✖


Jump to content

Линолевая кислота

Не путать с линоленовой кислотой , альфа-линоленовой кислотой , липоевой кислотой или линоэлаидиновой кислотой .

Линолевая кислота
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(9 Z ,12 Z )-октадека-9,12-диеновая кислота
Другие имена
цис , цис -9,12-октадекадиеновая кислота
C18:2 ( липидные числа )
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3DMeet
1727101
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.000.428 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-470-9
57557
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 18 Н 32 О 2
Молярная масса 280.452  g·mol −1
Появление Бесцветное масло
Плотность 0,9 г/см 3 [1]
Температура плавления −12 ° C (10 ° F) [1]
−6,9 ° C (19,6 ° F) [2]
−5 ° C (23 ° F) [3]
Точка кипения 229 ° C (444 ° F) при 16 мм рт. ст. [2]
230 °C (446 °F) при 21 мбар [3]
230 ° C (446 ° F) при 16 мм рт. ст. [1]
0,139 мг/л [3]
Давление пара 16 Торр при 229 °C [ нужна ссылка ]
Кислотность ( pKa ​ ) 4,77 при 25°С [4]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
2
1
0
точка возгорания 112 ° С (234 ° F) [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Линолевая кислота ( LA ) представляет собой органическое соединение формулы НООС(СН 2 ) 7 СН=СНСН 2 СН=СН(СН 2 ) 4 СН 3 . Обе алкеновые группы ( −CH=CH- ) представляют собой цис . Это жирная кислота , которую иногда обозначают 18:2 (n-6) или 18:2 цис -9,12. Линолеат представляет собой соль или эфир этой кислоты. [5]

Линолевая кислота — это полиненасыщенная жирная кислота омега-6 . Это бесцветная жидкость, практически нерастворимая в воде, но растворимая во многих органических растворителях . [2] Обычно он встречается в природе как триглицерид (эфир глицерина ), а не как свободная жирная кислота . [6] Это одна из двух незаменимых жирных кислот для человека, которые должны получать ее с пищей. [7] и самое важное, потому что организм использует его как основу для создания остальных.

Слово «линолевая» происходит от латинского linum « лен » и oleum «масло», что отражает тот факт, что оно было впервые выделено из льняного масла .

История

[ редактировать ]

В 1844 году Ф. Сакк , работая в лаборатории Юстуса фон Либиха , выделил линолевую кислоту из льняного масла. [8] [9] В 1886 г. К. Петерс установил существование двух двойных связей. [10] Его существенная роль в питании человека была открыта Г. О. Берром и другими в 1930 году. [11] Его химическая структура была определена Т. П. Хильдитчем и др. в 1939 г., синтезирована Р. А. Рафаэлем и Ф. Сондхаймером в 1950 г. [12]

В физиологии

[ редактировать ]
Основные статьи: десатураза жирных кислот и синтез жирных кислот

Потребление линолевой кислоты жизненно важно для здоровья, поскольку это незаменимая жирная кислота. [13]

Метаболизм и эйкозаноиды

[ редактировать ]

Линолевая кислота (LA: C
18 ч.
3232О
2 ; 18: 2 , ω-6 ) — предшественник арахидоновой кислоты (АА: С
20 ч.
3232О
2 ; 20: 4 , ω-6) с удлинением и ненасыщенностью. [13] АК является предшественником некоторых простагландинов . [14] лейкотриены (LTA, LTB, LTC), тромбоксан (TXA) [15] и N-ацилэтаноламин (NAE) арахидоноилэтаноламин (AEA: C
2222 часа
37 НЕТ
2 ; 20:4, ч-6 ), [16] и другие эндоканнабиноиды и эйкозаноиды . [17]

Метаболизм ЛК в АК начинается с превращения ЛК в гамма-линоленовую кислоту (ГЛК) под действием Δ6-десатуразы . [18] ГЛК превращается в дигомо-γ-линоленовую кислоту (ДГЛК), непосредственный предшественник АК.

LA также преобразуется различными липоксигеназами , циклооксигеназами , ферментами цитохрома P450 CYP ( монооксигеназы ) и неферментативными механизмами автоокисления в моногидроксильные продукты , а именно, 13-гидроксиоктадекадиеновую кислоту и 9-гидроксиоктадекадиеновую кислоту ; эти два гидрокси-метаболита ферментативно окисляются до своих кето-метаболитов, 13-оксооктадекадиеновой кислоты и 9-оксооктадекадиеновой кислоты. CYP Некоторые ферменты цитохрома P450, эпоксигеназы , катализируют окисление LA до эпоксидных продуктов, а именно, его 12,13-эпоксида, верноловой кислоты , и его 9,10-эпоксида, коронаровой кислоты . Эти продукты линолевой кислоты участвуют в физиологии и патологии человека. [19]

Гидропероксиды, полученные в результате метаболизма анандамида (AEA: C
2222 часа
37 НЕТ
2 ; 20:4,n-6) или его линолеоиловые аналоги, благодаря действию липоксигеназы , оказались конкурентными ингибиторами головного мозга и иммунных клеток FAAH , фермента, расщепляющего AEA и другие эндоканнабиноиды, и соединения линолеоил-этаноламида ( С
20 ч.
37 НЕТ
2 ; 18:2,n-6), N-ацилэтаноламин , [ нужны разъяснения ] - этаноламид линолевой кислоты (LA: C
18 ч.
3232О
2 ; 18: 2 , n-6 ) и его метаболизированный инкорпорированный этаноламин (МЭА: C
22Ч
7 НЕТ ), [20] является первым обнаруженным природным ингибитором FAAH. [21] [22]

Использование и реакции

[ редактировать ]

Линолевая кислота — компонент быстросохнущих масел , которые используются в масляных красках и лаках . Эти приложения используют лабильность дважды аллильного соединения. C−H ( группы −CH=CH-CH- 2 −CH =CH- ) по отношению к кислороду воздуха ( автоокисление ). Добавление кислорода приводит к сшиванию и образованию стабильной пленки. [23]

Восстановление карбоновой группы линолевой кислоты дает линолеиловый спирт . [24]

Линолевая кислота – поверхностно-активное вещество с критической концентрацией мицелл 1,5 х 10. −4 М @ рН 7,5. [ нужна ссылка ]

Линолевая кислота становится все более популярной в индустрии красоты из-за ее полезных свойств для кожи. Исследования указывают на противовоспалительные, уменьшающие прыщи, осветляющие кожу и удерживающие влагу свойства линолевой кислоты при местном применении на коже . [25] [26] [27] [28]

Линолевая кислота также используется в некоторых мыльных продуктах.

Диетические источники

[ редактировать ]
Смотрите также: Растительное масло § Состав жиров.

Он богат сафлоровым и кукурузным маслом и составляет более половины их состава по весу. В средних количествах он присутствует в соевом масле , кунжуте и миндале . [29] [30]

Имя % † исх.
Соликорниевое масло 75% [31]
Сафлоровое масло 72–78% [32]
Масло вечерней примулы 65–80% [33]
семян дыни Масло 50–70% [34]
Маковое масло 74% [35]
Масло виноградных косточек 70% [36]
опунции Масло семян 50–78% [37]
Кардоновое масло 60% [38] [39]
Конопляное масло 54.3% [40]
Масло зародышей пшеницы 56% [41] [42]
Хлопковое масло 54% [43] [44]
Кукурузное масло 51.9% [45]
Масло грецкого ореха 50–72% [46] [47]
Соевое масло 50.9% [48]
Кунжутное масло 45% [49] [50]
Масло семян тыквы 42–59% [51]
Масло рисовых отрубей 39%
Аргановое масло 37%
Фисташковое масло 32.7%
Персиковое масло 29% [52]
Миндаль 24%
канолы Масло 17.8% [53]
Подсолнечное масло 20.5% [54]
Куриный жир 18–23% [55]
Арахисовое масло 19.6% [56]
Яичный желток 16%
Масло льняное (льняное), холодного отжима. 14.2% [57]
Сало 10%
Пальмовое масло 10%
Оливковое масло 8.4% [58]
Какао-масло 3%
Масло макадамии 2%
Масло 2%
Кокосовое масло 2%
 † среднее значение, за исключением элементов, для которых указан диапазон

Другие случаи

[ редактировать ]

После смерти тараканы выделяют олеиновую и линолевую кислоту, что препятствует проникновению других тараканов на территорию. Это похоже на механизм, обнаруженный у муравьев и пчел, которые после смерти выделяют олеиновую кислоту. [59]

Влияние на здоровье

[ редактировать ]

Потребление линолевой кислоты связано со снижением риска сердечно-сосудистых заболеваний , диабета и преждевременной смерти. [60] [61] [62] Имеются убедительные доказательства того, что повышенное потребление линолевой кислоты снижает общий уровень холестерина в крови и липопротеинов низкой плотности . [63]

Американская кардиологическая ассоциация советует людям заменять насыщенные жиры линолевой кислотой, чтобы снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний. [64]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с Индекс Merck , 11-е издание, 5382.
  2. ^ Jump up to: а б с Уильям М. Хейнс (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. стр. 3–338. ISBN  978-1-4987-5429-3 .
  3. ^ Jump up to: а б с д Запись CAS RN 60-33-3 в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда
  4. ^ Национальный центр биотехнологической информации (2024 г.). Краткое описание соединений PubChem для CID 5280450, линолевая кислота. Получено 20 января 2024 г. с https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Linoleic-Acid .
  5. ^ «Жирные кислоты» . Кибер-липид. Архивировано из оригинала 28 октября 2018 года . Проверено 31 июля 2017 г.
  6. ^ Мэттс, Ричард Д. (2009). «Есть ли привкус жирной кислоты?» . Ежегодный обзор питания . 29 : 305–327. doi : 10.1146/annurev-nutr-080508-141108 . ПМЦ   2843518 . ПМИД   19400700 .
  7. ^ Симопулос, Артемида П. (2008). «Важность соотношения жирных кислот омега-6/омега-3 при сердечно-сосудистых заболеваниях и других хронических заболеваниях». Экспериментальная биология и медицина . 233 (6): 674–688. дои : 10.3181/0711-мр-311 . ПМИД   18408140 . S2CID   9044197 .
  8. ^ Ф. Сакк (1844). «О льняном масле, его физико-химических свойствах и продуктах его окисления». Анналы Либиха , том 51, выпуск 2, страницы 213–230. два : 10.1002/jlac.18440510207
  9. ^ Ф. Сакк (1845). « Опыт владения телом и химией тела Лина ». Новые меморандумы Всеобщего швейцарского общества всех естественных наук , том 7, страницы 191–208 в формате pdf.
  10. ^ Петерс, Карл (декабрь 1886 г.). «О кислоте льняного масла» . Ежемесячные журналы по химии и смежным разделам других наук . 7 :552-555. дои : 10.1007/BF01516597 .
  11. ^ Берр ГО, Берр ММ (апрель 1930 г.). «О природе и роли жирных кислот, необходимых в питании» . Ж. Биол. Хим . 86 (2): 587–621. дои : 10.1016/S0021-9258(20)78929-5 .
  12. ^ Р. А. Рафаэль и Франц Зондхаймер (1950): «Синтез длинноцепочечных алифатических кислот из ацетиленовых соединений. Часть III. Синтез линолевой кислоты». Журнал Химического общества ( возобновлен ), статья 432, дои : 10.1039/jr9500002100
  13. ^ Jump up to: а б Уилан, Джей; Фриче, Кевин (май 2013 г.). «Линолевая кислота» . Достижения в области питания . 4 (3): 311–312. дои : 10.3945/ан.113.003772 . ПМК   3650500 . ПМИД   23674797 .
  14. ^ Влодавер, Паулина; Самуэльссон, Бенгт (25 августа 1973 г.). «Об организации и механизме действия простагландинсинтетазы» . Журнал биологической химии . 248 (16): 5673–5678. дои : 10.1016/S0021-9258(19)43558-8 . ПМИД   4723909 .
  15. ^ Терано, Такаши; Салмон, Джон А.; Монкада, Сальвадор (февраль 1984 г.). «Биосинтез и биологическая активность лейкотриена В5». Простагландины . 27 (2): 217–232. дои : 10.1016/0090-6980(84)90075-3 . ПМИД   6326200 .
  16. ^ Мурру, Элизабетта; Лопес, Паула А.; Карта, Джанфранка; Манка, Клаудия; Аболгасеми, Армита; Гиль-Герреро, Хосе Л.; Пратес, Хосе AM; Банни, Себастьяно (15 февраля 2021 г.). «Различные составы диетических полиненасыщенных жирных кислот N-3 заметно изменяют профили жирных кислот в тканях и N-ацилэтаноламина» . Питательные вещества . 13 (2): 625. дои : 10.3390/nu13020625 . ISSN   2072-6643 . ПМЦ   7919039 . ПМИД   33671938 .
  17. ^ Салем, Норман; Ван Даэль, Питер (27 февраля 2020 г.). «Арахидоновая кислота в грудном молоке» . Питательные вещества . 12 (3): 626. дои : 10.3390/nu12030626 . ISSN   2072-6643 . ПМЦ   7146261 . ПМИД   32121018 .
  18. ^ Данные свидетельствуют о том, что младенцы должны получать грудное молоко с Δ6-десатуразой. У детей, вскармливаемых грудным молоком, концентрация ГЛК выше, чем у детей, находящихся на искусственном вскармливании, а у детей, находящихся на искусственном вскармливании, повышены концентрации ЛА. Дэвид Ф. Хорробин (1993). «Метаболизм жирных кислот в организме и при заболеваниях: роль Δ-6-десатуразы» . Американский журнал клинического питания . 57 (5 доп.): 732S–737S. дои : 10.1093/ajcn/57.5.732S . ПМИД   8386433 .
  19. ^ Яндачек, Рональд Дж. (20 мая 2017 г.). «Линолевая кислота: пищевая проблема» . Здравоохранение . 5 (2): 25. doi : 10.3390/healthcare5020025 . ISSN   2227-9032 . ПМК   5492028 . ПМИД   28531128 .
  20. ^ ПабХим. «Линолеоилэтаноламид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 29 октября 2022 г.
  21. ^ Маккарроне, Мауро; Стелт, Марселис ван дер; Росси, Антонелло; Велдинк, Геррит А.; Влигентхарт, Йоханнес ФГ; Агро, Алессандро Финацци (27 ноября 1998 г.). «Гидролиз анандамида клетками человека в культуре и мозге *» . Журнал биологической химии . 273 (48): 32332–32339. дои : 10.1074/jbc.273.48.32332 . hdl : 1887/50863 . ISSN   0021-9258 . ПМИД   9822713 .
  22. ^ Скала, Корали Ди; Фантини, Жак; Яхи, Нуара; Баррантес, Франсиско Дж.; Чаинян, Анри (22 мая 2018 г.). «Возвращение к анандамиду: как холестерин и церамиды контролируют рецептор-зависимые и рецептор-независимые пути передачи сигналов липидного нейромедиатора» . Биомолекулы . 8 (2): 31. дои : 10.3390/biom8020031 . ISSN   2218-273X . ПМК   6022874 . ПМИД   29789479 .
  23. ^ Ульрих Пот (2002). «Олифа и сопутствующие товары». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a09_055 . ISBN  978-3527306732 .
  24. ^ Адкинс, Гомер; Гиллеспи, Р.Х. (1949). «Олейловый спирт». Органические синтезы . 29 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.029.0080 .
  25. ^ Дизель, МЫ; Шульц, Э.; Сканкс, М.; Хейзе, Х. (1993). «Растительные масла: местное применение и противовоспалительное действие (тест кротонового масла)». Дерматологический ежемесячный журнал . 179 :173.
  26. ^ Летаве, К.; Бун, М.; Пьерар, GE (март 1998 г.). «Анализ цифровых изображений влияния линолевой кислоты местного применения на микрокомедоны прыщей». Клиническая и экспериментальная дерматология . 23 (2): 56–58. дои : 10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x . ПМИД   9692305 . S2CID   28594076 .
  27. ^ Андо, Хидэя; Рю, Ацуко; Хасимото, Акира; Ока, Масахиро; Ичихаси, Масамицу (март 1998 г.). «Линолевая кислота и α-линоленовая кислота осветляют гиперпигментацию кожи, вызванную ультрафиолетом». Архив дерматологических исследований . 290 (7): 375–381. дои : 10.1007/s004030050320 . ПМИД   9749992 . S2CID   23036319 .
  28. ^ Дармштадт, Гэри Л.; Мао-Цян, М.; Чи, Э.; Саха, Словакия; Зибо, Вирджиния; Черный, РЕ; Сантошам, М.; Элиас, премьер-министр (2002). «Воздействие масел местного применения на кожный барьер: возможные последствия для здоровья новорожденных в развивающихся странах». Акта Педиатрика . 91 (5): 546–554. CiteSeerX   10.1.1.475.1064 . дои : 10.1080/080352502753711678 . ПМИД   12113324 .
  29. ^ «Домашняя страница лаборатории данных о питательных веществах» . Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США для стандартных справок, выпуск 20 . Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований. Архивировано 2007. 14 апреля 2016 года.
  30. ^ Каур, Нариндер; Чу, Вишал; Гупта, Анил К. (октябрь 2014 г.). «Незаменимые жирные кислоты как функциональные компоненты пищевых продуктов – обзор» . Журнал пищевой науки и технологий . 51 (10): 2289–2303. дои : 10.1007/s13197-012-0677-0 . ПМК   4190204 . ПМИД   25328170 .
  31. ^ Альфхиаид, Хани А.; и др. (ноябрь 2022 г.). « Salicornia bigelovii , S. brachiata и S. herbacea : их пищевые характеристики и оценка их потенциала в качестве заменителей соли» . Еда . 11 (21): 3402. doi : 10.3390/foods11213402 . ПМЦ   9655280 . ПМИД   36360016 .
  32. ^ Зал III, К. (2015). Ригли, Колин В.; Корк, Гарольд; Ситхараман, Кошик; Фаубион, Джонатан (ред.). Энциклопедия продовольственного зерна . Академическая пресса. ISBN  978-0-12-394786-4 .
  33. ^ «Масло вечерней примулы при менопаузе помогает» . 26 января 2018 г.
  34. ^ Чжан Г., Ли З., Го З., Харалампопулос Д. (июнь 2024 г.). «Сравнительная экстракция масла семян дыни ( Cucumis melo L.) традиционными и ферментативными методами: физико-химические свойства и окислительная стабильность» . Журнал сельскохозяйственных и пищевых исследований . 16 . дои : 10.1016/j.jafr.2024.101182 .
  35. ^ Бозан, Беррин; Темелли, Ферал (сентябрь 2008 г.). «Химический состав и окислительная стабильность масел семян льна, сафлора, мака и семян». Биоресурсные технологии . 99 (14): 6354–6359. doi : 10.1016/j.biortech.2007.12.009 .
  36. ^ Мартин МЭ, Грао-Крусес Э, Миллан-Линарес МК, Монтсеррат-де-ла-Пас С (октябрь 2020 г.). «Масло из косточек винограда ( Vitis vinifera L.): функциональный продукт винодельческой промышленности» . Еда . 9 (10): 1360. doi : 10.3390/foods9101360 . ПМЦ   7599587 . ПМИД   32992712 .
  37. ^ Аль-Накеб Г., Фиори Л., Чиолли М., Апреа Э. (август 2021 г.). «Экстракция масла семян опунции, химическая характеристика и потенциальная польза для здоровья» . Молекулы . 26 (16): 5018. doi : 10,3390/molecules26165018 . ПМК   8401162 . ПМИД   34443606 .
  38. ^ Варвуни Э.Ф., Грайку К., Горци О., Кейлари А., Алигианнис Н., Чиноу И. (ноябрь 2021 г.). «Химическая и биологическая оценка масла и жмыха из семян греческого сорта Кардун как потенциального функционального растительного масла. Сравнение с кунжутным, льняным и оливковым маслами первого отжима» . Еда . 10 (11): 2665. doi : 10.3390/foods10112665 . ПМЦ   8618587 . ПМИД   34828945 .
  39. ^ Барбоза CH, Андраде М.А., Виларинью Ф, Кастанейра И, Фернандо А.Л., Лоиззо М.Р., Санчес Силва А (май 2020 г.). «Новый взгляд на кардун: изучение новых способов применения помимо производства сыра с целью сокращения отходов» . Еда . 9 (5): 564. doi : 10.3390/foods9050564 . hdl : 10316/106089 .
  40. ^ Оома, Б. Дэйв; Бюссон, Мюриэль; Годфри, Дэвид В.; Дровер, Джон К.Г. (1 января 2002 г.). «Характеристика масла семян конопли ( Cannabis sativa L.)». Пищевая химия . 76 (1): 33–43. дои : 10.1016/S0308-8146(01)00245-X .
  41. ^ Рахим М.А. и др. (октябрь 2023 г.). «Основные компоненты растительных масел: обзор экстракции, обнаружения, идентификации и количественного определения» . Молекулы . 28 (19): 6881. doi : 10,3390/molecules28196881 . ПМЦ   10574037 . ПМИД   37836725 .
  42. ^ Сирадж, Наиля (март 2022 г.). «Масло зародышей пшеницы: комплексный обзор» . Пищевая наука и технология . 42 . дои : 10.1590/fst.113721 .
  43. ^ Люконге Э., Лабушань М.Т., Хьюго А. (январь 2007 г.). «Оценка масляного и жирнокислотного состава семян образцов хлопчатника разных стран» . J Sci Food Agric . 87 (2): 340–347. дои : 10.1002/jsfa.2731 . Чтобы загрузить статью, щелкните заголовок (не doi) и выберите вариант [PDF] academia.edu.
  44. ^ Ян А и др. (январь 2021 г.). «Влияние диетического хлопкового масла и добавок из хлопкового шрота на содержание липидов в печени, профиль жирных кислот и функцию печени у кур-несушек» . Животные . 11 (1): 78. дои : 10.3390/ani11010078 . ПМЦ   7824706 . ПМИД   33406775 .
  45. ^ «Масло, кукуруза» . FoodData Central . Министерство сельского хозяйства США. Декабрь 2019.
  46. ^ Масуди Л. и др. (сентябрь 2022 г.). «Обзор традиционных и экологически чистых технологий экстракции для производства высококачественного орехового масла» . Агрономия . 12 (10): 2258. doi : 10.3390/agronomy12102258 .
  47. ^ «Масло, орех» . FoodData Central . Министерство сельского хозяйства США. Апрель 2019 года . Проверено 31 июля 2024 г.
  48. ^ «Масло соевое» . FoodData Central . Министерство сельского хозяйства США. Декабрь 2019.
  49. ^ Данфорд, Нурхан (август 2021 г.). «Свойства кунжутного масла» . Расширение ОСУ . Проверено 1 августа 2024 г.
  50. ^ Обульбига Е.Б. и др. (июнь 2023 г.). «Физико-химические, потенциальные питательные, антиоксидантные и полезные для здоровья свойства кунжутного масла: обзор» . Передний. Нутр . 10 . Таблица 2. doi : 10.3389/fnut.2023.1127926 . ПМЦ   10292629 . ПМИД   37377483 .
  51. ^ Навирска-Ольшаньска А, Кита А, Бесяда А, Сокул-Лентовска А, Кучарска А.З. (2013). «Характеристика антиоксидантной активности и состав масел семян тыквы у 12 сортов». Пищевая химия . 139 (1–4): 155–161. doi : 10.1016/j.foodchem.2013.02.009 . ПМИД   23561092 .
  52. ^ Ву, Хао; Ши, Джон; Сюэ, София; Какуда, Юкио; Ван, Дунфэн; Цзян, Юэмин; Йе, Синцянь; Ли, Яньцзюнь; Субраманиан, Джаясанкар (2011). «Эфирное масло, экстрагированное из ядра персика ( Prunus persica ), и его физико-химические и антиоксидантные свойства». LWT – Пищевая наука и технология . 44 (10): 2032–2039. дои : 10.1016/j.lwt.2011.05.012 .
  53. ^ «Масло, рапс» . FoodData Central . Министерство сельского хозяйства США. Декабрь 2019.
  54. ^ «Масло подсолнечное» . FoodData Central . Министерство сельского хозяйства США. апрель 2021 г.
  55. ^ Наттер МК, Локхарт Э.Э., Харрис Р.С. (1943). «Химический состав депо-жиров кур и индеек». Журнал Американского общества нефтехимиков . 20 (11): 231–234. дои : 10.1007/BF02630880 . S2CID   84893770 .
  56. ^ «Масло, арахисовое» . FoodData Central . Министерство сельского хозяйства США. апрель 2021 г.
  57. ^ «Масло льняное, холодного отжима» . FoodData Central . Министерство сельского хозяйства США. Апрель 2019.
  58. ^ «Масло оливковое, экстра вирджин» . FoodData Central . Министерство сельского хозяйства США. Декабрь 2019.
  59. ^ «Новости Земли: обнаружен древний «запах смерти»» . Би-би-си. 9 сентября 2009 г.
  60. ^ Ли, Цзюнь; Гуаш-Ферре, Марта; Ли, Яньпин; Ху, Фрэнк Б. (2020). «Пищевое потребление и биомаркеры линолевой кислоты и смертности: систематический обзор и метаанализ проспективных когортных исследований» . Американский журнал клинического питания . 112 (1): 150–167. дои : 10.1093/ajcn/nqz349 . ПМЦ   7326588 . ПМИД   32020162 .
  61. ^ Марангони, Франка; Агостони, Карло; Борги, Клаудио; Катапано, Альберико Л.; Ужин, Эллада; Гизелли, Андреа; Ла Веккья, Карло; Леркер, Джон; Манзато, Энцо; Пирилло, Анжела; Риккарди, Габриэле; Рисе, Патриция; Визиоли, Франческо; Поли, Андреа (2020). «Диетическая линолевая кислота и здоровье человека: внимание к сердечно-сосудистым и кардиометаболическим эффектам» . Атеросклероз . 292 : 90–98. doi : 10.1016/j.atherosclerosis.2019.11.018 . ПМИД   31785494 . S2CID   208516015 .
  62. ^ Мусави, Сейед Мохаммед; Джалилпиран, Яхья; Карими, Эльмира; Ауне, Дагфинн; Лариджани, Багер; Мозаффарян, Дариуш; Уиллетт, Уолтер К.; Эсмаилзаде, Ахмад (2021). «Пищевое потребление линолевой кислоты, ее концентрации и риск диабета 2 типа: систематический обзор и метаанализ зависимости доза-эффект проспективных когортных исследований» . Уход при диабете . 44 (9): 2173–2181. дои : 10.2337/dc21-0438 . ПМИД   34417277 . S2CID   237255109 .
  63. ^ «Систематический обзор доказательств взаимосвязи между насыщенными, цис- мононенасыщенными, цис- полиненасыщенными жирными кислотами и отдельными отдельными жирными кислотами и концентрацией холестерина в крови» . Foodstandards.gov.au. Проверено 10 января 2023 г.
  64. ^ Сакс Ф.М., Лихтенштейн А.Х., Ву Дж.Х., Аппель Л.Дж., Крегер М.А., Крис-Этертон П.М., Миллер М., Римм Э.Б., Рудель Л.Л., Робинсон Дж.Г., Стоун Нью-Джерси, Ван Хорн Л.В. (июль 2017 г.). «Диетические жиры и сердечно-сосудистые заболевания: президентские рекомендации Американской кардиологической ассоциации» . Тираж . 136 (3): е1–е23. doi : 10.1161/CIR.0000000000000510 . ПМИД   28620111 . S2CID   367602 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Linoleic_acid&oldid=1238323434"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 2df3689fb70cb6336ef9aa73db7cc788__1722664620
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/2d/88/2df3689fb70cb6336ef9aa73db7cc788.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Linoleic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)