✖


Jump to content

Пропионовая кислота

Пропионовая кислота
Упрощенная скелетная формула
Simplified skeletal formula
Полная структурная формула
Full structural formula
Шаровидная модель
Ball-and-stick model
Модель заполнения пространства
Space-filling model
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Пропановая кислота
Другие имена
Карбоксиэтан
Этанкарбоновая кислота
Этилмуравьиная кислота
Метацетоновая кислота
Метилуксусная кислота
C3:0 ( липидные числа )
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
  • Пропионовая кислота: 1005  проверятьИ
  • Пропионат: 94556
Лекарственный Банк
  • Пропионовая кислота: DB03766.  проверятьИ
Информационная карта ECHA 100.001.070 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • Пропионовая кислота: 201-176-3
номер Е Е280 (консерванты)
  • Пропионовая кислота: 1062
  • Пропионовая кислота: 1032
  • Пропионат: 104745
номер РТЭКС
  • Пропионовая кислота: UE5950000.
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C3H6OC3H6O2
Молярная масса 74.079  g·mol −1
Появление Бесцветная маслянистая жидкость [1]
Запах Острый, прогорклый, неприятный [1]
Плотность 0,98797 г/см 3 [2]
Температура плавления -20,5 ° C (-4,9 ° F; 252,7 К) [8]
Точка кипения 141,15 ° С (286,07 ° F; 414,30 К) [8]
Возгоняется при −48 ° C.
Δ субл H тот = 74 кДж/моль [3]
8,19 г/г (-28,3 ° С)
34,97 г/г (-23,9 ° С)
Смешивается (≥ −19,3 °C) [4]
Растворимость Смешивается с EtOH , эфиром , CHCl.
3 [5]
войти P 0.33 [6]
Давление пара 0,32 кПа (20 °С) [7]
0,47 кПа (25 °С) [6]
9,62 кПа (100 °С) [3]
4.45·10 −4 л·атм/моль [6]
Кислотность ( pKa ​ ) 4.88 [6]
-43.50·10 −6 см 3 /моль
1.3843 [2]
Вязкость 1175 с П (15 ° С) [2]
1,02 сП (25 °С)
0,668 сП (60 °С)
0,495 сП (90 °С) [6]
Структура
Моноклиническая (−95 ° C) [9]
Р2 1 /с [9]
а = 4,04 Å, b = 9,06 Å, c = 11 Å [9]
α = 90°, β = 91,25°, γ = 90°
0,63 Д (22 °С) [2]
Термохимия
152,8 Дж/моль·К [5] [3]
191 Дж/моль·К [3]
−510,8 кДж/моль [3]
1527,3 кДж/моль [2] [3]
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Коррозионный
СГС Маркировка :
GHS02: ЛегковоспламеняющиесяGHS05: Коррозионное вещество[7]
Опасность
H314 [7]
П280 , П305+П351+П338 , П310 [7]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 3: Кратковременное воздействие может привести к серьезным временным или остаточным травмам. Например, газообразный хлорВоспламеняемость 2: Прежде чем произойдет возгорание, необходимо умеренно нагреть или подвергнуть воздействию относительно высокой температуры окружающей среды. Температура вспышки от 38 до 93 °C (от 100 до 200 °F). Например, дизельное топливоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
3
2
0
точка возгорания 54 ° С (129 ° F; 327 К) [7]
512 ° С (954 ° F; 785 К)
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
1370 мг/кг (мыши, перорально) [5]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
никто [1]
РЕЛ (рекомендуется)
TWA 10 частей на миллион (30 мг/м 3 ) ST 15 ppm (45 мг/м 3 ) [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
без даты [1]
Родственные соединения
Уксусная кислота
Молочная кислота
3-гидроксипропионовая кислота
Тартроновая кислота
Акриловая кислота
Масляная кислота
Родственные соединения
1-Пропанол
Пропиональдегид
Пропионат натрия
Пропионовый ангидрид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Пропионовая кислота ( / pr oʊ píōn p i ˈ ɒ n ɪ k / , от греческих слов πρῶτος: prōtos , что означает «первый», и πίων: , что означает «жир»; также известная как пропановая кислота ) представляет собой встречающуюся в природе карбоновую кислоту. кислота с химической формулой CH
3 СН
22CO
2 Ч. ​Это жидкость с резким и неприятным запахом, чем-то напоминающим запах тела . Анион ​ CH
3 СН
22CO −
2 , а также соли и эфиры пропионовой кислоты известны как пропионаты или пропаноаты .

История [ править ]

Пропионовая кислота была впервые описана в 1844 году Иоганном Готлибом , который нашел ее среди продуктов распада сахара. [10] В течение следующих нескольких лет другие химики производили пропионовую кислоту разными способами, но никто из них не осознавал, что производит одно и то же вещество. В 1847 году французский химик Жан-Батист Дюма установил, что все кислоты представляют собой одно и то же соединение, которое он назвал пропионовой кислотой, от греческих слов πρῶτος (prōtos), что означает первый , и πίων (piōn), что означает жир , потому что это наименьший H(CH
2 )
n COOH- кислота, которая проявляет свойства других жирных кислот , например, образует маслянистый слой при высыхании из воды и имеет мыльную калиевую соль . [11]

Свойства [ править ]

Пропионовая кислота имеет промежуточные физические свойства между свойствами более мелких карбоновых кислот, муравьиной и уксусной кислот и более крупных жирных кислот . Он смешивается с водой, но его можно удалить из воды добавлением соли. Как и уксусная и муравьиная кислоты, она состоит из пар молекул, связанных водородными связями, как в жидкости, так и в паре.

Пропионовая кислота проявляет общие свойства карбоновых кислот: может образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. Он подвергается реакции Хелла-Фольхарда-Зелинского , которая включает α- галогенирование карбоновой кислоты бромом , катализируемое трибромидом фосфора , в данном случае с образованием 2-бромпропановой кислоты . CH
3 CHBrCOOH . [12] Этот продукт использовался для приготовления смеси аланина аммонолиза путем . рацемической [13] [14]

Производство [ править ]

Химический [ править ]

В промышленности пропионовую кислоту получают в основном гидрокарбоксилированием этилена с в использованием карбонила никеля качестве катализатора: [15]

Гидрокарбоксилирование этилена монооксидом углерода и водой с образованием пропионовой кислоты в присутствии тетракарбонила никеля в качестве катализатора.

Он также производится путем окисления пропиональдегида аэробного . В присутствии солей кобальта или марганца (чаще всего используют пропионат марганца) эта реакция протекает быстро при таких мягких температурах, как 40–50 °С:

Жидкофазное окисление пропиональдегида кислородом воздуха с образованием пропионовой кислоты в присутствии пропионата марганца(II) в качестве катализатора.

Когда-то большие количества пропионовой кислоты производились как побочный продукт производства уксусной кислоты. В настоящее время крупнейшим в мире производителем пропионовой кислоты является компания BASF с производственной мощностью около 150 тыс. тонн в год.

Биотехнологический [ править ]

В биотехнологическом производстве пропионовой кислоты в основном используются штаммы Propionibacterium . [16] Однако крупномасштабное производство пропионовой кислоты пропионибактериями сталкивается с такими проблемами, как серьезное ингибирование конечных продуктов во время роста клеток и образование побочных продуктов (уксусной кислоты и янтарной кислоты). [17] Одним из подходов к повышению продуктивности и выхода во время ферментации является использование методов иммобилизации клеток, которые также способствуют легкому восстановлению, повторному использованию клеточной биомассы и повышают стрессоустойчивость микроорганизмов. [18] В 2018 году технология 3D-печати была впервые использована для создания матрицы для иммобилизации клеток при ферментации. производство пропионовой кислоты Propionibacterium acidipropionici, В качестве модельного исследования было выбрано иммобилизованной на нейлоновых шариках, напечатанных на 3D-принтере. Было показано, что эти напечатанные на 3D-принтере шарики способны способствовать прикреплению клеток с высокой плотностью и выработке пропионовой кислоты, что можно адаптировать к другим биопроцессам ферментации. [19] Были протестированы и другие матрицы для иммобилизации клеток, такие как Poraver из переработанного стекла и биореактор с волокнистым слоем. [20] [21]

Альтернативные методы производства были опробованы с помощью генно-инженерных штаммов Escherichia coli, чтобы включить необходимый путь - цикл Вуда-Веркмана. [22]

Промышленное использование ​ ​

Пропионовая кислота подавляет рост плесени и некоторых бактерий на уровне от 0,1 до 1% по весу. В результате часть производимой пропионовой кислоты используется в качестве консерванта как для кормов для животных, так и для пищевых продуктов, предназначенных для потребления человеком. В корм для животных его используют либо непосредственно, либо в виде его аммонийной соли. На это применение приходится около половины мирового производства пропионовой кислоты. Антибиотик монензин добавляется в корм крупному рогатому скоту, чтобы отдать предпочтение пропионибактериям перед продуцентами уксусной кислоты в рубце ; при этом образуется меньше углекислого газа и улучшается конверсия корма. Еще одно важное применение — консервант в хлебобулочных изделиях, в которых используются соли натрия и кальция . [15] В качестве пищевой добавки одобрен для использования в ЕС. [23] НАС, [24] Австралия и Новая Зеландия. [25]

Пропионовая кислота также полезна в качестве промежуточного продукта при производстве других химических веществ, особенно полимеров. Ацетат-пропионат целлюлозы является полезным термопластом . винилпропионат Также используется . В более специализированных целях его также используют для производства пестицидов и фармацевтических препаратов . Эфиры растворителей пропионовой кислоты имеют фруктовый запах и иногда используются в качестве или искусственных ароматизаторов. [15]

На биогазовых установках пропионовая кислота является распространенным промежуточным продуктом, который образуется в результате ферментации пропионовокислыми бактериями. Его разложение в анаэробной среде (например, на биогазовых установках) требует активности сложных микробных сообществ. [26]

При производстве сыра Ярлсберг для придания вкуса и дырок используются бактерии пропионовой кислоты. [27]

Биология [ править ]

Пропионовая кислота вырабатывается биологически в виде сложного эфира кофермента А, пропионил-КоА , в результате метаболического распада жирных кислот, содержащих нечетное число атомов углерода , а также в результате распада некоторых аминокислот . Бактерии рода Propionibacterium продуцируют пропионовую кислоту как конечный продукт анаэробного метаболизма. Этот класс бактерий обычно встречается в желудках жвачных животных и потовых железах человека , и их активность частично ответственна за запах сыра Эмменталь , американского «швейцарского сыра» и пота .

Метаболизм пропионовой кислоты начинается с ее превращения в пропионил- коэнзим А — обычного первого этапа метаболизма карбоновых кислот . Поскольку пропионовая кислота имеет три атома углерода, пропионил-КоА не может напрямую вступать ни в бета-окисление , ни в циклы лимонной кислоты . У большинства позвоночных пропионил-КоА карбоксилируется до D - метилмалонил-КоА , который изомеризуется до L -метилмалонил-КоА. витамина B12 Зависимый от фермент катализирует перегруппировку L -метилмалонил-КоА в сукцинил-КоА , который является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты и может быть легко включен туда. [28]

Пропионовая кислота служит субстратом печеночного глюконеогенеза посредством превращения в сукцинил-КоА. [29] [30] Кроме того, экзогенное введение пропионовой кислоты приводит к большему производству эндогенной глюкозы, чем можно объяснить только глюконеогенным преобразованием. [31] Экзогенная пропионовая кислота может усиливать выработку эндогенной глюкозы за счет увеличения уровня норадреналина и глюкагона , что позволяет предположить, что хронический прием пропионовой кислоты может иметь неблагоприятные метаболические последствия. [32]

При пропионовой ацидемии , редком наследственном генетическом заболевании, пропионат действует как метаболический токсин в клетках печени, накапливаясь в митохондриях в виде пропионил-КоА и его производного, метилцитрата, двух ингибиторов цикла трикарбоновых кислот. Пропаноат метаболизируется глией окислительно , что указывает на уязвимость астроцитов при пропионовой ацидемии, когда может накапливаться внутримитохондриальный пропионил-КоА. Пропионовая ацидемия может изменять экспрессию как нейрональных, так и глиальных генов, влияя на ацетилирование гистонов. [33] [34] Когда пропионовую кислоту вводят непосредственно в мозг грызунов, она вызывает обратимое поведение (например, гиперактивность , дистония , социальные нарушения, настойчивость ) и изменения мозга (например, врожденное нейровоспаление, истощение глутатиона), которые можно использовать в качестве средства моделирования аутизма у грызунов. крысы. [33]

Человеческое явление [ править ]

Кожа человека является хозяином нескольких видов пропионибактерий . Наиболее заметной из них является Cutibacterium Acnes (ранее известная как Propionibacterium Acnes ), которая обитает главным образом в сальных железах кожи и является одной из основных причин возникновения прыщей . [35] Пропионат является одной из наиболее распространенных короткоцепочечных жирных кислот, вырабатываемых в толстом кишечнике человека кишечной микробиотой в ответ на неперевариваемые углеводы ( пищевые волокна ) в рационе. [36] [37] Была рассмотрена роль микробиоты кишечника и их метаболитов, включая пропионат, в обеспечении функции мозга. [38]

Исследование на мышах показало, что пропионат вырабатывается бактериями рода Bacteroides в кишечнике и обеспечивает там некоторую защиту от сальмонеллы . [39] Другое исследование показало, что пропионат жирных кислот может успокоить иммунные клетки, которые повышают кровяное давление, тем самым защищая организм от вредного воздействия высокого кровяного давления. [40]

Бактериология [ править ]

Бактерии вида Coprothermobacter Platensis производят пропионат при ферментации желатина. [41]

Пропионатные соли и эфиры [ править ]

пропионата ​ / ˈ p r oʊ p i ə n eɪ t / или пропаноата - Ион это C
22Ч
5 К О О −
, сопряженное основание пропионовой кислоты. Это форма, встречающаяся в биологических системах при физиологическом pH . Пропионовое или пропановое соединение представляет собой карбоксилатную соль или сложный эфир пропионовой кислоты. В этих соединениях пропионат часто обозначается сокращенно как CH.
3 СН
22CO
2 или просто EtCO
2 .

Пропионаты не следует путать с пропеноатами (широко известными как акрилаты ), ионами/солями/эфирами пропеновой кислоты (также известной как 2-пропеновая кислота или акриловая кислота ).

Примеры [ править ]

Соли [ править ]

Эфиры [ править ]

См. также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0529» . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
  2. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и Лаговский, Дж. Дж., изд. (2012). Химия неводных растворителей . Том. III. Эльзевир. п. 362. ИСБН  978-0323151030 .
  3. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и ж Пропановая кислота — Линстрем, Питер Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 13 июня 2014 г.)
  4. ^ Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Компания Д. Ван Ностранда. п. 569.
  5. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с «chemister.ru (архивная копия)» . Архивировано из оригинала 9 октября 2016 года . Проверено 13 июня 2014 г.
  6. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и CID 1032 от PubChem
  7. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и Sigma-Aldrich Co. , Пропионовая кислота . Проверено 13 июня 2014 г.
  8. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN  978-1-4200-9084-0 .
  9. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Стритер, Ф.Дж.; Темплтон, ДХ; Шойерман, РФ; Сасс, РЛ (1962). «Кристаллическая структура пропионовой кислоты» . Акта Кристаллографика . 15 (12): 1233–1239. Бибкод : 1962AcCry..15.1233S . дои : 10.1107/S0365110X62003278 .
  10. ^ Иоганн Готлиб (1844) «О влиянии расплавленного гидроксида калия на сахар-сырец, каучук, крахмальный порошок и маннит» , Annals of Chemistry and Pharmacie , 52 : 121–130. Соединив сахар-сырец с избытком гидроксида калия и перегнав полученный результат, Готлиб получил продукт, который он назвал «Метацетоновая кислота» (метаацетоновая кислота) на с. 122: «Дистиллят сильно кислый и содержит муравьиную кислоту, уксусную кислоту и новую кислоту, которую по причинам, которые будут изложены ниже, я называю метацетоновой кислотой». (Дистиллят сильнокислый и содержит муравьиную кислоту, уксусную кислоту и новую кислоту, которую по причинам, которые будут представлены ниже, я называю «метаацетоновой кислотой».)
  11. ^ Дюма, Малагути и Ф. Леблан (1847) «О идентичности метацетоновой кислоты и масляно-уксусной кислоты» , Comptes Rendus , 25 : 781–784. Пропионовая кислота названа на стр. 783: «Эти характеристики побудили нас обозначить эту кислоту под названием пропионовая кислота , название, которое напоминает ее место в ряду жирных кислот: она первая». (Эти характеристики побудили нас назвать эту кислоту пропионовой кислотой , название, которое напоминает ее место в ряду жирных кислот: она первая из них.)
  12. ^ Марвел, CS; дю Виньо, В. (1931). «α-Бромизовалериановая кислота» . Органические синтезы . 11:20 . дои : 10.15227/orgsyn.011.0020 ; Сборник томов , т. 2, с. 93 .
  13. ^ Тоби, Уолтер С.; Эйрес, Гилберт Б. (1937). «Синтез d , l -аланина с повышенным выходом из α-бромпропионовой кислоты и водного аммиака» . Журнал Американского химического общества . 59 (5): 950. doi : 10.1021/ja01284a510 .
  14. ^ Тоби, Уолтер С.; Эйрес, Гилберт Б. (1941). « дл -Аланин» . Органические синтезы . дои : 10.15227/orgsyn.009.0004 ; Сборник томов , т. 1, с. 21 .
  15. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Самель, Ульф Райнер; Колер, Уолтер; Геймер, Армин Отто; Койзер, Ульрих; Ян, Шан Тянь; Джин, Ин; Линь, Мэн; Ван, Чжунцян; Телес, Хоаким Энрике (2018). «Пропионовая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_223.pub4 . ISBN  978-3527306732 .
  16. ^ Пивоварек, Камил; Липиньска, Эдита; Гач-Шиманчук, Эльжбета; Келишек, Марек; Сцибиш, Ивона (2018). «Propionibacterium SPP. — источник пропионовой кислоты, витамина В12 и других важных для промышленности метаболитов» . Прикладная микробиология и биотехнология . 102 (2): 515–538. дои : 10.1007/s00253-017-8616-7 . ПМЦ   5756557 . ПМИД   29167919 . S2CID   23599974 .
  17. ^ Лю, Лонг; Чжу, Юньфэн; Ли, Цзянхуа; Ван, Мяо; Ли, Пенгсун; Ду, Гочэн; Чен, Цзянь (2012). «Микробное производство пропионовой кислоты из пропионибактерий: современное состояние, проблемы и перспективы». Критические обзоры по биотехнологии . 32 (4): 374–381. дои : 10.3109/07388551.2011.651428 . ПМИД   22299651 . S2CID   25823025 .
  18. ^ Алонсо, Сауль; Рендуэлес, Мануэль; Диас, Марио (2015). «Новый подход к мониторингу физиологических реакций иммобилизованных микроорганизмов, вызванных стрессом». Прикладная микробиология и биотехнология . 99 (8): 3573–3583. дои : 10.1007/s00253-015-6517-1 . ПМИД   25776062 . S2CID   860853 .
  19. ^ Бельграно, Фабрисио душ Сантуш; Дигель, Олаф; Перейра, Ней; Хатти-Каул, Раджни (2018). «Иммобилизация клеток на матрицах, напечатанных на 3D-принтере: модельное исследование ферментации пропионовой кислоты». Биоресурсные технологии . 249 : 777–782. Бибкод : 2018BiTec.249..777B . doi : 10.1016/j.biortech.2017.10.087 . ПМИД   29136932 .
  20. ^ Дишиша, Тарек; Альварес, Мария Тереза; Хатти-Каул, Раджни (2012). «Перийное и непрерывное производство пропионовой кислоты из глицерина с использованием свободных и иммобилизованных клеток Propionibacterium acidipropionici» (PDF) . Биоресурсные технологии . 118 : 553–562. Бибкод : 2012BiTec.118..553D . doi : 10.1016/j.biortech.2012.05.079 . ПМИД   22728152 . S2CID   29658955 .
  21. ^ Суваннакхам, Супапорн; Ян, Шан-Тянь (2005). «Усиленная ферментация пропионовой кислоты мутантом Propionibacterium acidipropionici, полученная путем адаптации в биореакторе с волокнистым слоем». Биотехнология и биоинженерия . 91 (3): 325–337. дои : 10.1002/бит.20473 . ПМИД   15977254 .
  22. ^ Гонсалес-Гарсия, Рикардо А.; МакКаббин, Тимоти; Тернер, Марк С.; Нильсен, Ларс К.; Марселлин, Эстебан (2020). «Разработка Escherichia coli для производства пропионовой кислоты с помощью цикла Вуда-Веркмана» . Биотехнология и биоинженерия . 117 (1): 167–183. дои : 10.1002/бит.27182 . ПМИД   31556457 . S2CID   203438727 .
  23. ^ «Текущие одобренные ЕС добавки и их номера E» . Агентство по пищевым стандартам Великобритании . Проверено 27 октября 2011 г.
  24. ^ «Список статуса пищевых добавок, часть II» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 27 октября 2011 г.
  25. ^ «Стандарт 1.2.4 – Маркировка ингредиентов» . Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии . Comlaw.au. 8 сентября 2011 года . Проверено 27 октября 2011 г.
  26. ^ Алерт, Стефан; Циммерманн, Рита; Эблинг, Йоханнес; Кениг, Хельмут (2016). «Анализ консорциумов, разлагающих пропионат, на сельскохозяйственных биогазовых установках» . МикробиологияОткрыть . 5 (6): 1027–1037. дои : 10.1002/mbo3.386 . ПМК   5221444 . ПМИД   27364538 .
  27. ^ www.jarlsberg.com цитата: «При производстве Jarlsberg® используются бактерии пропионовой кислоты (Секретный рецепт!), которые придают сыру характерный вкус и дырочки».
  28. ^ Ленинджер, Альберт Л. (2005). Ленингерские принципы биохимии . Нельсон, Дэвид Л. (Дэвид Ли), 1942-, Кокс, Майкл М. (Четвертое изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN  0-7167-4339-6 . OCLC   55476414 .
  29. ^ Ашенбах, младший; Кристенсен, НБ; Донкин, СС; Хэммон, HM; Пеннер, Великобритания (декабрь 2010 г.). «Глюконеогенез у дойных коров: секрет приготовления сладкого молока из закваски» . ИУБМБ Жизнь . 62 (12): 869–77. дои : 10.1002/iub.400 . ПМИД   21171012 . S2CID   21117076 .
  30. ^ Перри, Рэйчел Дж.; Бордерс, Кэндис Б.; Клайн, Гэри В.; Чжан, Сянь-Мань; Алвес, Тьяго К.; Петерсен, Китт Фальк; Ротман, Дуглас Л.; Кибби, Ричард Г.; Шульман, Джеральд И. (21 марта 2016 г.). «Пропионат увеличивает цикличность пирувата в печени и анаплероз, а также изменяет митохондриальный метаболизм» . Журнал биологической химии . 291 (23): 12161–12170. дои : 10.1074/jbc.m116.720631 . ISSN   0021-9258 . ПМЦ   4933266 . ПМИД   27002151 .
  31. ^ Рингер, А.И. (2 августа 1912 г.). «Количественное превращение пропионовой кислоты в глюкозу» . Журнал биологической химии . 12 : 511–515. дои : 10.1016/S0021-9258(18)88686-0 .
  32. ^ Тирош, Амир; Калай, Эдиз С.; Тунчман, Гурол; Клэйборн, Кэтрин К.; Иноуе, Карен Э.; Эгучи, Косей; Алькала, Майкл; Ратхаус, Моран; Холландер, Кеннет С.; Рон, Идит; Ливне, Ринат (24 апреля 2019 г.). «Пропионат короткоцепочечных жирных кислот увеличивает выработку глюкагона и FABP4, ухудшая действие инсулина у мышей и людей» . Наука трансляционной медицины . 11 (489): eaav0120. doi : 10.1126/scitranslmed.aav0120 . ISSN   1946-6234 . ПМИД   31019023 .
  33. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Д. Ф. Макфейб; ДП Каин; К. Родригес-Капоте; А.Е. Франклин; Дж. Э. Хоффман; Ф. Бун; А. Р. Тейлор; М. Кавальерс; К.-П. Оссенкопп (2007). «Нейробиологические эффекты внутрижелудочковой пропионовой кислоты у крыс: возможная роль короткоцепочечных жирных кислот в патогенезе и характеристиках расстройств аутистического спектра». Поведенческие исследования мозга . 176 (1): 149–169. дои : 10.1016/j.bbr.2006.07.025 . ПМИД   16950524 . S2CID   3054752 .
  34. ^ НХТ Нгуен; К. Морланд; С. Вилла Гонсалес; Ф. Райз; Дж. Сторм-Матисен; В. Гундерсен; Б. Хассель (2007). «Пропионат увеличивает ацетилирование гистонов нейронов, но метаболизируется глией окислительно. Актуальность при пропионовой ацидемии» . Журнал нейрохимии . 101 (3): 806–814. дои : 10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x . ПМИД   17286595 . S2CID   514557 .
  35. ^ Бояр, Ричард А.; Холланд, Кейт Т. (2004). «Угри и пропионибактерии прыщей». Клиники по дерматологии . 22 (5): 375–379. doi : 10.1016/j.clindermatol.2004.03.005 . ПМИД   15556721 .
  36. ^ Кани, Патрис Д.; Кнауф, Клод (27 мая 2016 г.). «Как кишечные микробы разговаривают с органами: роль эндокринных и нервных путей» . Молекулярный метаболизм . 5 (9): 743–752. doi : 10.1016/j.molmet.2016.05.011 . ПМК   5004142 . ПМИД   27617197 .
  37. ^ ден Бестен, Г; ван Юнен, К.; Гроен, АК; Венема, К; Рейнгуд, диджей; Баккер, Б.М. (сентябрь 2013 г.). «Роль короткоцепочечных жирных кислот во взаимодействии между диетой, кишечной микробиотой и энергетическим метаболизмом хозяина» . Журнал исследований липидов . 54 (9): 2325–40. дои : 10.1194/jlr.R036012 . ПМЦ   3735932 . ПМИД   23821742 .
  38. ^ Роджерс, Великобритания; Китинг, диджей; Янг, РЛ; Вонг, М.Л.; Лицинио, Дж.; Весселинг, С. (2016). «От дисбактериоза кишечника до изменения функции мозга и психических заболеваний: механизмы и пути» . Молекулярная психиатрия . 21 (6): 738–748. дои : 10.1038/mp.2016.50 . ПМЦ   4879184 . ПМИД   27090305 . S2CID   18589882 .
  39. ^ Джейкобсон, Аманда; Лам, Лилиан; Раджендрам, Манохари; Тамбурини, Фиона; Ханикатт, Джаред; Фам, Трунг; Ван Треурен, Уилл; Прусс, Кали; Стейблер, Стивен Рассел; Луго, Кайлер; Були, Донна М.; Вилчес-Мур, Хосе Г.; Смит, Марк; Зонненбург, Джастин Л.; Бхатт, Ами С.; Хуанг, Кервин Кейси; Монак, Дениз (2018). «Метаболит, продуцируемый комменсалами кишечника, опосредует колонизационную устойчивость к инфекции сальмонеллы» . Клетка-хозяин и микроб . 24 (2): 296–307.e7. дои : 10.1016/j.chom.2018.07.002 . ПМК   6223613 . ПМИД   30057174 .
  40. ^ Бартоломеус, Хендрик; Балог, Андраш; Якуб, Мина; Хоманн, Сюзанна; Марко, Лайош; Хёгес, Саша; Цветков Дмитрий; Кранич, Александр; Вундерзиц, Себастьян; Эйвери, Эллен Г.; Хаазе, Надин; Крекер, Кристин; Геринг, Лидия; Маасе, Мартина; Куще-Вихрог, Кристина; Грандох, Мария; Филитц, Йенс; Кемпа, Стефан; Голлаш, Майк; Жумадилов, Жахыбай; Кожахметов, Самат; Кушугулова, Алмагуль; Экардт, Кай-Уве; Дехенд, Ральф; Рамп, Ларс Кристиан; Форслунд, София К.; Мюллер, Доминик Н.; Стегбауэр, Йоханнес; Уилк, Никола (2019). «Пропионат жирных кислот с короткой цепью защищает от гипертонического повреждения сердечно-сосудистой системы» . Тираж . 139 (11): 1407–1421. doi : 10.1161/CIRCULATIONAHA.118.036652 . ПМК   6416008 . ПМИД   30586752 .
  41. ^ Эчебехер, К.; Паван, Мэн; Зорзопулос, Дж.; Соубс, М.; Мухи, Л. (октябрь 1998 г.). «Coprothermobacter Platensis sp. nov., новая анаэробная протеолитическая термофильная бактерия, выделенная из анаэробного мезофильного ила» . Международный журнал систематической бактериологии . 48 Ч. 4 (4): 1297–1304. дои : 10.1099/00207713-48-4-1297 . ISSN   0020-7713 . ПМИД   9828430 .

Внешние ссылки [ править ]

Викискладе есть медиафайлы, связанные с пропионовой кислотой .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Propionic_acid&oldid=1217180112"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 96feff285ec94382bb2b894f58f6e76e__1712209140
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/96/6e/96feff285ec94382bb2b894f58f6e76e.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Propionic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)