Хлорогеновая кислота

Хлорогеновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (1 S ,3 R ,4 R ,5 R )-3-{[(2 E )-3-(3,4-Дигидроксифенил)проп-2-еноил]окси}-1,4,5-тригидроксициклогексан-1 -карбоновая кислота
	Другие имена 3-(3,4-Дигидроксикоричная)хинат ; 3-(3,4-дигидроксикоричная)хиновая кислота ; 3-кофеоилхинат ; 3-кофеоилхиновая кислота ; 3-CQA ; 3- O -Кафеоилхиновая кислота ; хлорогенат ; Хлорогеновая кислота ; Херигард ; 3- транс -кофеоилхиновая кислота ; 5- O -кофеоилхиновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	202650-88-2 ; 327-97-9 ( Э / Я ) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B01342 ;
КЭБ	ЧЕБИ:16112 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ284616 ;
ХимическийПаук	1405788 ;
КЕГГ	C00852 ;
ПабХим CID	1794427 ;
номер РТЭКС	ГУ8480000 ;
НЕКОТОРЫЙ	318АДП12РИ (Е) ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID101318952 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 16 Н 18 О 9
Молярная масса	354.311 g·mol −1
Плотность	1,28 г/см 3
Температура плавления	От 207 до 209 ° C (от 405 до 408 ° F; от 480 до 482 К)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 0
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Хлорогеновая кислота ( CGA ) представляет собой сложный эфир и кофейной кислоты (-)- хинной кислоты , действующий как промежуточный продукт в биосинтезе лигнина . ^{[ 1 ]} Термин «хлорогеновые кислоты» относится к родственному семейству сложных эфиров полифенолов , включая гидроксикоричные кислоты ( кофейную кислоту , феруловую кислоту и п -кумаровую кислоту ) с хинной кислотой . ^{[ 2 ]}

Несмотря на «хлор» названия, хлорогеновые кислоты не содержат хлора . Вместо этого название происходит от греческого χλωρός (хлорос, светло-зеленый) и -γένος (генос, суффикс, означающий «рождение»), относящихся к зеленому цвету, образующемуся при окислении хлорогеновых кислот .

Структурные свойства

Структурно хлорогеновая кислота представляет собой сложный эфир , образующийся между кофейной кислотой и 3-гидроксилом L -хинной кислоты. ^{[ 3 ]} Изомеры хлорогеновой кислоты включают сложный эфир кофеоила в других гидроксильных центрах кольца хинной кислоты: 4 -O -кофеоилхиновая кислота (криптохлорогеновая кислота или 4-CQA) и 5- O -кофеоилхиновая кислота (неохлорогеновая кислота или 5-CQA). в Об эпимере положении 1 пока не сообщалось. ^{[ 2 ]}

Структуры, имеющие более одной группы кофейной кислоты, называются изохлорогеновыми кислотами, и их можно найти в кофе . ^{[ 4 ]} Существует несколько изомеров, таких как 3,4-дикаффеоилхиновая кислота и 3,5-дикафеоилхиновая кислота. ^{[ 5 ]} и цинарин (1,5-дикаффеоилхиновая кислота)

Биосинтез и естественное возникновение

4-Кумароил-КоА является биосинтетическим предшественником хлорогеновой кислоты.

Биосинтетическим предшественником хлорогеновой кислоты является 4-кумароил-КоА , содержащий одну гидроксильную группу в арильном кольце, который, в свою очередь, образуется из коричной кислоты . Гидроксилирование . кумарилового эфира , т.е. установка второй гидроксигруппы, катализируется ферментом Р450 цитохрома ^{[ 6 ]}

Хлорогеновую кислоту можно найти в бамбуке Phyllostachys edulis . ^{[ 7 ]} как и во многих других растениях, ^{[ 8 ]} например, побеги вереска обыкновенного ( Calluna vulgaris ). ^{[ 9 ]}

В еде

Хлорогеновая кислота и родственные ей соединения криптохлорогеновая кислота и неохлорогеновая кислота были обнаружены в листьях Hibiscus sabdariffa . ^{[ 10 ]} Изомеры хлорогеновой кислоты обнаружены в картофеле. ^{[ 11 ]} Хлорогеновая кислота присутствует в мякоти баклажанов . ^{[ 12 ]} персики , ^{[ 13 ]} чернослив ^{[ 14 ]} и кофейные зерна . ^{[ 15 ]}

Исследования и безопасность

Хлорогеновая кислота находится на стадии предварительных исследований ее возможных биологических эффектов. ^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}

Хлорогеновая кислота не была одобрена в качестве отпускаемого по рецепту лекарства или пищевой добавки, признанной безопасным ингредиентом пищевых продуктов и напитков. ^{[ 19 ]} Недостаточно доказательств, чтобы определить, безопасен или эффективен он для здоровья человека, а его использование в высоких дозах, например, при чрезмерном потреблении зеленого кофе , может иметь неблагоприятные последствия . ^{[ 20 ]}

Номенклатура

Нумерация атомов хлорогеновой кислоты может быть неоднозначной. ^{[ 21 ]} Порядок нумерации атомов в кольце хинной кислоты был изменен в 1976 году в соответствии с рекомендациями ИЮПАК , в результате чего 3-CQA стал 5-CQA, а 5-CQA стал 3-CQA. В этой статье используется первоначальная нумерация, существовавшая до 1976 года (хлорогеновая кислота — 3-CQA, а неохлорогеновая кислота — 5-CQA). После этого исследователи и производители разделились, и стали использоваться обе системы нумерации. Даже рекомендации ИЮПАК 1976 года не являются полностью удовлетворительными применительно к некоторым менее распространенным хлорогеновым кислотам. ^{[ 22 ]}

Ссылки

^ Бурджан, Вут; Ральф, Джон; Баушер, Мари (2003). «Биосинтез лигнина». Ежегодный обзор биологии растений . 54 : 519–546. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938 . ПМИД 14503002 .
^ Jump up to: ^а ^б Клиффорд, Миннесота; Джонстон, КЛ; Найт, С.; Кунерт, Н. (2003). «Иерархическая схема для ЖХ-МС ^н Идентификация хлорогеновых кислот». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (10): 2900–2911. doi : 10.1021/jf026187q . PMID 12720369 .
^ Клиффорд, Миннесота (1999). «Хлорогеновые кислоты и другие циннаматы – природа, распространение и пищевая нагрузка». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 79 (3): 362–372. doi : 10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D .
^ Барнс, HM; Фельдман, младший; Уайт, Западная Вирджиния (1950). «Изохлорогеновая кислота. Выделение из кофе и исследования структуры». Дж. Ам. хим. Соц . 72 (9): 4178–4182. дои : 10.1021/ja01165a095 .
^ Корс, Дж.; Лундин, Р.Э.; Вайс, AC (май 1965 г.). «Идентификация некоторых компонентов изохлорогеновой кислоты». Фитохимия . 4 (3): 527–529. Бибкод : 1965PChem...4..527C . дои : 10.1016/S0031-9422(00)86209-3 .
^ Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов» . Молекулярный завод . 3 (1): 2–20. дои : 10.1093/mp/ssp106 . ПМИД 20035037 .
^ Квеон, Ми-Хян; Хван, Хан Джун; Сун, Ха-Чин (2001). «Идентификация и антиоксидантная активность новых производных хлорогеновой кислоты из бамбука ( Phyllostachys edulis )». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (20): 4646–4652. дои : 10.1021/jf010514x . ПМИД 11600002 .
^ Клиффорд, Миннесота (2003). «14. Анализ и характеристика хлорогеновых кислот и других циннаматов». В Сантос-Буэльге, К.; Уильямсон, Г. (ред.). Методы анализа полифенолов . Кембридж: Королевское химическое общество. стр. 314–337. ISBN 978-0-85404-580-8 .
^ Джалал, Махбубул А.Ф.; Прочтите, Дэвид Дж.; Хаслам, Э. (1982). «Фенольный состав и его сезонные изменения у Calluna vulgaris ». Фитохимия . 21 (6): 1397–1401. Бибкод : 1982PChem..21.1397J . дои : 10.1016/0031-9422(82)80150-7 .
^ Чжэнь, Цзин; Виллани, Томас С.; Го, Юэ; Ци, Ядун; Чин, Кит; Пан, Мин-Сюн; Хо, Чи-Тан; Саймон, Джеймс Э.; Ву, Цинли (2016). «Фитохимия, антиоксидантная способность, общее содержание фенолов и противовоспалительная активность листьев Hibiscus sabdariffa». Пищевая химия . 190 : 673–680. doi : 10.1016/j.foodchem.2015.06.006 . ПМИД 26213025 .
^ Фридман, Мендель (1997). «Химия, биохимия и диетическая роль полифенолов картофеля. Обзор». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (5): 1523–1540. дои : 10.1021/jf960900s .
^ Лутрия, Девананд Л.; Мукхопадьяй, Сударсан (2006). «Влияние подготовки проб на анализ фенольных кислот из баклажанов». Дж. Агрик. Пищевая хим . 54 (1): 41–47. дои : 10.1021/jf0522457 . ПМИД 16390175 .
^ Ченг, GW; Крисосто, Швейцария (сентябрь 1995 г.). «Потенциал потемнения, фенольный состав и полифенолоксидазная активность буферных экстрактов ткани кожицы персика и нектарина» . Журнал Американского общества садоводческих наук . 120 (5): 835–838. дои : 10.21273/JASHS.120.5.835 .
^ Стацевич-Сапунцакис, М.; Боуэн, ЧП; Хусейн, Э.А.; Дамаянти-Вуд, Би-би-си; Фарнсворт, Северная Каролина (2001). «Химический состав и потенциальное воздействие чернослива на здоровье: функциональная пища?». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 41 (4): 251–286. дои : 10.1080/20014091091814 . ПМИД 11401245 . S2CID 31159565 .
^ Машинер, Лукас; Шмидт, Анатоль; Шрайнер, Матиас; Майер, Хельмут К. (2019). «Настой зеленого кофе как источник кофеина и хлорогеновой кислоты». Журнал пищевого состава и анализа . 84 : 103307. doi : 10.1016/j.jfca.2019.103307 . S2CID 202882087 .
^ Навид, М; Хиджази, В; Аббас, М; Камбох, А.А.; Хан, Дж.Дж.; Шумзаид, М; Ахмад, Ф; Бабазаде, Д; ФангФанг, X; Модарреси-Газани, Ф; ВэньХуа, Л; СяоХуэй, Z (январь 2018 г.). «Хлорогеновая кислота (CGA): фармакологический обзор и необходимость дальнейших исследований» . Биомедицина и фармакотерапия . 97 : 67–74. дои : 10.1016/j.biopha.2017.10.064 . ПМИД 29080460 . Проверено 10 сентября 2020 г.
^ Таджик, Н; Таджик, М; Мак, я; Энк, П. (2017). «Потенциальное воздействие хлорогеновой кислоты, основных фенольных компонентов кофе, на здоровье: всесторонний обзор литературы». Европейский журнал питания . 56 (7): 2215–2244. дои : 10.1007/s00394-017-1379-1 . ПМИД 28391515 . S2CID 5177390 .
^ Онакпоя, Эй-Джей; Спенсер, Э.А.; Томпсон, MJ; Хенеган, CJ (19 июня 2014 г.). «Влияние хлорогеновой кислоты на артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных клинических исследований». Журнал человеческой гипертонии . 29 (2): 77–81. дои : 10.1038/jhh.2014.46 . ПМИД 24943289 . S2CID 2881228 .
^ «Вещества, общепризнанные безопасными» . Свод федеральных правил, раздел 21, часть 582, Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 20 апреля 2022 г. Проверено 25 апреля 2022 г.
^ «Зеленый кофе» . MedlinePlus, Национальная медицинская библиотека США. 11 августа 2021 г. Проверено 25 апреля 2022 г.
^ Вентура, К. (2016). «Постоянные проблемы с номенклатурой хлорогеновой кислоты: обзор» . Кимика Нова . 39 (4): 530–533. дои : 10.5935/0100-4042.20160063 . hdl : 10195/66766 .
^ М. Н. Клиффорд и Л. Абранко. Некоторые заметки о хлорогеновых кислотах. 1. Нумерация и номенклатура. Исследовательские ворота . два : 10.13140/RG.2.2.22301.31202 2017.

[1] Бурджан, Вут; Ральф, Джон; Баушер, Мари (2003). «Биосинтез лигнина». Ежегодный обзор биологии растений . 54 : 519–546. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938 . ПМИД 14503002 .

[hierarchical-2] Jump up to: ^а ^б Клиффорд, Миннесота; Джонстон, КЛ; Найт, С.; Кунерт, Н. (2003). «Иерархическая схема для ЖХ-МС ^н Идентификация хлорогеновых кислот». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (10): 2900–2911. doi : 10.1021/jf026187q . PMID 12720369 .

[3] Клиффорд, Миннесота (1999). «Хлорогеновые кислоты и другие циннаматы – природа, распространение и пищевая нагрузка». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 79 (3): 362–372. doi : 10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D .

[4] Барнс, HM; Фельдман, младший; Уайт, Западная Вирджиния (1950). «Изохлорогеновая кислота. Выделение из кофе и исследования структуры». Дж. Ам. хим. Соц . 72 (9): 4178–4182. дои : 10.1021/ja01165a095 .

[5] Корс, Дж.; Лундин, Р.Э.; Вайс, AC (май 1965 г.). «Идентификация некоторых компонентов изохлорогеновой кислоты». Фитохимия . 4 (3): 527–529. Бибкод : 1965PChem...4..527C . дои : 10.1016/S0031-9422(00)86209-3 .

[6] Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов» . Молекулярный завод . 3 (1): 2–20. дои : 10.1093/mp/ssp106 . ПМИД 20035037 .

[7] Квеон, Ми-Хян; Хван, Хан Джун; Сун, Ха-Чин (2001). «Идентификация и антиоксидантная активность новых производных хлорогеновой кислоты из бамбука ( Phyllostachys edulis )». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (20): 4646–4652. дои : 10.1021/jf010514x . ПМИД 11600002 .

[8] Клиффорд, Миннесота (2003). «14. Анализ и характеристика хлорогеновых кислот и других циннаматов». В Сантос-Буэльге, К.; Уильямсон, Г. (ред.). Методы анализа полифенолов . Кембридж: Королевское химическое общество. стр. 314–337. ISBN 978-0-85404-580-8 .

[9] Джалал, Махбубул А.Ф.; Прочтите, Дэвид Дж.; Хаслам, Э. (1982). «Фенольный состав и его сезонные изменения у Calluna vulgaris ». Фитохимия . 21 (6): 1397–1401. Бибкод : 1982PChem..21.1397J . дои : 10.1016/0031-9422(82)80150-7 .

[10] Чжэнь, Цзин; Виллани, Томас С.; Го, Юэ; Ци, Ядун; Чин, Кит; Пан, Мин-Сюн; Хо, Чи-Тан; Саймон, Джеймс Э.; Ву, Цинли (2016). «Фитохимия, антиоксидантная способность, общее содержание фенолов и противовоспалительная активность листьев Hibiscus sabdariffa». Пищевая химия . 190 : 673–680. doi : 10.1016/j.foodchem.2015.06.006 . ПМИД 26213025 .

[11] Фридман, Мендель (1997). «Химия, биохимия и диетическая роль полифенолов картофеля. Обзор». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (5): 1523–1540. дои : 10.1021/jf960900s .

[12] Лутрия, Девананд Л.; Мукхопадьяй, Сударсан (2006). «Влияние подготовки проб на анализ фенольных кислот из баклажанов». Дж. Агрик. Пищевая хим . 54 (1): 41–47. дои : 10.1021/jf0522457 . ПМИД 16390175 .

[13] Ченг, GW; Крисосто, Швейцария (сентябрь 1995 г.). «Потенциал потемнения, фенольный состав и полифенолоксидазная активность буферных экстрактов ткани кожицы персика и нектарина» . Журнал Американского общества садоводческих наук . 120 (5): 835–838. дои : 10.21273/JASHS.120.5.835 .

[Stacewicz-Sapuntzakis-14] Стацевич-Сапунцакис, М.; Боуэн, ЧП; Хусейн, Э.А.; Дамаянти-Вуд, Би-би-си; Фарнсворт, Северная Каролина (2001). «Химический состав и потенциальное воздействие чернослива на здоровье: функциональная пища?». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 41 (4): 251–286. дои : 10.1080/20014091091814 . ПМИД 11401245 . S2CID 31159565 .

[15] Машинер, Лукас; Шмидт, Анатоль; Шрайнер, Матиас; Майер, Хельмут К. (2019). «Настой зеленого кофе как источник кофеина и хлорогеновой кислоты». Журнал пищевого состава и анализа . 84 : 103307. doi : 10.1016/j.jfca.2019.103307 . S2CID 202882087 .

[16] Навид, М; Хиджази, В; Аббас, М; Камбох, А.А.; Хан, Дж.Дж.; Шумзаид, М; Ахмад, Ф; Бабазаде, Д; ФангФанг, X; Модарреси-Газани, Ф; ВэньХуа, Л; СяоХуэй, Z (январь 2018 г.). «Хлорогеновая кислота (CGA): фармакологический обзор и необходимость дальнейших исследований» . Биомедицина и фармакотерапия . 97 : 67–74. дои : 10.1016/j.biopha.2017.10.064 . ПМИД 29080460 . Проверено 10 сентября 2020 г.

[17] Таджик, Н; Таджик, М; Мак, я; Энк, П. (2017). «Потенциальное воздействие хлорогеновой кислоты, основных фенольных компонентов кофе, на здоровье: всесторонний обзор литературы». Европейский журнал питания . 56 (7): 2215–2244. дои : 10.1007/s00394-017-1379-1 . ПМИД 28391515 . S2CID 5177390 .

[18] Онакпоя, Эй-Джей; Спенсер, Э.А.; Томпсон, MJ; Хенеган, CJ (19 июня 2014 г.). «Влияние хлорогеновой кислоты на артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных клинических исследований». Журнал человеческой гипертонии . 29 (2): 77–81. дои : 10.1038/jhh.2014.46 . ПМИД 24943289 . S2CID 2881228 .

[gras-19] «Вещества, общепризнанные безопасными» . Свод федеральных правил, раздел 21, часть 582, Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 20 апреля 2022 г. Проверено 25 апреля 2022 г.

[mlp-20] «Зеленый кофе» . MedlinePlus, Национальная медицинская библиотека США. 11 августа 2021 г. Проверено 25 апреля 2022 г.

[21] Вентура, К. (2016). «Постоянные проблемы с номенклатурой хлорогеновой кислоты: обзор» . Кимика Нова . 39 (4): 530–533. дои : 10.5935/0100-4042.20160063 . hdl : 10195/66766 .

[22] М. Н. Клиффорд и Л. Абранко. Некоторые заметки о хлорогеновых кислотах. 1. Нумерация и номенклатура. Исследовательские ворота . два : 10.13140/RG.2.2.22301.31202 2017.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]