Медовая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (5 Z ,8 Z ,11 Z )-икоза-5,8,11-триеновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Н 34 О 2 | |
| Молярная масса | 306.48276 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Медовая кислота — это жирная кислота омега-9 , впервые описанная Джеймсом Ф. Мидом. [1] Как и в случае с некоторыми другими полиненасыщенными жирными кислотами омега-9 , животные могут производить медовую кислоту de novo . Его повышенное присутствие в крови является признаком незаменимых жирных кислот дефицита . [2] Медовая кислота в большом количестве содержится в хрящах .
Химия
[ редактировать ]Медовая кислота, также называемая эйкозатриеновой кислотой, химически представляет собой карбоновую кислоту с 20-углеродной цепью и тремя -связями с метиленовыми разрывами двойными цис , что типично для полиненасыщенных жирных кислот. Первая двойная связь расположена у девятого атома углерода от омега-конца. В физиологической литературе ему присвоено название 20:3 (n-9). (См. § Номенклатура жирных кислот для объяснения системы наименования.) В присутствии липоксигеназы , цитохрома p450 или циклооксигеназы медовая кислота может образовывать различные продукты гидроксиэйкозатетраеновой кислоты (HETE) и гидроперокси (HpETE). [3] [4]
Физиология
[ редактировать ]Две жирные кислоты, линолевая и альфа-линоленовая , считаются незаменимыми жирными кислотами (НЖК) у людей и других млекопитающих. Обе жирные кислоты содержат 18 атомов углерода, в отличие от медовухи, которая имеет 20 атомов углерода. Линолевая — это жирная кислота ω-6, линоленовая — ω-3, а медовуха — ω-9. В одном исследовании изучались пациенты с мальабсорбцией кишечного жира и подозрением на дефицит НЖК; Было обнаружено, что уровень медовой кислоты в крови у них был примерно в 13 раз выше, чем у контрольных субъектов. [5] В тяжелых условиях дефицита незаменимых жирных кислот млекопитающие удлиняют и денатурируют олеиновую кислоту с образованием медовой кислоты (20:3, n -9). [6] В меньшей степени это зарегистрировано у вегетарианцев и полувегетарианцев, соблюдающих несбалансированную диету. [7] [8]
Было обнаружено, что медовая кислота снижает активность остеобластов . Это может быть важно при лечении состояний, при которых желательно ингибирование костеобразования. [9]
Роль в воспалении
[ редактировать ]Циклооксигеназы — это ферменты, которые, как известно, играют большую роль в воспалительных процессах посредством окисления ненасыщенных жирных кислот, в первую очередь образования простагландина H2 из арахидоновой кислоты (АК). АК имеет ту же длину цепи, что и кислота Мида, но имеет дополнительную двойную связь ω-6. Когда физиологический уровень арахидоновой кислоты низкий, другие ненасыщенные жирные кислоты, включая медовуху и линолевую кислоту, окисляются ЦОГ. Циклооксигеназа разрывает бисаллическую связь CH AA для синтеза простагландина H2, но разрывает более сильную аллильную связь CH, когда вместо этого она сталкивается с кислотой Мида. [3]
Медовая кислота также превращается в лейкотриены C3 и D3 . [10]
Медовая кислота метаболизируется 5-липоксигеназой до 5-гидроксиэйкозатриеновой кислоты (5-HETrE). [11] а затем с помощью 5-гидроксиэйкозаноиддегидрогеназы до 5-оксоэйкозатриеновой кислоты (5-оксо-ETrE). [12] 5-оксо-ETrE столь же эффективен, как и его аналог, полученный из арахидоновой кислоты, 5-оксо-эйкозатетраеновая кислота (5-оксо-ETE), в стимуляции эозинофилов и нейтрофилов крови человека ; [13] предположительно, он делает это путем связывания с рецептором 5-оксо-ETE ( OXER1 ) и, следовательно, может быть, как и 5-оксо-ETE, медиатором аллергических и воспалительных реакций человека. [12]
См. также
[ редактировать ]- Полиненасыщенные жиры – списки жирных кислот ω-3 и ω-6; некоторые другие.
- Эйкозаноид
- Простагландин
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Сигел, Джордж Дж.; Альберс, Р. Уэйн (2006). Базовая нейрохимия: молекулярные, клеточные и медицинские аспекты, Том 1 (7-е изд.). п. 40. ИСБН 9780080472072 .
Одним из них является 20:3ω9, названный «кислотой Мида» после ее открытия Джеймсом Мидом.
- ^ Ичи I; Коно Н; Арита Ю; Хага С (январь 2014 г.). «Идентификация генов и путей, участвующих в синтезе мидовой кислоты (20:3n-9), индикатора дефицита незаменимых жирных кислот» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов . 1841 (1): 204–213. дои : 10.1016/j.bbalip.2013.10.013 . ПМИД 24184513 .
- ^ Jump up to: а б Олив, Э.Х.; Хорнстен, Л.; Спречер, Х.; Хамберг, М. (1993). «Оксигенация 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты простагландинэндопероксидсинтазой и монооксигеназой цитохрома P450: структура и механизм образования основных метаболитов». Архив биохимии и биофизики . 305 (2): 288–297. дои : 10.1006/abbi.1993.1425 . ПМИД 8373167 .
- ^ Киберлипидный центр. «ПРОСТАГЛАНДИНЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ» . Архивировано из оригинала 13 апреля 2018 года . Проверено 24 октября 2007 г.
- ^ Э. Н. Сигель; К.М. Чи; JX Гонг; Э. Дж. Шефер (1 октября 1987 г.). «Критерии дефицита незаменимых жирных кислот в плазме по данным капиллярной колоночной газожидкостной хроматографии» . Клиническая химия . 33 (10): 1869–1873. дои : 10.1093/clinchem/33.10.1869 . ПМИД 3665042 . Архивировано из оригинала 27 сентября 2011 года . Проверено 24 октября 2007 г.
- ^ Гейсслер С., Пауэрс Х. (2017). Питание человека . Издательство Оксфордского университета. п. 174. ИСБН 9 78-0-19-876802-9 .
- ^ Финни С.Д., Один Р.С., Джонсон С.Б., Холман Р.Т. (1990). «Понижение содержания арахидоната в сывороточных фосфолипидах и эфирах холестерина, связанное с вегетарианской диетой у людей». Являюсь. Дж. Клин. Нутр . 51 (3): 385–92. дои : 10.1093/ajcn/51.3.385 . ПМИД 2106775 .
- ^ Хорнстра, Джерард (сентябрь 2007 г.). «Незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты и раннее развитие человека» . Информационный бюллетень «Жиры жизни» . Архивировано из оригинала 7 июня 2008 года . Проверено 23 октября 2007 г.
- ^ Хамазаки, Томохито; Видьёвати, Ретно, Тацуро; Отиаи, Хироши, Кей (2008). на остеобластах . ) doi:10.1007/s11745-008-3252-8. ISSN 0024-4201. PMID 18941818. S2CID 4011759
- ^ Хаммарстрём С (1981). «Превращение 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты в лейкотриены C3 и D3» (PDF) . Журнал биологической химии . 256 (3): 2275–2279. дои : 10.1016/S0021-9258(19)69773-5 . ПМИД 6780563 .
- ^ Вэй Ю.Ф., Эванс Р.В., Моррисон А.Р., Спрехерт Х., Якщик Б.А. (1985). «Требование двойной связи для пути 5-липоксигеназы». Простагландины . 29 (4): 537–45. дои : 10.1016/0090-6980(85)90078-4 . ПМИД 2988021 .
- ^ Jump up to: а б Пауэлл, Уильям С.; Рокач, Джошуа (2013). «Хемоаттрактант эозинофилов 5-оксо-ETE и рецептор OXE» . Прогресс в исследованиях липидов . 52 (4): 651–665. дои : 10.1016/j.plipres.2013.09.001 . ISSN 0163-7827 . ПМК 5710732 . ПМИД 24056189 .
- ^ Патель, П.; Коссетт, К.; Анумолу, младший; Гравий, С.; Лесимпл, А.; Мамер, О.А.; Рокач, Дж.; Пауэлл, WS (2008). «Структурные требования для активации рецептора 5-оксо-6E,8Z, 11Z,14Z-эйкозатетраеновой кислоты (5-оксо-ETE): идентификация метаболита медовой кислоты с мощной агонистической активностью». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 325 (2): 698–707. дои : 10.1124/jpet.107.134908 . ISSN 0022-3565 . ПМИД 18292294 . S2CID 19936422 .