дальнейшее чтение

«Хиновая кислота - хиральные соединения природы - хининовый завод Buchler в Брауншвейге, Германия» . Хинная кислота . Проверено 5 сентября 2005 г.
«Хиновая кислота» . Быстрое здоровье . Проверено 5 сентября 2005 г.
«История метаболизма ксенобиотиков» . Архивировано из оригинала 12 апреля 2005 года . Проверено 5 сентября 2005 г.
Рипли, Джордж; Дана, Чарльз А., ред. (1879). «Киновая кислота» . Американская Циклопедия .

[1] САНТОС, Соня АО; ФРЕЙРЕ, Кармем-старший; ДОМИНГЕС, М. Росарио М.; Сильвестр, Армандо Джей Ди; Нето, Карлос Паскоаль (2011). «Характеристика фенольных компонентов в полярных экстрактах эвкалипта шаровидного Labill. Кора методом высокоэффективной жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (17): 9386–93. дои : 10.1021/jf201801q . ПМИД 21761864 .

[2] Хофманн: Химический аннал Крелла. 1790 , II, с. 314, цит. по С. Баупу: О хинной кислоте и некоторых ее соединениях . В: Анналы физики и химии 1833 г. , с. 64–70 ( [1] , стр. 64, в Google Книгах ).

[3] Лаутеманн, Э. (1863) «О восстановлении хинной кислоты до бензойной кислоты и ее превращении в гиппуровую кислоту в организме животных» , Annals of the Chemistry , 125 : 9–13.

[Barco-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с Барко, Ахиллес; Бенетти, Симонетта; Де Риси, Кармела; Маркетти, Паоло; Поллини, Джан П.; Занирато, Винисио (1997). «D (-)-Хиновая кислота: хранилище хиронов для синтеза натуральных продуктов». Тетраэдр: Асимметрия . 8 : 3515–3545. дои : 10.1016/S0957-4166(97)00471-0 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

v т и Виды гидролизуемых танинов
Carbohydrates	Glucose Quinic acid Shikimic acid
Phenolic	gallic acid \| Ellagic acid \| Vanillic acid
Types	Ellagitannins Gallotannins
unclassified	1,2-di-O-galloyl-3-O-digalloyl-4,6-O-(S)-hexa- hydroxydiphenoy-β-D-glucose 2,3-(S)-Hexahydroxydiphenoyl-D-glucose Alienanin B Alunusnin A Aromatinin A Balanophotannin D, E, F and G Burkinabin A, B and C Castavaloninic acid Cinchotannic acid Cocciferin D2 Emblicanins (Emblicanin A and Emblicanin B) Euprostin A Flavogallonic acid Flavogallonic acid dilactone Heterophylliin D Helioscopin A (1,6-(S)-hexahydroxydiphenoyl-2,4-(R)-elaeocarpusinoyl-3-O-galloyl-β-D-glucose) Helioscopin B (1,3,6-tri-O-galloyl-2,4-(R)-elaeocarpusinoyl-β-D-glucose) Helioscopinin A (1,6-(S)-hexahydroxydiphenoyl-2,4-(S)-dehydrohexahydroxydiphenoyl-3-O-galloyl-β-D-glucose) Helioscopinin B (1,6-(S)-hexahydroxydiphenoyl-3-O-galloyl-β-D-glucose) Hipophaenin D Isostrictinin Kinotannic acid Platycaryanin A Rugosin C, D and F Squarrosanin A Strictinin Syzyginin A Tannic acid Tellimagrandin I Tercatin Tergallagin Vescalin Vescavaloneic acid/Castavaloneic acid
Other	Tannin sources Tannate