Кофейная кислота
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| ИЮПАК имена 3-(3,4-Дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота 3,4-дигидроксикоричная кислота транс -кафеат 3,4-Дигидрокси- транс- циннамат ( E )-3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота 3,4-дигидроксибензолакриловая кислота 3-(3,4-Дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота | |
| Предпочтительное название ИЮПАК (2 E )-3-(3,4-Дигидроксифенил)проп-2-еновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 1954563 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.784 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 9 Н 8 О 4 | |
| Молярная масса | 180.16 g/mol |
| Плотность | 1,478 г/см 3 |
| Температура плавления | От 223 до 225 ° C (от 433 до 437 ° F; от 496 до 498 К) |
| УФ-видимое излучение (λ макс .) | 327 нм и плечо при c. 295 нм в подкисленном метаноле [1] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 , Х351 , Х361 | |
| P201 , P202 , P261 , P264 , P271 , P280 , P281 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , П362 , П403+П233 , П405 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Хлорогеновая кислота Цикоровая кислота Кумаровая кислота Хинная кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Кофейная кислота – органическое соединение формулы (НО) 2 С 6 Н 3 СН=СНСО 2 Н . Это полифенол. Это желтое твердое вещество. Структурно он классифицируется как гидроксикоричная кислота . Молекула состоит как из фенольных , так и из акриловых функциональных групп. Он встречается во всех растениях как промежуточный продукт биосинтеза лигнина , и его одного из основных компонентов биомассы остатков. [2] Это не связано с кофеином .
Природные явления
[ редактировать ]Кофейную кислоту можно найти в коре эвкалипта шаровидного. [3] Hordeum зерно ячменя vulgare и трава Dipsacus asperoides . [4] Его также можно найти в пресноводном папоротнике Salvinia molesta. [5] и у гриба Phellinus linteus . [6]
Происшествия в пище
[ редактировать ]Свободная кофейная кислота содержится в различных напитках, в том числе в заваренном кофе в количестве 63,1-96,0 мг на 100 мл. [7] и красное вино по 2 мг на 100 мл. [8] Он содержится в относительно высоких количествах в травах семейства мятных, особенно в тимьяне , шалфее и мяте колосовой (около 20 мг на 100 г), а также в специях, таких как цейлонская корица и звездчатый анис (около 22 мг на 100 г). . Кофейная кислота в умеренных количествах содержится в семенах подсолнечника (8 мг на 100 г), яблочном соусе , абрикосах и черносливе (около 1 мг на 100 г). [9] Он встречается в чрезвычайно высоких уровнях в черноплодной рябине (141 мг на 100 г). [10] Он также довольно высок в южноамериканской траве мате (150 мг на 100 г по данным тонкослойной хроматографии- денситометрии). [11] и ВЭЖХ [12] ). В более низких концентрациях он также содержится в ячмене и ржи . [13]
Биосинтез
[ редактировать ]Кофейная кислота биосинтезируется путем гидроксилирования кумароилового эфира хинной кислоты (этерифицированного через спирт боковой цепи). В результате этого гидроксилирования образуется эфир кофейной кислоты и шикимовой кислоты , который превращается в хлорогеновую кислоту . Это предшественник феруловой кислоты , кониферилового спирта и синапилового спирта , которые являются важными строительными блоками лигнина. [2] Превращение в феруловую кислоту катализируется ферментом кофеат - О -метилтрансферазой .
Кофейная кислота и ее производный фенетиловый эфир кофейной кислоты (CAPE) производятся на многих растениях. [14] [15] [16]
В растениях кофейная кислота (в центре) образуется из 4-гидроксикоричной кислоты (слева) и трансформируется в феруловую кислоту .
дигидроксифенилаланин-аммиаклиаза Предполагалось, что использует 3,4-дигидрокси- L -фенилаланин ( L -ДОФА) для производства транс-кофеата и NH 3 . Однако номер ЕС для этого предполагаемого фермента был удален в 2007 году, поскольку не было обнаружено никаких доказательств его существования. [17]
Биотрансформация
[ редактировать ]Кофеат -О -метилтрансфераза — фермент, ответственный за превращение кофейной кислоты в феруловую кислоту .
Кофеиновая кислота и родственные о -дифенолы быстро окисляются о -дифенолоксидазами в тканевых экстрактах. [18]
Биодеградация
[ редактировать ]Кофеат-3,4-диоксигеназа представляет собой фермент, который использует кофейную кислоту и кислород для производства 3-(2-карбоксиэтенил) -цис , цис -муконата .
Кофейная кислота подвержена автоокислению . Глутатион и тиоловые соединения ( цистеин , тиогликолевая кислота или тиокрезол ) или аскорбиновая кислота оказывают защитное действие на потемнение и исчезновение кофейной кислоты. [19] Это потемнение происходит из-за превращения о -дифенолов в реакционноспособные о -хиноны . Химическое окисление кофейной кислоты в кислых условиях периодатом натрия приводит к образованию димеров фуранового строения (изомеров 2,5-(3',4'-дигидроксифенил)тетрагидрофурана и 3,4-дикарбоновой кислоты). [20] Кофейную кислоту можно также полимеризовать с использованием окислительной системы пероксидаза хрена / H 2 O 2 . [21]
Гликозиды
[ редактировать ]3- O -кофеоилшикимовая кислота ( дактилифриновая кислота ) и ее изомеры представляют собой ферментные субстраты, вызывающие потемнение, обнаруженные в финиках ( плоды Phoenix dactylifera ). [22]
Фармакология
[ редактировать ]Кофейная кислота обладает множеством потенциальных фармакологических эффектов в исследованиях in vitro ингибирующее действие кофеиновой кислоты на пролиферацию раковых клеток за счет окислительного механизма в человека HT-1080 . клеточной линии фибросаркомы и на животных моделях, а недавно было установлено [23]
Кофейная кислота является антиоксидантом in vitro , а также in vivo . [16] Кофейная кислота также проявляет иммуномодулирующую и противовоспалительную активность. Кофейная кислота превзошла другие антиоксиданты, снизив выработку афлатоксина более чем на 95 процентов. Исследования впервые показали, что окислительный стресс, который в противном случае мог бы вызвать или усилить выработку афлатоксина Aspergillus flavus, может быть заблокирован кофейной кислотой. Это открывает возможности для использования в качестве естественного фунгицида , дополняя деревья антиоксидантами. [24]
Исследования канцерогенности кофейной кислоты дали неоднозначные результаты. Некоторые исследования показали, что он ингибирует канцерогенез , а другие эксперименты показывают канцерогенное действие. [25] Пероральное введение высоких доз кофейной кислоты у крыс вызвало желудка папилломы . [25] В том же исследовании высокие дозы комбинированных антиоксидантов, включая кофейную кислоту, показали значительное снижение роста толстой кишки опухолей у тех же крыс. В остальном существенного эффекта не отмечено. Кофейная кислота указана в некоторых паспортах опасности как потенциальный канцероген. [26] как внесено Международным агентством по исследованию рака в список канцерогенов группы 2B («возможно канцерогенно для человека»). [27] Более поздние данные показывают, что бактерии в кишечнике крыс могут изменять образование метаболитов кофейной кислоты. [28] [29] Помимо того, что кофейная кислота является антагонистом тиамина (антитиаминовый фактор), не было известных вредных последствий кофейной кислоты у людей.Кроме того, лечение кофейной кислотой ослабляло вызванное липополисахаридом (ЛПС) болезненное поведение у экспериментальных животных за счет снижения уровней как периферических, так и центральных цитокинов , а также окислительного стресса, вызываемого ЛПС. [30]
Другое использование
[ редактировать ]Кофейная кислота может быть активным ингредиентом кофенола изготовленного своими руками , проявителя для черно-белых фотографий, из растворимого кофе . [31] Развивающаяся химия аналогична химии катехина или пирогаллола . [32]
Он также используется в качестве матрицы в анализе MALDI масс-спектрометрическом . [33]
Изомеры
[ редактировать ]Изомеры с одинаковой молекулярной формулой относятся к семейству гидроксикоричных кислот:
- Умбеллиновая кислота (2,4-дигидроксикоричная кислота)
- 2,3-Дигидроксикоричная кислота
- 2,5-дигидроксикоричная кислота
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гулд, Кевин С.; Маркхэм, Кеннет Р.; Смит, Ричард Х.; Горис, Джессика Дж. (2000). «Функциональная роль антоцианов в листьях Quintinia serrata A. Cunn» . Журнал экспериментальной ботаники . 51 (347): 1107–1115. дои : 10.1093/jexbot/51.347.1107 . ПМИД 10948238 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Бурджан, Вут; Ральф, Джон; Баушер, Мари (2003). «Биосинтез лигнина» . Ежегодный обзор биологии растений . 54 : 519–546. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938 . ПМИД 14503002 .
- ^ Сантос, Соня АО; Фрейре, Кармен С.Р.; Домингес, М. Росарио М.; Сильвестр, Армандо Джей Ди; Паскоаль Нето, Карлос (2011). «Характеристика фенольных компонентов в полярных экстрактах эвкалипта шаровидного Labill. Кора методом высокоэффективной жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (17): 9386–9393. дои : 10.1021/jf201801q . ПМИД 21761864 .
- ^ Ху, Чеанг С.; Салливан, Шон; Каззем, Мэгди; Ламин, Франклин; Сингх, Свастика; Нанг, Марнилар; Лоу, Митчелл; Суреш, Харша; Ли, Самиуэла (2014). «Жидкостно-хроматографическое определение хлорогеновой и кофейной кислот в сырой траве Сюй Дуань (Dipsacus asperoides)» . ISRN Аналитическая химия . 2014 : 1–6. дои : 10.1155/2014/968314 .
- ^ Чоудхари, М. Икбал; Нахид, Надра; Аббасхан, Ахмед; Мушарраф, Сайед Гулам; Сиддики, Хина; Атта-Ур-Рахман (2008). «Фенолы и другие компоненты пресноводного папоротника Salvinia molesta ». Фитохимия . 69 (4): 1018–1023. Бибкод : 2008PChem..69.1018C . doi : 10.1016/j.phytochem.2007.10.028 . ПМИД 18177906 .
- ^ Ли, Ю.-С.; Канг, Ю.-Х.; Юнг, Ж.-Ю.; Ли, Санхён; Охучи, Кадзуо; Шин, Кук Хён; Канг, Иль-Джун; Пак, Чон Хан Юн; Шин, Хён Гён; Вскоре, Сун (октябрь 2008 г.). «Ингибиторы гликирования белков из плодового тела Phellinus linteus » . Биологический и фармацевтический вестник . 31 (10): 1968–1972. дои : 10.1248/bpb.31.1968 . ПМИД 18827365 .
- ^ Пирджо, Миттила; Кумпулайнен, Йорма (19 июня 2002 г.). «Определение свободных и общих фенольных кислот в пищевых продуктах растительного происхождения методом ВЭЖХ с диодной матрицей». J Agric Food Chem . 50 (13): 3660–7. дои : 10.1021/jf020028p . ПМИД 12059140 .
- ^ «Показаны все продукты, в которых содержится полифенол Кофейная кислота - Фенол-Эксплорер» .
- ^ «Кофейная кислота» . Монографии МАРК по оценке канцерогенного риска для человека . 56 : 115–134. 1993. ПМК 7681336 . ПМИД 8411618 .
- ^ Чжэн, Вэй; Ван, Шиоу Ю (15 января 2003 г.). «Способность фенольных соединений поглощать кислородные радикалы в чернике, клюкве, черноплодной рябине и бруснике». J Agric Food Chem . 51 (2): 502–9. дои : 10.1021/jf020728u . ПМИД 12517117 .
- ^ Бойич, Мирза; Хаас, Висенте Симон; Шарич, Дария; Малеш, Желян (4 апреля 2018 г.). «Определение флавоноидов, фенольных кислот и ксантинов в чае мате ( Ilex paraguariensis St.-Hil.)» . Журнал аналитических методов в химии . 2013 : 658596. doi : 10.1155/2013/658596 . ПМК 3690244 . ПМИД 23841023 .
- ^ Берте, Клебер А.С. (2011). «Химический состав и антиоксидантная активность экстракта йерба-мате ( Ilex paraguariensis A. St.-Hil., Aquifoliaceae), полученного путем распылительной сушки». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (10): 5523–5527. дои : 10.1021/jf2008343 . ПМИД 21510640 .
- ^ Кинде-Акстелл, Зори; Байк, Бюнг-Ки (2006). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». Дж. Агрик. Пищевая хим . 54 (26): 9978–9984. дои : 10.1021/jf060974w . ПМИД 17177530 .
- ^ «Преимущества и информация о красном клевере» . indigo-herbs.co.uk . Проверено 4 апреля 2018 г.
- ^ «Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка» . Архивировано из оригинала 5 декабря 2000 г.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Ольтхоф, MR; Холлман, ПК; Катан, М.Б. (январь 2001 г.). «Хлорогеновая кислота и кофейная кислота всасываются в организме человека» . Дж. Нутр . 131 (1): 66–71. дои : 10.1093/jn/131.1.66 . ПМИД 11208940 .
- ^ «ЭК 4.3.1.11» . www.chem.qmul.ac.uk. Архивировано из оригинала 3 марта 2016 года . Проверено 4 апреля 2018 г.
- ^ Пирпойнт, WS (1969). « О -Хиноны, образующиеся в экстрактах растений. Их реакции с аминокислотами и пептидами» . Биохим. Дж . 112 (5): 609–616. дои : 10.1042/bj1120609 . ПМЦ 1187763 . ПМИД 4980678 .
- ^ Сильерс, Йоханнес Дж.Л.; Синглтон, Вернон Л. (1990). «Автоокисление кофейной кислоты и действие тиолов». Дж. Агрик. Пищевая хим . 38 (9): 1789–1796. дои : 10.1021/jf00099a002 .
- ^ Фулкранд, Элен; Шеминат, Энни; Бруйар, Раймон; Шейнье, Вероника (1994). «Характеристика соединений, полученных химическим окислением кофейной кислоты в кислых условиях». Фитохимия . 35 (2): 499–505. Бибкод : 1994PChem..35..499F . дои : 10.1016/S0031-9422(00)94790-3 .
- ^ Сюй, Пэн; Уяма, Хироши; Уиттен, Джеймс Э.; Кобаяши, Сиро; Каплан, Дэвид Л. (2005). «Катализируемая пероксидазой полимеризация поверхностно-ориентированной кофейной кислоты in situ». Дж. Ам. хим. Соц . 127 (33): 11745–11753. дои : 10.1021/ja051637r . ПМИД 16104752 .
- ^ Майер, вице-президент; Мецлер, DM; Хубер, А. Ф. (1964). «3- O -Каффеоилшикимовая кислота (дактилово-коричневая кислота) и ее изомеры, новый класс ферментных субстратов, вызывающих потемнение». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 14 (2): 124–128. дои : 10.1016/0006-291x(64)90241-4 . ПМИД 5836492 .
- ^ Раджендра Прасад, Н.; Картикеян А.; Картикеян, С.; Редди, BV (март 2011 г.). «Ингибирующее действие кофейной кислоты на пролиферацию раковых клеток по окислительному механизму в клеточной линии фибросаркомы человека HT-1080». Мол Клеточная Биохимия . 349 (1–2): 11–19. дои : 10.1007/s11010-010-0655-7 . ПМИД 21116690 . S2CID 28014579 .
- ^ «Новый борец с афлатоксином от Nuts: кофейная кислота?» .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Хиросе, М.; Такесада, Ю.; Танака, Х.; Тамано, С.; Като, Т.; Шираи, Т. (1998). «Канцерогенность антиоксидантов BHA, кофейной кислоты, сесамола, 4-метоксифенола и катехола в низких дозах, отдельно или в комбинации, и модуляция их эффектов в среднесрочной модели мультиорганного канцерогенеза у крыс» . Канцерогенез . 19 (1): 207–212. дои : 10.1093/carcin/19.1.207 . ПМИД 9472713 .
- ^ «Кофейная кислота» . Резюме и оценка IARC . 1993.
- ^ «Агенты, классифицированные монографиями IARC» (PDF) . iarc.fr. Международное агентство по исследованию рака . Архивировано из оригинала (PDF) 25 октября 2011 года . Проверено 4 апреля 2018 г.
- ^ Пепперкорн, Массачусетс; Гольдман, П. (1972). «Метаболизм кофейной кислоты гнотобиотическими крысами и их кишечными бактериями» . Труды Национальной академии наук . 69 (6): 1413–1415. Бибкод : 1972PNAS...69.1413P . дои : 10.1073/pnas.69.6.1413 . ПМК 426714 . ПМИД 4504351 .
- ^ Гонтье, член парламента; Верный, М.-А.; Бессон, К.; Ремеси, К.; Скальберт, А. (1 июня 2003 г.). «Биодоступность хлорогеновой кислоты во многом зависит от ее метаболизма микрофлорой кишечника крыс» . Журнал питания . 133 (6): 1853–1859. дои : 10.1093/jn/133.6.1853 . ПМИД 12771329 .
- ^ Басу, Маллик С; и др. (3 сентября 2016 г.). «Кофейная кислота ослабляет болезненное поведение и нейровоспаление у мышей, вызванное липополисахаридами». Письма по неврологии . 632 : 218–223. дои : 10.1016/j.neulet.2016.08.044 . ПМИД 27597761 . S2CID 5361129 .
- ^ «Каффенол-СМ, рецепт» . Блог о кофеноле . 2 марта 2010 г.
- ^ Уильямс, Скотт. «Использование последней чашки кофе: проявка пленки и бумаги» . Техническая фотографическая химия 1995 Класс . Факультет изображений и фотографических технологий Школы фотографических искусств и наук Рочестерского технологического института.
- ^ Бивис, Колорадо; Хаит, BT (декабрь 1989 г.). «Производные коричной кислоты как матрицы для масс-спектрометрии белков с ультрафиолетовой лазерной десорбцией». Быстрая коммуникация. Масс-спектр . 3 (12): 432–435. Бибкод : 1989RCMS....3..432B . дои : 10.1002/rcm.1290031207 . ПМИД 2520223 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- «Химическая земля» . Кофейная кислота как карбоциклическая карбоновая кислота .
