Докозатетраеновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (7 Z ,10 Z ,13 Z ,16 Z )-докоза-7,10,13,16-тетраеновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 22 Н 36 О 2 | |
| Молярная масса | 332.5 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Докозатетраеновая кислота обозначает любую жирную кислоту с прямой цепью 22:4 . ( см. в разделе «Незаменимые жирные кислоты Номенклатуру ».)
Особый интерес представляет один изомер:
- алл- цис -7,10,13,16-докозатетраеновая кислота представляет собой ω-6 жирную кислоту с общим названием адрениновая кислота (AdA). Это встречающаяся в природе полиненасыщенная жирная кислота, образующаяся в результате удлинения цепи арахидоновой кислоты на 2 углерода . Это одна из самых распространенных жирных кислот в мозге раннего человека. [1] Эта ненасыщенная жирная кислота также метаболизируется клетками до биологически активных продуктов, а именно дигомопростагландинов, [2] и эпоксидокозатриеновые кислоты (EDT, также известные как дигомо- EET ). [3] [4] [5] Помимо того, что ЭДТ являются эндотелиальными гиперполяризующими факторами , они демонстрируют антистресс эндоплазматического ретикулума и антиноцицептивную активность. Они гидролизуются растворимой эпоксидгидролазой (sEH) до дигидроксидокозатриеновых кислот (DHDT) и, следовательно, могут играть роль в эффективности ингибиторов sEH.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Мартинес М. (1992). «Уровни полиненасыщенных жирных кислот в тканях на ранних этапах развития человека». J Педиатр . 120 (4, часть 2): S129–38. дои : 10.1016/S0022-3476(05)81247-8 . ПМИД 1532827 .
- ^ Кэмпбелл В.Б., Фальк-младший , Окита-младший, Джонсон А.Р., Каллахан К.С. (1985). «Синтез дигомопростагландинов из адрениновой кислоты (7,10,13,16-докозатетраеновой кислоты) эндотелиальными клетками человека». Биохим. Биофиз. Акта . 837 (1): 67–76. дои : 10.1016/0005-2760(85)90086-4 . ПМИД 3931686 .
- ^ Копф П.Г., Чжан Д.Х., Готье К.М., Нитипатиком К., Йи XY, Фальк Дж.Р., Кэмпбелл В.Б. (2010). «Метаболиты адреновой кислоты как эндогенные гиперполяризующие факторы эндотелиального происхождения и клубочковой зоны» . Гипертония . 55 (2): 547–54. doi : 10.1161/ГИПЕРТЕНЗИЯ.109.144147 . ПМЦ 2819927 . ПМИД 20038752 .
- ^ Йи XY, Готье К.М., Кюи Л., Нитипатиком К., Фальк-младший, Кэмпбелл В.Б. (май 2007 г.). «Метаболизм адрениновой кислоты до сосудорасширяющих 1-альфа, 1-бета-дигомо-эпоксиэйкозатриеновых кислот в коронарных артериях крупного рогатого скота». Am J Physiol Heart Circ Physiol . 292 (5): H2265–74. дои : 10.1152/ajpheart.00947.2006 . ПМИД 17209008 .
- ^ Сингх Н., Барнич Б., Вагнер К.М., Ван Д., Мориссо С., Гамак Б.Д. (март 2021 г.). «Эпоксидные жирные кислоты, полученные из адрениновой кислоты, представляют собой природные липиды, а их пролекарство на основе метилового эфира снижает стресс эндоплазматической сети и воспалительную боль» . АСУ Омега . 6 (10): 7165–7174. дои : 10.1021/acsomega.1c00241 . ПМЦ 7970556 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Ферретти А., Фланаган В.П. Масс-спектрометрические данные о превращении экзогенного адрената в дигомопростагландины под действием циклооксигеназы семенных пузырьков. Сравнительное исследование двух видов животных. J Chromatogr 383 241-250 (1986).
- Спречер Х., ВанРоллинз М., Сан Ф. и др. Дигомо-простагландины и -тромбоксан. Семейство простагландинов, происходящее из адрениновой кислоты, которое преимущественно может синтезироваться в почках. J Biol Chem 257 3912-3918 (1982).