Сциадоновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (5 Z ,11 Z ,14 Z )-икоза-5,11,14-триеновая кислота | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Н 34 О 2 | |
| Молярная масса | 306.490 g·mol −1 |
| Плотность | 0,9 г·см −3 |
| Точка кипения | 432 ° С (810 ° F; 705 К) |
| войти P | 7.59 |
Показатель преломления ( n D ) | 1.489 |
| Опасности | |
| точка возгорания | 329 ° С (624 ° F, 602 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Сциадоновая кислота , также известная как эйкозатриеновая кислота , представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту . [1] [2] Что касается структуры, то 5 Z ,11 Z ,14 Z -эйкоза-5,11,14-триеновая кислота (сциадоновая кислота) имеет три двойные связи в положениях 5, 11 и 14, каждая из которых находится в цис- конфигурации. . Далее он классифицируется как Δ 5 -жирная кислота и кислота омега-6 из-за прерванной двойной связи метилена у углерода-5 и конечной двойной связи на расстоянии 6 атомов углерода от метиленового хвоста углеводорода . Сциадоновая кислота является природным соединением и, как было обнаружено, играет роль растительного метаболита, обычно встречающегося в кедровом масле. [3] Кроме того, было предложено несколько применений сциадоновой кислоты в здравоохранении в качестве противовоспалительного средства . Имея близкое структурное сходство с арахидоновой кислотой , скиадоновая кислота действует как замещающий фосфолипид в соответствующих биохимических путях .
Этимология
[ редактировать ]Корень номенклатуры сциадоновой кислоты обусловлен ее высоким содержанием в семенах, листьях и древесных маслах видов растений Sciadopitys verticillata . [4]
Синтетические методы
[ редактировать ]Существует несколько методов синтеза сциадоновой кислоты и других Δ5-жирных кислот. Один из методов заключается в использовании ферментных комплексов десатуразы , в которых биосинтез сциадоновой кислоты достигается в организме Anemone leveillei посредством двух Δ 5 -десатуразы, AL10 и AL21. [5] Обе десатуразы продемонстрировали успех в синтезе сциадоновой кислоты, однако механизмы демонстрируют разную субстратную специфичность. AL21 обладает широкой субстратной специфичностью и действует как на насыщенные (16:0 и 18:0), так и на ненасыщенные (20:2, ω-6) жирные кислоты. [5] Напротив, AL10 имеет гораздо большую субстратную специфичность при связывании только с ненасыщенной жирной кислотой C20 (20:2, n-6). Когда AL10 совместно экспрессируется с Δ 9 -элонгазный биосинтез сциадоновой кислоты достигается в трансгенных растениях . Второй синтетический метод достигается за счет реакции этерификации , катализируемой Lipozyme RM IM и маслом кедрового ореха. Катализируемые липазой реакции этерификации, приводящие к развитию Δ 5 -жирные кислоты можно получить в условиях, не содержащих растворителей, используя сосуд с водяной рубашкой . [6]
Филогенетическое значение голосеменных растений
[ редактировать ]Сциадоновая кислота и некоторые другие Δ 5 -олефиновые кислоты относительно распространены в голосеменных растениях . Семена Setaria verticillata и состав их жирных кислот позволяют различать различные хвойные, например, виды из таких семейств, как Cupressaceae и Taxodiaceae . [7] [8] [9] Сциадоновая кислота — это особая жирная кислота, которая присутствует в маслах семян, листьев и древесины хвойных деревьев . Это указывает на то, что семейства растений можно охарактеризовать составом жирных кислот их семян, листьев и древесных масел.
Последствия для здоровья
[ редактировать ]эйкозаноиды Биологически активные и метаболиты коррелируют с прогрессированием опухоли посредством нескольких механизмов, таких как прерывание клеточной сигнализации . У людей десатуразы жирных кислот , FADS 1,2 и 3, представляют собой ферменты, гены, кодирующие обнаруженные в хромосоме 11q13 , изменения в которых можно отнести к нескольким типам рака, таким как рак молочной железы, яичников и шейки матки. В частности, фермент FADS2, ответственный за Δ 6 десатурация больше не работает. [10] В здоровых тканях концентрация сциадоновой кислоты обычно не находится в пределах определяемых значений. Однако обнаруживаемые концентрации были обнаружены в тканях рака молочной железы человека. [10] и в объединенной плазме крови человека. [11] Благодаря структурному сходству сциадоновая кислота продемонстрировала потенциал в качестве заменителя арахидоновой кислоты в клеточных пулах фосфолипидов в сигнальных путях. [10] В кератиноцитах высвобождение сциадоновых кислот из пула фосфолипидов клеточной мембраны снижает уровни провоспалительной арахидоновой кислоты и соответствующего нижестоящего провоспалительного медиатора простагландина Е 2 . [12] Снижение молекул провоспалительных медиаторов также происходит в мышиных макрофагах, регулируя активацию путей NF-κB и MAPK. [12]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Национальная медицинская библиотека США. (без даты). Сциадоновая кислота. Национальный центр биотехнологической информации. База данных соединений PubChem. Получено 10 ноября 2022 г. с https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sciadonic-acid .
- ^ Сциадоновая кислота. Химический Паук. (без даты). Получено 10 ноября 2022 г. с сайта http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.392828.html .
- ^ Национальная медицинская библиотека США. (без даты). Сциадоновая кислота. Национальный центр биотехнологической информации. База данных соединений PubChem. Получено 10 ноября 2022 г. с https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sciadonic-acid .
- ^ Вольф, Роберт Л. (1999). «Алл-цис 5,11,14-20:3 кислоты: подокарпиновая кислота или сциадоновая кислота?». Журнал Американского общества нефтехимиков . 76 (10): 1255–1256. дои : 10.1007/s11746-999-0102-7 . S2CID 94058769 .
- ^ Jump up to: а б Саянова, Ольга; Хаслам, Ричард; Венегас Калерон, Моника; Нэпьер, Джонатан А. (2007). «Клонирование и характеристика необычных десатураз жирных кислот из Anemone leveillei : идентификация ацил-коэнзима A C20 Δ5-десатуразы, ответственного за синтез сциадоновой кислоты» . Физиология растений . 144 (1): 455–467. дои : 10.1104/стр.107.098202 . ЧВК 1913799 . ПМИД 17384161 .
- ^ Ким, Хиджин; Чой, Накён; Ким, Хак-Рюль; Ли, Джунсу; Ким, Ин Хван (2018). «Получение Δ5-олефиновых кислот высокой чистоты из масла кедрового ореха путем повторной этерификации, катализируемой липазой» . Журнал Oleo Science . 67 (11): 1435–1442. дои : 10.5650/jos.ess18136 . ПМИД 30404964 .
- ^ Вольф, Роберт Л. (1999). «Филогенетическое значение сциадоновой (All-цис 5,11,14-20:3) кислоты у голосеменных и ее количественное значение у наземных растений». Журнал Американского общества нефтехимиков . 76 (12): 1515–1516. дои : 10.1007/s11746-999-0195-z . S2CID 84666529 .
- ^ Вольф, Р.Л., Л.Г. Делюк, А.М. Марпо и Б. Компс, Хемотаксономическая дифференциация семейств и родов хвойных на основе жирнокислотного состава семенного масла: многомерный анализ, Trees 12:57–65 (1997).
- ^ Вольф, Р.Л., Разъяснение таксономического положения Sciadopitys verticillata среди хвойных растений на основе жирнокислотного состава масла семян, J. Am. Нефть Хим. Соц. 75:757–758 (1998)
- ^ Jump up to: а б с Парк, ХГ; Чжан, JY; Фостер, К.; Судиловский Д.; Швед, Д.А.; Месенас, Дж.; Девапатла, С.; Лоуренс, П.; Котхапалли, КСД; Бренна, Джей Ти (2018). «Редкий аналог предшественника эйкозаноида, сциадоновая кислота (5Z,11Z,14Z–20:3), обнаруженный in vivo в гормонположительной ткани рака молочной железы» . Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 134 : 1–6. дои : 10.1016/j.plefa.2018.05.002 . ПМЦ 5999340 . ПМИД 29886893 .
- ^ Мензель, Ян Филипп; Янг, Рубен С.Е.; Бенфилд, Орели Х.; Скотт, Джулия С.; Вонгсомбун, Путтандон; Кудлман, Лукаш; Цвачка, Йозеф; Батлер, Лиза М.; Энрикес, Соня Т.; Поад, Бервик LJ; Бланксби, Стивен Дж. (4 июля 2023 г.). «Открытие жирных кислот с помощью озона открывает неожиданное разнообразие липидома человека» . Природные коммуникации . 14 (1): 3940. Бибкод : 2023NatCo..14.3940M . дои : 10.1038/s41467-023-39617-9 . ISSN 2041-1723 . ПМЦ 10319862 . ПМИД 37402773 .
- ^ Jump up to: а б Чен, Сы-Юнг; Хуан, Вэнь-Чэн; Ян, Цзы-Тин; Лу, Цзюй-Хуа; Чуанг, Лу-Те (2012). «Включение сциадоновой кислоты в клеточные фосфолипиды снижает количество провоспалительных медиаторов в мышиных макрофагах через сигнальные пути NF-κB и MAPK». Пищевая и химическая токсикология . 50 (10): 3687–3695. дои : 10.1016/j.fct.2012.07.057 . ПМИД 22889893 .