Эйкосапентаеновая кислота

Эйкосапентаеновая кислота
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC (5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z ) -ICOSA-5,8,11,14,17-пентаеновая кислота
	Другие имена (5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z ) -5,8,11,14,17-EICosapentaenoic Acide
Идентификаторы
Номер CAS	10417-94-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3dmet	B00962 ;
Бейльштейн ссылка	1714433
Чеби	Чеби: 28364 ;
Химический	Chembl460026 ;
Chemspider	393682 ;
Наркоман	DB00159 ;
Echa Infocard	100.117.069
Iuphar/bps	3362 ;
Кегг	C06428 ;
PubChem CID	446284 ;
НЕКОТОРЫЙ	I7howv9ea ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID9041023 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 20 H 30 O 2
Молярная масса	302.451 g/mol
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H314
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Эйкосапентаеновая кислота ( EPA ; также икосапентановая кислота ) является омега-3 жирной кислотой . В физиологической литературе дано имя 20: 5 (N-3). Он также имеет тривиальное название Тимнодоновой кислоты . В химической структуре EPA представляет собой карбоновую кислоту с 20-х углеродной цепью и пять двойных связей ; Первая двойная связь расположена на третьем углероде от конца Омега.

EPA представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту (PUFA), которая действует как предшественник простагландина-3 (который ингибирует агрегацию тромбоцитов ), тромбоксин-3 и лейкотриен-5 эйкозаноидов . EPA является как предшественником, так и гидролитическим производством расщепления эйкозапентаенойла-этаноламида (EPEA: C ₂₂ H ₃₅ NO ₂ ; 20: 5, N-3). ^{[ 1 ]} Хотя исследования добавок рыбьего жира , которые содержат как докозагексаеновую кислоту (DHA), так и EPA, не смогли поддерживать претензии на предотвращение сердечных приступов или инсультов , ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Недавнее многолетнее исследование Vascepa ( этил-эйкозапентаноат , этил- эфир свободной жирной кислоты ), отпускаемого лекарства, содержащего только EPA, было показано, что сердечный приступ, инсульт и сердечно-сосудистая смерть на 25% относительно плацебо в тех с статином устойчивой гипертриглицеридемии. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Источники

EPA получается в рационе человека, употребляя жирную рыбу , например, трески печень , сельдь , скумбр , лосось , менхаден и сардин , различные виды съедобных водорослей или принимая дополнительные формы рыбьего жира или масла водорослей. Это также встречается в грудном молоке человека .

Рыба, как и большинство позвоночных, может синтезировать очень мало EPA из диетической альфа-линоленовой кислоты (ALA). ^{[ 7 ]} Из -за этого чрезвычайно низкого уровня конверсии рыбы в основном получают ее от водорослей, которые они потребляют. ^{[ 8 ]} Он доступен для людей из некоторых неанимальных источников (например, коммерчески, от Yarrowia lipolytica , ^{[ 9 ]} и от микроводорослей, таких как Nannochloropsis oculata , монод Subterraneus , Chlorella Minute и Phaeodactylum tricornutum , ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} которые разрабатываются как коммерческий источник). ^{[ 12 ]} EPA обычно не встречается у более высоких растений, но об этом сообщалось в следовых количествах в Arclane . ^{[ 13 ]} В 2013 году сообщалось, что генетически модифицированная форма камелины растений дала значительное количество EPA. ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}

Человеческое тело превращает часть поглощенной альфа-линоленовой кислоты (ALA) в EPA. ALA сама по себе является незаменимым жирным кислотой, и людям нужен соответствующий его. Эффективность превращения ALA в EPA, однако, намного ниже, чем поглощение EPA из пищи, содержащей его. Поскольку EPA также является предшественником докозагексаеновой кислоты (DHA), обеспечивая достаточный уровень EPA на диете, не содержащий ни EPA, ни DHA сложнее как из -за дополнительной метаболической работы, необходимой для синтеза EPA, и из -за использования EPA для метаболизации в DHA Условия здоровья, такие как диабет или определенная аллергия, могут значительно ограничить способность организма человека к метаболизации EPA из ALA.

Формы

Коммерчески доступные диетические добавки чаще всего получают рыбьего жира и обычно доставляются в триглицеридной, этиловой эфире или фосфолипидной форме EPA. Производители проживания ведутся дебаты об относительных преимуществах и недостатках различных форм. Было показано, что одна форма, обнаруженная естественным образом у водорослей, полярная липидная форма, обладала улучшенной биодоступностью по сравнению с этиловым эфиром или триглицеридным. ^{[ 16 ]} Точно так же было обнаружено, что DHA или EPA в форме лизофосфатидилхолина (LPC) более эффективно, чем триглицерид и фосфатидилхолины (ПК) в исследовании 2020 года. ^{[ 17 ]}

База	Эпэ
Этиловый эфир	EPA этиловый эфир
Лизофосфатидилхолин (LPC или Lysopc)	LPC-EPA, или LYSOPC-EPA
Фосфатидилхолин (ПК)	EPA-PC
Фосфолипид (PL)	Epa-Pl
Триглицерид (TG) или триацилглицерин (TAG)	EPA-TG, или EPA-Tag
Повторно эстерифицированные триглицерид (RTG) или повторный триацилглицерин (RTAG)	EPA RTG, или R-Tag

Биосинтез

Аэробный эукариот -путь

Аэробические эукариоты, в частности, микроводоросли, мохи , грибы и большинство животных (включая людей), проводят биосинтез EPA, как правило, в качестве серии реакций десатурации и удлинения, катализируемых последовательным действием десатуразы и энонгазы . Этот путь, первоначально идентифицированный в фраустохитрии , применим к этим группам: ^{[ 18 ]}

Десатурация в шестом углероде альфа-линоленовой кислоты с помощью Δ6 десатуразы с образованием стеаридоновой кислоты (SDA, 18: 4 Ом-3),
Удлинение стеаридоновой кислоты Δ6-элонгазой с образованием эйкосатетраеновой кислоты (ETA, 20: 4 ω-3),
Десатурация в пятом углероде эйкосатетраеновой кислоты с помощью Δ5 десатуразы с образованием эйкозапентановой кислоты (EPA, 20: 5 ω-3),

Поликетид -синтаза путь

Морские бактерии и микроводоросли шизохитрия используют путь анеробной поликетидсинтазы (PKS) для синтеза DHA. ^{[ 18 ]} Путь PKS включает в себя шесть ферментов, а именно: 3-кетоацил-синтаза (KS), 2 кетоацил- ACP -редуктаза (KR), дегидраза (DH), эноилредуктаза (ER), дегидратаза/2-транс 3-COS-изомераза (DH/2 (ER), дегидратаза/2-Транс 3-COS (DH/2 (ER), дегидратаза/2-транс 3-COS (DH/2 (ER), дегидратаза/2-транс 3-COS (DH/2 (ER), дегидратаза/2-транс 3-COS (DH/2 (ER), дегидратаза/2-транс 3-COS (DH/2 , 3i), дегидратаза/2-транс и 2-Cis-изомераза (DH/2,2i). Биосинтез EPA варьируется в морских видах, но большая часть способности морских видов преобразовать C18 PUFA в LC-PUFA зависит от жирных ферментов ацилазурной и элонгазы. Основа молекулы ферментов будет определять, где образуется двойная связь на полученной молекуле. ^{[ 19 ]}

Предложенный путь синтеза поликетида EPA у Shewanella (морская бактерия) представляет собой повторяющуюся реакцию восстановления, дегидратации и конденсации, которая использует ацетил-КоА и малонил-КоА в качестве строительных блоков. Механизм α-линоленовой кислоты в EPA включает в себя конденсацию малонил-КоА к ранее существовавшей α-линоленовой кислоте с помощью K. Полученная структура преобразуется NADPH -зависимой редуктазой, KR, чтобы сформировать промежуточное соединение, которое обезвоживается ферментом DH. Последним этапом является NADPH-зависимое снижение двойной связи в транс-2-эеноил-ACP посредством активности фермента ER. Процесс повторяется для формирования EPA. ^{[ 20 ]}

Клиническое значение

США Национальный институт здравоохранения перечисляет медицинские условия, для которых EPA (отдельно или совместно с другими источниками ω-3) считается эффективным лечением. ^{[ 21 ]} Большинство из них предполагают его способность снижать воспаление .

Потребление больших доз (от 2,0 до 4,0 г/день) длинноцепочечных омега-3 жирных кислот в качестве рецептурных препаратов или пищевых добавок, как правило, требуются для достижения значительного (> 15%) снижения триглицеридов, и при этих дозах могут быть эффекты значительный (от 20% до 35% и даже до 45% у людей с уровнями более 500 мг/дл).

Пищевые добавки, содержащие EPA и DHA, нижние триглицериды в зависимости от дозы; Тем не менее, DHA, по-видимому, повышает липопротеин низкой плотности (вариант, который движет атеросклерозом, иногда неточно называемым «плохим холестерином») и значения LDL-C (измерение/оценка массы холестерина в LDL-частях), в то время как EPA нет. Этот эффект был замечен в нескольких метаанализах , которые объединили сотни отдельных клинических испытаний, в которых как EPA, так и DHA были частью добавки омега-3 высокой дозы, но когда EPA и DHA получают отдельно, разница может быть замечена четко. ^{[ 22 ]}^{[ 23 ]} Например, в исследовании Шефера и коллегами медицинской школы Tufts пациентам дали только 600 мг/день DHA, 600 или 1800 мг/день EPA только для EPA или плацебо в течение шести недель. Группа DHA показала значительное падение триглицеридов на 20% и увеличение LDL-C на 18%, но в группах EPA скромные падения триглицеридов не считались статистически значимыми, и никаких изменений в уровнях LDL-C не было обнаружено с любой дозой. ^{[ 24 ]}

Обычные потребители обычно получают EPA и DHA от таких продуктов, как жирная рыба, ^{[ А ]} пищевые пищевые добавки рыбьего жира, ^{[ B ]} и реже из водорослей масляных добавок ^{[ C ]} в которых дозы омега-3 ниже, чем в клинических экспериментах. Продольное исследование Cooper Center, которое последовало за 9253 здоровыми мужчинами и женщинами в течение 10 лет, показало, что те, кто принимал добавки рыбьего жира, не видели повышенных уровней LDL-C. ^{[ 25 ]} Фактически, было очень небольшое снижение LDL-C, которое было статистически значимым, но слишком малым, чтобы иметь какое-либо клиническое значение. Эти люди взяли добавки рыбьего жира по своему выбору, и следует признать, что количество и соотношение EPA и DHA различаются в зависимости от источника рыбьего жира.

Омега-3 жирные кислоты, особенно EPA, были изучены на предмет их влияния на расстройство аутистического спектра (ASD). Некоторые предполагают, что, поскольку уровни омега-3 жирных кислот могут быть низкими у детей с аутизмом, добавки могут привести к улучшению симптомов. Хотя в некоторых неконтролируемых исследованиях сообщалось об улучшении, хорошо контролируемые исследования не показали статистически значимого улучшения симптомов в результате добавки омега-3 высокой дозы. ^{[ 26 ]}^{[ 27 ]}

Кроме того, исследования показали, что омега-3 жирные кислоты могут быть полезны для лечения депрессии . ^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}

EPA и DHA Этиловые эфиры (все формы) могут поглощаться менее хорошо, таким образом, работают менее хорошо, когда принимаются натощак или с низким содержанием жира. ^{[ 30 ]}

Примечания

^ Приготовленный лосось содержит 500–1500 мг DHA и 300–1000 мг EPA на 100 граммов рыбы. Смотрите страницу: лосось как еда .
^ Омега-3 пищевые добавки не имеют стандартных доз, и, как правило, лососевое масло имеет больше DHA, чем EPA, в то время как другие белые рыбы имеют больше EPA, чем DHA. Один из производителей, чистая Аляска Trident Food , например, сообщает о порции DHA 220 мг и EPA 180 мг для их лососяного масла (общее омега-3 = 600 мг), но DHA 144 мг и EPA 356 мг для рыбного масла Pollock (общее омега- 3 = 530 мг). Эквивалентные продукты от другого производителя, рыбий жир, Puritan's Pride , сообщает DHA 180 мг и EPA 150 мг для их продукта лососяного масла (общее омега-3 = 420 мг), но DHA 204 мг и EPA 318 мг для рыбьего жира, полученного от анчоума,, но DHA 204 мг и EPA 318 мг для рыб Сардина и скумбрии (общее омега-3 = 600 мг). Только для целей информации и сравнения не подразумевается никаких одобрений.
^ Многие растительные источники омега-3 богаты ALA, но совершенно не имеют EPA и DHA. Исключением являются водоросли масла. Поскольку существует более коммерчески выращенные источники водорослей DHA, чем EPA, добавки Омега-3 водорослей обычно содержат больше DHA, чем EPA. Например, Nordic Naturals отчеты по обслуживанию DHA 390 мг и EPA 195 мг (общее омега-3 = 715 мг), Calgee сообщает DHA 300 мг и EPA 150 мг (общее омега-3 = 550 мг) и т. Д., но IWI отчеты отчеты. EPA 250 мг (общее омега-3 = 254 мг). Только для целей информации и сравнения не подразумевается никаких одобрений.

Ссылки

^ Луканич М., Хельд Дж. М., Вантипалли М.К., Кланг И.М., Грэм Дж. Б., Гибсон Б.В., Литгоу Г.Дж., Гилл М.С. (май 2011 г.). «Передача сигналов N-ацилетаноламина опосредует влияние диеты на продолжительность жизни у Caenorhabditis elegans» . Природа . 473 (7346): 226–9. Bibcode : 2011natur.473..226L . doi : 10.1038/nature10007 . PMC 3093655 . PMID 21562563 .
^ Циммер С (17 сентября 2015 г.). «Исследование инуитов добавляет извращение к истории здоровья жирных кислот омега-3» . New York Times . Архивировано с оригинала 9 января 2019 года . Получено 11 октября 2015 года .
^ О'Коннор А (30 марта 2015 г.). «Рыночные претензии не поддерживаются исследованиями» . New York Times . Архивировано из оригинала 28 мая 2018 года . Получено 11 октября 2015 года .
^ Грей А, Болланд М (март 2014 г.). «Доказательства клинических испытаний и использование добавок рыбьего жира» . Джама внутренняя медицина . 174 (3): 460–2. doi : 10.1001/jamainternmed.2013.12765 . PMID 24352849 . Архивировано с оригинала 2016-06-08 . Получено 2015-10-12 .
^ Бхатт Д.Л., Стег П.Г., Миллер М., Бринтон Е.А., Якобсон Т.А., Кетчум С.Б., Дойл Р.Т., Джулиано Р.А., Цзяо Л., Грановиц С., Тардиф Дж.С., Баллантайн К.М. (3 января 2019 г.). «Снижение сердечно -сосудистых рисков с помощью икосапентного этила для гипертриглицеридемии» . Новая Англия Журнал медицины . 380 (1): 11–22. doi : 10.1056/nejmoa1812792 . PMID 30415628 .
^ «Vascepa® (Icosapent ethyl) снижение во вторичной вторичной композитной конечной точке сердечно-сосудистой смерти, сердечных приступов и инсульта, продемонстрированных в Cread-it ™» . 10 ноября 2018 года. Архивировано с оригинала 23 мая 2019 года . Получено 21 января 2019 года .
^ Комитет по потребностям в питательных веществах рыбы и креветков; Национальный исследовательский совет (2011). Требования к питательным веществам рыбы и креветок . Вашингтон, округ Колумбия: Национальная академическая пресса. ISBN 978-0-309-16338-5 .
^ Уэстон Епископ - Й. Архивировано с оригинала 2013-05-22 . Получено 2008-08-05 .
^ Се, Донминг; Джексон, Этель Н.; Чжу, Куинн (февраль 2015 г.). «Устойчивый источник омега-3 эйкосапентановой кислоты из метаболически спроектированной Yarrowia lipolytica: от фундаментальных исследований до коммерческого производства» . Прикладная микробиология и биотехнология . 99 (4): 1599–1610. doi : 10.1007/s00253-014-6318-y . ISSN 0175-7598 . PMC 4322222 . PMID 25567511 .
^ Vazhappilly R, Chen F (1998). «Эйкозапентаеновая кислота и докозагексаеновая кислота потенциал микроводорослей и их гетеротрофного роста». Журнал Американского общества химиков нефти . 75 (3): 393–397. doi : 10.1007/s11746-998-0057-0 . S2CID 46917269 .
^ Ратха С.К., Прасанна Р. (февраль 2012 г.). «Биопроводящие микроводоросли как потенциальные источники« зеленой энергии » - разумные и перспективы». Прикладная биохимия и микробиология . 48 (2): 109–125. doi : 10.1134/s000368381202020x . PMID 22586907 . S2CID 18430041 .
^ Хэллидей Дж (12 января 2007 г.). «Вода 4, чтобы ввести водоросли DHA/EPA в качестве пищевого ингредиента» . Архивировано из оригинала 2007-01-16 . Получено 2007-02-09 .
^ Simopoulos AP (2002). «Омега-3 жирные кислоты в диких растениях, орехах и семенах» (PDF) . Азиатско -Тихоокеанский журнал клинического питания . 11 (Suppl 2): S163–73. doi : 10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.x . Архивировано из оригинала (PDF) 2008-12-17.
^ Руис-Лопес Н., Хаслам Р.П., Нейпир Дж.А., Саянова О (январь 2014 г.). «Успешное накопление на высоком уровне омега-3 рыбьего жира с длинноцепочечными полиненасыщенными жирными кислотами в трансгенной нефтяной культуре» . Заводский журнал . 77 (2): 198–208. doi : 10.1111/tpj.12378 . PMC 4253037 . PMID 24308505 .
^ Coghlan A (4 января 2014 г.). «Расширенное растение источает жизненно важные рыбьи жилы» . Новый ученый . 221 (2950): 12. doi : 10.1016/s0262-4079 (14) 60016-6 . Архивировано из оригинала 1 июня 2015 года . Получено 26 августа 2017 года .
^ Каган, ML; Запад, Ал; Zante, C.; Calder, PC (2013). «Острый внешний вид жирных кислот в плазме человека-сравнительное исследование богатого полярного липидов из микроводорослей Nannochloropsis Oculata и маслом криля у здоровых молодых мужчин» . Липиды в здоровье и заболеваниях . 12 : 102. DOI : 10.1186/1476-511X-12-102 . PMC 3718725 . PMID 23855409 .
^ Sugasini, D; Ялагала, ПЦР; Гоггин, а; Тай, LM; Subbaiah, PV (декабрь 2019 г.). «Обогащение докозагексаеновой кислоты в мозге (DHA) сильно зависит от молекулярного носителя пищевого DHA: лизофосфатидилхолин более эффективен, чем фосфатидилхолин или триацилглицерин» . Журнал питательной биохимии . 74 : 108231. DOI : 10.1016/j.jnutbio.2019.108231 . PMC 6885117 . PMID 31665653 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Цю, Сяо (2003-02-01). «Биосинтез докозагексаеновой кислоты (DHA, 22: 6-4, 7,10,13,16,19): два разных пути». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 68 (2): 181–186. doi : 10.1016/s0952-3278 (02) 00268-5 . ISSN 0952-3278 . PMID 12538082 .
^ Монроиг, óscar; Точер, Дуглас; Наварро, Хуан (2013-10-21). «Биосинтез полиненасыщенных жирных кислот у морских беспозвоночных: последние достижения в молекулярных механизмах» . Морские лекарства . 11 (10): 3998–4018. doi : 10.3390/md11103998 . PMC 3826146 . PMID 24152561 .
^ Мои, Ибрагим Муса; Леу, Адам Тин Чор; Али, Мохд Шукури Мохамад; Рахман, Раджа Нур Залиха Раджа Абд.; Салле, Абу Бакр; Сабри, Суриан (июль 2018 г.). «Полиненасыщенные жирные кислоты в морских бактериях и стратегии для улучшения их производства» . Прикладная микробиология и биотехнология . 102 (14): 5811–5826. Doi : 10.1007/s00253-018-9063-9 . PMID 29749565 . S2CID 13680225 .
^ NIH MEDLINE PLUS. «Травы и добавки MedlinePlus: жирные кислоты омега-3, рыбий жир, альфа-линоленовая кислота» . Архивировано из оригинала 8 февраля 2006 года . Получено 14 февраля 2006 г.
^ Abumweis, S; Еврей, с; Тайем, R; Agraib, L (февраль 2018 г.). «Эйкозапентаеновая кислота и докозагексаеновая кислота, содержащая добавки, модулируют факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний: мета-анализ рандомизированных плацебо-контрольных клинических испытаний» . Журнал питания человека и диетологии . 31 (1): 67–84. doi : 10.1111/JHN.12493 . PMID 28675488 . S2CID 8793334 .
^ Чен, ч; Дэн, г; Чжоу, Q; Чу, х; Su, m; Вэй, у; Li, l; Чжан, Z (26 марта 2020 г.). «Влияние эйкосапентаеновой кислоты и докозагексаеновой кислоты в сравнении с добавлением α-линоленовой кислоты на кардиометаболические факторы риска: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Еда и функция . 11 (3): 1919–1932. doi : 10.1039/c9fo03052b . PMID 32175534 . S2CID 212730542 .
^ Asztalos, ib; Глисон, JA; Север, S; Гедик, R; Asztalos, Bf; Хорват, КВ; Дансингер, ML; Ламон-Фава, S; Schaefer, EJ (ноябрь 2016 г.). «Влияние эйкосапентаеновой кислоты и докозагексаеновой кислоты на факторы риска сердечно -сосудистых заболеваний: рандомизированное клиническое исследование». Метаболизм: клинический и экспериментальный . 65 (11): 1636–1645. doi : 10.1016/j.metabol.2016.07.010 . PMID 27733252 .
^ Харрис, WS; Леонард, D; Рэдфорд, NB; Барлоу, CE; Стил, мистер; Фаррелл, SW; Павлович, а; Уиллис, Бл; DEFINA, LF (январь 2021 г.). «Увеличение DHA эритроцитов не связано с увеличением продольного исследования LDL-холестерина: Cooper Center». Журнал клинической липидологии . 15 (1): 212–217. doi : 10.1016/j.jacl.2020.11.011 . PMID 33339757 . S2CID 229325648 .
^ Bent S, Bertoglio K, Hendren RL (август 2009 г.). «Омега-3 жирные кислоты при расстройстве аутичного спектра: систематический обзор» . Журнал аутизма и расстройств развития . 39 (8): 1145–54. doi : 10.1007/s10803-009-0724-5 . PMC 2710498 . PMID 19333748 .
^ Mankad D, Dupuis A, Smile S, Roberts W, Brian J, Lui T, Genore L, Zaghloul D, Iaboni A, Marcon PM, Anagnostou E (2015-03-21). «Рандомизированное плацебо-контролируемое исследование омега-3 жирных кислот при лечении маленьких детей с аутизмом» . Молекулярный аутизм . 6 : 18. doi : 10.1186/s13229-015-0010-7 . PMC 4367852 . PMID 25798215 .
^ Фриман, Марлен П.; Хиббельн, Джозеф Р.; Wisner, Katherine L.; Дэвис, Джон М.; Мишчулон, Дэвид; Пит, Малкольм; Кек, Пол Э.; Marangell, Lauren B.; Ричардсон, Александра Дж.; Озеро, Джеймс; Столл, Эндрю Л. (декабрь 2006 г.). «Омега-3 жирные кислоты: доказательства основы для лечения и будущих исследований в области психиатрии» . Журнал клинической психиатрии . 67 (12): 1954–1967. doi : 10.4088/jcp.v67n1217 . ISSN 1555-2101 . PMID 17194275 . Архивировано из оригинала 2020-09-20 . Получено 2022-10-13 .
^ Иларди, Стивен (28 апреля 2015 г.). «Терапевтическое изменение образа жизни. Новое лечение депрессии» . Терапевтическое изменение образа жизни (TLC) . Архивировано с оригинала 9 ноября 2019 года . Получено 9 ноября 2019 года . Мы никогда не были предназначены для сидячего, внутреннего, лишенного сна, социально изолированных, насыщенных быстропродовольственными, безумными темпами современной жизни.
^ Jacobson TA, Maki KC, Orringer CE, Jones PH, Kris-Etherton P, Sikand G, La Forge R, Daniels SR, Wilson DP, Morris PB, Wild RA, Grundy SM, Daviglus M, Ferdinand KC, Vijayaraghavan K, Deedwania PC, PC PC, PC. , Aberg JA, Liao KP, McKenney JM, Ross JL, Braun LT, ITO MK, Bays HE, Brown WV, Undebberg JA (2015). «Рекомендации Национальной липидной ассоциации для лечения дислипидемии, ориентированного на пациента: часть 2» . Журнал клинической липидологии . 9 (6 Suppl): S1–122.e1. doi : 10.1016/j.jacl.2015.09.002 . PMID 26699442 .

Внешние ссылки

EPA связано с белками в PDB
Eicosapentaenoyl ethanolamide ; Анандамид (20: 5, N-3); Эпей - Pubchem

[25] Приготовленный лосось содержит 500–1500 мг DHA и 300–1000 мг EPA на 100 граммов рыбы. Смотрите страницу: лосось как еда .

[26] Омега-3 пищевые добавки не имеют стандартных доз, и, как правило, лососевое масло имеет больше DHA, чем EPA, в то время как другие белые рыбы имеют больше EPA, чем DHA. Один из производителей, чистая Аляска Trident Food , например, сообщает о порции DHA 220 мг и EPA 180 мг для их лососяного масла (общее омега-3 = 600 мг), но DHA 144 мг и EPA 356 мг для рыбного масла Pollock (общее омега- 3 = 530 мг). Эквивалентные продукты от другого производителя, рыбий жир, Puritan's Pride , сообщает DHA 180 мг и EPA 150 мг для их продукта лососяного масла (общее омега-3 = 420 мг), но DHA 204 мг и EPA 318 мг для рыбьего жира, полученного от анчоума,, но DHA 204 мг и EPA 318 мг для рыб Сардина и скумбрии (общее омега-3 = 600 мг). Только для целей информации и сравнения не подразумевается никаких одобрений.

[27] Многие растительные источники омега-3 богаты ALA, но совершенно не имеют EPA и DHA. Исключением являются водоросли масла. Поскольку существует более коммерчески выращенные источники водорослей DHA, чем EPA, добавки Омега-3 водорослей обычно содержат больше DHA, чем EPA. Например, Nordic Naturals отчеты по обслуживанию DHA 390 мг и EPA 195 мг (общее омега-3 = 715 мг), Calgee сообщает DHA 300 мг и EPA 150 мг (общее омега-3 = 550 мг) и т. Д., но IWI отчеты отчеты. EPA 250 мг (общее омега-3 = 254 мг). Только для целей информации и сравнения не подразумевается никаких одобрений.

[1] Луканич М., Хельд Дж. М., Вантипалли М.К., Кланг И.М., Грэм Дж. Б., Гибсон Б.В., Литгоу Г.Дж., Гилл М.С. (май 2011 г.). «Передача сигналов N-ацилетаноламина опосредует влияние диеты на продолжительность жизни у Caenorhabditis elegans» . Природа . 473 (7346): 226–9. Bibcode : 2011natur.473..226L . doi : 10.1038/nature10007 . PMC 3093655 . PMID 21562563 .

[NYT-20150917-cz-2] Циммер С (17 сентября 2015 г.). «Исследование инуитов добавляет извращение к истории здоровья жирных кислот омега-3» . New York Times . Архивировано с оригинала 9 января 2019 года . Получено 11 октября 2015 года .

[NYT-20150330-3] О'Коннор А (30 марта 2015 г.). «Рыночные претензии не поддерживаются исследованиями» . New York Times . Архивировано из оригинала 28 мая 2018 года . Получено 11 октября 2015 года .

[JAMA-201403-4] Грей А, Болланд М (март 2014 г.). «Доказательства клинических испытаний и использование добавок рыбьего жира» . Джама внутренняя медицина . 174 (3): 460–2. doi : 10.1001/jamainternmed.2013.12765 . PMID 24352849 . Архивировано с оригинала 2016-06-08 . Получено 2015-10-12 .

[5] Бхатт Д.Л., Стег П.Г., Миллер М., Бринтон Е.А., Якобсон Т.А., Кетчум С.Б., Дойл Р.Т., Джулиано Р.А., Цзяо Л., Грановиц С., Тардиф Дж.С., Баллантайн К.М. (3 января 2019 г.). «Снижение сердечно -сосудистых рисков с помощью икосапентного этила для гипертриглицеридемии» . Новая Англия Журнал медицины . 380 (1): 11–22. doi : 10.1056/nejmoa1812792 . PMID 30415628 .

[REDUCE-IT-6] «Vascepa® (Icosapent ethyl) снижение во вторичной вторичной композитной конечной точке сердечно-сосудистой смерти, сердечных приступов и инсульта, продемонстрированных в Cread-it ™» . 10 ноября 2018 года. Архивировано с оригинала 23 мая 2019 года . Получено 21 января 2019 года .

[7] Комитет по потребностям в питательных веществах рыбы и креветков; Национальный исследовательский совет (2011). Требования к питательным веществам рыбы и креветок . Вашингтон, округ Колумбия: Национальная академическая пресса. ISBN 978-0-309-16338-5 .

[vegan-8] Уэстон Епископ - Й. Архивировано с оригинала 2013-05-22 . Получено 2008-08-05 .

[9] Се, Донминг; Джексон, Этель Н.; Чжу, Куинн (февраль 2015 г.). «Устойчивый источник омега-3 эйкосапентановой кислоты из метаболически спроектированной Yarrowia lipolytica: от фундаментальных исследований до коммерческого производства» . Прикладная микробиология и биотехнология . 99 (4): 1599–1610. doi : 10.1007/s00253-014-6318-y . ISSN 0175-7598 . PMC 4322222 . PMID 25567511 .

[10] Vazhappilly R, Chen F (1998). «Эйкозапентаеновая кислота и докозагексаеновая кислота потенциал микроводорослей и их гетеротрофного роста». Журнал Американского общества химиков нефти . 75 (3): 393–397. doi : 10.1007/s11746-998-0057-0 . S2CID 46917269 .

[pmid22586907-11] Ратха С.К., Прасанна Р. (февраль 2012 г.). «Биопроводящие микроводоросли как потенциальные источники« зеленой энергии » - разумные и перспективы». Прикладная биохимия и микробиология . 48 (2): 109–125. doi : 10.1134/s000368381202020x . PMID 22586907 . S2CID 18430041 .

[water4-12] Хэллидей Дж (12 января 2007 г.). «Вода 4, чтобы ввести водоросли DHA/EPA в качестве пищевого ингредиента» . Архивировано из оригинала 2007-01-16 . Получено 2007-02-09 .

[13] Simopoulos AP (2002). «Омега-3 жирные кислоты в диких растениях, орехах и семенах» (PDF) . Азиатско -Тихоокеанский журнал клинического питания . 11 (Suppl 2): S163–73. doi : 10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.x . Архивировано из оригинала (PDF) 2008-12-17.

[14] Руис-Лопес Н., Хаслам Р.П., Нейпир Дж.А., Саянова О (январь 2014 г.). «Успешное накопление на высоком уровне омега-3 рыбьего жира с длинноцепочечными полиненасыщенными жирными кислотами в трансгенной нефтяной культуре» . Заводский журнал . 77 (2): 198–208. doi : 10.1111/tpj.12378 . PMC 4253037 . PMID 24308505 .

[15] Coghlan A (4 января 2014 г.). «Расширенное растение источает жизненно важные рыбьи жилы» . Новый ученый . 221 (2950): 12. doi : 10.1016/s0262-4079 (14) 60016-6 . Архивировано из оригинала 1 июня 2015 года . Получено 26 августа 2017 года .

[16] Каган, ML; Запад, Ал; Zante, C.; Calder, PC (2013). «Острый внешний вид жирных кислот в плазме человека-сравнительное исследование богатого полярного липидов из микроводорослей Nannochloropsis Oculata и маслом криля у здоровых молодых мужчин» . Липиды в здоровье и заболеваниях . 12 : 102. DOI : 10.1186/1476-511X-12-102 . PMC 3718725 . PMID 23855409 .

[17] Sugasini, D; Ялагала, ПЦР; Гоггин, а; Тай, LM; Subbaiah, PV (декабрь 2019 г.). «Обогащение докозагексаеновой кислоты в мозге (DHA) сильно зависит от молекулярного носителя пищевого DHA: лизофосфатидилхолин более эффективен, чем фосфатидилхолин или триацилглицерин» . Журнал питательной биохимии . 74 : 108231. DOI : 10.1016/j.jnutbio.2019.108231 . PMC 6885117 . PMID 31665653 .

[Qiu-18] Jump up to: ^а ^{беременный} Цю, Сяо (2003-02-01). «Биосинтез докозагексаеновой кислоты (DHA, 22: 6-4, 7,10,13,16,19): два разных пути». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 68 (2): 181–186. doi : 10.1016/s0952-3278 (02) 00268-5 . ISSN 0952-3278 . PMID 12538082 .

[19] Монроиг, óscar; Точер, Дуглас; Наварро, Хуан (2013-10-21). «Биосинтез полиненасыщенных жирных кислот у морских беспозвоночных: последние достижения в молекулярных механизмах» . Морские лекарства . 11 (10): 3998–4018. doi : 10.3390/md11103998 . PMC 3826146 . PMID 24152561 .

[20] Мои, Ибрагим Муса; Леу, Адам Тин Чор; Али, Мохд Шукури Мохамад; Рахман, Раджа Нур Залиха Раджа Абд.; Салле, Абу Бакр; Сабри, Суриан (июль 2018 г.). «Полиненасыщенные жирные кислоты в морских бактериях и стратегии для улучшения их производства» . Прикладная микробиология и биотехнология . 102 (14): 5811–5826. Doi : 10.1007/s00253-018-9063-9 . PMID 29749565 . S2CID 13680225 .

[21] NIH MEDLINE PLUS. «Травы и добавки MedlinePlus: жирные кислоты омега-3, рыбий жир, альфа-линоленовая кислота» . Архивировано из оригинала 8 февраля 2006 года . Получено 14 февраля 2006 г.

[22] Abumweis, S; Еврей, с; Тайем, R; Agraib, L (февраль 2018 г.). «Эйкозапентаеновая кислота и докозагексаеновая кислота, содержащая добавки, модулируют факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний: мета-анализ рандомизированных плацебо-контрольных клинических испытаний» . Журнал питания человека и диетологии . 31 (1): 67–84. doi : 10.1111/JHN.12493 . PMID 28675488 . S2CID 8793334 .

[23] Чен, ч; Дэн, г; Чжоу, Q; Чу, х; Su, m; Вэй, у; Li, l; Чжан, Z (26 марта 2020 г.). «Влияние эйкосапентаеновой кислоты и докозагексаеновой кислоты в сравнении с добавлением α-линоленовой кислоты на кардиометаболические факторы риска: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Еда и функция . 11 (3): 1919–1932. doi : 10.1039/c9fo03052b . PMID 32175534 . S2CID 212730542 .

[24] Asztalos, ib; Глисон, JA; Север, S; Гедик, R; Asztalos, Bf; Хорват, КВ; Дансингер, ML; Ламон-Фава, S; Schaefer, EJ (ноябрь 2016 г.). «Влияние эйкосапентаеновой кислоты и докозагексаеновой кислоты на факторы риска сердечно -сосудистых заболеваний: рандомизированное клиническое исследование». Метаболизм: клинический и экспериментальный . 65 (11): 1636–1645. doi : 10.1016/j.metabol.2016.07.010 . PMID 27733252 .

[28] Харрис, WS; Леонард, D; Рэдфорд, NB; Барлоу, CE; Стил, мистер; Фаррелл, SW; Павлович, а; Уиллис, Бл; DEFINA, LF (январь 2021 г.). «Увеличение DHA эритроцитов не связано с увеличением продольного исследования LDL-холестерина: Cooper Center». Журнал клинической липидологии . 15 (1): 212–217. doi : 10.1016/j.jacl.2020.11.011 . PMID 33339757 . S2CID 229325648 .

[:0-29] Bent S, Bertoglio K, Hendren RL (август 2009 г.). «Омега-3 жирные кислоты при расстройстве аутичного спектра: систематический обзор» . Журнал аутизма и расстройств развития . 39 (8): 1145–54. doi : 10.1007/s10803-009-0724-5 . PMC 2710498 . PMID 19333748 .

[30] Mankad D, Dupuis A, Smile S, Roberts W, Brian J, Lui T, Genore L, Zaghloul D, Iaboni A, Marcon PM, Anagnostou E (2015-03-21). «Рандомизированное плацебо-контролируемое исследование омега-3 жирных кислот при лечении маленьких детей с аутизмом» . Молекулярный аутизм . 6 : 18. doi : 10.1186/s13229-015-0010-7 . PMC 4367852 . PMID 25798215 .

[31] Фриман, Марлен П.; Хиббельн, Джозеф Р.; Wisner, Katherine L.; Дэвис, Джон М.; Мишчулон, Дэвид; Пит, Малкольм; Кек, Пол Э.; Marangell, Lauren B.; Ричардсон, Александра Дж.; Озеро, Джеймс; Столл, Эндрю Л. (декабрь 2006 г.). «Омега-3 жирные кислоты: доказательства основы для лечения и будущих исследований в области психиатрии» . Журнал клинической психиатрии . 67 (12): 1954–1967. doi : 10.4088/jcp.v67n1217 . ISSN 1555-2101 . PMID 17194275 . Архивировано из оригинала 2020-09-20 . Получено 2022-10-13 .

[32] Иларди, Стивен (28 апреля 2015 г.). «Терапевтическое изменение образа жизни. Новое лечение депрессии» . Терапевтическое изменение образа жизни (TLC) . Архивировано с оригинала 9 ноября 2019 года . Получено 9 ноября 2019 года . Мы никогда не были предназначены для сидячего, внутреннего, лишенного сна, социально изолированных, насыщенных быстропродовольственными, безумными темпами современной жизни.

[NLApt2-2015-33] Jacobson TA, Maki KC, Orringer CE, Jones PH, Kris-Etherton P, Sikand G, La Forge R, Daniels SR, Wilson DP, Morris PB, Wild RA, Grundy SM, Daviglus M, Ferdinand KC, Vijayaraghavan K, Deedwania PC, PC PC, PC. , Aberg JA, Liao KP, McKenney JM, Ross JL, Braun LT, ITO MK, Bays HE, Brown WV, Undebberg JA (2015). «Рекомендации Национальной липидной ассоциации для лечения дислипидемии, ориентированного на пациента: часть 2» . Журнал клинической липидологии . 9 (6 Suppl): S1–122.e1. doi : 10.1016/j.jacl.2015.09.002 . PMID 26699442 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ А ]

[ B ]

[ C ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

v Т и Липиды : жирные кислоты
Насыщенный	Пропионический (C3) Batyric (C4) Валерика (C5) Капроичный (C6) Enanthic (C7) Каприл (C8) Пеларгоник (C9) Каприз (C10) Undecylic (c11) Лаурик (C12) Tridecylic (C13) Миристический (C14) Пентадециловый (C15) Пальмитический (C16) Маргарика (C17) Стеарич (C18) Неадециловый (C19) Арахид (C20) Геникосиловый (C21) Behenic (C22) Трикосилический (C23) Лигноцерский (C24) Пентакозиловый (C25) Церотичный (C26) Карбоцер (C27) Монтанец (C28) Неакосиловый (C29) Мелиссич (C30) Хентриаконтиличный (C31) Лакцерический (C32) Psyllic (C33) Геддик (C34) Ceroplastic (C35) Гексатриаконтиличный (C36) Гептатриаконтонойский (C37) Октатриаконтоновый (C38) Нетриаконтоновый (C39) Тетракантановый (C40)
ω -3 ненасыщенного	Октенук (8: 1) Деценое (10: 1) Декадиеновый (10: 2) Лаулеик (12: 1) Лауролинолеический (12: 2) Myristovaccenic (14: 1) Миристолинолеический (14: 2) Миристолиноленский (14: 3) Пальмитолинолена (16: 3) Palmitidonic (16: 4) α-линоленовый (18: 3) Stearidonic (18: 4) α-паринарический (18: 4) Дихомо-α-линоленс (20: 3) EicosateTraenoic (20: 4) Eicosapentaenoic (20: 5) Clupanodonic (22: 5) Докозагексаеновый (22: 6) 9,12,15,18,21-тетракозапентаеноя (24: 5) 6,9,12,15,18,21-тетракосагексаеноя (24: 6)
ω - 5 ненасыщенного	Миристолея (14: 1) Palmitovaccenic (16: 1) α-элеостеарическая (18: 3) β -элеостеарический ( транс -18: 3) Пунический (18: 3) 7,10,13-октадекатриеноя (18: 3) 9,12,15-Эйкосатриеноя (20: 3) β-eicosateTraenoic (20: 4)
ω - 6 ненасыщенного	8-тетрадекеновый (14: 1) 12-октадекеноя (18: 1) Линолея (18: 2) LinoLelaidic ( транс -18: 2) γ-линолесо (18: 3) Календика (18: 3) PinoLenic (18: 3) Dihomo-Linoleic (20: 2) Дихомо-γ-линоленовый (20: 3) Sciadonic (20: 3) Арахидоник (20: 4) Аденич (22: 4) Осбонд (22: 5)
ω -7 ненасыщенный	Пальмитолея (16: 1) Вакция (18: 1) Руменик (18: 2) Пауллинич (20: 1) 7,10,13-Эйкосатриеноя (20: 3)
ω -9 ненасыщенного	Олеик (18: 1) ЭЛАЙДИК ( транс -18: 1) Gondoic (20: 1) Erucic (22: 1) Нервник (24: 1) 8,11-Eicosadienoic (20: 2) Мид (20: 3)
ω -10 ненасыщенный	Sapienic (16: 1)
ω -11 ненасыщенный	Гадолеика (20: 1)
ω -12 ненасыщенный	4-гексадекеноя (16: 1) Петроселиновая (18: 1) 8-eicosenoic (20: 1)

v Т и Стабилизаторы настроения
Противосудорожные	Карбамазепин Ламотриджин Oxcarbazepine Вальпроат Валноктамид ValProate Pivoxil Вальпромид
Атипичные антипсихотики	Арипипразол Асенапин Carprazen Клозапин Лурасидон Оланзапин ( +флуоксетин ) Палиперидон Кветиапин Рисперидон Зипразидон
Другие	Кетамин Литий ( литий ацетат , карбонат лития , хлорид лития , цитрат лития , гидроксид лития , оротат лития ) Омега-3 жирные кислоты ( докозагексаеновая кислота , эйкозапентаеновая кислота )