α-элеостеариновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(9 Z , 11 E , 13 E )-октадека-9,11,13-триеновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1726551 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.300 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Н 30 О 2 | |
| Молярная масса | 278.43 g/mol |
| Температура плавления | 48 ° C (118 ° F; 321 К) [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
α-Элеостеариновая кислота или (9 Z , 11 E , 13 E )-октадека-9,11,13-триеновая кислота представляет собой органическое соединение , сопряженную жирную кислоту и один из изомеров октадекатриеновой кислоты . Ее часто называют просто элеостеариновой кислотой , хотя существует также β-элеостеариновая кислота (полностью транс- или ( 9E ,11E , 13E ) -изомер). Высокая степень ненасыщенности придает тунговому маслу свойства высыхающего масла .
Биохимические свойства
[ редактировать ]
В своей новаторской работе над незаменимыми жирными кислотами Берр, Берр и Миллер сравнили питательные свойства α-элеостеариновой кислоты (ELA) со свойствами ее изомера альфа-линоленовой кислоты (ALA). АЛК устраняет дефицит незаменимых жирных кислот; ЭЛА этого не сделала. [ 1 ]
У крыс α-элеостеариновая кислота превращается в конъюгированную линолевую кислоту . [ 2 ] Было обнаружено, что это соединение индуцирует запрограммированную гибель жировых клеток . [ 3 ] и HL60 лейкозных клеток in vitro в концентрации 20 мкМ . [ 4 ] Было обнаружено, что диеты, содержащие 0,01% масла семян горькой тыквы (0,006% в виде α-элеостеариновой кислоты), предотвращают азоксиметаном индуцированный канцерогенез толстой кишки у крыс . [ 5 ]
Источники
[ редактировать ]α-элеостеариновая кислота содержится в маслах, извлеченных из семян. Тунговое масло содержит 82% α-элеостеариновой кислоты. Масло семян горькой тыквы содержит 60% α-элеостеариновой кислоты.
Этимология
[ редактировать ]Элео- — это префикс, происходящий от греческого слова ἔλαιον, обозначающего оливку. [ 6 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Берр, ГО, Берр, М.М., Миллер, Э. (1932). «О природе и роли жирных кислот, необходимых в питании» . Ж. Биол. Хим . 97 (1): 1–9. дои : 10.1016/S0021-9258(18)76213-3 .
- ^ Цузуки Т., Каваками Ю., Абэ Р. и др. (1 августа 2006 г.). «Конъюгированная линоленовая кислота медленно всасывается в кишечнике крысы, но быстро превращается в конъюгированную линолевую кислоту» . Дж Нутр . 136 (8): 2153–9. дои : 10.1093/jn/136.8.2153 . ПМИД 16857834 .
- ^ Нисимура К., Цумагари Х., Мориока А., Ямаути Ю., Мияшита К., Лу С., Джисака М., Нагая Т., Ёкота К. (2002). «Регуляция апоптоза через арахидонатный каскад в клетках млекопитающих». Appl Biochem Biotechnol . 102–103 (1–6): 239–50. дои : 10.1385/ABAB:102–103:1–6:239 . ПМИД 12396127 . S2CID 25037285 .
- ^ Кобори М., Ониси-Камеяма М., Акимото Ю., Юкизаки С., Ёсида М. (2008). «α-элеостеариновая кислота и ее дигидроксипроизводное являются основными компонентами горькой тыквы, индуцирующими апоптоз». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (22): 10515–10520. дои : 10.1021/jf8020877 . ПМИД 18959405 .
- ^ Коно Х., Ясуи Ю., Сузуки Р., Хосокава М., Мияшита К., Танака Т. (2004). «Диетическое масло семян, богатое конъюгированной линоленовой кислотой из горькой дыни, ингибирует азоксиметан-индуцированный канцерогенез толстой кишки крыс за счет повышения экспрессии PPAR γ в толстой кишке и изменения липидного состава» . Международный журнал рака . 110 (6): 896–901. дои : 10.1002/ijc.20179 . ПМИД 15170673 . S2CID 1817375 .
- ^ Сеннинг А. (30 октября 2006 г.). Хемоэтимологический словарь Эльзевира: почему и откуда химическая номенклатура и терминология . Эльзевир. ISBN 978-0-08-048881-3 .