Докозапентаеновая кислота
Докозапентаеновая кислота ( ДПК ) обозначает любую с прямой цепью и открытой цепью полиненасыщенную жирную кислоту (ПНЖК), которая содержит 22 атома углерода и 5 двойных связей . DPA в основном используется для обозначения двух изомеров : все - цис -4,7,10,13,16-докозапентаеновой кислоты (т.е. 4 Z ,7 Z ,10 Z ,13 Z ,16 Z докозапентаеновой кислоты) и все - цис- - 7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота (т.е. 7 Z ,10 Z ,13 Z ,16 Z ,19 Z -докозапентаеновая кислота). Их также обычно называют n-6 DPA и n-3 DPA соответственно; эти обозначения описывают положение двойной связи, состоящей из 6 или 3 атомов углерода, ближайших к (омега) углероду на метиловом конце молекулы, и основаны на биологически важном различии, заключающемся в том, что n-6 и n-3 ПНЖК представляют собой отдельные классы ПНЖК, т.е. жирные кислоты омега-6 и жирные кислоты омега-3 соответственно. Млекопитающие, включая человека, не могут взаимопревращать эти два класса и поэтому должны получать с пищей незаменимые жирные кислоты ПНЖК обоих классов, чтобы поддерживать нормальное здоровье (см. незаменимые жирные кислоты ). [1] [2]
Изомеры
[ редактировать ]Два изомера осбонд-кислота и клюпанодоновая кислота имеют одинаковое количество двойных связей, но в разных положениях цепи, поэтому они являются региоизомерами .
все - цис -4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота (осбондовая кислота)
[ редактировать ]
n-6 DPA представляет собой ω-6 жирную кислоту с тривиальным названием «осбондовая кислота» . Он образуется в два этапа из эйкозатетраеновой кислоты (5,8,11,14-20:4n-6 или арахидоновой кислоты , АК). Арахидоновая кислота удлиняется до докозатетраеновой кислоты (7,10,13,16-22:4n-6 или адрениновой кислоты , AdA), которая, в свою очередь, превращается под действием Δ4-десатуразы в осбондовую кислоту. [3]
все - цис- 7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота (клупанодоновая кислота)
[ редактировать ]
n-3 DPA представляет собой n-3 жирную кислоту с тривиальным названием «клюпанодоновая кислота» . Это промежуточное соединение между эйкозапентаеновой кислотой (EPA 5,8,11,14,17-20:5n-3 или тимнодоновой кислотой ) и докозагексаеновой кислотой (DHA 4,7,10,13,16,19-22:6n-). 3 или цервоновая кислота) в метаболическом пути ДГК у эукариот. Эйкозапентаеновая кислота удлиняется до кластеранодоновой кислоты, которая, в свою очередь, превращается Δ4-десатуразой в докозагексаеновую кислоту 22:6n-3 (см. Докозагексаеновая кислота § Биосинтез ).
Клетки млекопитающих, включая клетки человека, метаболизируют DPAn-3 до ряда продуктов, которые являются членами класса специализированных медиаторов проразрешения метаболитов ПНЖК. Эти метаболиты включают четыре резольвина серии T и три серии D (RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1 n-3 , RvD2 n-3 и RvD5 n-3 (не путать с резольвинами серии D, полученными из DHA); см. Специализированные медиаторы проразрешения § n-3 резольвины, производные DPA, и резольвин ), два протектина (PD1 n-3 и PD2 n-3 ; см. Специализированные медиаторы проразрешения § n-3 протектины/нейропротектины, производные DPA , и нейропротектин ) и три марезина. (MaR1 n-3 , MaR2 n-3 и MaR3 n-3 ; см. Специализированные проразрешающие медиаторы § n-3 марезины, полученные из DPA, и марезин ).
Питание
[ редактировать ]Докозапентаеновая кислота (ДПК) представляет собой жирную кислоту n-3, структурно аналогичную эйкозапентаеновой кислоте (ЭПК) с таким же количеством двойных связей, но на две углеродные цепи больше. [4]
Диетические источники
Министерства сельского хозяйства США, это пять основных источников DPA По данным Службы сельскохозяйственных исследований : [5]
- Рыбий жир, менхаден 0,668 г в 1 ст. (13,6 г)
- Рыбий жир, лосось 0,407 г в 1 ст. (13,6 г)
- Лосось красный (нерка), филе с кожей, копченый (Аляска Родной) 0,335 г в 1 филе (108 г)
- Рыба, лосось, атлантический, выращенный на ферме, сырой 0,334 г в 3 унции (85 г)
- Говядина, сорта мяса и субпродукты, мозги, приготовленные, тушеные 0,326 г в 3 унции (85 г)
Мясо тюленя и грудное молоко человека богаты DPA. [4]
Функции
[ редактировать ]Клупанодоновая кислота, жирная кислота омега-3 , вместе с ее метаболитом DHA и другими длинноцепочечными жирными кислотами омега-3, изучается с целью определения свойств жиров омега-3 у человека, например, в воспаления . механизмах [6]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Эдвардс И.Дж., О'Флаэрти Дж.Т. (2008). «Жирные кислоты омега-3 и PPARгамма при раке» . Исследование PPAR . 2008 : 358052. doi : 10.1155/2008/358052 . ПМК 2526161 . ПМИД 18769551 .
- ^ Спектор А.А., Ким HY (2015). «Открытие незаменимых жирных кислот» . Журнал исследований липидов . 56 (1): 11–21. дои : 10.1194/jlr.R055095 . ПМЦ 4274059 . ПМИД 25339684 .
- ^ Джуричич I, Колдер ПК (июль 2021 г.). «Положительное влияние полиненасыщенных жирных кислот омега-6 и омега-3 на здоровье человека: обновленная информация на 2021 год» . Питательные вещества . 13 (7). Рисунок 3. doi : 10.3390/nu13072421 .
- ^ Jump up to: а б Язди, П.Г. (ноябрь 2013 г.). «Обзор биологической и фармакологической роли докозапентаеновой кислоты n-3» . F1000Рес . 2 : 256. дои : 10.12688/f1000research.2-256.v2 . ПМК 4162505 . ПМИД 25232466 .
- ^ «Список питательных веществ DPA». Национальная база данных питательных веществ для стандартного эталонного выпуска, выпуск 27.
- ^ Далли, Дж; Чан, Н.; Серхан, Китай (2015). «Описание новых резольвинов 13-й серии, уровень которых увеличивается при приеме аторвастатина и устраняет инфекции» (PDF) . Природная медицина . 21 (9): 1071–5. дои : 10.1038/нм.3911 . ПМК 4560998 . ПМИД 26236990 .