Каприловая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Октановая кислота | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.253 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 8 Н 16 О 2 | |
| Молярная масса | 144.214 g/mol |
| Появление | Маслянистая бесцветная жидкость |
| Запах | Слабый, фруктово-кислотный; раздражающий |
| Плотность | 0,910 г/см 3 [1] |
| Температура плавления | 16,7 ° C (62,1 ° F; 289,8 К) [3] |
| Точка кипения | 239,7 ° С (463,5 ° F; 512,8 К) [1] |
| 0,068 г/100 мл [1] | |
| Растворимость | Растворим в спирте , хлороформе , эфире , CS 2 , петролейном эфире , ацетонитриле. |
| войти P | 3.05 |
| Давление пара | 0,25 Па |
| Кислотность ( pKa ) |
|
| −101.60·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D ) | 1.4285 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 297,9 Дж/К·моль |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −636 кДж/моль |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 [4] | |
| Опасность | |
| H314 | |
| P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338+P310 , P363 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 130 ° С (266 ° F; 403 К) |
| 440 ° С (824 ° F; 713 К) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 10,08 г/кг (перорально крысам) [1] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Гептановая кислота , нонановая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Каприловая кислота (от латинского capra «коза»), также известная под систематическим названием октановая кислота или кислота C8 , представляет собой насыщенную жирную кислоту со средней длиной цепи (MCFA). Имеет структурную формулу H 3 C−(CH 2 ) 6 − COOH , представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, минимально растворимую в воде, со слегка неприятным прогорклым запахом и вкусом. [1] Соли и эфиры октановой кислоты известны как октаноаты или каприлаты . Название родственной ацильной группы — октаноил , каприлоил или каприлил . [5] Это распространенный промышленный химикат, получаемый путем окисления альдегида C8 . [6] Его соединения в природе содержатся в молоке различных млекопитающих, а также в качестве второстепенного компонента кокосового и пальмоядрового масла . [3]
Две другие кислоты названы в честь коз через латинское слово capra : капроновая кислота (C6) и каприновая кислота (C10). Вместе эти три жирные кислоты составляют 15% жирных кислот в жире козьего молока .
Использование
[ редактировать ]Каприловая кислота используется в промышленных масштабах при производстве сложных эфиров, используемых в парфюмерии, а также при производстве красителей. [ нужна ссылка ]
Каприловая кислота — это противомикробный пестицид, используемый в качестве дезинфицирующего средства для поверхностей, контактирующих с пищевыми продуктами, на коммерческих предприятиях по обработке пищевых продуктов, на молочном оборудовании, оборудовании для пищевой промышленности, на пивоварнях, винодельнях и заводах по производству напитков. Его также используют в качестве дезинфицирующего средства в медицинских учреждениях и общественных местах. Кроме того, каприловая кислота используется в качестве альгицида, бактерицида, фунгицида и гербицида в детских садах, теплицах, садовых центрах, в интерьерах, а также для украшения. Продукты, содержащие каприловую кислоту, выпускаются в виде растворимого концентрата/жидкости и готовых к использованию жидкостей. [7]
Каприловая кислота играет важную роль в регуляции поступления и вывода энергии в организме, функцию, которую выполняет гормон грелин . Ощущение голода является сигналом о том, что организму требуется поступление энергии в виде потребления пищи. Грелин стимулирует чувство голода, активируя рецепторы в гипоталамусе . Чтобы активировать эти рецепторы, грелин должен подвергнуться процессу, называемому ацилированием , в ходе которого он приобретает ацильную группу , а каприловая кислота обеспечивает это, связываясь в определенном сериновом участке молекул грелина. Другие жирные кислоты в том же положении оказывают аналогичное воздействие на чувство голода. [ нужна ссылка ]
Ацилхлорид . каприловой кислоты используется в синтезе кислоты перфтороктановой [8]
Диетическое использование
[ редактировать ]Каприловую кислоту принимают в качестве пищевой добавки . В организме каприловая кислота встречается в виде октаноата или непротонированной каприловой кислоты. [9]
Некоторые исследования показали, что триглицериды со средней длиной цепи (МСТ) могут помочь в процессе избыточного сжигания калорий и, следовательно, в потере веса ; [10] [11] [12] [13] [14] однако систематический обзор доказательств пришел к выводу, что общие результаты неубедительны. [15] Кроме того, интерес к МСТ проявили спортсмены, занимающиеся выносливостью, и сообщество бодибилдеров , но не было обнаружено, что МСТ полезны для физических упражнений. [14]
Медицинское использование
[ редактировать ]Каприловую кислоту изучали как часть кетогенной диеты для лечения детей с трудноизлечимой эпилепсией . [16] Каприловая кислота в настоящее время исследуется как средство лечения эссенциального тремора . [16] [17]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Будавари, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123
- ^ Лиде, Д.Р. (ред.) (1990). Справочник CRC по химии и физике (70-е изд.) . Бока-Ратон (Флорида): CRC Press.
- ^ Jump up to: а б Беар-Роджерс, Дж.; Диффенбахер, А.; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет ИЮПАК)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. дои : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .
- ^ Sigma-Aldrich Co. , Октановая кислота . Проверено 11 августа 2022 г.
- ^ «CHEBI:25650 – октаноильная группа» . Химические соединения биологического интереса (ХЭБИ). 23 ноября 2010 года . Проверено 4 июля 2024 г.
- ^ Рименшнейдер, Вильгельм (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a05_235 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ EPA - Отдел противомикробных препаратов. Номер записи; EPA-HQ-OPP-2008-0477 Каприловая (октановая) кислота .
- ^ Саву, Патрисия М. (2000). «Фторированные высшие карбоновые кислоты». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . п. 1. дои : 10.1002/0471238961.0612211519012221.a01 . ISBN 978-0-471-23896-6 .
- ^ ПабХим. «Октановая кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 15 мая 2019 г.
- ^ Б. Мартена; М. Пфайффер; Дж. Шрезенмейр (2006). «Триглицериды средней цепи» . Международный молочный журнал . 16 (11): 1374–1382. дои : 10.1016/j.idairyj.2006.06.015 . ПМК 2020023 .
- ^ Такеучи, Х; Секин, С; Кодзима, К; Аояма, Т. (2008). «Применение среднецепочечных жирных кислот: пищевое масло с подавляющим действием на накопление жира в организме». Азиатско-Тихоокеанский журнал клинического питания . 17 (Приложение 1): 320–3. ПМИД 18296368 .
- ^ Сен-Онж, член парламента; Джонс, Пи Джей (2002). «Физиологические эффекты триглицеридов со средней длиной цепи: потенциальные средства профилактики ожирения» . Журнал питания . 132 (3): 329–32. дои : 10.1093/jn/132.3.329 . ПМИД 11880549 .
- ^ Папаманджарис, А.А.; Макдугалл, Делавэр; Джонс, Пи Джей (1998). «Метаболизм жирных кислот средней цепи и расход энергии: последствия лечения ожирения». Науки о жизни . 62 (14): 1203–15. дои : 10.1016/S0024-3205(97)01143-0 . ПМИД 9570335 .
- ^ Jump up to: а б Клегг, Мэн (2010). «Триглицериды со средней длиной цепи полезны для снижения веса, но не полезны для физических упражнений». Международный журнал пищевых наук и питания . 61 (7): 653–679. дои : 10.3109/09637481003702114 . ПМИД 20367215 . S2CID 6128370 .
- ^ Рего Коста АС, Росадо Э.Л., Соарес-Мота М. (2012). «Влияние потребления триглицеридов со средней длиной цепи с пищей на состав тела, расход энергии и чувство сытости: систематический обзор». Нутр Хосп . 27 (1): 103–108. дои : 10.3305/nh.2012.27.1.5369 . ПМИД 22566308 .
- ^ Jump up to: а б Воллер, Бернхард; Лайнс, Эмили; Маккроссин, Гейл; Тиназ, Суле; Лунгу, Кодрин; Граймс, Джордж; Старлинг, Джудит; Потти, Гопал; Бухвальд, Питер (29 февраля 2016 г.). «Исследование повышения дозы октановой кислоты у пациентов с эссенциальным тремором» . Журнал клинических исследований . 126 (4): 1451–1457. дои : 10.1172/JCI83621 . ISSN 0021-9738 . ПМЦ 4811161 . ПМИД 26927672 .
- ^ Лоуэлл, Сорен Ю.; Келли, Ричард Т.; Монахан, Марика; Хосбах-Кэннон, Карли Джо; Колтон, Рэймонд Х.; Михаила, Драгош (25 декабря 2018 г.). «Влияние октановой кислоты на эссенциальный голосовой тремор: двойное слепое плацебо-контролируемое исследование: влияние октановой кислоты на EVT» . Ларингоскоп . 129 (8): 1882–1890. дои : 10.1002/lary.27695 . ПМК 6592780 . ПМИД 30585335 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Преимущества каприловой кислоты – Каприловая кислота: преимущества и побочные эффекты
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|