Лейкотриен А ₄

Лейкотриен А ₄
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-{(2 S ,3 S )-3-[(1 E ,3 E ,5 Z ,8 Z )-Tetradeca-1,3,5,8-tetraen-1-yl]oxiran-2-yl}butanoic acid
Идентификаторы
Номер CAS	72059-45-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	ДСС 4
КЭБ	ЧЕБИ:15651 ;
ХимическийПаук	4444074 ;
ИЮФАР/БПС	5214 ;
КЕГГ	C00909 ;
МеШ	Д017572
ПабХим CID	5280383 ;
НЕКОТОРЫЙ	7Y7MPZ6563 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40903945 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 20 Н 30 О 3
Молярная масса	318.457 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Лейкотриен A ₄ ( LTA ₄ ) представляет собой лейкотриен и является предшественником для производства лейкотриена B ₄ (LTB ₄ ) и лейкотриена C ₄ (LTC ₄ ).

Биосинтез

После биосинтеза эйкозаноида, запускаемого в результате инфекции или воспаления, образующийся субстрат арахидоновой кислоты высвобождается из клеточной мембраны, фосфолипид поступает в липооксигеназный путь с образованием лейкотриена А ₄ . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} В этом пути арахидоновая кислота превращается в 5-гидропероксиэйкозатетраеновую кислоту (5-HPETE) под действием каталитического комплекса, состоящего из фермента 5-липоксигеназы (5-LO) и белка, активирующего 5-липоксигеназу (FLAP), в присутствии АТФ ионов и кальция . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Полученный 5-HPETE дает нестабильный субстрат аллильного эпоксида LTA _4.^{[ 4 ]} который быстро гидролизуется ферментом лейкотриен А4 гидролазой (LTA ₄ H) с образованием LTB ₄ или синтезируется лейкотриен C4 синтазой (LTC ₄ S) с добавлением глутатиона с образованием LTC ₄ , который может далее метаболизироваться с образованием лейкотриена D _{4 .} (LTD ₄ ) и лейкотриен E ₄ (LTE ₄ ). ^{[ 5 ]}^{[ 4 ]} Липооксигеназный путь является одним из нескольких возможных путей, включая циклооксигеназный путь (также путь PGH-синтазы), изопростановый путь и путь эпоксигеназы цитохрома P450, следующий за метаболизмом арахидоновой кислоты. ^{[ 6 ]} но это единственный путь, по которому последующие шаги приведут к выработке лейкотриенов.

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Абу, Джи; Конье, JC (март 2000 г.). «Лейкотриены в гинекологии: гипотетическая ценность антилейкотриеновой терапии при дисменорее и эндометриозе» . Обновление репродукции человека . 6 (2): 200–205. дои : 10.1093/humupd/6.2.200 . ISSN 1355-4786 . ПМИД 10782578 .
^ Jump up to: ^а ^б Маркс, Дж.Л. (12 марта 1982 г.). «Лейкотриены при аллергии и воспалении». Наука . 215 (4538): 1380–1383. Бибкод : 1982Sci...215.1380M . дои : 10.1126/science.6278589 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 6278589 .
^ Николлс, Марк Р.; Фёлкель, Норберт Ф.; Петерс-Голден, Марк; Раджадас, Джаякумар; Фридлиб, Марина; Инаятулла, Мохаммед; Заманян, Рохам Т.; Рабинович, Марлен; Фаркас, Ласло (28 августа 2013 г.). «Блокирование макрофагов лейкотриена B4 предотвращает повреждение эндотелия и обращает вспять легочную гипертензию» . Наука трансляционной медицины . 5 (200): 200ра117. doi : 10.1126/scitranslmed.3006674 . ISSN 1946-6234 . ПМК 4016764 . ПМИД 23986401 .
^ Jump up to: ^а ^б Серхан, Китай; Роузер, Калифорния; Линдгрен, Дж. А.; Дален, SE; Самуэльссон, Б. (4 сентября 1987 г.). «Лейкотриены и липоксины: структура, биосинтез и биологические эффекты». Наука . 237 (4819): 1171–1176. Бибкод : 1987Sci...237.1171S . дои : 10.1126/science.2820055 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 2820055 .
^ Николлс, Марк Р.; Диксон, Дж. Брэндон; Китаевский, Ян; Петерс-Голден, Марк; Фёлкель, Норберт Ф.; Диллон, Гундип С.; Заманян, Рохам Т.; Фероз, Абдулла Х.; Непящих, Жанна (10.05.2017). «Антагонизм к лейкотриену B4 улучшает экспериментальную лимфедему» . Наука трансляционной медицины . 9 (389): eaal3920. doi : 10.1126/scitranslmed.aal3920 . ISSN 1946-6234 . ПМИД 28490670 .
^ О'Коннор, Дж. Патрик; Лиш, Томас (сентябрь 2008 г.). «Целекоксиб, НПВП и скелет». Наркотики сегодня . 44 (9): 693–709. дои : 10.1358/точка.2008.44.9.1251573 . ISSN 1699-3993 . ПМИД 19137124 .

[Abu-1] Jump up to: ^а ^б Абу, Джи; Конье, JC (март 2000 г.). «Лейкотриены в гинекологии: гипотетическая ценность антилейкотриеновой терапии при дисменорее и эндометриозе» . Обновление репродукции человека . 6 (2): 200–205. дои : 10.1093/humupd/6.2.200 . ISSN 1355-4786 . ПМИД 10782578 .

[Marx-2] Jump up to: ^а ^б Маркс, Дж.Л. (12 марта 1982 г.). «Лейкотриены при аллергии и воспалении». Наука . 215 (4538): 1380–1383. Бибкод : 1982Sci...215.1380M . дои : 10.1126/science.6278589 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 6278589 .

[3] Николлс, Марк Р.; Фёлкель, Норберт Ф.; Петерс-Голден, Марк; Раджадас, Джаякумар; Фридлиб, Марина; Инаятулла, Мохаммед; Заманян, Рохам Т.; Рабинович, Марлен; Фаркас, Ласло (28 августа 2013 г.). «Блокирование макрофагов лейкотриена B4 предотвращает повреждение эндотелия и обращает вспять легочную гипертензию» . Наука трансляционной медицины . 5 (200): 200ра117. doi : 10.1126/scitranslmed.3006674 . ISSN 1946-6234 . ПМК 4016764 . ПМИД 23986401 .

[Serhan-4] Jump up to: ^а ^б Серхан, Китай; Роузер, Калифорния; Линдгрен, Дж. А.; Дален, SE; Самуэльссон, Б. (4 сентября 1987 г.). «Лейкотриены и липоксины: структура, биосинтез и биологические эффекты». Наука . 237 (4819): 1171–1176. Бибкод : 1987Sci...237.1171S . дои : 10.1126/science.2820055 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 2820055 .

[5] Николлс, Марк Р.; Диксон, Дж. Брэндон; Китаевский, Ян; Петерс-Голден, Марк; Фёлкель, Норберт Ф.; Диллон, Гундип С.; Заманян, Рохам Т.; Фероз, Абдулла Х.; Непящих, Жанна (10.05.2017). «Антагонизм к лейкотриену B4 улучшает экспериментальную лимфедему» . Наука трансляционной медицины . 9 (389): eaal3920. doi : 10.1126/scitranslmed.aal3920 . ISSN 1946-6234 . ПМИД 28490670 .

[6] О'Коннор, Дж. Патрик; Лиш, Томас (сентябрь 2008 г.). «Целекоксиб, НПВП и скелет». Наркотики сегодня . 44 (9): 693–709. дои : 10.1358/точка.2008.44.9.1251573 . ISSN 1699-3993 . ПМИД 19137124 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]